2021高考化学(浙江专用)二轮考点突破-专题二十同分异构体、反应类型及有机合成-.docx

专题二十　同分异构体、反应类型及有机合成

同分异构体、同系物

1.(2021年天津理综,1,6分)运用有关概念推断下列叙述正确的是(　　)
A.1 mol H2燃烧放出的热量为H2的燃烧热
B.Na2SO3与H2O2的反应为氧化还原反应
C.和互为同系物
D.BaSO4的水溶液不易导电,故BaSO4是弱电解质
2.(2021年上海化学,2,2分)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2](　　)
A.都是共价化合物 B.都是离子化合物
C.互为同分异构体 D.互为同素异形体
3.(2021年新课标全国理综Ⅰ,12,6分)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)
A.15种 B.28种 C.32种 D.40种
4.(2022年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
5.(2022年海南化学,5,2分)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有(　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
6.(2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
7.(2021年浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,接受以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知:
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是　　　　。 
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂　 。 
(3)写出B→C的化学方程式　 。 
(4)写出化合物F的结构简式　 。 
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式

　(写出3种)。 
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;
②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图。
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

8.(2022年大纲全国理综,30,15分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是　　　　　　　,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是　 
　, 
该反应的类型是　　　　;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:　　　　　 　、 　。 
(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是　　　　。 
(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是　　　　,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是　　　　 。 
(4)A的结构简式是　 。 
9.(2011年新课标全国理综,38,15分)香豆素是一种自然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
香豆素
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢原子,②B可与FeCl3溶液发生显色反应,③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为　　　　。 
(2)由甲苯生成A的反应类型为　　　　;A的化学名称为　　　　 。 
(3)由B生成C的化学反应方程式为 
　。 
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种,其中在核磁共振氢谱中只毁灭四组峰的有　　　　种。 
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种,其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是　　　　(写结构简式);能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是　　　　(写结构简式)。 
反应类型

1.(2011年新课标全国理综,9,6分)下列反应中,属于取代反应的是(　　)
①CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br　
②CH3CH2OHCH2CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
A.①② B.③④
C.①③ D.②④
2.(2010年新课标全国理综,9,6分)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(　　)
A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
3.(2010年大纲全国理综Ⅰ,11,6分)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是(　　)

A.①④ B.③④
C.②③ D.①②
4.(2021年新课标全国理综Ⅰ,38,15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
④+RCH2I
⑤RCOCH3+R′CHORCOCHCHR′
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　 　。 
(2)由B生成C的化学方程式为　 。 
(3)E的分子式为　　　　　　　　　　,由E生成F的反应类型为　　　 　。 
(4)G的结构简式为　 。 
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 
　。 
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　 
(写结构简式)。
5.(2021年北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下:
BC F P
已知:ⅰ.
ⅱ.+2ROH+2HCl(R为烃基)
(1)A的含氧官能团名称是　 　　　。 
(2)羧酸a的电离方程式是　 。 
(3)B→C的化学方程式是　 。 
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2中,D的结构简式是 
　。 
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是　 。 
(6)F的结构简式是　 。 
(7)聚合物P的结构简式是　 。 
6.(2022年安徽理综,26,14分) PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:

(1)A→B的反应类型是　　　　;B的结构简式是　　　 　。 
(2)C中含有的官能团名称是　　　　;D的名称(系统命名)是　　　　。 
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键,半方酸的结构简式是　　　 　。 
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是 
　。 
(5)下列关于A的说法中正确的是　　　 　。 
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应
c.能与新制Cu(OH)2反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
有机合成与推断

1.(2021年福建理综,32,13分)已知:为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成
途径:

(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有　　　　　(填序号) 
a.苯 b.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是　　　　,由C→B的反应类型为　　　　。 
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和　　　　　　　　　　(写结构简式)生成。 
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是　　　　　　(任写一种名称)。 
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl 的结构简式为　 。 
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
a.分子中含—OCH2CH3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在确定条件下发生加聚反应的化学方程式: 
　。 
2.(2021年新课标全国理综Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在确定条件下合成:

已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CHCH2R—CH2CH2OH;
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　 。 
(2)D的结构简式为　 。 
(3)E的分子式为　　 　　　　。 
(4)F生成G的化学方程式为　 , 
该反应类型为　　　 　　　。 
(5)I的结构简式为　 。 
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有　　　　种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式　 。 
3.(2021年天津理综,8,18分)已知
2RCH2CHO
水杨酸酯E为紫外线吸取剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:

请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为　　　　　　　;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为　　　　　　 　。 
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为 
　。 
(3)C有　　　　种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后挨次写出所用试剂:　 。 
(4)第③步的反应类型为　　　　　　　　;D所含官能团的名称为　　 　　　　　　。 
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸全部同分异构体的结构简式: 
　。 
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为　　　　　　　　;写出E的结构简式:　 。 
4.(2021年安徽理综,26,16分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)B的结构简式是　 ; 
E中含有的官能团名称是　　 　　。 
(2)由C和E合成F的化学方程式是 
　。 
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。 
①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸取峰　③不存在甲基
(4)乙烯在试验室可由　　　　(填有机物名称)通过　　　　(填反应类型)制备。 
(5)下列说法正确的是　　　　。 
a.A属于饱和烃
b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应
d.F可以发生酯化反应
5.(2021年山东理综,33,8分)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:

已知反应:R—CNR—COOH　R—CNR—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 
　。 
(2)D的结构简式为　 , 
①的反应类型为　　　　 　　　。 
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及　　　 　　　。 
(4)由F和G生成H的反应方程式为 
　。 
6.(2021年重庆理综,10,15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在确定条件下合成得到(部分反应条
件略)。

(1) A的名称为　　　　　　　　　,A→B的反应类型为　　　　　　　　　　。 
(2) D→E的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为　 。 
(3) G→J为取代反应,其另一产物分子中的官能团是　　　　　　　　。 
(4) L的同分异构体Q是芳香酸,QR(C8H7O2Cl)ST,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为　　　　　　　　　　　,R→S的化学方程式为　 。 
(5)题图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是　　　　　　　　。 
(6)已知:L→M的原理为 ① C6H5OH++C2H5OH和②+
+C2H5OH,M的结构简式为　 。 
7.(2021年江苏化学,17,15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

已知:
①R—BrR—MgBr
②
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A 的结构简式:　 。 
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:　　　　　　　和　　　　　　　。 
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: 
(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:
　。 
(5)依据已有学问并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH

8.(2021年四川理综,10,17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:

G的合成路线如下:

其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知:—CHO+
请回答下列问题:
(1)G的分子式是　　　　;G中官能团的名称是　　　 　。 
(2)第①步反应的化学方程式是　 。 
(3)B的名称(系统命名)是　　　　　 　　　。 
(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有　　　(填步骤编号)。 
(5)第④步反应的化学方程式是　 。 
(6)写出同时满足下列条件的E的全部同分异构体的结构简式　 。 
①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
9.(2022年重庆理综,28,16分)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)A发生加聚反应的官能团名称是　　　　,所得聚合物分子的结构型式是　　　　(填“线型”或“体型”)。 
(2)B→D的化学方程式为　 。 
(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为　　　　(只写一种)。 
(4)已知:—CH2CN—CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程为:
EM
①E→G的化学反应类型为　 , 
G→H的化学反应方程式为　 。 
②J→L的离子方程式为 
③已知:—C(OH)3—COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为　 。 
[示例如题(4)图;其次步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热]
10.(2022年四川理综,27,14分)已知:
—CHO+(C6H5)3PCH—R—CHCH—R+
(C6H5)3PO,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为:
HOOC—CHCH—CHCH—COOH,其合成方法如下:

其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在确定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有　　　　(填写字母编号)。 
A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应
(2)已知为平面结构,则W分子中最多有　　　　个原子在同一平面。 
(3)写出X与W在确定条件下反应生成N的化学方程式:
　。 
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:　 。 
(5)写出第②步反应的化学方程式:　 。 
11.(2011年安徽理综,26,17分)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:

(1)已知A是的单体,则A中含有的官能团是　　　　(写名称)。B的结构简式是　　　　。 
(2)C的名称(系统命名)是　　　　,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是　 
　。 
(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X全部可能的结构简式有、　　　　、　　　　、　　　　。 
(4)F→G的反应类型是　　　　。 
(5)下列关于室安卡因(G)的说法中正确的是　　 　　。 
a.能发生加成反应
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐
d.属于氨基酸

同分异构体、同系物
1.(2021嘉兴一模) 下列说法中正确的是(　　)
A.纤维素属于髙分子化合物,与淀粉互为同分异构体,水解后均生成葡萄糖
B.某有机物结构如图所示,该有机物属于芳香族化合物的同分异构体有5种,其中遇FeCl3能显色的有3种

C.含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C—C单键
D.2,3二甲基丁烷的H—NMR上有5个峰
2.(2021山东潍坊一模)扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下: ABC→…→D
请回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为　　　　,D中官能团的名称为　　　　　　　　　。 
(2)C的结构简式为　 。 
(3)1 mol 扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为　　　　mol。 
(4)试验证明B能够与溴水反应,试写出其反应的化学方程式: 
　。 
(5)扑热息痛有多种同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有　　　　种。 
①苯环上有两个对位取代基　②属于氨基酸
反应类型
3.(2021浙江嘉兴二模)2022年4月18日沈阳和平区查获“毒豆芽”,其中添加一种动物用药恩诺沙星,其分子结构如图所示,下列有关恩诺沙星的说法中不正确的是(　　)

A.本品不溶于水,微溶于甲醇,可溶于酸和碱
B.分子式为C19H22FN3O3
C.该物质的一氯代物共有9种
D.该物质能发生酯化、加成、氧化、硝化、缩聚反应
4.(2021淄博一中二模)有机物
能够发生的反应有(　　)
①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　
⑤水解反应
A.除②外 B.除③外 C.除④外 D.全部
有机合成与推断
5.(2021广东肇庆一模) 香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3羧酸可由水杨醛制备。

(1)中间体X的化学式为　　　 　。 
(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为 
　。 
(3)香豆素3羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为　 。 
(4)下列说法中错误的是(　　)
A.中间体X不易溶于水
B.水杨醛分子中全部原子确定处于同一平面
C.水杨醛除本身外,含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种
D.水杨醛和香豆素3羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(5)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成,其反应为:

已知吡啶为环状,性质与苯类似。则吡啶的结构简式为　　　　;吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为　 。 
6.(2021安徽省级示范高中联考)某些有机化合物之间具有如下转化关系:

其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。
已知:①2RCOOH(其中R是烃基)
②R—COOHR—CH2OH(其中R是烃基)
(1)A的结构简式是　 。 
(2)B中所含官能团的名称是