有机化学-省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、1 1Welcome to Welcome to Organic ChemistryOrganic Chemistryv第1页主讲教师:主讲教师:主讲教师:主讲教师:匡云艳匡云艳匡云艳匡云艳时间时间时间时间/地点地点地点地点:周三周三周三周三 3-43-4节,周五节,周五节,周五节,周五 3-43-4节节节节 /H4503/H4503 办公室办公室办公室办公室/电话:电话:电话:电话:化学楼化学楼化学楼化学楼332332室室室室 /6564279665642796 E-mailE-mail:辅导教师:辅导教师:郑卫敏郑卫敏(18221307960)(18221307960)郭自洋郭自洋(139
2、17709506)(13917709506)杜元金杜元金(18721402279)(18721402279)周周 兰兰 (15900823250)(15900823250)Introduction2 2v第2页 教教 材材课件:课件: 课程序号课程序号CHEM13.023 3v第3页参参 考考 书书 目目 录录n n 基础有机化学(第基础有机化学(第基础有机化学(第基础有机化学(第3 3版)(上下册),版)(上下册),版)(上下册),版)(上下册),邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚 编,高等教育出版社,编,高等教育
3、出版社,编,高等教育出版社,编,高等教育出版社,.n n 大学有机化学基础(上、下册),荣国斌主编,华东理工大学出版社,大学有机化学基础(上、下册),荣国斌主编,华东理工大学出版社,大学有机化学基础(上、下册),荣国斌主编,华东理工大学出版社,大学有机化学基础(上、下册),荣国斌主编,华东理工大学出版社,.n n 有机化学(第七版),吕以仙主编,人民卫生出版社,有机化学(第七版),吕以仙主编,人民卫生出版社,有机化学(第七版),吕以仙主编,人民卫生出版社,有机化学(第七版),吕以仙主编,人民卫生出版社,.n n 有机化学(第二版),有机化学(第二版),有机化学(第二版),有机化学(第二版),陆
4、国元主编,南京大学出版社,陆国元主编,南京大学出版社,陆国元主编,南京大学出版社,陆国元主编,南京大学出版社,.n n 有机化学,古练权,汪波,黄志纾,吴云东编写,高等教育出版社,有机化学,古练权,汪波,黄志纾,吴云东编写,高等教育出版社,有机化学,古练权,汪波,黄志纾,吴云东编写,高等教育出版社,有机化学,古练权,汪波,黄志纾,吴云东编写,高等教育出版社,.n n 有机化学关键教程,裴伟伟编,科学出版社,有机化学关键教程,裴伟伟编,科学出版社,有机化学关键教程,裴伟伟编,科学出版社,有机化学关键教程,裴伟伟编,科学出版社,.n n 有机化学有机化学有机化学有机化学(第第第第4 4版版版版),
5、),汪小兰编,高等教育出版社,汪小兰编,高等教育出版社,汪小兰编,高等教育出版社,汪小兰编,高等教育出版社,.n n L.G.Jr.Wade,Organic Chemistry 5 L.G.Jr.Wade,Organic Chemistry 5thth ed.,Prentice Hall ed.,Prentice Hall International Edition,Bruice,.International Edition,Bruice,.n n T.W.Graham Solomons,Organic Chemistry,8 T.W.Graham Solomons,Organic Chemi
6、stry,8thth ed.,John Wiley&ed.,John Wiley&Sons,Inc.,.Sons,Inc.,.n n John MucMurry,Organic Chemistry 7 John MucMurry,Organic Chemistry 7thth ed.,Thomson Leaning,ed.,Thomson Leaning,Inc.,Inc.,.4 4v第4页v考 试 和 成 绩v 期中和期末考试各一次v 课堂练习屡次v 每七天三上课时交作业,未布置习题鼓励自行完成。v 成绩评定主要原因:期中和期末考试(约 3:6)v 成绩评定其它原因:习题完成情况、学习态度和
7、v 出勤率等5 5v第5页学好有机化学几个主要步骤学好有机化学几个主要步骤v 课前预习课前预习课前预习课前预习v 听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记v 整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结 非常主要!非常主要!非常主要!非常主要!(设法了解你所学到知识设法了解你所学到知识)v 做习题(巩固)做习题(巩固)做习题(巩固)做习题(巩固)v 讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑6 6v第6页第一章第一章 绪论绪论7 7v第7页n n 有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学n n 有机结构理论有机结构理论n n共价键属性共价键属性n n 共价键断裂及有机
8、反应分类共价键断裂及有机反应分类uu离子型反应离子型反应键异裂键异裂uu自由基反应自由基反应键均裂键均裂uu协同反应协同反应n n 有机化学中酸碱概念有机化学中酸碱概念n n 分子间作用力分子间作用力n n 确定有机物结构普通步骤与方法确定有机物结构普通步骤与方法n n 有机化合物分类有机化合物分类8 8v第8页有机化合物概念有机化合物概念n n早期早期早期早期 从起源定义:从起源定义:从起源定义:从起源定义:“有生机之物有生机之物有生机之物有生机之物”n n德国化学家(德国化学家(德国化学家(德国化学家(1824:F.Whler1824:F.Whler)n n当代当代当代当代 从元素组成定义
9、:含碳化合物及衍生从元素组成定义:含碳化合物及衍生从元素组成定义:含碳化合物及衍生从元素组成定义:含碳化合物及衍生物物物物(C(C、HH、N N、OO、卤素、卤素、卤素、卤素.).)1.1 有机化合物有机化合物和有机化学和有机化学9 9v第9页有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物 (organic compounds)(organic compounds)含碳化合物含碳化合物含碳化合物含碳化合物有机化学(有机化学(有机化学(有机化学(Organic ChemistryOrganic Chemistry)研究研究研究研究有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物结构和性质科学结构和性质科学结构
10、和性质科学结构和性质科学The science of carbon compoundsThe science of carbon compounds HCN N OOF FP PS SClBrI ISiSiB B有机物中常见元素有机物中常见元素1010v第10页(1)(1)组成和结构之特点组成和结构之特点 有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有四千多万种、每年以数有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有四千多万种、每年以数 十万数目增加)十万数目增加)但组成元素少但组成元素少 (C,H,O,N,P,S,X等)等)原因:原因:1 1)C原子本身相互结合能力原子本身相互结合能力 2)2)结合方式各种
11、多样(单键、双键、三键、链状、环状)结合方式各种多样(单键、双键、三键、链状、环状)3)3)同分异构现象普遍同分异构现象普遍 (结构异构、构型异构、构象异构)(结构异构、构型异构、构象异构)(2)(2)性质上特点性质上特点物理性质方面特点物理性质方面特点:v 挥发性大,熔点、沸点低挥发性大,熔点、沸点低;v 水溶性差。水溶性差。化学性质方面特点化学性质方面特点:v 易燃烧易燃烧;v 热稳定性差,易分解;热稳定性差,易分解;v 反应速度慢;反应速度慢;v 反应复杂,副产物多。反应复杂,副产物多。1111v第11页有机化学与医学、药学关系有机化学与医学、药学关系医学是从宏观到微观研究过程医学是从宏
12、观到微观研究过程医学是从宏观到微观研究过程医学是从宏观到微观研究过程 人体人体人体人体组织器官组织器官组织器官组织器官细胞细胞细胞细胞大分子大分子大分子大分子化学从微观到宏观过程化学从微观到宏观过程化学从微观到宏观过程化学从微观到宏观过程 层次:原子层次:原子层次:原子层次:原子分子分子分子分子大分子大分子大分子大分子 相关课程相关课程相关课程相关课程:生物化学、组织胚胎学、生物学、分子:生物化学、组织胚胎学、生物学、分子:生物化学、组织胚胎学、生物学、分子:生物化学、组织胚胎学、生物学、分子生物学、药品化学、药理学等生物学、药品化学、药理学等生物学、药品化学、药理学等生物学、药品化学、药理学
13、等1212v第12页1.2 有机结构理论初步有机结构理论初步1313v第13页离子键共价键共价键1414v第14页 有机化合物结构惯用表示方式有机化合物结构惯用表示方式有机化合物结构惯用表示方式有机化合物结构惯用表示方式LewisLewis 电子式电子式电子式电子式价键式价键式价键式价键式缩写式缩写式缩写式缩写式甲烷甲烷甲烷甲烷乙烯乙烯乙烯乙烯乙炔乙炔乙炔乙炔单键单键单键单键双键双键双键双键叁键叁键叁键叁键1515v第15页配位键配位键配位键配位键 (coordination bond)(coordination bond)1616v第16页1717原子形式电荷原子形式电荷原子形式电荷原子形式
14、电荷(formal charge)(formal charge)某原子上所分得电子数超出其提供电子数,则带负电荷某原子上所分得电子数超出其提供电子数,则带负电荷某原子上所分得电子数超出其提供电子数,则带负电荷某原子上所分得电子数超出其提供电子数,则带负电荷;若若若若少于原来电子数,则带正电荷。少于原来电子数,则带正电荷。少于原来电子数,则带正电荷。少于原来电子数,则带正电荷。v第17页杂化轨道理论杂化轨道理论1.原子轨道原子轨道(Atomic Orbital)原子核外电子运动状态。原子核外电子运动状态。C:1s C:1s2 22s2s2 22p2p2 2 最外层最外层最外层最外层4 4个价电子
15、个价电子个价电子个价电子1818v第18页vv 碳原子三种杂化轨道碳原子三种杂化轨道碳原子三种杂化轨道碳原子三种杂化轨道1.1.sp sp3 3杂化杂化杂化杂化四面体型四面体型四面体型四面体型2.2.sp sp2 2杂化杂化杂化杂化平面型平面型平面型平面型3.3.sp sp杂化杂化杂化杂化直线型直线型直线型直线型4个个sp3轨道轨道 3个个sp2轨道轨道 2pzsp 2py 2pz1919v第19页v 甲烷甲烷(CH4)成键示意成键示意s s s s 键键键键碳原子杂化轨道(函数)和其它原子价电子原子轨道(函数)碳原子杂化轨道(函数)和其它原子价电子原子轨道(函数)沿着轴线方向重合,二个原子沿
16、着轴线方向重合,二个原子共用一对电子共用一对电子,就形成了一根,就形成了一根共价共价 键,键,键,键,也组成了也组成了也组成了也组成了单键单键单键单键。2020v第20页v 乙烯乙烯(CH2=CH2)成键示意成键示意p p 键键 侧面侧面(shoulder to shoulder)交叠交叠 电子云结合较涣散电子云结合较涣散,键较弱键较弱平面型平面型平面型平面型2121v第21页v乙炔乙炔(CH CH)成键示意成键示意:2222v第22页共价键理论关键点共价键理论关键点n n两个条件:自旋相反、末成对电子两个条件:自旋相反、末成对电子 n n两个标准:方向性、饱和性两个标准:方向性、饱和性n n
17、两种类型:两种类型:键、键、键键n n三种形式:单键、双键、叁键三种形式:单键、双键、叁键2323v第23页2424共价健参数共价健参数:表征共价键性质物理量表征共价键性质物理量n n键长键长键长键长 (bond length):(bond length):共价键结合两个原子核关键之间矩离共价键结合两个原子核关键之间矩离共价键结合两个原子核关键之间矩离共价键结合两个原子核关键之间矩离n n键角键角键角键角 (bond angle):(bond angle):两个共价键之间夹角两个共价键之间夹角两个共价键之间夹角两个共价键之间夹角n n键能键能键能键能 (bond energy):(bond e
18、nergy):A A和和和和B B两个原子(气态)结合生成两个原子(气态)结合生成两个原子(气态)结合生成两个原子(气态)结合生成A-BA-B分子分子分子分子(气态)时,所放出能量(气态)时,所放出能量(气态)时,所放出能量(气态)时,所放出能量n n键极性键极性键极性键极性 (polarity):(polarity):正正正正(或负或负或负或负)电荷中心电荷值电荷中心电荷值电荷中心电荷值电荷中心电荷值(e)(e)与正负电荷中心之间与正负电荷中心之间与正负电荷中心之间与正负电荷中心之间矩离矩离矩离矩离(d)(d)乘积乘积乘积乘积n n键极化键极化键极化键极化 (polarization)(po
19、larization)1.3 共价键属性共价键属性v第24页杂化轨杂化轨道形式道形式举例举例键角键角键长键长()分子形状分子形状键能键能(kJ/mol)sp3C2H6109.5C-C 1.54四面体四面体345-355sp2C2H4120C=C 1.34平面形平面形610-630spC2H2180C C 1.20线形线形835n n键长和键角键长和键角键长和键角键长和键角-可了解到分子空间构型可了解到分子空间构型可了解到分子空间构型可了解到分子空间构型n n键能键能键能键能-可知道键强度大小可知道键强度大小可知道键强度大小可知道键强度大小n n键极性键极性键极性键极性-可了解成键原子间电荷分布
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