2021高考化学(浙江专用)二轮考点突破-答案解析-专题二十同分异构体、反应类型及有机合成-.docx
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1、专题二十同分异构体、反应类型及有机合成真题考点高效突破考点一:同分异构体、同系物【真题题组】1.B1 mol H2燃烧生成液态水放出的热量为H2的燃烧热,A错误;由Na2SO3+H2O2Na2SO4+H2O知,B正确;属于酚,属于醇,两者不互为同系物,C错误;BaSO4的水溶液不易导电,是由于BaSO4难溶于水,但溶解的部分完全电离,BaSO4是强电解质,D错误。2.C氰酸铵是离子化合物,尿素是共价化合物,A、B不正确,它们的分子式相同,结构不同,是同分异构体的关系,C项正确,D项错误。3.D分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解可生成的酸有:甲酸(1种)、乙酸(1种)、丙酸(1种)、
2、丁酸(2种),共5种,水解可生成的醇有:甲醇(1种)、乙醇(1种)、丙醇(2种)、丁醇(4种),共8种,因此重新组合形成的酯有:58=40(种),故D正确。4.D要求是推出醇C5H11OH的同分异构体数目,先写出碳链异构,再连接OH。OH的位置有:、共8种状况。5.CC10H14符合苯的同系物的通式CnH2n-6且为单取代芳烃,所以结构简式应为:,而C4H9有四种结构,CH3CH2CH2CH2、,所以选C。6.B依据二元取代物同分异构体的书写方法“定1移2法”:先固定号氯原子不动,移动号氯原子的位置;然后两个氯原子都移动。得到4种同分异构体。7.解析:依据合成路线,由柳胺酚的分子结构可逆推出F
3、为邻羟基苯甲酸,E为,由题中所给信息,则可推出D为,C为,B为,A为。(1)柳胺酚分子中含酚羟基具有酸性、酰胺键(类似于肽键)发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应,苯环上酚羟基邻对位的位置可以发生取代反应,所以可以发生硝化反应和水解反应,所以正确的为C、D。(2)AB为酚羟基对位上硝化,所以试剂应为硝化反应的试剂:浓H2SO4和浓HNO3的混合物。(3)BC为碱性条件下卤代物的水解。(5)化合物F为邻羟基苯甲酸,由题意知,其同分异构体要含有酚羟基,能发生银镜反应则有CHO或HCOO,结合苯环上有三种氢原子,则苯环上应有三个取代基,则只能有两个酚羟基和一个CHO。依题
4、意写出即可。(6)要制取聚苯乙烯则需要制取其单体苯乙烯,而苯乙烯中有不饱和键(双键),要产生双键则需要消去反应,再结合题意,可以任选无机试剂,而不允许选用其他的有机试剂,所以可以接受卤代烃的消去反应,再接着推,就是苯和乙烯发生加成反应生成苯乙烷,然后苯乙烷再和卤素发生取代反应即得卤代烃。答案:(1)CD(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)+2NaOH+NaCl+H2O(4)(5)、(任意三种即可)(6) 8.解析:依据供应信息,A为酯类,水解后得到醇和羧酸。(1)依据B的分子式,结合A水解得到B和C,则B为CH3COOH。其同分异构体中含有醛基的有HCOOCH3、HOCH2CHO。(2)C中:
5、N(C)N(H)N(O)= =984,所以其分子式为C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色,则含有碳碳双键;能与NaHCO3溶液反应放出气体,则含有羧基,而该取代基无支链,则可能为CHCHCOOH,又因C的分子式为C9H8O4,除苯环外只有3个碳原子,所以该取代基就是CHCHCOOH,从而可推断另两个相同的取代基为OH,故C的结构简式为。(4)B(CH3COOH)和C()酯化,若只发生CH3COOH与酚OH的酯化,其产物分子式为C11H10O5,与A(C11H8O4)不符,所以C中的COOH与C中的酚OH也发生了酯化,其酯化产物为。答案:(1)CH3COOHCH3COOH+CH3CH2O
6、HCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)HCOOCH3HOCH2CHO(2)C9H8O4(3)碳碳双键、羧基(4)9.解析:(1)依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式为C9H6O2;(2)甲苯到A,依据反应条件知发生的是苯环上取代,由甲基经过一系列变化生成D()知,发生的是邻位上取代,因此A的名称是2氯甲苯(或邻氯甲苯);(3)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代,且取代了2个氢原子的方程式为+2Cl2+2HCl(4)分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共4种,
7、结构简式分别为:、。其中在核磁共振氢谱中只毁灭四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。(5)D的结构简式是,若不转变取代基的种类,羟基和醛基可以是对位或是间位;若只有一个取代基可以是羧基或酯基,结构简式为:、。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。答案:(1)C9H6O2(2)取代反应2氯甲苯(或邻氯甲苯)(3)+2Cl2+2HCl(4)42(5)4考点二:反应类型【真题题组】1.B反应为加成反应,反应为消去反应,反应为酯化反应,反应为硝化反应,酯化反应和硝化反应都属于取代反应,B正确。2.DA中反应类型分别为取代反应和加成反应;B中反应类型分别为取
8、代反应和氧化反应;C中反应类型分别为消去反应和加成反应;D中反应类型都为取代反应。3.B已知发生四个反应得到的产物如下图所示:明显Y、Z中各含一种官能团。4.解析:(1)1 mol A燃烧产生72 g水,说明1个A分子中含有8个H,结合A是芳香烃,相对分子质量在100110之间,可推出A的分子式为C8H8,即苯乙烯。(2)苯乙烯和水发生加成反应,生成,与氧气发生反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(3)由于D分子中含有醛基,并且含有4种位置的H,结合分子式C7H6O2,可知D为;进而推出E为,和CH3I反应属于取代反应。(4)C为,F为,依据信息可知G的结构简式为。(5)符合条件的D的同分
9、异构体为,故其在酸性条件下水解的反应方程式为+H2O+HCOOH(6)依题中信息,F的同分异构体中应含两种官能团:醛基、酚羟基。当苯环上有两个取代基时,可能的结构为:、(3种)。当苯环上有三个取代基时,这三个取代基分别是:CH3、CHO、OH。当CHO与CH3处于邻位时,有4种物质。当CHO与CH3处于间位时,有4种物质。当CHO与CH3处于对位时,有2种物质。合计10种,则总共有13种。因核磁共振氢谱有5组峰,但其碳数为8,则确定存在等效氢原子,且峰面积比为22211,则其结构简式为。答案:(1)苯乙烯(2)2+O22+2H2O(3)C7H5O2Na取代反应(4)(不要求立体异构)(5)+H
10、2OHCOOH+(6)135.解析:由C还原得到的产物的结构简式和A、B、C转化的反应条件结合A的分子式推出A为,B为,C为;由生成D的反应物中有NaOH推知D确定是酯的水解产物且恢复A原有结构,又依据生成物D的分子式和反应物的结构简式推出反应物中NH2被取代形成酚钠盐,即D为;由D转化生成E的条件结合E的分子式推出E为;由E转化为F的条件结合题目补充的已知信息推知F为;F转化为G,结合G的分子式和含三个六元环的结构特点推知G为;聚合物P为(1)A的含氧官能团名称羟基;(2)羧酸a是乙酸,属于弱电解质;(3)B生成C属于硝基(NO2)在苯环上的取代反应:+HONO2+H2O;(4)E转化为F中
11、反应为HCN在CHO上的加成反应,反应为NH2取代OH。答案:(1)羟基(2)CH3COOHCH3COO-+H+(3)+HONO2+H2O(4)(5)加成反应、取代反应(6)(7)6.解析:先推导出各物质的结构简式:AB是的加H2,生成HOOCCH2CH2COOH(B);依据框图下的“已知”信息可推出:CHCH+C(HOCH2CCCH2OH)D(HOCH2CH2CH2CH2OH)。(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3,不饱和度为4,则半方酸的不饱和度也为4,由题意知,4个碳原子全在环上,含有1个 OH,1个环的不饱和度为1,还有3个不饱和度,另2个氧原子形成两个,还差1个不饱和度,则只能有一个
12、碳碳双键。则半方酸的结构简式为:,若写成则不符合题意。(4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生缩聚反应。(5)A(HOOCCHCHCOOH)分子内含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也能与HBr发生加成反应;分子内含有羧基,可以与Na2CO3反应生成CO2;所以a正确,b错误;HOOCCHCHCOOH不含醛基,但含有的羧基能与氢氧化铜发生酸碱中和反应,所以c正确;1 mol A(C4H4O4)完全燃烧耗氧:(4+-)mol=3 mol,d项错误。答案:(1)加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH
13、2COOH(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基1,4丁二醇(3)(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O或:nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+2nH2O(5)ac考点三:有机合成与推断【真题题组】1.解析:(1)A中的官能团有“CC”、“CHO”,结合它们性质知:b、d能与之发生反应。(2)M中官能团是羟基。由题中的反应条件可知C的结构简式为:,则C到B的过程,应是还原的过程(或加成反应)。(3)A中有两种官能团,因此其在加氢过程中可能有3种方式,则另一种中间生成物为。(4)C属于醛类物质,可用醛类的检验方法,
14、如用银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液检验。(5)结合B的结构简式和反应条件可逆推知C10H13Cl的结构简式为:。(6)符合题中结构特点的E是:,因其具有双键,所以能发生加聚反应。答案:(1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应)(3)(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)(6)n2.解析:由A的分子式和信息知A是,名称为2甲基2氯丙烷;A发生消去反应生成,结合信息可知C为,由此可进一步推知D为,E为,其分子式为C4H8O2;由F的分子式和信息推知F是,由FG(C7H6OCl2)知发生取代反应,G为,再结合信息可知H为,故I为;J的同分异构体分子内含有羧基和醛基,其可能的结构简式为、
15、,由于两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故共有18种结构,其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为221的为。答案:(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2)(3)C4H8O2(4)+2Cl2+2HCl取代反应(5)(6)183.解析:(1)A的相对分子质量=74,由(74-16)12=410知A的分子式为C4H10O,A中只有一个甲基,故A为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1丁醇。(2)由的反应条件知B为CH3CH2CH2CHO,B与新制的Cu(OH)2 反应生成CH3CH2CH2COOH和Cu2O。(3)由题干供应的信息可知的反应过程为2CH3CH2CH2C
16、HO所以C有2种结构。CHO和共同存在时要先检验CHO,然后检验,所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。(4)C的相对分子质量为126,D的相对分子质量为130,所以CD是与H2发生加成反应,也称为还原反应。由于相对分子质量相差4,所以和CHO都与H2加成,所以D中官能团名称为羟基。(5)6个碳原子在一条直线上,则分子中含有CCCCCC这样的结构,所以可能的结构有:、四种。(6)第步为酯化反应,所以条件是浓H2SO4、加热,E的结构简式为。答案:(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O(3)2银氨
17、溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)、(6)浓H2SO4、加热4.解析:(1)由B与CH3OH反应生成可反推B为,E中含有羟基、氨基两种官能团。(2)通过比较,C、E、F的结构简式不难发觉C与E通过取代反应生成F。(3)苯的分子式为C6H6,离饱和烷烃还差8个氢原子,条件该分子中存在3个双键,要满足与苯的分子式相同,则分子中还应存在一个环状结构;条件说明该分子呈对称结构,分子中氢的位置是相同的;再结合条件即可写出该物质的结构简式。(4)试验室中是利用浓硫酸和乙醇在170 的条件下,通过消去反应制备乙烯的。(5)与H2反应生成A(C6H12),则A是环己烷,
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