有机化学卤代烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第九章第九章 卤代烃卤代烃 烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代后化合物,烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代后化合物,称为卤代烃。卤原子称为卤代烃。卤原子(亦称卤基亦称卤基)(F,Cl,Br,I)是其官能团。是其官能团。卤代烃中以氯代烃和溴代烃最主要。卤代烃中以氯代烃和溴代烃最主要。1第1页9.1.卤代烃分类卤代烃分类 卤代烃按烃基结构不一样,可分为卤代烃按烃基结构不一样,可分为饱和卤代烃、不饱饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃和卤代烃和卤代芳烃;卤代烃按分子中所含卤原子数目;卤代烃按分子中所含卤原子数目标多少,又可分为标多少,又可分为一元、二元、三元等卤代烃,一元、二元、三元等卤代烃,二元
2、和二元和二元以上卤代烃统称多元卤代烃。二元以上卤代烃统称多元卤代烃。饱和卤代烃饱和卤代烃2第2页不饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃卤代芳烃3第3页9.1.1卤代烷分类卤代烷分类 脂脂肪肪族族卤卤代代烃烃分分子子中中烃烃基基是是烷烷基基时时,称称为为卤卤代代烷烷。换换言言之之,烷烷烃烃分分子子中中一一个个或或几几个个氢氢原原子子被被卤卤原原子子取取代代后后化化合合物物,称称为为卤卤代代烷烷,简简称称卤卤烷烷。一一卤卤代代烷烷可可用用RX表示,其通式为表示,其通式为CnH2n+lX。卤代烷可依据卤代烷可依据卤原子所连接卤原子所连接碳原子不一样碳原子不一样来分类来分类伯伯(1)卤代烷卤代烷 仲仲(2)
3、卤代烷卤代烷叔叔(3)卤代烷卤代烷4第4页9.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃分类卤代烯烃和卤代芳烃分类 烯烯烃烃或或芳芳烃烃分分子子中中一一个个或或几几个个氢氢原原子子被被卤卤原原子子取取代代后后化化合合物物,分分别别称称为为卤卤代代烯烯烃烃或或卤卤代代芳芳烃烃。其其分分子子中中卤卤原原子子,既既能能够够连连接接在在sp2杂杂化化碳碳原原子子上上,也也能能够够连连接接在在sp3杂化碳原子上。杂化碳原子上。5第5页(1)乙烯型和苯基型卤代烃乙烯型和苯基型卤代烃 卤原子直接与碳碳双键碳原卤原子直接与碳碳双键碳原子或苯环碳原子相连卤代烃,分别称为乙烯型卤代烃和子或苯环碳原子相连卤代烃,分别称为乙烯型卤代
4、烃和苯基型卤代烃。比如:苯基型卤代烃。比如:6第6页(2)烯烯丙丙型型和和苄苄基基型型卤卤代代烃烃 卤卤原原子子与与双双键键或或苯苯环环相相隔隔一一个个饱饱和和碳碳原原子子卤卤代代烃烃,分分别别称称为为烯烯丙丙型型卤卤代代烃烃和和苄苄基型卤代烃。比如:基型卤代烃。比如:7第7页(3)隔离型卤代烃隔离型卤代烃 卤原子与双键或苯环相隔两个或多个卤原子与双键或苯环相隔两个或多个饱和碳原子卤代烃,统称隔离型卤代烃。比如:饱和碳原子卤代烃,统称隔离型卤代烃。比如:8第8页 对于简单卤代烃可用对于简单卤代烃可用普通命名法普通命名法命名,命名,普通是以烃普通是以烃为母体,卤原子作为取代基,为母体,卤原子作为
5、取代基,由烃基名称加上卤原子名由烃基名称加上卤原子名称而成。称而成。比如比如:9.2卤代烃命名卤代烃命名9第9页9.2.1卤代烷系统命名法卤代烷系统命名法(a)选选择择连连有有卤卤原原子子碳碳原原子子在在内内最最长长碳碳链链作作为为主主链链,依依据据主主链链碳碳原原子子数称为数称为“某烷某烷”。(b)支支链链和和卤卤原原子子均均作作为为取取代代基基。主主链链碳碳原原子子编编号号与与烷烷烃烃相相同同,也也遵遵照照最最低低系系列列标标准准。当当主主链链连连有有两两个个取取代代基基,分分别别与与两两端端等等距距离离,且且其其一一为为卤卤原原子子时时,因因为为在在次次序序规规则则中中,卤卤原原子子优优
6、于于烷烷基基,应应给给予予卤卤原子所连接碳原子以较大编号。原子所连接碳原子以较大编号。(c)将取代基名称和位次写在主链烷烃名称之前,即得全名。取代基将取代基名称和位次写在主链烷烃名称之前,即得全名。取代基排列先后次序应按次序规则次序列出排列先后次序应按次序规则次序列出(“较优较优”基团后列出基团后列出)。10第10页 卤代环烷烃命名,除以环烷烃为母体外卤代环烷烃命名,除以环烷烃为母体外,其它与,其它与卤代烷相同。比如:卤代烷相同。比如:11第11页9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃系统命名法卤代烯烃和卤代芳烃系统命名法 卤卤代代烯烯烃烃和和卤卤代代芳芳烃烃系系统统命命名名法法与与卤卤代代烷烷相相同同
7、,通通常常是是以以对对应应烃烃为为母母体体,卤卤原原子子为为取取代代基基,然然后后按按摄摄影影应烃应烃(烯烃或芳烃烯烃或芳烃)命名标准命名。比如:命名标准命名。比如:12第12页 卤卤原原子子连连在在芳芳烃烃侧侧链链上上芳芳卤卤化化合合物物,则则通通常常以以脂脂肪肪烃为母体,烃为母体,芳基和卤原子均作为取代基来命名。比如:芳基和卤原子均作为取代基来命名。比如:13第13页9.3卤代烃物理性质卤代烃物理性质 在卤代烃在卤代烃(氟代烃除外氟代烃除外)中,只有氯甲烷、氯乙烷、溴中,只有氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氯乙烯和溴乙烯是气体,其余均为无色液体或固甲烷、氯乙烯和溴乙烯是气体,其余均为无色液体或固体
8、。体。卤代烃沸点随分子中碳原子数增加而升高。卤代烃沸点随分子中碳原子数增加而升高。烃基相同烃基相同卤代烃,其沸点是:碘代烃卤代烃,其沸点是:碘代烃溴代烃溴代烃氯代烃。氯代烃。在异构在异构体中则是,支链越多沸点越低。体中则是,支链越多沸点越低。14第14页卤卤代代烃烃均均不不溶溶于于水水,而而溶溶于于弱弱极极性性或或非非极极性性乙乙醚醚、苯苯和和烃烃等等有有机机溶溶剂剂,一一些些卤卤代代烃烃本本身身即即是是很很好好有有机机溶溶剂剂,如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳等。如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳等。一一氯氯代代烷烷相相对对密密度度小小于于1,一一溴溴代代烷烷和和一一碘碘代代烷烷相相对对密密度度大大于于1
9、。在在同同系系列列中中,卤卤代代烷烷相相对对密密度度随随碳碳原原子子数数增加而下降。增加而下降。卤代芳烃相对密度均大于卤代芳烃相对密度均大于1。15第15页16第16页特征:特征:碘碘代代烷烷和和溴溴代代烷烷,尤尤其其是是碘碘代代烷烷,长长久久放放置置因因分分解解产产生生游游离离碘碘和溴而有颜色。和溴而有颜色。一一卤卤代代烷烷有有不不愉愉快快气气味味,其其蒸蒸气气有有毒毒。氯氯乙乙烯烯对对眼眼睛睛有有刺刺激激性性,有有毒毒,是是一一个个致致癌癌物物(使使用用时时应应注注意意防防护护)。一一卤卤代代芳芳烃烃含含有有香香味味,但苄基卤则含有催泪性。但苄基卤则含有催泪性。17第17页在在卤卤代代烃烃
10、分分子子中中,随随卤卤原原子子数数目目标标增增多多,化化合合物物可可燃燃性性降降低低。比比如如,甲甲烷烷可可作作为为燃燃料料,氯氯甲甲烷烷有有可可燃燃性性,二二氯氯甲甲烷烷则则不不燃燃,而而四四氯氯化化碳碳可可作作为为灭灭火火剂剂;氯氯乙乙烯烯、偏偏二二氯氯乙乙烯烯可可燃燃,而而四四氯氯乙乙烯烯则则不不燃燃。一一些些含含氯氯和和含含溴溴烃烃或或其其衍衍生生物物还还可可作作为为阻阻燃燃剂剂,如如含含氯氯量量约约为为70氯氯化化石石蜡蜡主主要要用用作作阻阻燃燃剂剂,可可作作为为合合成成树树脂脂不不燃燃性性组组分分,以以及及不不燃燃牲涂料添加剂等。牲涂料添加剂等。18第18页在在卤卤代代烷烷分分子子
11、中中,因因为为卤卤原原子子电电负负性性比比碳碳原原子子大大,CX键键含含有有一定极性,使多数分子产生一定偶极矩一定极性,使多数分子产生一定偶极矩()。比如:比如:许许多多卤卤代代烷烷分分子子含含有有极极性性,但但其其极极性性较较弱弱,分分子子之之间间只只能能经经过过van der Waals力力或或偶偶极极偶偶极极相相互互吸吸引引聚聚集集在在一一起起,与与烷烷烃烃相相同,而含有较低熔点和沸点,同时也不溶于极性强水中。同,而含有较低熔点和沸点,同时也不溶于极性强水中。19第19页 在卤代烷红外光谱中在卤代烷红外光谱中,CX键伸缩振动因卤素质量键伸缩振动因卤素质量大而出现在低波数一端,不一样卤化物
12、大而出现在低波数一端,不一样卤化物CX伸缩振动吸伸缩振动吸收峰位置分别为:收峰位置分别为:CF 14101000 cm-1(很强很强)CCl 800600 cm-1(强强)CBr 600500 cm-1(强强)CI 500 cm-1(强强)波谱分析波谱分析:20第20页 在卤代烷核磁共振谱中在卤代烷核磁共振谱中,烷基上质子化学位移随与其烷基上质子化学位移随与其结合卤原子不一样而改变,卤原子电负性愈大,与其相结合卤原子不一样而改变,卤原子电负性愈大,与其相连碳原子上质子化学位移连碳原子上质子化学位移()愈移向低场。比如:愈移向低场。比如:21第21页22第22页 当电负性较大卤原子与质子距离增大
13、时,化学位移当电负性较大卤原子与质子距离增大时,化学位移逐步减小。逐步减小。而当碳原子数在三个以上时,卤原子对质于而当碳原子数在三个以上时,卤原子对质于化学位移几乎没有影响。化学位移几乎没有影响。比如,比如,CH3中质子化学位移中质子化学位移()分别为:分别为:因因为为质质子子化化学学位位移移不不一一样样,是是质质子子周周围围电电子子云云密密度度改改变变引引发发,而而电电子子云云密密度度改改变变与与取取代代基基吸吸电电或或供供电电诱诱导导效效应应及及其其强强度度相相关关,所所以以,经经过过核核磁磁共共振振谱谱化化学学位位移移测测定定,是是比比较较诱诱导导效效应应强强度度惯惯用用方方法法之一。之
14、一。23第23页9.4 卤代烷化学性质卤代烷化学性质 在卤代烷分子中,碳原子是在卤代烷分子中,碳原子是sp3杂化,杂化,它利用一个它利用一个sp3杂化轨道与杂化轨道与卤原子一个轨道在两个原子核连线之间相互交盖,形成一个卤原子一个轨道在两个原子核连线之间相互交盖,形成一个CX 键。键。因为卤原子电负性比碳原子大,因为卤原子电负性比碳原子大,CX键是极性共价键,比较轻键是极性共价键,比较轻易断裂,使卤代烷能够发生各种反应,而转变为其它有机化合物,易断裂,使卤代烷能够发生各种反应,而转变为其它有机化合物,故故卤代烷及其衍生物在有机合成上含有主要意义。卤代烷及其衍生物在有机合成上含有主要意义。24第2
15、4页9.4.1 亲核亲核取代反应取代反应 因为卤原子电负性比碳原子大,卤原子吸引电子因为卤原子电负性比碳原子大,卤原子吸引电子结果,结果,CX键之间电子云密度偏向于卤原子,使卤键之间电子云密度偏向于卤原子,使卤原子带有部分负电荷,而碳原子带有部分正电荷原子带有部分负电荷,而碳原子带有部分正电荷 。25第25页 与与卤卤原原子子直直接接相相连连碳碳原原子子,轻轻易易被被带带有有负负电电荷荷或或未未共共用用电电子子正正确确试试剂剂(如如RO,OH,CN,ROH,H2O,NH3等等)进进攻攻,而而卤卤原原子子则则带带着着CX键键中中一一对对键键合合电电子子离离去去,最最终终生生成成产产物物。这这种种
16、带带有有负负电电荷荷或或未未共共用用电电子子正正确确试试剂剂,称称为为亲亲核核试试剂剂(nucleophile,惯惯用用Nu表表示示)。反反应应中中被被取取代代卤卤原原子子以以X形形式式离离去去,称称为为离离去去基团基团(leaving group,惯用惯用L表示表示)。26第26页 由由亲亲核核试试剂剂进进攻攻而而发发生生取取代代反反应应,称称为为亲亲核核取取代代反反应应。卤卤代代烷烷所所发发生生取取代代反反应应是是亲亲核核取取代代反反应应,可可用用代代表表式表示以下:式表示以下:27第27页(1 1)水解水解 卤卤代代烷烷与与强强碱碱水水溶溶液液共共热热,则则卤卤原原子子被被羟羟基基(OH
17、)取取代代生生成成醇醇,称称为为水水解解反反应应。比比如如:伯伯卤卤代代烷烷与与强强碱碱(如如NaOH等等)稀稀水水溶溶液液共共热热时时,主主要要发发生生取取代代反反应应生生成成醇。醇。28第28页(2 2)与醇钠作用与醇钠作用 卤卤代代烷烷与与醇醇钠钠在在对对应应醇醇溶溶液液中中反反应应,卤卤原原子子被被烷烷氧氧基基(OR)取代生成醚。比如:取代生成醚。比如:这这是是制制备备醚醚、尤尤其其是是混混醚醚一一个个惯惯用用方方法法,称称为为Williamson合合成成法法。反反应应中中通通常常采采取取伯伯卤卤代代烷烷,因因为为仲仲卤卤代代烷烷产产率率通通常常较较低低,而叔卤代烷则主要得到烯烃。而叔
18、卤代烷则主要得到烯烃。29第29页 若在反应时加入相转移催化剂,则可由醇在氢氧化钠若在反应时加入相转移催化剂,则可由醇在氢氧化钠水溶液中与卤代烷作用得到醚。比如:水溶液中与卤代烷作用得到醚。比如:此反应不但反应条件温和,且产率普通较高。此反应不但反应条件温和,且产率普通较高。30第30页(3 3)与氰化钠作用与氰化钠作用卤卤代代烷烷与与氰氰化化钠钠或或氰氰化化钾钾作作用用,则则卤卤原原子子被被氰氰基基(CN)取代生成腈取代生成腈(RCN)。比如:比如:与与卤卤代代烷烷和和醇醇钠钠等等反反应应相相同同,叔叔卤卤代代烷烷主主要要得得到到烯烃。烯烃。31第31页 此此反反应应亦亦可可采采取取相相转转
19、移移催催化化法法进进行行,产产率率普普通通也也较较高高。比如比如:卤卤代代烷烷转转变变成成腈腈后后,分分子子中中增增加加了了一一个个碳碳原原子子,这这是是有有机机合合成成中中增增加加碳碳链链方方法法之之一一。此此反反应应不不但但可可用用于于合合成成腈腈,而而且且可可经经过过氰氰基基转转变变为为其其它它官官能能团团如如羧羧基基(COOH)、氨氨基基甲甲酰酰基基(CONH2)等等,而而用用于于合合成成其其它它化化合合物物(如如羧羧酸酸、酰酰胺胺等等)。但但因因为为氰氰化化钠钠(钾钾)有有剧剧毒毒,所以应用受到很大限制。所以应用受到很大限制。32第32页(4)与氨作用与氨作用 卤卤代代烷烷与与氨氨(
20、过过量量)作作用用,卤卤原原子子被被氨氨基基(NH2)取取代代生成伯胺。比如:生成伯胺。比如:此反应对卤代烷要求与上述反应相同。此反应对卤代烷要求与上述反应相同。33第33页(5 5)卤离子交换反应卤离子交换反应 在丙酮中,氯代烷和溴代烷分别与碘化钠反应,则在丙酮中,氯代烷和溴代烷分别与碘化钠反应,则生成碘代烷。生成碘代烷。这是因为碘化钠溶于丙酮,而氯化钠和溴这是因为碘化钠溶于丙酮,而氯化钠和溴化钠不溶于丙酮,从而有利于反应进行。化钠不溶于丙酮,从而有利于反应进行。比如:比如:碘碘化化钠钠丙丙酮酮溶溶液液(溶溶解解度度为为15)很很稳稳定定,且且操操作作很很方方便便,故故此此反反应应可可用用于
21、于检检验验氯氯代代烷烷和和溴溴代代烷烷。另另外外,还还可可利利用用此此反反应应在在试试验验室室制制备备碘代烷。碘代烷。34第34页 卤素交换反应,可经过加入相转移催化剂而加速。卤素交换反应,可经过加入相转移催化剂而加速。比如:比如:相转移催化卤离子交换反应,已用于工业生产上。相转移催化卤离子交换反应,已用于工业生产上。35第35页(6 6)与硝酸银作用与硝酸银作用*卤代烷与硝酸银乙醇溶液反应,生成卤化银沉淀:卤代烷与硝酸银乙醇溶液反应,生成卤化银沉淀:不不一一样样卤卤代代烷烷,其其活活性性次次序序是是:RIRBrRCl;当当卤卤原原子子相相同同而而烃烃基基结结构构不不一一样样时时,其其活活性性
22、次次序序为为:321,其其中中伯伯卤卤代代烷烷通通常常需需要要加加热热才才能能使使反反应应进进行行。此反应可用于卤代烷定性分析。此反应可用于卤代烷定性分析。36第36页9.4.2消除反应消除反应 在在卤卤代代烷烷分分子子中中,因因为为卤卤原原子子吸吸引引电电子子结结果果,不不但但-碳碳原原子子带带有有部部分分正正电电荷荷,-碳碳原原子子也也受受到到一一定定影影响响,而而带带有有更更少少许许部部分分正正电电荷荷,所所以以-CH上上电电子子云云密密度度偏偏向向于于碳碳原原子子,从从而而使使-氢氢原原子子表表现现出出一一定定活活泼泼性性。即即因因为为卤卤原原于于吸吸电电诱诱导导效效应应影影响响,使使
23、-氢氢原原子子比比较活泼,在强碱性试剂进攻下轻易离去。较活泼,在强碱性试剂进攻下轻易离去。37第37页 卤卤代代烷烷与与强强碱碱水水溶溶液液反反应应时时,即即使使主主要要得得到到取取代代产产物醇,物醇,但也或多或少生成了脱去卤化氢产物烯烃:但也或多或少生成了脱去卤化氢产物烯烃:38第38页 这这种种从从一一个个分分子子中中脱脱去去两两个个原原子子或或基基团团反反应应,称称为为消消除除反反应应。对对于于卤卤代代烷烷脱脱去去卤卤化化氢氢,是是从从相相邻邻两两个个碳碳原原子子各各脱脱去去一一个个原原子子(或或基基团团),即即从从(1)-碳碳原原子子上上脱脱去去卤卤原原子子,从从(2)-碳碳原原子子上
24、上脱脱去去氢氢原原子子,形形成成不不饱饱和和键键(CC双双键键),这这种种消消除除反反应应称称为为,消消除除反反应应,简称简称-消除反应,亦称消除反应,亦称1,2消除反应。消除反应。这是最常见一个消除反应。这是最常见一个消除反应。39第39页(1 1)脱卤化氢脱卤化氢伯伯卤卤代代烷烷与与强强碱碱(如如NaOH等等)稀稀水水溶溶液液共共热热时时,主主要要发发生生取取代代反反应应生生成成醇醇。而而与与强强碱碱(如如NaOH等等)浓浓醇醇溶溶液液共共热热时时,则则主主要要发发生生消消除除反反应应,脱脱去去一一分分子子卤卤化化氢生成烯烃。比如:氢生成烯烃。比如:40第40页试验证实,试验证实,卤代烷脱
25、卤化氢时,氢原子主要是从含氢较少相邻碳原卤代烷脱卤化氢时,氢原子主要是从含氢较少相邻碳原子子(-碳原子碳原子)上脱去。上脱去。换言之,卤代烷脱卤化氢时,主要生成双换言之,卤代烷脱卤化氢时,主要生成双键碳原子上连有较多取代基烯烃。键碳原子上连有较多取代基烯烃。这是一条经验规律,称为这是一条经验规律,称为Saytzeff规则。规则。作为作为Saytzeff规则,上述两种表述方法均可。比如:规则,上述两种表述方法均可。比如:41第41页 偕偕和和邻邻二二卤卤代代烷烷还还能能够够脱脱去去两两分分子子卤卤化化氢氢生生成成炔炔烃烃,尤尤其其是是邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃一个有用方法。比如:邻二卤代
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