2021届高考化学(广东专用)一轮总复习限时训练:热点回头专练12-有机合成与推断.docx
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1、热点回头专练12有机合成与推断1(2022深圳高三第一次调研)有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2CHCH2CH3(2甲基丁烷)的键线式为。下列反应称为DielsAlder反应,常用于有机物的合成:其中化合物由以下路线合成:请回答下列问题(1)化合物A的分子式为_,化合物B的结构简式为_。(2)2甲基2丁烯经过两步反应可制得化合物,请写出这两步化学反应方程式(注明反应条件):_;_。(3)化合物有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的芳香族同分异构体:_。遇FeCl3溶液不显色;1 mol分子与足量钠反应生成1 mol H2;苯环上的一氯代物有两种同分异构体。(4)试验发觉,与CHCH(
2、乙炔)也能发生DielsAlder反应,请写出该反应产物的结构简式:_。解析(1)由A的键线式可知,其分子式为C4H6O。B在浓H2SO4并加热的条件下转化成化合物,可推知B的结构简式为。(2)2甲基2丁烯先与溴加成制得二溴代烷,然后再经过消去反应可制得化合物。(3)由化合物的结构简式可知其不饱和度是4,而苯环的不饱和度是4,故化合物的芳香族同分异构体中,除苯环外的基团中没有不饱和键;由条件可知,该同分异构体中的羟基不能直接与苯环相连;由条件可知,1 mol该物质中含有2 mol OH;由条件可知,该物质中苯环上有2个对位取代基。答案(1)C4H6OCH2OHCH=CHCOOH (4)(或 写
3、其他结构简式的,只要正确即可)2(2022佛山一模,30)有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应:(1)的分子式为_;的结构简式为_。(2)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为_。(3) 在生成时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为_,反应类型是_。(4)的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香族化合物。的结构简式为_。解析(1)观看结构简式,发觉化合物由CH3O、C6H4、CHO构成,则其分子式为C8H8O2;CH3CH(OH)COOH在浓硫酸、加热的反应条件下发生消去反应,则化合物的结构简式为CH2=CHCOOH。(2)化合物的官能团为溴原子
4、、酯基,二者都能在热NaOH溶液中发生水解反应。(3)2个CH3CH(OH)COOH在浓硫酸加热时还可以发生酯化反应,故生成1个分子式为C6H8O4的环状酯和2个H2O。答案(1)C8H8O2CH2=CHCOOH(2) 2NaOHC2H5OHNaBr(或2H2O C2H5OHHBr)(3) 2H2O取代反应(或酯化反应)(4) 3下面是以化合物为原料合成一种香精(化合物)的合成路线,反应在肯定条件下进行。化合物广泛用于香精的调香剂。回答下列问题:(1)化合物生成化合物的反应原子利用率可达100%,化合物的结构简式为_,该化合物核磁共振氢谱中有_个吸取峰。(2)化合物生成化合物发生_反应,其化学
5、方程式为_(注明反应条件)。(3)化合物有多种同分异构体。请写出与化合物官能团种类相同且无支链的全部同分异构体的结构简式:_。(4)化合物不能发生的反应类型是_。A加成反应 B酯化反应C水解反应 D加聚反应(5)写出化合物在肯定条件下反应,生成高分子化合物的化学方程式:_(不需注明条件)。解析 的反应中原子利用率为100%,可确定为加成反应,则中含有碳碳双键;依据和的结构简式对比可知,发生的是卤代烃的水解反应,属于取代反应;中CH2OH发生连续氧化生成含羧基的;中符合(3)条件的同分异构体只能是碳碳双键的位置发生变化导致异构;中含有碳碳双键和酯基,可发生加成反应、加聚反应和水解反应。答案(1)
6、 (3)CH2=CHCH2CH2COOH,CH3CH=CHCH2COOH,CH3CH2CH=CHCOOH(4)B(5) 4(2022佛山一模,30)Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:化合物可以由以下合成线路获得:(1)化合物的分子式为_。(2)已知1 mol化合物可以与2 mol Na发生反应,且化合物在Cu催化下与O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,则的结构简式为_。(3)化合物与NaOH醇溶液反应的化学方程式为_。与CH3OH生成的反应类型为_。(4)已知化合物()也能与化合物发生Knoevenagel反应,则其生成物的结构简式为_。(5)化合物的一种同分异构
7、体含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发生水解反应,请写出一种的结构简式:_。解析(1)依据化合物的结构简式,查出含有C、H、O的个数即可。(2)由题意,化合物含有羟基和羧基,且羟基能被氧化成醛,可知羟基在端点,故其结构简式为HOCH2CH2COOH。(3)化合物在NaOH醇溶液加热的条件下,发生消去反应;化合物与甲醇的反应为羧酸与醇的酯化(取代)反应。(4)Knoevenagel反应的特点是CHO与CH2相连,形成碳碳双键,其余部分不变,故生成物的结构简式为。(5)化合物能水解,说明含有酯基,还能发生银镜反应,含有醛基,故只能是甲酸某酯,任写一种即可。答案(1)C5H4O2(2)HOCH2CH
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