溴代四乙酰葡萄糖教学文案.docx
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1、研究小课题:溴代四乙酰葡萄糖 -by dropped_voice 2015.4.7溴代四乙酰葡萄糖价格来源厂商纯度价格湖北帝鑫化工制造有限公司99%188.00元/kg(订货量25 999个)128.00元/kg(订货量1000个)最小起订量: 25千克(个)上海瀚鸿化工科技99%100元/件98%,含1%CaCO3稳定剂2570.00元/100g许多网站的厂商标价规则不一,价格相差很大,有的标价很模糊甚至是不标价,只写着“价格面议”。本研究课题报告以阿拉丁的价格为准。故溴代四乙酰葡萄糖的价格为2570.00元/100g合成过程的试剂配比和产率一、合成过程Nature, March 4, 19
2、50, 369文献原文翻译(实验部分):400mL酸酐混合2.4mL高氯酸,在这半小时过程中加入100g的葡萄糖,注意控制温度,在非必要情况下不能高于40(避免产生焦糖)也不能低于30(保证反应速率平稳)。加入非结晶磷,然后逐渐加入180g溴,容器放入冰或冰盐混合物中冷却,以保持温度低于20。继续直接加入化学计量90%的水,也就是36mL,要小心避免内部温度的局部上升。后面的这个过程大约要半个小时。容器以瓶塞封上并在室内温度下放置1.52h,然后加入300mL的氯仿(三氯甲烷),将混合物倒入约800mL的冰水中,然后用分液漏斗来进行分离。氯仿分层有效阻隔开剩余的磷,这时用过滤来分离会很方便。要
3、注意用30mL氯仿提取分离过两次的水,才能将之丢弃。过滤后的氯仿用同等量的冰水提取两次,最后一次提取要用碳酸氢钠溶液在分液漏斗中进行,这次提取会使之与剩下的少量酸结合,使pH到6。用氯化钙干燥此溶液,然后加入少量的碳酸氢钠或碳酸镁、5mg活性炭并轻轻搅拌,在约半个小时后,过滤溶液。在60的水浴中真空蒸发,然后溶解于等量干醚中,冷却结晶。增加两倍份量的石油醚可以增加(结晶)产量。产品熔点为84,而且实际上已经是纯净的溴代四乙酰葡萄糖。可以直接用于进一步的反应。其产率是85%,从醚里重结晶后的熔点是87。合成过程的反应方程式:1.裸露羟基的乙酰化保护羟基做为有机化合物中的常见官能团具有重要的利用价
4、值。分子中裸露的羟基可与无水醋酸酐(乙酸酐)或乙酰氯在适当的催化基作用下形成对应的乙酸酯,从而完成对羟基的保护,此即乙酰化的基本原理。反应机理如下:由反应机理可知,该反应物质的量之比葡萄糖:乙酸酐=1:5,且该反应是在乙酸酐的体系中进行,所以需要更多量的乙酸酐。而作为副产物的乙酸,可以作为合成乙酸酐的原料。2.五乙酰基葡萄糖和溴化氢反应得到产品溴化氢的制取:3Br2+2P=2PBr3 ; PBr3+3H2O=3HBr+H3PO3反应机理如下:副产物为H3PO3、一些过量的磷和HBr。3.分离提取产物的操作(1) 加入300mL的氯仿(三氯甲烷),将混合物倒入约800mL的冰水中,然后用分液漏斗
5、来进行分离。分析:此时有机层(氯仿)的物质有:产物,乙酸酐,乙酸和氯仿;水层的物质有:葡萄糖,HBr,HClO4,H3PO3,HOAc和水。过量的磷是不溶的固体。(2) 然后用分液漏斗来进行分离。要注意用30mL氯仿提取分离过两次的水,才能将之丢弃。分析:该步骤可以将水中大部HOAc提取到氯仿中,还可以提取微量溶于水的产品,提高产率。水层剩下的物质有葡萄糖,HBr,HClO4,H3PO3和水(3) 过滤后的氯仿用同等量的冰水提取两次,最后一次提取要用碳酸氢钠溶液在分液漏斗中进行,这次提取会使之与剩下的少量酸结合,使pH到6。分析:该步骤是为了除去体系中的乙酸和乙酸酐。反应如下:AcOH+NaH
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