2021届高考化学二轮复习:第16讲-有机化学基础-Word版含解析.docx
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1、第16讲 有机化学基础一、小题对点练1(2022金丽衢十二校联考)芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92 gmol1,某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。已知:回答下列问题:(1)对于阿司匹林,下列说法正确的是_。A是乙酸的同系物B能发生酯化反应C1 mol阿司匹林最多能消耗2m mol NaOHD不能发生加成反应(2)H的结构简式是_,FG的反应类型是_。(3)写出CD的化学方程式_。(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式_。(写出2种)属于芳香族化合物,且能发生银镜反
2、应;核磁共振氢谱图中峰面积之比为1221分子中有2个羟基(5)以A为原料可合成,请设计合成路线,要求不超过4步(无机试剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析(1)A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基,不是乙酸的同系物,A不正确;B、含有羧基能与醇发生酯化反应,B正确;C、酯基水解后又产生1个酚羟基,因此1 mol 阿司匹林最多能消耗3 mol NaOH,C不正确;D、苯环能发生加成反应,D不正确,答案选B。(2)反应是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H,则H的结构简式为或。由于苯胺易被氧化,所以反应应当是硝基的还原反应,则G
3、的结构简式为,F的结构简式为,F生成G是甲基的氧化反应。芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92 gmol1,因此依据F的结构简式可知X应当是甲苯,结构简式为。(3)依据B可以发生催化氧化生成C,则B中一个含有醇羟基,A生成B,且A是一氯代物,所以A的结构简式为,B的结构简式为,C的结构简式为。C中含有醛基,可以发生银镜反应,则CD的化学方程式2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O。(4)属于芳香族化合物,且能发生银镜反应,说明含有苯环和醛基;核磁共振氢谱图中峰面积之比为1221;分子中有2个羟基,所以依据邻羟基苯甲酸的结构简式可知,这2个羟基应当是酚羟基,因此符合条件的有机物结
4、构简式为。(5)要引入2个羟基,则需要通过卤代烃的水解反应,因此首先要引入1个碳碳双键,通过加成反应引入卤素原子。而要引入碳碳双键则可以通过卤代烃的消去反应实现,所以正确的合成路线可以是答案(1)B(2)或;氧化反应(3) 2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O2(2022四川理综,10节选)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。R,R代表烃基请回答下列问题:(1)A的名称(系统命名)是_;第步反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料
5、。的结构简式是_。(4)第步反应的化学方程式是_。(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式_。解析依据B的分子式及其经过反应的产物结构简式C2H5Br可知B为CH3CH2OH;由C的分子式,可知C为CH2OHCH2OH,则C经过两步氧化反应生成的D为HOOCCOOH,乙二醇和甲醇反应生成的E为CH3OOCCOOCH3;由已知信息可知,CH3OOCCOOCH3与C2H5MgBr反应生成的F为CH3OMgBr,G为,G进一步发生水解反应生成的H为,结合A的结构简式,可知HA的反应为醇羟基的消去反应。(1)依据系统命名法规章,可知A的命名为:3,4二乙基
6、2,4己二烯;依据上面分析可知反应为消去反应。(2)第步,反应是CH3CH2OH中醇羟基的溴代反应,其反应的化学方程式为CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)c物质(HOCH2CH2OH)与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11发生酯化反应的产物为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,进一步发生加聚可得到,其结构简式为: (4)结合题目已知信息,可得第步反应的化学方程式。(5)分子结构中增加一个环状结构则削减一个双键,一氯代物只有两种,说明A的同分异构体且有较高的对称性,其符合条件的同分异构体为:答案(1)3,4二乙基2,4己二烯消去反应(2)CH3CH2OHHBr
7、CH3CH2BrH2O3(2022湖州模拟)氧氮杂卓是新药研制过程中发觉的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某争辩小组提出的一种氧氮杂卓类化合物H的合成路线:推想的中间产物G(1)原料A的同分异构体中,含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为_,写出该物质催化氧化反应的化学方程式_ _。(2)的反应类型是_。原料D中含有的官能团名称是_、_。(3)写出符合下列条件的中间产物F的同分异构体的结构简式_。(i)能发生银镜反应;(ii)分子中含有三取代的苯环结构,其中两个取代基是:COOCH3和,且二者处于对位。(4)原料B俗名“马莱酐”,它是马莱酸(HOOCCHCH
8、COOH)的酸酐,请设计用原料CH2OHCHCHCH2OH合成马莱酸的合成路线。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHH2C=CH2解析(1)原料A的分子式为C7H8O,它含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰的同分异构体结构简式为。该物质催化氧化反应的化学方程式O22H2O。(2)反应的化学反应类型为酯化反应(或取代反应)。原料D邻氨基苯酚中含有的官能团为羟基、氨基。(3)F的符合要求的同分异构体、(4)以原料CH2OHCH=CHCH2OH合成马莱酸的合成路线为CH2OHCH=CHCH2OHHBr答案(1) 4(2022浙江名校联盟联考)某有机物A有C、H、O三种元素组成,其蒸气密度是相同条件下
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