2021高考化学(苏教版)一轮复习考点突破：9-2食品中的有机化合物.docx

重 点 突 破
锁定高考热点　探究规律方法
考点1
乙醇、乙酸结构和性质的比较

题组训练
1.(2021·长沙检测)乙醇分子中不同的化学键如图：

关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A．和金属钠反应键①断裂
B．在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C．和浓H2SO4共热140 ℃时，键①和键②断裂；170 ℃时键②⑤断裂
D．和氢溴酸反应键①断裂
解析　乙醇和金属钠反应时氢氧键即键①断裂，故A项正确；乙醇催化氧化时，断裂氢氧键和连有羟基碳上的碳氢键即键①③，故B项正确；乙醇在140 ℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子断氢氧键，即键①，另一个乙醇分子断碳氧键，即键②，故C项正确；乙醇和氢溴酸发生反应时，碳氧键断裂，即键②断裂，故D项不正确。
答案　D
2．(2021·新课标全国Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：

下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析　香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C项错误。香叶醇在肯定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D项错误。
答案　A
3．(2021·山东)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)

A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
解析　莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，B项错误；在水溶液中，羟基不能电离出H＋，D项错误。
答案　C
4．近年来流行喝苹果醋。苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2­羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是(　　)
A．苹果酸在肯定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在肯定条件下能发生催化氧化反应
C．苹果酸在肯定条件下能发生消去反应
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应肯定消耗2 mol Na2CO3
解析　苹果酸中含有—COOH、—OH，能发生酯化反应；因含有—OH，能发生催化氧化反应；又因与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故还能发生消去反应，故A、B、C项均正确；D项中苹果酸与Na2CO3反应，不肯定消耗2 mol Na2CO3，如

答案　D
5．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是(　　)

解析　HOOC—COOH与过量Na、足量NaHCO3溶液反应产生H2、CO2的体积比为1：2；与过量Na、足量NaHCO3溶液反应产生H2、CO2的体积相等；HOCH2CH2OH、CH3CH2OH与Na反应产生氢气，与NaHCO3不反应。
答案　B
归纳总结
乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性的比较

考点2
糖类、油脂和蛋白质的特征反应
1.糖类和蛋白质的特征反应
(1)葡萄糖的特征反应。
①加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀；
②碱性、加热条件下，从银氨溶液中析出银(也叫银镜反应)。
(2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝。
(3)蛋白质的特征反应。
①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；
②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。
2．糖类、油脂、蛋白质的水解反应
(1)二糖、多糖的水解反应：

(2)油脂的水解反应。
①酸性条件　油脂＋水高级脂肪酸＋甘油
②碱性条件(皂化反应)　油脂＋水高级脂肪酸钠＋甘油
(3)蛋白质的水解反应。
蛋白质＋水氨基酸
特殊提示　(1)酯、油脂和矿物油三者之间的关系为：
①矿物油属于烃类物质，是石油及石油的分馏产品；
②动、植物油脂属于酯类，是人类生存的重要养分物质。
(2)试验室中淀粉是在稀硫酸催化作用下发生水解，最终生成葡萄糖。欲检验淀粉是否已水解，应先将水解液加碱中和，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验葡萄糖，否则酸的存在会使检验失败。
题组训练
6.下列关于有机物的性质或应用说法不正确的是(　　)
A．用饱和的Na2SO4溶液使蛋清液发生盐析，进而分别、提纯蛋白质
B．淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，它们都可转化为乙醇
C．石油裂解可以得到甲烷、乙烯和丙烯等低碳有机物
D．食用植物油在烧碱溶液中水解的主要产物是高级饱和脂肪酸钠和甘油
解析　食用植物油呈液态，在碱性环境下水解的主要产物应为不饱和高级脂肪酸钠和甘油。
答案　D
7．下列说法正确的是(　　)
A．1 mol葡萄糖水解能生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2
B．向鸡蛋清中分别加入Na2SO4的浓溶液和CuSO4的浓溶液，都会因盐析产生沉淀
C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸
D．欲检验蔗糖水解的产物是否具有还原性，可向其水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热
解析　葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，A项错；鸡蛋清属于蛋白质，蛋白质遇Na2SO4、(NH4)2SO4等的浓溶液会发生盐析，遇重金属盐会发生变性，B项错；油脂属于高级脂肪酸甘油酯，水解生成相应的脂肪酸和甘油，油酸不属于高分子化合物，C项对；利用新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基需要在碱性条件下进行，蔗糖水解后的溶液具有酸性，需中和后才能进行检验，D项错。
答案　C
8．糖类(除单糖外)、蛋白质和油脂在人体内都可以发生水解反应，下列有关说法中正确的是(　　)
A．糖类水解的最终产物是葡萄糖
B．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
C．油脂水解的最终产物为甘油
D．它们的水解反应也是分解反应
解析　蔗糖水解产物为葡萄糖与果糖，故A项错；油脂水解的产物为高级脂肪酸(或盐)与甘油，故C项错；水解反应不是分解反应，故D项错。
答案　B
9．糖类、油脂、蛋白质是人类重要的养分物质。下列说法正确的是(　　)
A．葡萄糖不能跟新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
B．油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸
C．自然 蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸
D．欲将蛋白质从水中析出而又不转变它的性质，应加入CuSO4溶液
解析　葡萄糖分子结构中含有醛基，跟新制氢氧化铜悬浊液混合加热，能够生成砖红色Cu2O沉淀，A项不正确；油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸的钠盐，油脂在酸性条件下水解的产物是甘油和高级脂肪酸，B项不正确；自然 蛋白质水解的产物全是α－氨基酸，C正确；蛋白质遇CuSO4等重金属盐，会发生变性而分散，D项错误。
答案　C
归纳总结
1.编织糖类学问网络

2．对比明确油脂“三化”
油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
3．聚焦盐析变性异同
盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中分散成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质分散成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不行逆，蛋白质失去原有的生理活性。二者均是肯定条件下，蛋白质分散成固体的过程。
考点3
乙酸乙酯的制备
1.试验原理
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O。
2．试验装置(如图)

3．反应特点

4．反应条件及其意义
(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。
(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。
5．留意事项
(1)加入试剂的挨次为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
(2)用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分别。
(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。
(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体猛烈沸腾。
(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。
(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
题组训练
10．已知下表所示数据：
物质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm－3)
乙醇
－117.3
78.5
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
浓硫酸
—
338.0
1.84
某同学试验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30 mL的大试管A中按体积比2：3：3配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按图甲连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热装有混合液的大试管5～10 min。
③待试管B收集到肯定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。
④分别出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

请依据题目要求回答下列问题：
(1)配制该混合液的主要操作步骤为____________________
_________________________________________________________；
(2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要缘由是______________
_________________________________________________________；
(3)指出步骤③所观看到的现象：__________________________
_________________________________________________________。
分别出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤主要除去________(填名称)杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填选项字母)。
A. P2O5 B. 无水Na2SO4
C. 碱石灰 D. NaOH固体
(4)某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的部分装置略去)，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有_________________________________________________________。
解析　从表中数据可以看出，反应物乙酸、乙醇的沸点比较低，因此在用酒精灯加热时，肯定要用小火渐渐加热。反应得到的乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，与水混合后通常分层，且处于上层。在干燥制得的乙酸乙酯时，不能用酸或碱，由于酸或碱会使乙酸乙酯水解，最好选用无水Na2SO4干燥，且乙酸乙酯与Na2SO4也不互溶。
答案　(1)在一个30 mL的大试管中注入3 mL乙醇，再分别缓缓加入2 mL浓硫酸、3 mL乙酸(乙醇和浓硫酸的加入挨次不行互换)，边加边振荡试管使之混合均匀
(2)反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物随产物蒸出而大量损失，而且温度过高可能发生更多的副反应
(3)在浅红色碳酸钠溶液液面上有无色油状液体生成，可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液红色变浅，油层变薄　碳酸钠、乙醇　B
(4)增加了温度计，有利于把握发生装置的温度；增加了分液漏斗，有利于准时补充反应混合物以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物

名 师 究 错
易错追根溯源　挑战高考满分
【典例】　下列有关生活中常见的有机物和基本养分物质叙述正确的是(　　)
①吃馒头，多次咀嚼后有甜味属于水解反应
②不慎将浓硝酸沾到皮肤上会消灭黄色斑属于水解反应
③醇与全部酸的反应都是酯化反应
④油脂是高级脂肪酸和甘油经酯化反应生成的酯
⑤油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥自然 蛋白质水解的最终产物均为α－氨基酸
⑦凡分子组成符合Cn(H2O)m的化合物都属于糖类
A．①③④ B．①④⑥
C．④⑤⑥ D．①④⑦
【错因分析】　②错误缘由是对反应类型的理解不够到位，不能将化学学问与现实生活联系起来。浓硝酸与蛋白质发生颜色反应，不属于水解反应；③错误缘由是没有把握好酯化反应的原理和反应的条件。酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水；⑤错误缘由是对油脂结构理解不透，油脂中的烃基不肯定都是饱和烃基，含不饱和烃基的油脂能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；⑦对有机物通式把握不娴熟，糖类的组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，但符合通式的不肯定是糖类，例如：乙酸CH3COOH可写成C2(H2O)2符合通式，但不属于糖类。
【解析】　①在唾液中的淀粉酶的催化下，使淀粉水解变为麦芽糖，麦芽糖有甜味。④油脂可看作高级脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)等]与甘油[丙三醇C3H5(OH)3]经酯化反应生成的酯，它在适当的条件下能发生水解反应，生成相应的高级脂肪酸和甘油。
【答案】　B
纠错训练
下列叙述不正确的是(　　)
A．自然 橡胶的主要成分是聚异戊二烯
B．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时所需氧气的质量相等
C．醋酸纤维素、花生油和蛋白质在肯定条件下都能水解
D．葡萄糖和淀粉的混合溶液、蛋白质和少量食盐的混合溶液分别可以用过滤、渗析的方法进行分别
解析　自然 橡胶的主要成分是聚异戊二烯，A项正确；由于乙烯和聚乙烯的最简式相同，所以等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时所需氧气的质量相等，B项正确；醋酸纤维素和花生油属于酯类，由蛋白质和酯类的性质可知它们在肯定条件下都能水解，C项正确；葡萄糖和淀粉的混合溶液不能用过滤法分别，D项错误。
答案　D