有机化学实验习题及解答市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx
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1、有机化学试验习题及解答第1页有机化学试验习题及解答有机化学试验习题及解答 有机化学试验教学经长久发展,已形成了独立教学有机化学试验教学经长久发展,已形成了独立教学体系。试验课任务不但是验证、巩固和加深课堂所学体系。试验课任务不但是验证、巩固和加深课堂所学理论知识,更主要是培养学生试验操作能力、综合分析理论知识,更主要是培养学生试验操作能力、综合分析和处理问题能力,养成严厉认真、实事求是科学态度和处理问题能力,养成严厉认真、实事求是科学态度和严谨工作作风;培养学生主动思维,勇于实践,勇于和严谨工作作风;培养学生主动思维,勇于实践,勇于动手,不怕挫折,逐步掌握科学研究方法创新能力,以动手,不怕挫折
2、,逐步掌握科学研究方法创新能力,以提升学生综合素质。提升学生综合素质。为便于学习,我们制作了有机化学试验习题及解答课为便于学习,我们制作了有机化学试验习题及解答课件,以件,以第2页全方面提升有机化学试验课教学质量。全方面提升有机化学试验课教学质量。本课件将有机化学试验习题分为以下五类:本课件将有机化学试验习题分为以下五类:思索题思索题(SK)试验操作试验操作(CZ)试验装置试验装置(ZZ)判断题判断题(PD)填空题填空题(TK)试题试题难度系数难度系数分为三级:分为三级:N 1为轻易题;为轻易题;N 2为较难题;为较难题;N 3为难题。为难题。试题编码为:题类试题编码为:题类序号序号难度。如:
3、难度。如:TK 5 N 3 题类题类 序号序号 难度难度第3页(SK)第4页思索题思索题(SK)SK-1-N2 测定熔点时,碰到以下情况将产生什么结果?测定熔点时,碰到以下情况将产生什么结果?(1)熔点管壁太厚;熔点管壁太厚;(2)熔点管不洁净;熔点管不洁净;(3)试料研不细或装得试料研不细或装得不实;不实;(4)加热太快;加热太快;(5)第一次熔点测定后,热浴液不冷却马上做第一次熔点测定后,热浴液不冷却马上做第二次;第二次;(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。答:答:(1)熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得初熔温度熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得初
4、熔温度偏高。偏高。(2)熔点管不洁净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将造成熔点管不洁净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将造成测得熔点偏低。测得熔点偏低。(3)试料研得不细或装得不实,这么试料颗粒之间空隙较大,试料研得不细或装得不实,这么试料颗粒之间空隙较大,第5页其空隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果造成熔距加其空隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果造成熔距加大,测得熔点数值偏高。大,测得熔点数值偏高。(4)加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中转加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中转移能力,而造成测得熔点偏高,熔距加大。移能力,而造成测得熔点偏高,熔距加大
5、。(5)若连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点若连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度二分之一以下,才可测第二次,不冷却马上做第二次测量,温度二分之一以下,才可测第二次,不冷却马上做第二次测量,测得熔点偏高。测得熔点偏高。(6)齐列熔点测定缺点就是温度分布不均匀,若温度计歪斜齐列熔点测定缺点就是温度分布不均匀,若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴,这么所测数值会有不一样程度偏差。或熔点管与温度计不附贴,这么所测数值会有不一样程度偏差。SK-2-N1 是否能够使用第一次测定熔点时已经熔化了试料使其固化后是否能够使用第一次测定熔点时已经熔化了试料使其固化后做第二次测定?做第
6、二次测定?第6页 答:答:不能够。因为有时一些物质会发生部分分解,有些物质则不能够。因为有时一些物质会发生部分分解,有些物质则可能转变为含有不一样熔点其它结晶体。可能转变为含有不一样熔点其它结晶体。SK-3-N2 测得测得A、B两种样品熔点相同,将它们研细,并以等量混合两种样品熔点相同,将它们研细,并以等量混合(1)测得混合物熔点有下降现象且熔程增宽;测得混合物熔点有下降现象且熔程增宽;(2)测得混合物熔点与测得混合物熔点与纯纯A、纯、纯B熔点均相同。试分析以上情况各说明什么?熔点均相同。试分析以上情况各说明什么?答:答:(1)说明说明A、B两个样品不是同一个物质,一个物质在此充两个样品不是同
7、一个物质,一个物质在此充当了另一个物质杂质,故混合物熔点降低,熔程增宽。当了另一个物质杂质,故混合物熔点降低,熔程增宽。(2)除少数情况(如形成固熔体)外,普通可认为这两个样品为除少数情况(如形成固熔体)外,普通可认为这两个样品为同一化合物。同一化合物。SK-4-N2 沸石沸石(即止暴剂或助沸剂即止暴剂或助沸剂)为何能止暴?假如加热后才发觉没为何能止暴?假如加热后才发觉没第7页加沸石怎么办?因为某种原因中途停顿加热,再重新开始蒸馏时,加沸石怎么办?因为某种原因中途停顿加热,再重新开始蒸馏时,是否需要补加沸石?为何?是否需要补加沸石?为何?答:答:(1)沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产沸石
8、为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳生一股稳定而细小空气泡流,这一泡流以及随之而产生湍动,能使液体定而细小空气泡流,这一泡流以及随之而产生湍动,能使液体中大气泡破裂,成为液体分子气化中心,从而使液体平稳地沸中大气泡破裂,成为液体分子气化中心,从而使液体平稳地沸腾,预防了液体因过热而产生暴沸。腾,预防了液体因过热而产生暴沸。(2 2)假如加热后才发觉没加沸石,应马上停顿加热,待液体冷却假如加热后才发觉没加沸石,应马上停顿加热,待液体冷却后再补加,切忌在加热过程中补加,不然会引发猛烈暴沸,甚至后再补加,切忌在加热过程中补加,不然会引发猛烈暴沸,甚至使部分液体冲出瓶外,有时会引发着火。使部分液
9、体冲出瓶外,有时会引发着火。(3 3)中途停顿蒸馏,再重新开始蒸馏时,因液体已被吸入沸石中途停顿蒸馏,再重新开始蒸馏时,因液体已被吸入沸石空隙中,再加热已不能产生细小空气流而失效,必须重新补加沸空隙中,再加热已不能产生细小空气流而失效,必须重新补加沸石。石。第8页SK-5-N2 冷凝管通水方向是由下而上,反过来行吗?为何?冷凝管通水方向是由下而上,反过来行吗?为何?答:答:冷凝管通水是由下而上,反过来不行。因为这么冷凝管不冷凝管通水是由下而上,反过来不行。因为这么冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:其一,气体冷凝效果不好。能充满水,由此可能带来两个后果:其一,气体冷凝效果不好。其二,冷凝管
10、内管可能炸裂。其二,冷凝管内管可能炸裂。SK-6-N2 蒸馏时加热快慢,对试验结果有何影响?为何?蒸馏时加热快慢,对试验结果有何影响?为何?答:答:蒸馏时加热过猛,火焰太大,易造成蒸馏瓶局部过热现象,蒸馏时加热过猛,火焰太大,易造成蒸馏瓶局部过热现象,使试验数据不准确,而且馏份纯度也不高。加热太慢,蒸气达不到使试验数据不准确,而且馏份纯度也不高。加热太慢,蒸气达不到支口处,不但蒸馏进行得太慢,而且因温度计水银球不能被蒸气包支口处,不但蒸馏进行得太慢,而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中止,使得温度计读数不规则,读数偏低。围或瞬间蒸气中止,使得温度计读数不规则,读数偏低。第9页SK-7-
11、N2 在蒸馏装置中,温度计水银球位置不符合要求会带来什么结在蒸馏装置中,温度计水银球位置不符合要求会带来什么结果?果?答:假如温度计水银球位于支管口之上,蒸气还未抵达温度计水银球就已从支管流出,测定沸点时,将使数值偏低。若按规定温度范围集取馏份,则按此温度计位置集取馏份比规定温度偏高,而且将有一定量该收集馏份误作为前馏份而损失,使收集量偏少。假如温度计水银球位于支管口之下或液面之上,测定沸点时,数值将偏高。但若按规定温度范围集取馏份时,则按此温度计位置集取馏份比要求温度偏低,而且将有一定量该收集馏份误认为后馏份而损失。第10页SK-8-N2 用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点?用磷酸做
12、脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点?答:答:(1)磷酸氧化性小于浓硫酸,不易使反应物碳化;磷酸氧化性小于浓硫酸,不易使反应物碳化;(2)无无刺激性气体刺激性气体SO2放出。放出。SK-9-N3 假假如如你你试试验验产产率率太太低低,试试分分析析主主要要在在哪哪些些操操作作步步骤骤中中造造成成损损失失?答:答:(1)环己醇粘度较大,尤其室温低时,量筒内环己醇很环己醇粘度较大,尤其室温低时,量筒内环己醇很难倒净而影响产率。难倒净而影响产率。(2)磷酸和环己醇混合不均,加热时产生碳化。磷酸和环己醇混合不均,加热时产生碳化。(3)反应温度过高、馏出速度过快,使未反应环己醇因于水形反应温度过高、馏出速度
13、过快,使未反应环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。第11页 (4)干燥剂用量过多或干燥时间过短,致使最终蒸馏是前馏份增干燥剂用量过多或干燥时间过短,致使最终蒸馏是前馏份增多而影响产率。多而影响产率。SK10N2 在环己烯制备试验中,为何要控制分馏柱顶温度不在环己烯制备试验中,为何要控制分馏柱顶温度不超出超出73?答:答:因为反应中环己烯与水形成共沸混合物因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点沸点70.8,含水,含水10%);环己醇与环己烯形成共沸混合物;环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点沸点64.9,含环己
14、醇,含环己醇30.5%);环己醇与水形成共沸混合物;环己醇与水形成共沸混合物(沸点沸点97.8,含水含水80%)80%),因,因此,在加热时温度不可过高,蒸馏速度不易过快,以降低未反应此,在加热时温度不可过高,蒸馏速度不易过快,以降低未反应环己醇蒸出。环己醇蒸出。SK11N2 在乙酸正丁酯制备试验中,粗产品中除乙酸正丁酯外,还有在乙酸正丁酯制备试验中,粗产品中除乙酸正丁酯外,还有哪些副产物?怎样降低副产物生成?哪些副产物?怎样降低副产物生成?第12页 答:答:主要副产物有:主要副产物有:1丁烯和正丁醚。丁烯和正丁醚。回流时要用小火加热,保持微沸状态,以降低副反应发生。回流时要用小火加热,保持微
15、沸状态,以降低副反应发生。SK12N2 在在正正溴溴丁丁烷烷制制备备试试验验中中,硫硫酸酸浓浓度度太太高高或或太太低低会会带带来来什什么么结结果果?答:答:硫酸浓度太高:硫酸浓度太高:(1)会使会使NaBr氧化成氧化成Br2,而,而Br2不是亲核不是亲核试剂。试剂。2 NaBr +3 H2SO4(浓浓)Br2 +SO2 +2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低:生成硫酸浓度太低:生成HBr量不足,使反应难以进行。量不足,使反应难以进行。SK13N2 在正溴丁烷制备试验中,各步洗
16、涤目标是什么?在正溴丁烷制备试验中,各步洗涤目标是什么?答:答:用硫酸洗涤:除去未反应正丁醇及副产物用硫酸洗涤:除去未反应正丁醇及副产物1丁丁烯和正烯和正第13页丁醚。丁醚。第一次水洗:除去部分硫酸及水溶性杂质。第一次水洗:除去部分硫酸及水溶性杂质。碱洗碱洗(Na2CO3):中和残余硫酸。:中和残余硫酸。第二次水洗:除去残留碱、硫酸盐及水溶性杂质。第二次水洗:除去残留碱、硫酸盐及水溶性杂质。SK14N2 何谓酯化反应?有哪些物质能够作为酯化反应催化剂?何谓酯化反应?有哪些物质能够作为酯化反应催化剂?答:答:羧酸和醇在少许酸催化作用下生成酯反应,称为酯化反羧酸和醇在少许酸催化作用下生成酯反应,称
17、为酯化反应。惯用酸催化剂有:浓硫酸,磷酸等质子酸,也可用固体超强应。惯用酸催化剂有:浓硫酸,磷酸等质子酸,也可用固体超强酸及沸石分子筛等。酸及沸石分子筛等。SK-15-N2 乙酸正丁酯合成试验是依据什么原理来提升产品产量?乙酸正丁酯合成试验是依据什么原理来提升产品产量?答:答:该反应是可逆。该反应是可逆。第14页 本试验是依据正丁酯与水形成恒沸蒸馏方法,在回流反应装本试验是依据正丁酯与水形成恒沸蒸馏方法,在回流反应装置中加一分水器,以不停除去酯化反应生成水,来打破平衡,使置中加一分水器,以不停除去酯化反应生成水,来打破平衡,使反应向生成酯方向进行,从而到达提升乙酸正丁酯产率之目标。反应向生成酯
18、方向进行,从而到达提升乙酸正丁酯产率之目标。SK-16-N2 乙酸正丁酯粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还有什么杂质?乙酸正丁酯粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还有什么杂质?怎样将其除掉?怎样将其除掉?答:答:乙酸正丁酯粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还可能有乙酸正丁酯粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还可能有副产物丁醚,副产物丁醚,1-丁烯,丁醛,丁酸及未反应少许正丁醇,乙酸和丁烯,丁醛,丁酸及未反应少许正丁醇,乙酸和催化剂(少许)硫酸等。能够分别用水洗和碱洗方法将其除掉。催化剂(少许)硫酸等。能够分别用水洗和碱洗方法将其除掉。产品中微量水可用干燥剂无水氯化钙除掉。产品中微量水可用干燥剂无水氯化钙除掉
19、。SK-17-N2 对乙酸正丁酯粗产品进行水洗和碱洗目标是什么?对乙酸正丁酯粗产品进行水洗和碱洗目标是什么?第15页 答:答:(1)水洗目标是除去水溶性杂质,如未反应醇,过量碱水洗目标是除去水溶性杂质,如未反应醇,过量碱及副产物少许醛等。及副产物少许醛等。(2)碱洗目标是除去酸性杂质,如未反应醋酸,硫酸,亚硫碱洗目标是除去酸性杂质,如未反应醋酸,硫酸,亚硫酸甚至副产物丁酸。酸甚至副产物丁酸。SK-18-N2 合成乙酰苯胺时,柱顶温度为何要控制在合成乙酰苯胺时,柱顶温度为何要控制在105C左右?左右?答:答:为了提升乙酰苯胺产率,反应过程中不停分出产物之一为了提升乙酰苯胺产率,反应过程中不停分出
20、产物之一 水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺方向进行。因水沸水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺方向进行。因水沸点为点为100C,反应物醋酸沸点为,反应物醋酸沸点为118C,且醋酸是易挥发性物质,且醋酸是易挥发性物质,所以,为了到达即要将水份除去,又不使醋酸损失太多目标,必所以,为了到达即要将水份除去,又不使醋酸损失太多目标,必需控制柱顶温度在需控制柱顶温度在105C左右。左右。SK-19-N2第16页 合成乙酰苯胺试验是采取什么方法来提升产品产量?合成乙酰苯胺试验是采取什么方法来提升产品产量?答:答:(1)增加反应物之一浓度增加反应物之一浓度(使冰醋酸过量一倍多使冰醋酸过量一倍多)。(
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