大学有机方程式总结-有机反应总结.doc
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1、基本有机反应:烷烃的化学反应:卤代(F2,I2不可作卤化剂)CH4+Cl2CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HClCH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3(57%)+CH3CH2CH2Cl(43)硝化,磺化,氧化(略)烯烃的化学反应:加卤素:CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br加氢卤酸:CH3CH=CH2+HBrCH3CHBrCH3有区域选择,符合马氏规则与无机酸:CH3CH=CH2+H2SO4CH3CH(OSO3H)CH3 CH3CH=CH2+HOClCH3CH(OH)CH2Cl与水加成:CH3CH=CH2CH3CH(OSO3H)CH3CH3CH(OH)CH
2、3与硼烷加成:CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BCH3CH2CH2OH 顺式加成,反马氏取向生成1醇过氧化物存在下,反马氏取向:CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH3Br HCl无此反应催化加氢成烷烃:用Pt,Pd,Ni等高锰酸钾氧化:碱性:CH3CH=CH2+KMnO4CH3CH(OH)CH2OH+MnO2+KOH酸性:CH3CH=CH2+KMnO4CH3COOH+CO2臭氧化: R O RRC=CHR C CHR 可根据产物推断反应物结构 R OO 故多用于双键位置判定RCOR+RCOOHRCOR+RCHORRCHOH+RCH2OH催化氧化:CH2=CH2+O2CH2CH2
3、 O CH2=CH2+O2CH3CHO 多用于工业生产a取代反应:氯代:CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl溴代:CH2=CHCH3CH2=CHCH2Br两个反应均为自由基取代反应,NBS即N溴代琥珀酰亚胺重排:(CH3)3CCH=CH2(CH3)2CClCH(CH3)2(主)+(CH3)3CCHClCH3(次)这一重排是由于分步加成和第一步中,由H+对双键的加成生成碳正离子,其稳定性321,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。聚合反应:含二聚和多聚(略)共轭双烯的反应:1,2-加成和1,4-加成:CH=CHCH=CHBrCH2CH=CHCH2Br+BrCH2CHBrCH=
4、CH21,4-产物 1,2产物 不同反应条件下主要产物不同 室温以上或极性溶剂: CH=CHCH=CH+Br2BrCH2CH=CHCH2Br (1,4)0以下或非极性溶剂CH=CHCH=CH+Br2BrCH2CHBrCH=CH2 (1,2)与等摩尔的H2加成:CH=CHCH=CHCH3CH=CHCH3 (1,4)CH=CHCH=CHCH3CH2CH=CH2 (1,2)双烯加成(Diels-Alder反应):合成六元环的良好反应炔烃的反应:加氢催化加氢:CH3CCHCH3CH2CH3部分加氢:CH3CCCH3 CH3CH=CHCH3(顺式) CH3CCCH3CH3CH=CHCH3(反式)亲电加成
5、: 加卤素:CH3CCHCH3CBr=CHBrCH3CBr2CHBr2反应B远难于A,故可停留在第一步产物阶段双键优先于叁键加成: CH2=CHCH2CCHBrCH2CHBrCH2CCH加氢卤酸:CH3CCH+HBr(A)CH3CBr=CH2+HBr(B)CH3CBr2CH3反应亦可停留在A阶段与亲核试剂加成:与水加成:CH3CCH+H2O CH3C(OH)=CH2CH3COCH3中间步骤称为烯醇式重排加HCN:CHCH+HCNCH2=CHCN产物为制取聚丙烯腈的原料与其他亲核试剂的加成:CHCH+ROHCH2=CHORCHCH+NH3CH2=CHNH2 CHCH+CH3COOHCH2=CHO
6、OCCH3作为酸的反应: 与碱金属反应:CH3CCH+NaNH3(l)CH3CCNa 与重金属(盐)反应:CH3CCH +Ag/NH3H2OCH3CCAg CH3CCH+Cu/NH3H2OCH3CCCu氧化反应:高锰酸钾氧化:RCCR+KMnO4/H+RCOOH+RCOOH臭氧化:RCCRRCOOH+RCOOH聚合反应: 线型低聚:2CHCH Cu2Cl2NH4Cl/H+CH2=CHCCH产物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料 环型低聚:3CHCH制备高级炔:CH3CCNa+CH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH3卤代烷的反应:亲核取代反应:RX+NaOH-H2OROHRX+NH3RNH2
7、RX+RONaRORRX+NaCNRCNRX+H2SRSHRX+NaCCRRCCRRX+CH3COONaCH3COORRX+NaI丙酮RI+NaX (X:Cl,Br)RX+AgNO3-C2H5OHRNO3+AgX后一个反应常用于RX的鉴别消除反应:CH3CH2CHClCH3+KOH-ROHCH3CH=CHCH3(主要)+ CH3CH2CH=CH2遵守查依采夫规则主要生成含取代基较多的双键产物生成金属有机化合物:RCl+MgEt2ORMgCl RCl+LiRLi被还原:RCl+LiAlH4,THFRHRCl+Zn/HClRHRCl+Pt/H2RH卤素置换:RCl(Br)+NaI丙酮RI+NaCl
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