2021高考化学(苏教版)一轮复习考点突破：9-1化石燃料与有机化合物.docx

重 点 突 破
锁定高考热点　探究规律方法
考点1
甲烷、乙烯和苯的比较

题组训练
1．(2021·课标全国Ⅱ)下列叙述中，错误的是(　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯
解析　甲苯与氯气光照主要取代—CH3上的氢原子，D选项错误。
答案　D
2．(2021·江西重点中学高三联考)下列反应中属于加成反应的是(　　)
A．甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应
B．丙烯和氯气在肯定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应
C．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D．乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷
解析　甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应属于取代反应，A项错误；丙烯和氯气在肯定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应属于取代反应，B项错误；乙烯使到性KMnO4溶液褪色，乙烯发生了氧化反应，C项错误；乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷属于加成反应，D项正确。
答案　D
3．(2021·开封期末)下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　)
①CH3(CH2)4CH3　②CH3CH2CH===CH2　

A．② B．③④
C．①③ D．②④
解析　①己烷、③苯、④乙苯能使溴水褪色，但其缘由是发生了萃取；②是烯烃，能与溴发生加成反应，从而使溴水褪色。②、④都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液褪色。
答案　A
4．下列反应中，属于取代反应的是(　　)

A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析　①是加成反应，②是氧化反应，③、④是取代反应。
答案　B
归纳总结
取代反应和加成反应的比较

取代反应
加成反应
概念
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
特点
有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)
只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应当加在断键两端的不饱和碳原子上)
反应前后
分子数目
一般相等
削减

考点2
有机化合物的结构
1.同分异构体的书写及数目确定
(1)记忆法。
记住常见有机物的异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。
(2)替代法。
例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
(3)等效氢法。
推断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(4)具体步骤。
如分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的推断。
步骤1：写出C5H12的可能的碳骨架，有三种。

步骤2：依据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号。

步骤3：计算数目3＋4＋1＝8。
故C5H11Cl的同分异构体有8种。
2．有机物分子空间结构的分析方法
有机物分子中原子共线、共平面的问题，解决方法是：由简洁到简单。首先要把握以下几种最简洁有机物的空间构型：
(1)乙烯(CH2===CH2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面。
(2)乙炔(CHCH)分子是直线形结构，4个原子在同始终线上。
(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面。
(4)甲烷(CH4)是正四周体结构，任意3个原子共平面。
(5)甲醛分子是平面结构，4个原子共平面。
在推断有机物分子中原子共平面状况时，要结合以上五种最简洁物质的结构进行分析。
其次，把握分子中全部原子是否共面的推断方法
(1)要将给出的有机物进行“拆分”，跟教材中的有机代表物或其相应的“基”进行联系、类比。
(2)把握“平面分子基”＋“平面分子基”“平面分子基”＋“直线分子基”“平面分子基”＋“直线分子基”＋“平面分子基”等构成的分子，其原子有可能处于同一平面。
特殊提示　(1)以上5种分子中的H原子假如被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子的空间构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能自由旋转，因此—CH3中有一个H原子可能处于—CH3中C原子与其他基团构成的平面内。
题组训练
5.下列有关化学用语能确定为丙烯的是(　　)
A.
B．C3H6
C．
D．
解析　A项图示球棍模型不肯定由C、H两种元素组成；B项C3H6有丙烯、环丙烷两种结构，C项少一个H。
答案　D
6．(2022·大连双基测试)分子式为C10H14的一取代芳香烃，其可能的结构有(　　)
A．3种　　　　　　　　　 B．4种
C．5种 D．6种
解析　分子式为C10H14的一取代芳香烃可表示为C6H5—C4H9，由于—C4H9有4种结构，则符合题意的同分异构体有4种。
答案　B
7．(2022·南昌一模)二氯丙烷(C3H6Cl2)的同分异构体共有(不包括立体异构)(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析　对三个碳原子分别编号为1、2、3，两个氯原子分别在1、2号碳原子，在1、3号碳原子，在1、1号碳原子，在2、2号碳原子上，共有4种同分异构体。
答案　B
8．(2021·新课标全国Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)
A．15种 B．28种
C．32种 D．40种
解析　分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。
答案　D
9．已知乙炔(H—C≡C—H)分子中的四个原子在同始终线上。某烃结构如下：，有关其结构的下列说法正确的是(　　)
A．全部原子可能在同一平面上
B．全部原子可能在同始终线上
C．全部碳原子可能在同一平面上
D．全部氢原子可能在同一平面上
解析　苯和乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，甲烷是正四周体形结构，由此可知该有机物中全部碳原子可能在同一平面上，全部氢原子不行能在同一平面上。
答案　C
名 师 究 错
易错追根溯源　挑战高考满分
【典例】　下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是(　　)
A．

B.

【错因分析】　本题极易误选A项或D项，选项A中的苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替结构，但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A项中两种结构简式表示的是同一种物质。同样对于选项D，由于甲烷分子是正四周体结构，因此两种结构简式同样表示的是同一种物质。
【解析】　本题中A、C、D实际上都表示的是同一种物质。选项B中两种有机物的分子式相同(C10H16O)，但结构不同，因此互为同分异构体。
【答案】　B
纠错训练
分子式为C2H3Cl2Br和C4HCl9的同分异构体数目之比为(不考虑立体异构)(　　)
A．3：4　　　　　　　　 B．1：2
C．1：1 D．2：1
解析　分子式为C2H3Cl2Br的同分异构体共有3种，分别是2个氯原子连在同一个碳原子上，2个氯原子连在不同碳原子上，3个卤素原子连在同一个碳原子上。分子式为C4HCl9的同分异构体的数目与分子式为C4H9Cl的同分异构体的数目相同，由于丁基有4种，故一氯丁烷也有4种，故二者的同分异构体数目之比为3：4。
答案　A