有机光化学专业知识省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、INTRODUCTION TO ORGANIC PHOTOCHEMISTRY有机光化学导论有机光化学导论第1页FUELS FROM SOLAR ENERGY.A DREAM OF GIACOMO CIAMICIAN,THE FATHER OF PHOTOCHEMISTRYAutographed portrait that Giacomo Ciamician(1857 1922)presented to students who submitted perfect examination papers.光化学研究创始人意大利GL恰米奇安第2页Hestronglysuggestedtoreplac
2、e“fossilsolarenergy”(i.e,coal)withtheenergythattheearthreceivesfromthesuneveryday.GiacomoCiamicianrealizedthatChemistryisa“central”sciencethatpermeatesmanyotherfieldsofknowledge,andthatcanplayanessentialroleinsolving the four greatest problems of humanity:food,health,energy,and environment.第3页Solarr
3、adiationSpectraofthesolarradiationoutsidetheEarthsatmosphere()andatgroundlevel(-)comparedwiththespectrumofablackbodyatT5800K().ThespectraareplottedusingtheASTMStandardG173-03e1,StandardTablesforReferenceSolarSpectralIrradiances,bypermission.ThebroadminimaintheEarthssurfacespectrumareduetoabsorptioni
4、ntheEarthsatmospherebythesubstancesindicated.Thesharplinesinbothspectraatlowerwavelengths(Fraunhoferlines)areduetoabsorptionbyperipheralsolargas.UVCradiation(belowapproximately280nm,ozonelayer)UVB(280315nm)UVA(315400nm)第4页humanenergyconsumptionrate.Currentpercapitarate_2300W(EU6000W,USA12000W)Itisfa
5、rfromclearhowthegapwillbefilledwhenthesourcesoffossilfuelsareexhausted,andwhetherthedemandthattheirconsumptionbestronglycurtailedtoreducetherateofglobalwarmingcanbemet.第5页Ciamicianbecameawareofthegreatpotentialoftheutilizationofsolarenergyforchemicalpurposesduringhisstudiesonthechemistryofgreenplant
6、s.绿色植物经过叶绿体,绿色植物经过叶绿体,利用可见光中光能,把利用可见光中光能,把二氧化碳和水合成为储二氧化碳和水合成为储存能量糖类(通常指葡存能量糖类(通常指葡萄糖),而且释放出氧萄糖),而且释放出氧气过程。气过程。COCO+H+HO O 光光 绿色植物绿色植物 (CH(CHO)O)O OCOCO+2H+2HO O*光光 绿色植物绿色植物(CH(CHO)+OO)+O2 2*+H+HO O第6页During his researches Ciamician noticed that:“organic chemistry.needs.high temperature,inorganic aci
7、ds and very strong bases,halogens,the most electropositive metals,some anhydrous metal chlorides and halogenated phosphorous compounds.plants,on the contrary,by using small traces of carbonic acid obtained from the air,small amounts of salts subtracted from the ground,water found everywhere,and by e
8、xploiting solar light,are able to prepare easily many substances that we can badly reproduce”第7页“WhoeversawCiamicianinhislaboratorybalcony,wherehundredsofbottlesandglasspipescontainingvarioussubstancesandmixtureswereexposedtothesunrays,andheardhimspeakingofhisresultsandprojects,cansayhowhappyhewas.B
9、utonlywhoworkedwithhimcanknow how much work he had to do,how much patience he had to have,how able he had to be,how much nose he had to have,.to isolate and characterize the products of very complex reactions.”第8页GiacomoCiamiciansurveyshiscollectionoftubesandflasksexposedtothesunonthebalconyofhisins
10、titute第9页在19第8届国际应用化学大会上,Ciamician以“光化学未来”为题发表了一篇著名演讲。他在人类刚才步入20世纪,就高瞻远瞩地提出了人类社会未来燃料和能源问题,并展望了光化学和光生物技术在未来工业社会中可能起到主要作用。第10页Photochemistryhasbecomeanintegralpartofallbranchesofscience:chemistry,biochemistry,medicine,biophysics,materialsscience,analyticalchemistry,signaltransmission,andsoon.Inourdail
11、ylife,wesurroundedbyproductsthatareproducedwiththeaidofphotochemistryorthatexploitphotochemistryorphotophysicstoperformtheirfunction.Examplesincludeinformationtechnology(computerchipsandcommunicationnetworks,datastorage,displays,circuitboardsande-paper,precisetimemeasurment),nanotechnology,sustainab
12、letechnologies(solarenergystorage,wastewatercleaning),securityandanalyticaldevices(holograms,sensors),cosmetics(skinprotection,haircolouring,etc)andlighting(LEDs).第11页GreenFluorescentProtein(GFP)绿色荧光蛋白绿色荧光蛋白 第12页瑞典皇家科学院诺贝尔奖委员会于当地时间10月8日11时45分左右(北京时间10月8日17时45分左右)宣告,将诺贝尔化学奖授予美国科学家下村修、美国科学家马丁查尔菲,美国华裔化
13、学家钱永健,他们是因为发觉和研究绿色荧光蛋白(GFP)贡献而获奖。华裔科学家钱永健华裔科学家钱永健 第13页三位科学家主要工作三位科学家主要工作 下村修下村修是首位从水母中分离绿色荧光蛋白科学家,他发是首位从水母中分离绿色荧光蛋白科学家,他发觉这种蛋白在紫外光中展现亮色。觉这种蛋白在紫外光中展现亮色。马丁马丁-查尔菲查尔菲展示了绿色荧光蛋白作为各种生物现象亮展示了绿色荧光蛋白作为各种生物现象亮光基因标签价值。光基因标签价值。钱永健钱永健对我们了解绿色荧光蛋白怎样发光作出了贡献,对我们了解绿色荧光蛋白怎样发光作出了贡献,他还将颜色标签扩展至除绿色之外颜色,方便能够用他还将颜色标签扩展至除绿色之外
14、颜色,方便能够用各种颜色标识不一样蛋白和细胞。各种颜色标识不一样蛋白和细胞。第14页绿色荧光蛋白结构绿色荧光蛋白结构 GFP是从一个生活在北太平洋严寒水域水母体内发觉。是从一个生活在北太平洋严寒水域水母体内发觉。在蛋白质中能够看到在蛋白质中能够看到GFP发色团骨架在左边。蛋白质链形成一个圆发色团骨架在左边。蛋白质链形成一个圆柱形罐头(蓝色),子链一部分直接从中间穿过(绿色),发色团刚柱形罐头(蓝色),子链一部分直接从中间穿过(绿色),发色团刚好在罐头盒中间,它被保护起来以免受周围环境影响。这种保护对于好在罐头盒中间,它被保护起来以免受周围环境影响。这种保护对于发射荧光是必需。一但发色团吸收一个
15、光子,激活水分子通常就会夺发射荧光是必需。一但发色团吸收一个光子,激活水分子通常就会夺取它能量。不过在蛋白质内部改为发射能量稍低光子来释放能量,使取它能量。不过在蛋白质内部改为发射能量稍低光子来释放能量,使它得到了保护。它得到了保护。发色团(如右图)由蛋白质链上三个氨基酸:甘氨酸,酪氨酸和发色团(如右图)由蛋白质链上三个氨基酸:甘氨酸,酪氨酸和苏氨酸(或丝氨酸)自发形成苏氨酸(或丝氨酸)自发形成。第15页绿色荧光蛋白发光特征绿色荧光蛋白发光特征 绿绿色色荧荧光光蛋蛋白白(GFP)分分子子量量约约27000,为为一一个个由由238个个氨氨基基酸酸残残基基组组成成单单链链多多肽肽其其荧荧光光发发射
16、射峰峰在在509nm,最最大大激激发发波波长长 为为398 nm,并并在在478 nm 处处有有一一肩肩峰峰GFP化化学学性性质质相相当当稳稳定定,其其变变性性需需在在9 0或或pH120条条件件下下用用6mol L 盐盐 酸酸 胍胍 处处 理理第16页AbsorptionspectrumofGFPin50%glycerol/50%buffer(pH6.5,10mMphosphate)at298K第17页 GFP生色基团化学结构及其生物合成示意图生色基团化学结构及其生物合成示意图第18页应用例一应用例一 当前生物农药杀虫效果往往得不到准确评定当前生物农药杀虫效果往往得不到准确评定,有些有些人用
17、人用GFP标识标识AcNPV经过荧光观察,能够防止评经过荧光观察,能够防止评定定AcNPV杀虫剂杀虫效果时仅仅统计有经典感染症杀虫剂杀虫效果时仅仅统计有经典感染症状害虫个体而忽略无显著感染症状但确实已经感染或状害虫个体而忽略无显著感染症状但确实已经感染或正在感染害虫个体,同时无需进行分子生物学判定即正在感染害虫个体,同时无需进行分子生物学判定即可方便地域分杀虫剂致死和天然病原致死,从而客观可方便地域分杀虫剂致死和天然病原致死,从而客观准确地评价杀虫剂毒力准确地评价杀虫剂毒力第19页举例二举例二 GFP在科学研究上有着惊人用途,因为它能够使我在科学研究上有着惊人用途,因为它能够使我们直接看到细胞
18、内部运动情况。在任何指定时间们直接看到细胞内部运动情况。在任何指定时间我们都能够轻易地找出我们都能够轻易地找出GFP在哪儿:你只需要用紫在哪儿:你只需要用紫外光去照射,这时全部外光去照射,这时全部GFP都将发出鲜艳绿色。科都将发出鲜艳绿色。科学家把它连接到一个病毒上。然后,伴随病毒在学家把它连接到一个病毒上。然后,伴随病毒在宿主体内不停扩散,科学家就能够经过跟踪发出宿主体内不停扩散,科学家就能够经过跟踪发出绿光来观察病毒扩散路径;或者把它接合到一个绿光来观察病毒扩散路径;或者把它接合到一个蛋白质上并经过显微镜观察它在细胞内部移动。蛋白质上并经过显微镜观察它在细胞内部移动。第20页举例三举例三
19、有些人把有些人把GFP插入兔子细胞内创造出了一只插入兔子细胞内创造出了一只荧光绿色兔子。育种工作者利用荧光绿色兔子。育种工作者利用GFP创造了创造了特殊荧光植物和各种鱼类,他们把特殊荧光植物和各种鱼类,他们把GFP移植移植到老鼠、青蛙、有翅昆虫、蠕虫以及其它到老鼠、青蛙、有翅昆虫、蠕虫以及其它生物体内。当然这些转基因植物和动物还生物体内。当然这些转基因植物和动物还存在一些争议,而且已经引发了关于基因存在一些争议,而且已经引发了关于基因工程安全性和伦理性主要对话。工程安全性和伦理性主要对话。第21页 8月东北农业大学培育出头口、蹄及舌头展现出绿色荧光转基因克隆小猪 第22页会发光蝌蚪第23页会发
20、光鱼第24页会发光兔子第25页会发光小老鼠第26页会发光猫第27页普通凡是在一定体系内普通凡是在一定体系内,当某一个物质或体系某一物理性质当某一个物质或体系某一物理性质发生改变时发生改变时,该分子光信号能发生对应改变分子就可称为某该分子光信号能发生对应改变分子就可称为某一物质或某一物理性质分子发光探针。一物质或某一物理性质分子发光探针。优点优点:可到达单分子检测高灵敏性、可开关、可实现人与可到达单分子检测高灵敏性、可开关、可实现人与分子通讯、对亚微粒含有可视亚纳米空间分辨而且是亚毫分子通讯、对亚微粒含有可视亚纳米空间分辨而且是亚毫秒时间分辨秒时间分辨。荧光荧光/磷光分子探针磷光分子探针第28页
21、当识别基团与客体结合后当识别基团与客体结合后,降低了识别基团给电子能力降低了识别基团给电子能力,PET过程被减弱或不再发生过程被减弱或不再发生,使荧光团荧光发射增强。所以在未结合客体之前使荧光团荧光发射增强。所以在未结合客体之前,探针分子不发射荧光探针分子不发射荧光,或荧光或荧光.很很弱。一旦受体与客体相结合弱。一旦受体与客体相结合,荧光团就会发射出强荧光。荧光团就会发射出强荧光。PET荧光分子传感器光诱导过程荧光分子传感器光诱导过程(a)无金属离子无金属离子(b)键合金属离子键合金属离子PET荧光分子传感器光诱导过程前线轨道理论荧光分子传感器光诱导过程前线轨道理论(a)无金属离子无金属离子(
22、b)键合金属离子键合金属离子荧光分子传感器普通原理荧光分子传感器普通原理第29页含有主要生物学意义金属离子荧光探针含有主要生物学意义金属离子荧光探针 右图是人们利用右图是人们利用N-丁基丁基-4-溴溴-5-硝基硝基-1,8-萘萘酰亚胺高反应活性酰亚胺高反应活性,设计两个基于设计两个基于ICT 原理专原理专一性识别一性识别Cu2+比率荧光探针比率荧光探针4和和5。对于此化合物对于此化合物4,Cu2+结合减弱了共轭氮原子对结合减弱了共轭氮原子对荧光团供电子能力荧光团供电子能力,造成最大发射波长造成最大发射波长525nm蓝移蓝移到到475nm,荧光颜色由黄绿色变为蓝色荧光颜色由黄绿色变为蓝色,能够非
23、常能够非常方便地用肉眼直接观察。方便地用肉眼直接观察。4第30页化合物化合物4 与与Cu2+结合前后荧光改变图结合前后荧光改变图第31页化合物5基于脱氢和ICT原理结合,Cu2+与受体作用能够诱使共轭氮原子上氢脱去,增强了对荧光团供电子能力,造成吸收光谱和荧光波长红移。化合物化合物5与与Cu2+结合后荧光红移结合后荧光红移5第32页Zn2+荧光传感器 下列图是利用下列图是利用4-氨基萘酰亚胺为荧光团氨基萘酰亚胺为荧光团,N,N-(双双-2-吡啶甲基吡啶甲基)乙二胺作乙二胺作为锌离子受体为锌离子受体,合成了对锌离子专一性响应荧光传感器合成了对锌离子专一性响应荧光传感器6。化合物。化合物6 含有优
24、含有优良光稳定性、长激发和发射波长良光稳定性、长激发和发射波长,且对待测体系且对待测体系pH 并不敏感并不敏感,是一个性能是一个性能优良可用于生物体系锌离子检测荧光探针。优良可用于生物体系锌离子检测荧光探针。6化合物化合物6 应用于应用于Hela细胞中锌离子荧光影像细胞中锌离子荧光影像第33页第34页英国化学家C.H.J.Wells在分子光化学导论(IntroductiontoMolecularPhotochemistry)指出:光化学研究是吸收了紫外光或可见光分子所经历化学光化学研究是吸收了紫外光或可见光分子所经历化学行为和物理过程。行为和物理过程。美国光化学家哥伦比亚大学N.J.Turro
25、教授在当代分子光化学(ModernMolecularPhotochemistry)一书中指出:光化学研究是电子激发态分子光化学行为和物理过程。光化学研究是电子激发态分子光化学行为和物理过程。What is Molecular Photochemistry?第35页“Molecular organic photochemistry is the science concerned with a complete mechanistic description of all of the physical and chemical steps that occur as the result of
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