【-学案导学设计】2020-2021学年高中化学(人教版-选修5)-第三章烃的含氧衍生物--第二节.docx

其次节　醛

目标要求　1.了解醛类的结构特点和饱和一元醛的通式。2.从官能团的角度理解乙醛的化学性质，能类比学习醛类的性质。3.知道甲醛的特殊结构和性质。

一、醛类
1．官能团：______(—CHO)
2．通式：饱和一元醛为__________或____________。
3．常见的醛

甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物理性质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
气态
液态
溶解性
易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称____________
能跟水、乙醇等互溶
二、乙醛的化学性质
1．氧化反应
(1)银镜反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应
________________________________________________________________________。
思考·争辩
乙醛可与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，试写出甲醛与它们反应的方程式。

(3)催化氧化
________________________________________________________________________。
2．加成反应(还原反应)
________________________________________________________________________。

学问点1　醛的结构

1．下列物质不属于醛类的是(　　)

2．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中全部原子不行能同时存在于同一平面上的是(　　)

学问点2　乙醛的性质
3．乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时可发生反应生成乙醇，此反应属于(　　)
A．取代反应 B．消去反应
C．氧化反应 D．还原反应
4．下列物质中不能发生银镜反应的是(　　)

5．某同学做乙醛还原性的试验，取1 mol/L的CuSO4溶液2 mL和0.4 mol/L的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，试验失败的缘由是(　　)
A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量
C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够

练基础落实
1．下列关于醛的说法中正确的是(　　)
A．全部醛中都含醛基和烃基
B．全部醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．醛的官能团是—COH
2．下列反应中，属于氧化反应的是(　　)

A．①② B．②③
C．③④ D．①④
3．丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是(　　)
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在确定条件下与H2充分反应，生成1­丙醇
C．能发生银镜反应表现出氧化性
D．在确定条件下能被空气氧化
4．是某有机物加氢后的还原产物，那么原有机物可能是(　　)
A．乙醛的同分异构体 B．丁醛的同分异构体
C．丙醛的同分异构体 D．戊醛
5．下列有关银镜反应试验的说法正确的是(　　)
A．试验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．可接受水浴加热，也可直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜

练方法技巧
残基法确定醛的同分异构体
6．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
有关醛的总量计算
7．某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为(　　)
A．甲醛 B．乙醛
C．丙醛 D．丁醛

练综合拓展
8．今有以下几种化合物

(1)请写出丙中含氧官能团的名称：
________________________________________________________________________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：
________________________________________________________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
①鉴别甲的方法：
________________________________________________________________________；
②鉴别乙的方法：
________________________________________________________________________；
③鉴别丙的方法：
________________________________________________________________________。
9．若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C中所含官能团的名称是__________、________、________。
(2)书写下列反应的化学方程式：
A―→B的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
B―→C的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
B―→A的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是____________(填名称)。
10．有机物A为茉莉香型香料。

(1)A分子中含氧官能团的名称是________。
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基)：A的化学式是________，A可以发生的反应是________(填写序号字母)。
a．还原反应 b．加成反应
c．氧化反应 d．水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′—OH的类别属于________。
(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是
________________________________________________________________________。

其次节　醛
学问清单
一、1.醛基
2．CnH2nO　Cn－1H2n－1—CHO
3．福尔马林
二、1.(1)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3
＋2Ag↓＋H2O
(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
思考·争辩
银镜反应：
HCHO＋2Ag(NH3)2OH(不足)＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
HCHO＋4Ag(NH3)2OH(足量)(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
HCHO＋2Cu(OH)2(不足)Cu2O↓＋HCOOH＋2H2O
HCHO＋4Cu(OH)2(足量)2Cu2O↓＋5H2O＋CO2↑
(3)2CH3CHO＋O22CH3COOH
2．CH3CHO＋H2CH3CH2OH
对点训练
1．B
2．D　[已知甲醛的4个原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。因此，苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替甲醛的1个H。—OH也有可能代替苯甲醛的1个H，B、C都可能同在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共平面。只有苯乙酮，由于—CH3的C位于四周体的中心，3个H和羰基的C位于四周体的顶点，不行能共平面。]
3．D
4．D　[A是醛类，含有醛基；B的结构简式为，也含有醛基；C的结构简式为，也含有醛基；D属于酮类，不含醛基。所以正确选项为D。]
5．A　[由于CH3CHO和新制Cu(OH)2悬浊液的反应必需在碱性条件下进行[即用CuSO4和NaOH制备Cu(OH)2时须NaOH过量]，所以本试验失败的缘由是NaOH不足。]
课后作业
1．B　[醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液。甲醛中无烃基，只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。]
2．B　[有机物加氧去氢的反应是氧化反应，故②、③中发生的是氧化反应，有机物加氢去氧的反应是还原反应，则①、④中发生的反应是还原反应。]
3．C　[由于在丙烯醛中含有，又含有，所以它既有的性质，也有醛的性质。
①可与溴水发生加成反应；②可与酸性高锰酸钾溶液反应；③催化加H2生成饱和一元醇；④被O2氧化；⑤发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述是正确的；C项中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时，表现为还原性，故选C项。]
4．B　[，转化过程中有机物分子的碳架结构不变。]
5．A　[作银镜反应试验时，所用试管必需洁净，故应用热碱液除去油污，再用蒸馏水清洗；加热过程中只能用水浴加热；配制银氨溶液应向AgNO3溶液中滴加氨水至澄清；Ag和浓盐酸不反应，应选用稀硝酸清洗银镜。]
6．C　[丁烯醛化反应后得到醛的分子式为C5H10O，可写作，由于—C4H9有四种结构，则该醛也有四种结构。]
7．A　[因1 mol—CHO通常可以还原得到2 mol Ag，现得到＝0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为＝15 g/mol，此题好像无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即 3 g 甲醛可得到43.2 g Ag，符合题意，选A。]
8．(1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙
(3)①FeCl3溶液，溶液变成紫色(或溴水，产生白色沉淀)②Na2CO3(或NaHCO3)溶液，有大量气泡生成　③银氨溶液，有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液，有红色沉淀产生]
解析　(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。
(3)①甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别，加溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。
②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。
③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。
9．(1)羟基　醛基　羧基
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
(3)乙醛
解析　由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再依据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，依据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1,2­二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。
10．(1)醛基　(2)C14H18O　abc　(3)醇

解析　(1)A能与银氨溶液反应，说明A中含有醛基。
(2)B能与Br2加成生成，说明A中含有一个碳碳双键和一个—CHO，A的分子式为C14H18O，能发生氧化反应、加成反应。
(3)由于R—OH能与浓溴水产生白色沉淀，则R—为；R′的碳原子数等于5，R′—OH为醇。
(4)若只有一个甲基则A为