有机化学实验习题和解答省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

网上课件制作：网上课件制作：1第1页有机化学试验习题及解答有机化学试验习题及解答有机化学试验教学经长久发展，已形成了独立教学有机化学试验教学经长久发展，已形成了独立教学体系。试验课任务不但是验证、巩固和加深课堂所学体系。试验课任务不但是验证、巩固和加深课堂所学理论知识，更主要是培养学生试验操作能力、综合分析理论知识，更主要是培养学生试验操作能力、综合分析和处理问题能力，养成严厉认真、实事求是科学态度和处理问题能力，养成严厉认真、实事求是科学态度和严谨工作作风；培养学生主动思维，勇于实践，勇于和严谨工作作风；培养学生主动思维，勇于实践，勇于动手，不怕挫折，逐步掌握科学研究方法创新能力，以动手，不怕挫折，逐步掌握科学研究方法创新能力，以提升学生综合素质。提升学生综合素质。为便于学习，我们在制作了有机化学试验网上预习为便于学习，我们在制作了有机化学试验网上预习课件同时，又制作了有机化学试验习题及解答课件，以课件同时，又制作了有机化学试验习题及解答课件，以2第2页全方面提升有机化学试验课教学质量。全方面提升有机化学试验课教学质量。本课件将有机化学试验习题分为以下五类：本课件将有机化学试验习题分为以下五类：思索题思索题(SK)试验操作试验操作(CZ)试验装置试验装置(ZZ)判断题判断题(PD)填空题填空题(TK)试题试题难度系数难度系数分为三级：分为三级：N1为轻易题；为轻易题；N2为较难题；为较难题；N3为难题。为难题。试题编码为：题类试题编码为：题类序号序号难度。如：难度。如：TK5N3题类题类序号序号难度难度3第3页(SK)4第4页思索题思索题1测定熔点时，碰到以下情况将产生什么结果？测定熔点时，碰到以下情况将产生什么结果？(1)熔点管壁太厚；熔点管壁太厚；(2)熔点管不洁净；熔点管不洁净；(3)试料研不细或装得试料研不细或装得不实；不实；(4)加热太快；加热太快；(5)第一次熔点测定后，热浴液不冷却马上做第一次熔点测定后，热浴液不冷却马上做第二次；第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。答：答：(1)熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得初熔温度熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得初熔温度偏高。偏高。(2)熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将造成熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将造成测得熔点偏低。测得熔点偏低。(3)试料研得不细或装得不实，这么试料颗粒之间空隙较大，试料研得不细或装得不实，这么试料颗粒之间空隙较大，5第5页其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果造成熔距加其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果造成熔距加大，测得熔点数值偏高。大，测得熔点数值偏高。(4)加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中转加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中转移能力，而造成测得熔点偏高，熔距加大。移能力，而造成测得熔点偏高，熔距加大。(5)若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，温度二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得熔点偏高。测得熔点偏高。(6)齐列熔点测定缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜齐列熔点测定缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这么所测数值会有不一样程度偏差。或熔点管与温度计不附贴，这么所测数值会有不一样程度偏差。2是否能够使用第一次测定熔点时已经熔化了试料使其固化后是否能够使用第一次测定熔点时已经熔化了试料使其固化后做第二次测定？做第二次测定？6第6页答：答：不能够。因为有时一些物质会发生部分分解，有些物质则不能够。因为有时一些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为含有不一样熔点其它结晶体。可能转变为含有不一样熔点其它结晶体。3测得测得A、B两种样品熔点相同，将它们研细，并以等量混合两种样品熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1)测得混合物熔点有下降现象且熔程增宽；测得混合物熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物熔点与测得混合物熔点与纯纯A、纯、纯B熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？答：答：(1)说明说明A、B两个样品不是同一个物质，一个物质在此充两个样品不是同一个物质，一个物质在此充当了另一个物质杂质，故混合物熔点降低，熔程增宽。当了另一个物质杂质，故混合物熔点降低，熔程增宽。(2)除少数情况（如形成固熔体）外，普通可认为这两个样品为除少数情况（如形成固熔体）外，普通可认为这两个样品为同一化合物。同一化合物。4沸石沸石(即止暴剂或助沸剂即止暴剂或助沸剂)为何能止暴？假如加热后才发觉没为何能止暴？假如加热后才发觉没7第7页加沸石怎么办？因为某种原因中途停顿加热，再重新开始蒸馏时，加沸石怎么办？因为某种原因中途停顿加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为何？是否需要补加沸石？为何？答：答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳生一股稳定而细小空气泡流，这一泡流以及随之而产生湍动，能使液体定而细小空气泡流，这一泡流以及随之而产生湍动，能使液体中大气泡破裂，成为液体分子气化中心，从而使液体平稳地沸中大气泡破裂，成为液体分子气化中心，从而使液体平稳地沸腾，预防了液体因过热而产生暴沸。腾，预防了液体因过热而产生暴沸。(2 2)假如加热后才发觉没加沸石，应马上停顿加热，待液体冷却假如加热后才发觉没加沸石，应马上停顿加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，不然会引发猛烈暴沸，甚至后再补加，切忌在加热过程中补加，不然会引发猛烈暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引发着火。使部分液体冲出瓶外，有时会引发着火。(3 3)中途停顿蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石中途停顿蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石空隙中，再加热已不能产生细小空气流而失效，必须重新补加沸空隙中，再加热已不能产生细小空气流而失效，必须重新补加沸石。石。8第8页5冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为何？冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为何？答：答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这么冷凝管不冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这么冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体冷凝效果不好。能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体冷凝效果不好。其二，冷凝管内管可能炸裂。其二，冷凝管内管可能炸裂。6蒸馏时加热快慢，对试验结果有何影响？为何？蒸馏时加热快慢，对试验结果有何影响？为何？答：答：蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使试验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到使试验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到支口处，不但蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包支口处，不但蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中止，使得温度计读数不规则，读数偏低。围或瞬间蒸气中止，使得温度计读数不规则，读数偏低。9第9页7在蒸馏装置中，温度计水银球位置不符合要求会带来什么结在蒸馏装置中，温度计水银球位置不符合要求会带来什么结果？果？答：假如温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未抵达温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取馏份比规定温度偏高，而且将有一定量该收集馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。假如温度计水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取馏份比要求温度偏低，而且将有一定量该收集馏份误认为后馏份而损失。10第10页8用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？答：答：(1)磷酸氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；磷酸氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无无刺激性气体刺激性气体SO2放出。放出。9假假如如你你试试验验产产率率太太低低，试试分分析析主主要要在在哪哪些些操操作作步步骤骤中中造造成成损损失失？答：答：(1)环己醇粘度较大，尤其室温低时，量筒内环己醇很环己醇粘度较大，尤其室温低时，量筒内环己醇很难倒净而影响产率。难倒净而影响产率。(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。(3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应环己醇因于水形反应温度过高、馏出速度过快，使未反应环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。11第11页(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最终蒸馏是前馏份增干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最终蒸馏是前馏份增多而影响产率。多而影响产率。10 在环己烯制备试验中，为何要控制分馏柱顶温度不在环己烯制备试验中，为何要控制分馏柱顶温度不超出超出73？答：答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点沸点70.8，含水，含水10%)；环己醇与环己烯形成共沸混合物；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点沸点64.9，含环己醇，含环己醇30.5%)；环己醇与水形成共沸混合物；环己醇与水形成共沸混合物(沸点沸点97.8,含水含水80%)80%)，因，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以降低未反应此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以降低未反应环己醇蒸出。环己醇蒸出。11在乙酸正丁酯制备试验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有在乙酸正丁酯制备试验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有哪些副产物？怎样降低副产物生成？哪些副产物？怎样降低副产物生成？12第12页 答：答：主要副产物有：主要副产物有：1丁烯和正丁醚。丁烯和正丁醚。回流时要用小火加热，保持微沸状态，以降低副反应发生。回流时要用小火加热，保持微沸状态，以降低副反应发生。12在在正正溴溴丁丁烷烷制制备备试试验验中中，硫硫酸酸浓浓度度太太高高或或太太低低会会带带来来什什么么结结果果？答：答：硫酸浓度太高：硫酸浓度太高：(1)会使会使NaBr氧化成氧化成Br2，而，而Br2不是亲核不是亲核试剂。试剂。2NaBr+3H2SO4(浓浓)Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4(2)加热回流时可能有大量加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成硫酸浓度太低：生成HBr量不足，使反应难以进行。量不足，使反应难以进行。13在正溴丁烷制备试验中，各步洗涤目标是什么？在正溴丁烷制备试验中，各步洗涤目标是什么？答：答：用硫酸洗涤：除去未反应正丁醇及副产物用硫酸洗涤：除去未反应正丁醇及副产物1丁丁烯和正烯和正13第13页丁醚。丁醚。第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。碱洗碱洗(Na2CO3)：中和残余硫酸。：中和残余硫酸。第二次水洗：除去残留碱、硫酸盐及水溶性杂质。第二次水洗：除去残留碱、硫酸盐及水溶性杂质。14何谓酯化反应？有哪些物质能够作为酯化反应催化剂？何谓酯化反应？有哪些物质能够作为酯化反应催化剂？答：答：羧酸和醇在少许酸催化作用下生成酯反应，称为酯化反羧酸和醇在少许酸催化作用下生成酯反应，称为酯化反应。惯用酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强应。惯用酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强酸及沸石分子筛等。酸及沸石分子筛等。15乙酸正丁酯合成试验是依据什么原理来提升产品产量？乙酸正丁酯合成试验是依据什么原理来提升产品产量？答：答：该反应是可逆。该反应是可逆。14第14页本试验是依据正丁酯与水形成恒沸蒸馏方法，在回流反应装本试验是依据正丁酯与水形成恒沸蒸馏方法，在回流反应装置中加一分水器，以不停除去酯化反应生成水，来打破平衡，使置中加一分水器，以不停除去酯化反应生成水，来打破平衡，使反应向生成酯方向进行，从而到达提升乙酸正丁酯产率之目标。反应向生成酯方向进行，从而到达提升乙酸正丁酯产率之目标。16乙酸正丁酯粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还有什么杂质？乙酸正丁酯粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还有什么杂质？怎样将其除掉？怎样将其除掉？答：答：乙酸正丁酯粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还可能有乙酸正丁酯粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还可能有副产物丁醚，副产物丁醚，1-丁烯，丁醛，丁酸及未反应少许正丁醇，乙酸和丁烯，丁醛，丁酸及未反应少许正丁醇，乙酸和催化剂（少许）硫酸等。能够分别用水洗和碱洗方法将其除掉。催化剂（少许）硫酸等。能够分别用水洗和碱洗方法将其除掉。产品中微量水可用干燥剂无水氯化钙除掉。产品中微量水可用干燥剂无水氯化钙除掉。17对乙酸正丁酯粗产品进行水洗和碱洗目标是什么？对乙酸正丁酯粗产品进行水洗和碱洗目标是什么？15第15页答：答：(1)水洗目标是除去水溶性杂质，如未反应醇，过量碱水洗目标是除去水溶性杂质，如未反应醇，过量碱及副产物少许醛等。及副产物少许醛等。(2)碱洗目标是除去酸性杂质，如未反应醋酸，硫酸，亚硫碱洗目标是除去酸性杂质，如未反应醋酸，硫酸，亚硫酸甚至副产物丁酸。酸甚至副产物丁酸。18合成乙酰苯胺时，柱顶温度为何要控制在合成乙酰苯胺时，柱顶温度为何要控制在105C左右？左右？答：答：为了提升乙酰苯胺产率，反应过程中不停分出产物之一为了提升乙酰苯胺产率，反应过程中不停分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺方向进行。因水沸水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺方向进行。因水沸点为点为100C，反应物醋酸沸点为，反应物醋酸沸点为118C，且醋酸是易挥发性物质，且醋酸是易挥发性物质，所以，为了到达即要将水份除去，又不使醋酸损失太多目标，必所以，为了到达即要将水份除去，又不使醋酸损失太多目标，必需控制柱顶温度在需控制柱顶温度在105C左右。左右。1916第16页合成乙酰苯胺试验是采取什么方法来提升产品产量？合成乙酰苯胺试验是采取什么方法来提升产品产量？答：答：(1)增加反应物之一浓度增加反应物之一浓度(使冰醋酸过量一倍多使冰醋酸过量一倍多)。(2)降低生成物之一浓度降低生成物之一浓度(不停分出反应过程中生成水不停分出反应过程中生成水)。两。两者都有利于反应向着生成乙酰苯胺方向进行。者都有利于反应向着生成乙酰苯胺方向进行。20合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？答：只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，不然会产生不溶于水ZnOH2，给产物后处理带来麻烦。21合成乙酰苯胺时，为何选取韦氏分馏柱？合成乙酰苯胺时，为何选取韦氏分馏柱？答：答：韦氏分馏柱作用相当于二次蒸馏，用于沸点差异不太大韦氏分馏柱作用相当于二次蒸馏，用于沸点差异不太大混合物分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成水分离除去，同混合物分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成水分离除去，同17第17页时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选取韦氏分馏柱。时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选取韦氏分馏柱。22在在重重结结晶晶过过程程中中，必必须须注注意意哪哪几几点点才才能能使使产产品品产产率率高高、质质量量好好？答：答：1.正确选择溶剂；正确选择溶剂；2.溶剂加入量要适当；溶剂加入量要适当；3.活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭；加入活性炭；4.吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；5.滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加紧冷速度，滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加紧冷速度，以确保晶形完整；以确保晶形完整；6.最终抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留最终抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留18第18页产品烧杯。产品烧杯。23选择重结晶用溶剂时，应考虑哪些原因？选择重结晶用溶剂时，应考虑哪些原因？答：答：(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；(2)重结晶物质在溶剂中溶解度应随温度改变，即重结晶物质在溶剂中溶解度应随温度改变，即高温时溶解高温时溶解度大，而低温时溶解度小；度大，而低温时溶解度小；(3)杂质在溶剂中溶解度或者很大，或者很小；杂质在溶剂中溶解度或者很大，或者很小；(4)溶剂应轻易与重结晶物质分离；溶剂应轻易与重结晶物质分离；(5)溶剂应无毒，不易燃，价格适当并有利于回收利用。溶剂应无毒，不易燃，价格适当并有利于回收利用。24合成乙酰苯胺时，反应到达终点时为何会出现温度计读数合成乙酰苯胺时，反应到达终点时为何会出现温度计读数上下波动？上下波动？19第19页答：答：反应温度控制在反应温度控制在105摄氏度左右，目标在于分出反应生成摄氏度左右，目标在于分出反应生成水，当反应靠近终点时，蒸出水份极少，温度计水银球不能被水，当反应靠近终点时，蒸出水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现瞬间短路，所以温度计读数出现上下波动蒸气包围，从而出现瞬间短路，所以温度计读数出现上下波动现象现象。25从苯胺制备乙酰苯胺时可采取哪些化合物作酰化剂？各有什么从苯胺制备乙酰苯胺时可采取哪些化合物作酰化剂？各有什么优缺点？优缺点？答：答：惯用乙酰化试剂有：惯用乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。(1 1)用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应中用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应中生成生成HCl可与未反应苯胺成盐，从而使半数胺因成盐而无法可与未反应苯胺成盐，从而使半数胺因成盐而无法参加酰化反应。为处理这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，参加酰化反应。为处理这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，乙酰氯价格昂贵，在试验室合成时，普通不采取。乙酰氯价格昂贵，在试验室合成时，普通不采取。20第20页(2)用乙酐用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂，其优点是产物纯度高，收率作酰化剂，其优点是产物纯度高，收率好，即使反应过程中生成好，即使反应过程中生成CH3COOH可与苯胺成盐，但该盐不如可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍能够使苯胺全部转化为乙酰苯胺。苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍能够使苯胺全部转化为乙酰苯胺。其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适合用于钝化胺其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适合用于钝化胺(如邻或对硝如邻或对硝基苯胺基苯胺)。(3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格廉价；缺点是反应时间长。用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格廉价；缺点是反应时间长。26在对甲苯磺酸钠制备试验中，中和酸时，为何用在对甲苯磺酸钠制备试验中，中和酸时，为何用NaHCO3而不用而不用Na2CO3？答：答：因为用因为用NaHCO3中和生成含有酸性中和生成含有酸性NaHSO4，其水溶性，其水溶性较较大大；而而用用Na2CO3中中和和，易易将将硫硫酸酸完完全全中中和和，生生成成中中性性Na2SO4，且水溶性较小，从而易使产品中夹杂有硫酸钠，影响产品质量。且水溶性较小，从而易使产品中夹杂有硫酸钠，影响产品质量。21第21页27用浓硫酸作磺化剂制备对甲苯磺酸钠优缺点是什么？用浓硫酸作磺化剂制备对甲苯磺酸钠优缺点是什么？答：答：用浓硫酸作磺化剂优点是：用浓硫酸作磺化剂优点是：11.原料易得，价格廉价。原料易得，价格廉价。2.能够防止使用氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂带来麻烦，降低能够防止使用氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂带来麻烦，降低环境污染。环境污染。3.操作简单，反应温度适宜。操作简单，反应温度适宜。用浓硫酸作磺化剂缺点是：用浓硫酸作磺化剂缺点是：1.与氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂比较，浓硫酸磺化能力相对与氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂比较，浓硫酸磺化能力相对较弱，所以反应速度较慢，反应温度相对较高，产率较低。较弱，所以反应速度较慢，反应温度相对较高，产率较低。2.因使用过量浓硫酸，使对甲苯磺酸钠分离相对困难些。因使用过量浓硫酸，使对甲苯磺酸钠分离相对困难些。2822第22页 在对甲苯磺酸钠制备试验中，在对甲苯磺酸钠制备试验中，NaCl起什么作用？用量过多或起什么作用？用量过多或过少，对试验结果有什么影响？过少，对试验结果有什么影响？答：答：NaCl作用是：作用是：1.第一次是使对甲苯磺酸转化成钠盐。第一次是使对甲苯磺酸转化成钠盐。2.第二次是起盐析作用，使对甲苯磺酸钠晶体析出。第二次是起盐析作用，使对甲苯磺酸钠晶体析出。NaCl用用量量过过多多，产产品品中中将将混混有有NaCl杂杂质质，降降低低产产品品纯纯度度。NaCl用用量量过过少少，不能使对甲苯磺酸钠结晶完全析出，降低产率。不能使对甲苯磺酸钠结晶完全析出，降低产率。29含有何种结构醛能发生含有何种结构醛能发生Perkin反应？反应？答：答：醛基与苯环直接相连芳香醛能发生醛基与苯环直接相连芳香醛能发生Perkin反应。反应。30在在Perkin反应中醛和含有反应中醛和含有(R2CHCO)2O结构酸酐相互作用能结构酸酐相互作用能23第23页能否得到不饱和酸？为何？能否得到不饱和酸？为何？答：答：不能。因为含有不能。因为含有(R2CHCO)2O结构酸酐分子只有一个结构酸酐分子只有一个-H原子。原子。31苯苯甲甲醛醛和和丙丙酸酸酐酐在在无无水水K2CO3存存在在下下，相相互互作作用用得得到到什什么么产产物物？答：答：得到得到-甲基肉桂酸甲基肉桂酸(即：即：-甲基甲基-苯基丙烯酸苯基丙烯酸)。32苯甲醛分别同丙二酸二乙酯、过量丙酮或乙醛作用应得到什么苯甲醛分别同丙二酸二乙酯、过量丙酮或乙醛作用应得到什么产物？从这些产物怎样深入制备肉桂酸？产物？从这些产物怎样深入制备肉桂酸？答：答：将得到：将得到：24第24页33在肉桂酸制备试验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳在肉桂酸制备试验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液？酸钠来中和水溶液？答：答：不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。反应。34在肉桂酸制备试验中，水蒸汽蒸馏除去什么？是否能够不用水在肉桂酸制备试验中，水蒸汽蒸馏除去什么？是否能够不用水蒸汽蒸馏？蒸汽蒸馏？答：答：除去苯甲醛。不行，必须用水蒸气蒸馏。除去苯甲醛。不行，必须用水蒸气蒸馏。25第25页35什么情况下需要采取水蒸汽蒸馏？什么情况下需要采取水蒸汽蒸馏？答：答：以下情况需要采取水蒸气蒸馏：以下情况需要采取水蒸气蒸馏：(1)混合物中含有大量固体，通常蒸馏、过滤、萃取等方法混合物中含有大量固体，通常蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。都不适用。(2)混合物中含有焦油状物质，采取通常蒸馏、萃取等方法都混合物中含有焦油状物质，采取通常蒸馏、萃取等方法都不适用。不适用。(3)在常压下蒸馏会发生分解高沸点有机物质。在常压下蒸馏会发生分解高沸点有机物质。36 制备肉桂酸时为何采取水蒸汽蒸馏？制备肉桂酸时为何采取水蒸汽蒸馏？答：答：因为在反应混合物中含有未反应苯甲醛油状物，它在常因为在反应混合物中含有未反应苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采取水蒸汽蒸馏，以除去未反应苯甲压下蒸馏时易氧化分解，故采取水蒸汽蒸馏，以除去未反应苯甲26第26页醛。醛。37何谓韦氏（何谓韦氏（Vigreux）分馏柱？使用韦氏分馏柱优点是什么？）分馏柱？使用韦氏分馏柱优点是什么？答：答：韦氏（韦氏（Vigreux）分馏柱，又称刺形分馏柱，它是一根每）分馏柱，又称刺形分馏柱，它是一根每隔一定距离就有一组向下倾斜刺状物，且各组刺状物间呈螺旋状隔一定距离就有一组向下倾斜刺状物，且各组刺状物间呈螺旋状排列分馏管。排列分馏管。使用该分馏柱优点是：仪器装配简单，操作方便，残留在分使用该分馏柱优点是：仪器装配简单，操作方便，残留在分馏柱中液体少。馏柱中液体少。38在合成液体有机化合物时，经常在反应液中加几粒沸石是为何？在合成液体有机化合物时，经常在反应液中加几粒沸石是为何？答：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而答：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而27第27页细小空气流泡，这一流泡以及随之而生湍动能使液体中大气细小空气流泡，这一流泡以及随之而生湍动能使液体中大气泡破裂，成为液体分子气化中心，从而使液体平稳地沸腾，预防泡破裂，成为液体分子气化中心，从而使液体平稳地沸腾，预防液体过热而产生暴沸。液体过热而产生暴沸。39何谓分馏？它基本原理是什么？答：利用分馏柱使几种沸点相近混合物得到分离和纯化，这种方法称为分馏。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次气化和冷凝。当上升蒸气与下降冷凝液相互接触时，上升蒸气部分冷凝放出热量使下降冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换。其结果，上升蒸气中易挥发组份增加，而下降冷凝液中高沸点组份增加。如果继续多次，就等于进行了多次气液平衡，28第28页即到达了即到达了屡次蒸馏效果。这么，靠近分馏柱顶部易挥发物质组屡次蒸馏效果。这么，靠近分馏柱顶部易挥发物质组份比率高，而在烧瓶中高沸点组份比率高，当分馏柱效率份比率高，而在烧瓶中高沸点组份比率高，当分馏柱效率足够高时，开始从分馏柱顶部出来几乎是纯净易挥发组份，而足够高时，开始从分馏柱顶部出来几乎是纯净易挥发组份，而最终烧瓶里残留几乎是纯净高沸点组份。最终烧瓶里残留几乎是纯净高沸点组份。40进行分馏操作时应注意什么？进行分馏操作时应注意什么？答：答：1.在仪器装配时应使分馏柱尽可能与桌面垂直，以确保上在仪器装配时应使分馏柱尽可能与桌面垂直，以确保上面冷凝下来液体与下面上升气体进行充分热交换和质交换，面冷凝下来液体与下面上升气体进行充分热交换和质交换，提升分离效果。提升分离效果。2.依据分馏液体沸点范围，选取适当热浴加热，不要在石依据分馏液体沸点范围，选取适当热浴加热，不要在石棉网上用直接火加热。用小火加热热浴，方便使浴温迟缓而均匀地棉网上用直接火加热。用小火加热热浴，方便使浴温迟缓而均匀地上升。上升。29第29页3.液体开始沸腾，蒸气进入分馏柱中时，要注意调整浴温，使液体开始沸腾，蒸气进入分馏柱中时，要注意调整浴温，使蒸气环迟缓而均匀地沿分馏柱壁上升。若室温低或液体沸点较高，蒸气环迟缓而均匀地沿分馏柱壁上升。若室温低或液体沸点较高，应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来，以降低柱内热量损失。应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来，以降低柱内热量损失。4.当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体馏出时，应亲密注意当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体馏出时，应亲密注意调整浴温，控制馏出液速度为每调整浴温，控制馏出液速度为每23秒一滴。假如分馏速度太快，秒一滴。假如分馏速度太快，产品纯度下降；若速度太慢，会造成上升蒸气时断时续，馏出温产品纯度下降；若速度太慢，会造成上升蒸气时断时续，馏出温度波动。度波动。5.依据试验要求要求，分段集取馏份，试验结束时，称量各依据试验要求要求，分段集取馏份，试验结束时，称量各段馏份。段馏份。41 在粗产品环已烯中加入饱和食盐水目标是什么？在粗产品环已烯中加入饱和食盐水目标是什么？答：答：加饱和食盐水目标是尽可能除去粗产品中加饱和食盐水目标是尽可能除去粗产品中水分，水分，有有30第30页有利于分有利于分层层。42为何蒸馏粗环已烯装置要完全干燥？为何蒸馏粗环已烯装置要完全干燥？答：答：因为环已烯能够和水形成二元共沸物，假如蒸馏装置没有因为环已烯能够和水形成二元共沸物，假如蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降充分干燥而带水，在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降低产率。低产率。43用简单化学方法来证实最终得到产品是环已烯？用简单化学方法来证实最终得到产品是环已烯？答：答：1.取少许产品，向其中滴加溴四氯化碳溶液，若溴红取少许产品，向其中滴加溴四氯化碳溶液，若溴红棕色消失，说明产品是环已烯。棕色消失，说明产品是环已烯。2.取少许产品，向其中滴加冷稀高锰酸钾碱性溶液，若高锰取少许产品，向其中滴加冷稀高锰酸钾碱性溶液，若高锰酸钾紫色消失，说明产品是环已烯。酸钾紫色消失，说明产品是环已烯。31第31页44在对甲苯磺酸钠合成中搅拌目标是什么？在对甲苯磺酸钠合成中搅拌目标是什么？答：答：因为甲苯与浓硫酸互不相溶，经过搅拌可使二者充分接触，因为甲苯与浓硫酸互不相溶，经过搅拌可使二者充分接触，到达缩短反应时间，降低碳化，提升产率目标。到达缩短反应时间，降低碳化，提升产率目标。45在对甲苯磺酸钠合成中，怎样才能确保产品是对甲苯磺酸钠？在对甲苯磺酸钠合成中，怎样才能确保产品是对甲苯磺酸钠？答：答：1.严格控制反应温度在严格控制反应温度在100-120，因为在此温度下主要得，因为在此温度下主要得到邻位产物。温度过高，将得到苯二磺酸和到邻位产物。温度过高，将得到苯二磺酸和二甲苯二甲苯砜砜等副等副产产物。物。2.反反应应中一定要保持微沸状中一定要保持微沸状态态，使上升蒸气，使上升蒸气环环不超出球形冷凝不超出球形冷凝管管1/3。46减压过滤比常压过滤有什么优点？减压过滤比常压过滤有什么优点？32第32页 答：答：减压过滤优点是：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离减压过滤优点是：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出固体轻易干燥。比较完全；滤出固体轻易干燥。47重结晶目标是什么？怎样进行重结晶？重结晶目标是什么？怎样进行重结晶？答：答：从有机反应中得到固体产品往往不纯，其中夹杂一些副从有机反应中得到固体产品往往不纯，其中夹杂一些副产物、不反应原料及催化剂等。纯化这类物质有效方法就是选产物、不反应原料及催化剂等。纯化这类物质有效方法就是选择适当溶剂进行重结晶，其目标在于取得最大回收率精制品。择适当溶剂进行重结晶，其目标在于取得最大回收率精制品。进行重结晶普通过程是：进行重结晶普通过程是：1.将待重结晶物质在溶剂沸点或靠近溶剂沸点温度下溶解将待重结晶物质在溶剂沸点或靠近溶剂沸点温度下溶解在适当溶剂中，制成过饱和溶液。若待重结晶物质熔点较溶剂在适当溶剂中，制成过饱和溶液。若待重结晶物质熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点以下过饱和溶液。沸点低，则应制成在熔点以下过饱和溶液。12.若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。33第33页3.趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。4.冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在溶液里。在溶液里。5.减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上母液。在晶体表面上母液。48测定熔点时，惯用浴液体有哪些？怎样选择？测定熔点时，惯用浴液体有哪些？怎样选择？答：答：测定熔点时，惯用热浴有液体石蜡，甘油，浓硫酸，磷测定熔点时，惯用热浴有液体石蜡，甘油，浓硫酸，磷酸，硅油以及浓硫酸与硫酸钾按一定百分比配制饱和溶液等。酸，硅油以及浓硫酸与硫酸钾按一定百分比配制饱和溶液等。可依据被测物熔点范围选择导热液，如：可依据被测物熔点范围选择导热液，如：(1)被测物熔点被测物熔点140时，可选取浓硫酸，但不要超出时，可选取浓硫酸，但不要超出250，所以时浓硫酸产生白烟，防碍温度读数；所以时浓硫酸产生白烟，防碍温度读数；(3)被测物熔点被测物熔点250时，可选取浓硫酸与硫酸钾饱和溶液；时，可选取浓硫酸与硫酸钾饱和溶液；浓硫酸浓硫酸：硫酸钾硫酸钾=7：3（重量）可加热到（重量）可加热到325；浓硫酸；浓硫酸：硫酸硫酸钾钾3：2(重重量量)可可加加热热到到365；还还可可用用磷磷酸酸(可可加加热热到到300)或或硅硅油油(可加热到可加热到350)，但价格较贵，试验室极少使用。，但价格较贵，试验室极少使用。49蒸馏时为何蒸馏烧瓶中所盛液体量既不应超出其容积蒸馏时为何蒸馏烧瓶中所盛液体量既不应超出其容积23，也不应少于，也不应少于13？答：答：假如装入液体量过多，当加热到沸腾时，液体可能冲出或假如装入液体量过多，当加热到沸腾时，液体可能冲出或飞沫被蒸气带走，混入馏出液中。假如装入液体量太少，在蒸馏结飞沫被蒸气带走，混入馏出液中。假如装入液体量太少，在蒸馏结束时，相对地也会有较多液体残留在瓶内蒸不出来。束时，相对地也会有较多液体残留在瓶内蒸不出来。35第35页50蒸馏时，为何最好控制馏出液流出速度为蒸馏时，为何最好控制馏出液流出速度为12滴秒。滴秒。答：答：蒸馏时，最好控制馏出液流出速度为蒸馏时，最好控制馏出液流出速度为12滴秒。因为滴秒。因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球一直被蒸气包围，从而不论此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球一直被蒸气包围，从而不论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确结果，防止了因为蒸是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确结果，防止了因为蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。馏速度太快或太慢造成测量误差。51假如液体含有恒定沸点，能否定为它是单纯物质？为何？假如液体含有恒定沸点，能否定为它是单纯物质？为何？答：答：假如液体含有恒定沸点，不能认为它是单纯物质。因为假如液体含有恒定沸点，不能认为它是单纯物质。因为有些液体能与其它组份化合物形成二元或三元恒沸物，它们也有恒有些液体能与其它组份化合物形成二元或三元恒沸物，它们也有恒定沸点，但确是混合物，而不是单纯物质。定沸点，但确是混合物，而不是单纯物质。5236第36页制备已二酸时，为何必须严格控制滴加环已醇速度和反应制备已二酸时，为何必须严格控制滴加环已醇速度和反应温度？温度？答：答：该反应为强放热反应，若环已醇滴加速度太快，反应温该反应为强放热反应，若环已醇滴加速度太快，反应温度上升太高，易使反应失控；若环已醇滴加速度过慢，反应温度度上升太高，易使反应失控；若环已醇滴加速度过慢，反应温度太低，则反应速度太慢，致使未作用环已醇积聚起来。太低，则反应速度太慢，致使未作用环已醇积聚起来。53用用KMnO4法制备已二酸，怎样判断反应是否完全？若法制备已二酸，怎样判断反应是否完全？若KMnO4过量将怎样处理？过量将怎样处理？答：答：用玻璃棒蘸取少许反应液，在滤纸上点一下，假如高锰酸用玻璃棒蘸取少许反应液，在滤纸上点一下，假如高锰酸钾紫色完全消失，说明反应已经完全。若钾紫色完全消失，说明反应已经完全。若KmnO4过量，可用少过量，可用少量量NaHSO3还原。还原。5437第37页制备乙酸正丁酯试验中，理论产水量是多少？实际搜集水量制备乙酸正丁酯试验中，理论产水量是多少？实际搜集水量可能比理论量多，请解释之。可能比理论量多，请解释之。答：答：完全反应生成水量应为：完全反应生成水量应为：180.125=2.25g。实际搜集。实际搜集水量中含有未反应微量正丁醇和冰醋酸，所以比理论产水量多。水量中含有未反应微量正丁醇和冰醋酸，所以比理论产水量多。55在乙酰乙酸乙酯制备试验中，加入在乙酰乙酸乙酯制备试验中，加入50醋酸和饱和食盐水目醋酸和饱和食盐水目何在？何在？答：答：因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上氢比乙醇酸性强得因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上氢比乙醇酸性强得多多(pKa=10.654)，反应后生成乙酰乙酸乙酯钠盐，必需用醋酸，反应后生成乙酰乙酸乙酯钠盐，必需用醋酸酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。用饱和食盐水洗涤目标是降酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。用饱和食盐水洗涤目标是降低酯在水中溶解度，以降低产物损失，增加乙酰乙酸乙酯收低酯在水中溶解度，以降低产物损失，增加乙酰乙酸乙酯收率。率。38第38页56Claisen酯缩合反应催化剂是什么？在乙酰乙酸乙酯制备试验酯缩合反应催化剂是什么？在乙酰乙酸乙酯制备试验中，为何能够用金属钠代替？中，为何能够用金属钠代替？答：答：该缩合反应催化剂是醇钠。在乙酰乙酸乙酯合成中，该缩合反应催化剂是醇钠。在乙酰乙酸乙酯合成中，因原料为乙酸乙酯，而试剂乙酸乙酯中含有少许乙醇，后者与金属因原料为乙酸乙酯，而试剂乙酸乙酯中含有少许乙醇，后者与金属钠作用则生成乙醇钠，故在该试验中可用金属钠代替。钠作用则生成乙醇钠，故在该试验中可用金属钠代替。57何为互变异构现象？怎样用试验证实乙酰乙酸乙酯是两