2021高考化学(江西专用)二轮专题提升练：第16讲-有机化学基础(含新题及解析).docx

第16讲　有机化学基础

1．(2022·四川理综，10节选)A是一种有机合成中间体，其结构简式为：

A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

请回答下列问题：
(1)A的名称(系统命名)是__________________________________________；
第⑧步反应类型是_______________________________________________。
(2)第①步反应的化学方程式是____________________________________。
(3)C物质与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是_____________________。
(4)第⑥步反应的化学方程式是___________________________________。
(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式________。
解析　依据B的分子式及其经过反应①的产物结构简式C2H5Br可知B为CH3CH2OH；由C的分子式，可知C为CH2OH—CH2OH，则C经过两步氧化反应生成的D为HOOC—COOH，乙二醇和甲醇反应生成的E为CH3OOC—COOCH3；由已知信息可知，CH3OOC—COOCH3与C2H5MgBr反应生成的F为CH3OMgBr，G为，G进一步发生水解反应⑦生成的H为，结合A的结构简式，可知H→A的反应⑧为醇羟基的消去反应。(1)依据系统命名法规章，可知A的命名为：3,4－二乙基－2,4－己二烯；依据上面分析可知反应⑧为消去反应。(2)第①步，反应是CH3CH2OH中醇羟基的溴代反应，其反应的化学方程式为CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。(3)c物质(HOCH2—CH2OH)与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1发生酯化反应的产物为CH2===C(CH3)COOCH2—CH2OH，进一步发生加聚可得到Ⅰ，其结构简式为：。(4)结合题目已知信息，可得第⑥步反应的化学方程式。(5)分子结构中增加一个环状结构则削减一个双键，一氯代物只有两种，说明A的同分异构体且有较高的对称性，其符合条件的同分异构体为：

答案　(1)3,4－二乙基－2,4－己二烯　消去反应
(2)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O

2．乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。
(1)写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称__________。
(2)与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链(不含R—O—R′及R—O—COOH结构)的有______种。
(3)A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：

已知：ⅰRCH2OHRCHO；
ⅱ.与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
a．写出A的结构简式：__________________________________________，
反应②发生的条件是______________________________________________。
b．由A可直接生成D，反应①和②的目的是__________________________。
c．写出反应方程式：A→B_____________________。
C与NaOH水溶液共热：_____________________。
(4)乙基香草醛的另一种同分异构体E

有(按反应挨次填写)________________。

答案　(1)醛基、(酚)羟基(或醚键)
(2)4

b．削减如酯化、成醚等副反应的发生

(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)
3．(2022·重庆理综，10)结晶玫瑰是具有猛烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：

(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。
(2)反应③的化学方程式为______________________。
(3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液， 能除去的副产物是________。

则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸取峰的面积之比为________。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生， 则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_____________________________________________________。(任写一种)
解析　(1)依据A的结构简式，可知A为卤代烃，生成该卤代烃的烷烃中只有1个C故为甲烷，物质B中的官能团为—CHO。(2)依据反应③的反应物和生成物知，发生的反应为酯化反应，其化学方程式为。(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，苯甲酸钾易溶于水，加水萃取分液，能除去苯甲酸钾。(4)依据已知信息，连续与苯反应，得到的副产物为
共有4种H，其个数比为1∶2∶4∶4，则其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸取峰的面积之比为1∶2∶4∶4。(5)L遇FeCl3显色，说明有酚羟基，L与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，说明苯环上酚羟基的邻对位上都有取代基，能与NaOH的醇溶液共热发生反应说明两个碳原子能作为一个支链且含有氯原子，则L的结构为

NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，所得有机物的结构简式为
答案　(1)卤代烃　CH4或甲烷　—CHO或醛基

(3)苯甲酸钾
(4)1∶2∶4∶4

4．异丁酸－3－苯丙酯()是一种香料，下图是这种香料的一种合成路线：

已知以下信息：
①有机物E的摩尔质量为88 g·mol－1，其核磁共振氢谱表明含有3种不同环境的氢原子。
②有机物F是苯甲醇的同系物。

请回答下列问题：
(1)异丁酸－3－苯丙酯的分子式为________________。
(2)A分子中的官能团名称为________________。
(3)C的结构简式为________________。
(4)肯定条件下，1 mol D与2 mol H2能够完全反应生成F，D能够发生银镜反应，因此D生成F的反应类型为________________。
(5)E、F反应生成异丁酸－3－苯丙酯的化学方程式为___________________
________________________________________________________________。
(6)已知有机化合物甲符合下列条件：
①与F是同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子，且不同环 境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。
写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：________________。

答案　(1)C13H18O2
(2)碳碳双键

5．有机化合物A的相对分子质量在40～50之间，能发生银镜反应，1 molA充分燃烧可生成36 g水。由A合成化合物G的路线如下图所示：

已知以下信息：

请回答下列问题：
(1)写出A的结构简式：__________________。
(2)化合物G是一种医药中间体，写出G中含氧官能团的名称：_________。
(3)某化合物是D的同分异构体，能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能的结构简式：_______(任写一种)。
(4)写出反应C＋E―→F的化学方程式：_____________________________。

解析　由题给信息可知，A为CH3CHO，则B为CH3COOH，C为CH3COCl。由信息②可知，E中应含有羟基，再结合G中苯环上的两个基团处于苯环的邻位可知，D中应含有两个取代基，且处于苯环的邻位，由D的分子式可确定D为。
(3)D的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生水解反应，说明含有酯基，再结合分子式可知该物质为含酚羟基的甲酸酯。
(5)CH3COOCH2COCl可由CH3COOH与HOCH2COCl反应得到，CH3COOH可由CH3CHO制得。由信息①知，HOCH2COCl来源于HOCH2COOH，结合题给信息可知HCHO与HCN在酸性条件下可生成HOCH2COOH。
答案　(1)CH3CHO　(2)羟基、酯基

(5)

6．(2022·天津理综，8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α­非兰烃，与A相关反应如下：

(1)H的分子式为___________________________________________________
________________________________________________________________。
(2)B所含官能团的名称为________。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构), 其中核磁共振氢谱呈现2个吸取峰的异构体结构简式为________。
(4)B→D，D→E的反应类型分别为________、________。
(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：____________________。
(6)F在肯定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。
(7)写出E→F的化学反应方程式：____________________________________
________________________________________________________________。
(8)A的结构简式为______________________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。