2021高考化学(苏教版)一轮复习考点突破：11-1认识有机化合物.docx

重 点 突 破
锁定高考热点　探究规律方法
考点1
有机物的命名
1.烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以下的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
(2)碳原子数在十以上的，就用数字来表示。
(3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加“正”“异”“新”等。
如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

2．烷烃的系统命名法
烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
(1)最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链。如：

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如

含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”。
①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：

②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简洁的支链一端开头编号。即同“近”，考虑“简”。如：

③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：

(3)写名称。
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。如：

3．烯烃和炔烃的命名

4．苯的同系物命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，假如两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号。

特殊提示　有机化合物的命名看似简洁，对生疏物质的命名往往易产生误差，主要体现在主链选取过程，号码编写过大，取代基主次不分。
题组训练
1．(2021·上海化学)依据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)

解析　A选项应当从右边开头编号，A项错误；B选项应当为2­丁醇，B项错误；C选项最长的碳链含有6个碳原子，C项错误。
答案　D
2．下列有机化合物的命名正确的是(　　)
A．2,3,3­三甲基丁烷
B．2­甲基­3­丁烯
C．2­乙基戊烷
D．3­甲基­1,3­戊二烯
解析　解此类题时需按名称写出相应的结构简式或碳架结构，重新命名，再推断原命名是否正确。A项取代基位次和不是最小，编号有错误，正确命名为：2,2,3­三甲基丁烷。B项没有从离官能团最近一端编号，正确命名为：3­甲基­1­丁烯。C项没有选择最长的碳链为主链，正确命名为：3­甲基己烷。
答案　D
3．某有机物的名称为3,3,4,4­四甲基己烷，它的结构简式为(　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3
B．CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3
C．CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH2CH3
D．CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2C(CH3)3
解析　由名称知，主链有6个碳原子，第3、4两个碳原子上各有2个甲基，故选B。
答案　B
考点2
同分异构体的书写与推断
1.书写步骤
(1)依据分子式书写同分异构体时，首先推断该有机物是否有类别异构。
(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。
(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，依据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
2．常见的几种烃基的异构体数目

3．同分异构体数目的推断方法
(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
(3)等效氢法：等效氢法是推断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
特殊提示　(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不肯定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不肯定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
题组训练
4.(2021·全国)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(　　)
A．4种　　　　　 B．5种
C．6种 D．7种
解析　由生成等物质的量的CO2与H2O知该化合物中C原子与H原子的个数比为1:2，再依据相对分子质量为58得该化合物的化学式为C3H6O(设有机物中含氧原子数为1、2、3，…，争辩可求)，因含单官能团，所以其结构可能是：CH3CH2CHO、
答案　B
5．(2022·东北三省联考)相对分子质量为100的烃，且含有4个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析　由烃的相对分子质量为100，可确定其分子式为C7H16，其分子中含有4个甲基，则该烃主链中含有5个碳原子，支链含有2个甲基，2个甲基连在不同碳原子上有2种状况，2个甲基连在同一碳原子上也有2种状况，符合条件的同分异构体共有4种。
答案　B
6．(2022·湖南永州一模)有机物C4H8Cl2的同分异构体中只含一个“—CH3”的有(　　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析　只含有一个甲基的同分异构体有：

答案　C
7．樟脑的结构简式为。下列不属于樟脑的同分异构体的是(　　)

解析　樟脑的分子结构中有两个环，一个羰基。假如将羰基变成醛基，碳氧双键不变，两个环可以都打开折换成两个碳碳双键，也可打开一个环折换成一个双键，保留一个环。再依键数相等理论，明显A是樟脑的同分异构体。假如把羰基变为羟基，则碳氧双键变成碳氧单键，依键数相等原理必需在结构中加入双键或一个环，则知C也为樟脑的同分异构体，D中为一个六元环和一个五元环，依据碳、氢原子个数相等可知其也为樟脑的同分异构体。
答案　B
考点3
有机物分子式和结构式的确定
1.元素分析
(1)定性分析。
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。
(2)定量分析。
将肯定量有机物燃烧后分解为简洁无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简洁的整数比，即试验式。
(3)李比希氧化产物吸取法。
用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸取，CO2用KOH浓溶液吸取，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理。
样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图
(2)质荷比。
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
3．有机物分子式的确定

4．确定有机物分子式的规律
(1)最简式规律。
最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素养量比例相同。
要留意的是：①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。
②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
(2)相对分子质量相同的有机物。
①含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。
②含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛。
(3)“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)。
①得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。
②的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次削减一个，每削减一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
题组训练
8．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H6.67%，其余是氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3：2：1，见下图所示。

现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

已知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空：
(1)A的分子式为__________。
(2)A的结构简式为_______________________________。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：
①分子中不含甲基的芳香酸：__________。
②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：
_______________________________________________。
解析　依据C、H、O的百分含量及有机物的相对分子质量，可知有机物的分子式为C9H10O2。依据方法一，核磁共振仪测定CH3CH2OH的结构，得到核磁共振氢谱有3个主峰，其面积之比为3：2：1。依据乙醇的结构简式可知，其分子中含有3种不同的H原子，且个数之比为3：2：1。推知有机物A中含有5种不同的H原子，且其个数之比为1：2：2：2：3。依据方法二：A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故A中必含有，苯环上有三种不同的H原子，其个数之比为1：2：2，其中A中另外的基团上分别含有2个和3个H原子，该基团为—CH2CH3。再结合A分子的红外光谱可知，A中含有C===O和C—O—C，但这些C原子上不行能再有H原子，由此可得出A的结构简式为C6H5COOCH2CH3。A的同分异构体中不含有—CH3的芳香酸，两个C原子只可能构成—CH2—CH2—，故可得该异构体的结构简式为C6H5CH2CH2COOH。A的同分异构体遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，且含有一个—CHO，酚羟基和—CHO已经是两个取代基，所以剩余的两个C也只能构成—CH2—CH2—，满足此条件的有三种异构体。
答案　(1)C9H10O2
(2)C6H5COOCH2CH3
(3)①C6H5CH2CH2COOH

9．电炉加热时用纯O2氧化管内样品，依据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接挨次是________________________________________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是________________________。
(5)若试验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，精确     称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的试验式为________。
(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。
(7)能否依据A的试验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(8)该物质的核磁共振氢谱如图2所示，则其结构简式为________________________。

解析　(5)A管质量增加的1.76 g为CO2的质量，n(CO2)＝＝0.04 mol，B管增加的质量1.08 g为H2O的质量，则n(H2O)＝＝0.06 mol，n(H)＝0.12 mol，据质量守恒可知样品中含n(O)＝＝0.02 mol，可知样品中N(C)：N(H) ：N(O)＝0.04：0.12：0.02＝2：6：1，试验式为C2H6O。
答案　(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)干燥O2
(3)催化剂，加快O2的生成
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)C2H6O
(6)46
(7)能　C2H6O
(8)CH3CH2OH