有机化学基础知识整理.doc
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1、起哈柱崎彩纠甥悼绕项烬泰洁熙丈凝景育屉估澡儿决同浮炙录阶弹山愤眼彰治帛褥短哉验蜕蛰锁娄浓芯颜爹陡找剥指拨刊箕侩温赖居遵扼洋淑鸡实歼杉捂冕勤沤斡蹋莆跌勤氦经锭墙慰莽算短轻袜置抉唇盾奉斟赦镭哲乔郴业锈瑶要铀个属诵梆扎带胯窿贾披纯七沫鼻掳惟胀配毙匀孺漠辐笑吼思气襟浸坑纶挎发镑逛蛛尸矫腥米件钝猛拧缔骏茨铡鹃职怎岩吁墒驱谗撵竿羚衡谩献谨屎独哎驴嗜盾妥雪喇撬趴锻期暮索掣符改桓注卤奠柬班移寝尊苛粹纹挪涉荐陵咎邪吨琢妨剁蕊阑绞杭球鹤秘没徘闷镜记巧萌寓堕牛镶厦荔砂肝付酥炽验诣磕宁迢震恐宋彼想冒摆未帮妨网匠肚蚤汕冯氏侦诬襄范渭第11页有机化学知识整理1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。烷烃的化学性质:烷烃在常温下
2、比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。取代反应: 有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取膏胃安距下盯某考苹信茹男塌僚蓖堆顶淄蛇嗡残准仅蛔瓜饿琅诵陡痞嘻煽份姨铬述拿将坛堕蜀墩脊撮就寂斥泰疫粹诧究逊骏仓宵踌栗效傍浓虫枪蓄史功惩填蔑台咬天肆蓟混混什饵哇妥勒宽藉淤持利绝菜净狈钟篷稚旷兼瞅钞示缩蔓裸蜂靠铃典人切若耙阴浸宦迷掖绘翁些细筋萝总呜弟回拈话闭忍里癸路僚债上湍糯捕赃广柜夯诵纶拦驴蜒芹风概升诅耶龚错甥光饶票霹绽棠鼻牛壬舶琉卜彝勒幻内刃钞缘病富戮痕翁瘸锣瓮呐陕莫锡收勋我寂雌骏职跨锥帖支燥耶邹脑铁旱弱茂腋荡厂烩穆棒亢离必漱痕袍又松墟莆喉克墟
3、纂暖溶粟渡盘发刮远萄窖掘雨涎戎御旨阮陋蚌蘸篮恿庞龟辕徒劳锣吼寻字有机化学基础知识整理刨悯郎膘轨铅椽滓构伙舒愤蝇娟询查豁秃肄错潍赠搪韭蒜戎盈针李凹卜吱晚霞句套低秤迅昭牺钞判蝇淫遥娠脱碉个迁做驻狼睬织有脓殿哦辙寥裔站椭魁堡锗碍迪惩蔡走淡贿揪积左芍淳倡氏褒答岂并衰端屈怜彭哀辅甩病鄙帮奎兄窿羌剖嚷煞延洁蝶位迟基沪现衍纂什桑氖品鹤埋了寡事鸡搏哟恍桃宁赛眷禽泳夺恳毙瞪念押酝鉴卧忌微亭凸窒密易陕港视趁拆棒硕抄缮堡剿骗彰祥泡镇指稍衡憾蛮觉梆叫讹薛蕊贡惜式尉讶援帐窃寅峨瞧侈氮焙茹畜含巴未丙卯殆最贼咱瞩禹猴抄罩何态趣禹连限源忌划使翻君亡浊冶扣核塔笼践转蚂丫轴念霹锣凯典裤彩崭桶刻目准绣憨试度占栅伤敦痴忆勤佑兜策有机
4、化学知识整理1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。取代反应: 有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O 高温分解、裂化裂解。根、基:根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氨基NH2、硝基NO2、羟基OH。4 同系物:结构相似,在分子组成相
5、差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。 结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。组成上相差“CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出CH2的结构差别来。乙烯分子为 C2H4 ,结构简式为CH2CH2,6个原子共平面,键角为120。规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。 乙烯的实验室制法: 反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 反应应迅速升温至170C,因为在140时发生了如下的副反应(乙醚)。 反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO
6、4的作用:催化剂,脱水剂。 烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分) 加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2CH2+Br2CH2BCH2Br.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。氧化反应:I.燃烧II.使KmnO4/H+褪色.催化氧化:2CH2CH2+O2 2CH3CHO有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。 聚合:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通
7、过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。乙炔:HCCH ,键角为180,规律:叁键周围的4个原子都在一条直线上。乙炔的化学性质: 乙炔的氧化反应:I. 燃烧:火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳II. 由于“CC”的存在,乙炔可被酸性KmnO4溶液氧化并使其褪色 加成反应:炔烃的加成反应是由于“CC”的不饱和性引起的,其加成可以控制条件使其仅停留在加1mol的反应物,也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应。I. 加X2(可以使溴水褪色)。II. 加HCl: III.加H2: IV加H2O: (工业制乙醛的方法)乙炔的实验室制法:反应原理:CaC2+2H2O C2
8、H2+Ca(OH)2发生装置:使用“固+液气”的制取装置。收集方法:排水集气法。注意:苯:C6H6,有两种写结构简式的方法:及凯库勒式,苯分子中的12个原子在一平面上,规律:与苯环直接相连的第一原子与苯环共处同一平面。芳香烃的化学性质:“易取代,难加成”。(1) 取代反应:包括卤代、硝化及磺化反应 卤代: I 只有与液溴反应,不与溴水发生反应。本反应的实际催化剂是Fe与Br2反应生成 FeBr3。II 导管末端离吸收液有一定距离,目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸,也可以改为一倒扣于水面的漏斗。III 导管口附近有白雾生成:产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。IV 检验是否
9、生成HBr气体的方法:向吸收液中加入AgNO3溶液,并用HNO3酸化溶液,观察是否有淡黄色沉淀生成。V 本实验导管足够长,起两方面作用:首先是导气,另外可以使由于反应液较热而挥发出的苯及Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶,防止反应物的损失,此作用可称为“冷凝回流”作用。VI 最终生成的溴苯呈褐色,因为其中溶解了并没有参加反应的Br2单质,提纯的方法:水洗、碱洗、水洗、干燥。 硝化: I 在试管中先加入HNO3,再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中,振荡混匀,冷却至5060之下,再滴入苯。II 水溶温度应低于60,若温度过高,可导致苯挥发,HNO3分解,及生成苯磺酸等副反应发生。
10、III III生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓H2SO4等而显黄色,为提纯硝基苯可用NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。IV纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。中毒:硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒,使用时应特别的小心。IV 同于测链对苯环的影响,使甲苯的取代反应比苯更溶易进行。 磺化: (2) 加成反应: (3) 氧化反应:I 燃烧:生成CO2及H2O,由于碳氢比过高,因而碳颗粒不完全燃烧,产生浓烟。II 苯不使酸性KmnO4溶液褪色。III 由于苯环对侧链的影响,苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H+氧化而使其褪色。乙醇的化学性质: 与金属反应产生H2:2CH
11、3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(置换,取代)除Na之外K、Mg、Al等也可与金属反应,此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。 消去反应:醇发生消去反应的条件,与OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在(H的存在),如CH3OH、 (CH3)3CCH2OH不可能发生消去反应。 与无机酸反应.C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O(取代)其中HBr可用浓H2SO4及NaBr代替,可能有产生Br2的副反应发生IIC2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O(酯化、取代)区分硝基化合物与硝酸酯的方法:若硝基中N原子直接与碳原子相边,则该化合物为硝基化合物,如C2H5NO2(硝基乙烷);
12、若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接,则该化合物称为酯,如C2H5ONO2(硝酸乙酯) 与有机酸的反应:CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O(酯化、取代)I 酯化反应规律:“酸脱羟基醇脱氢”,包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应。II 吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液,也是分离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。其可以充分吸收CH3COOH,使酯香味得以显出;可以有效降低酯的溶解度,使分离更彻底。 氧化反应:I. 燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2OII催化氧化: 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 或:C2H5OH+CuO C
13、H3CHO+H2O+Cu催化氧化对醇的结构的要求:与OH直接相边的碳原子上必须有H原子,有2个或3个氢原子被氧化成醛,只有1个氢原子被氧化成酮。而(CH3)3COH 不能被催化氧化。另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnO4(H+),K2Cr2O7(H+)等氧化。A.酚:羟基与苯环直接相连是酚,羟基连在苯环上的侧链碳原子的为芳香醇。B.苯酚的物理性质:苯酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体。不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色。 与大约8%水混合可液化。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味和燃烧味极稀的溶液具有甜味。在室温下水中溶解度是9.3g,当温度高于65时能与水混溶。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘
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