有机化学取代羧酸省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、 羧酸分子中烃基上氢原子被其它原子或原羧酸分子中烃基上氢原子被其它原子或原子团取代后生成化合物称为取代羧酸。子团取代后生成化合物称为取代羧酸。卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸等。卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸等。第十三章第十三章 取代羧酸取代羧酸第1页取代羧酸取代羧酸羟基酸羟基酸羰基酸羰基酸醇酸醇酸酚酸酚酸卤代酸卤代酸氨基酸氨基酸第2页 第一节第一节 卤代酸卤代酸一、一、命名命名-氯戊酸(氯戊酸(位:末位)位:末位)5-5-氯戊酸氯戊酸-氯戊酸氯戊酸第3页二、制备 1.-卤代酸:卤代酸:脂肪族羧酸在少许红磷(或卤代磷)存在下能够直接溴化或氯化,生成-卤代酸。ZelinskyZelinsky反应反
2、应 -溴代酸溴代酸第4页-碘代酸可由碘代酸可由碘化钾与-氯代酸或-溴代酸作用制得:第5页2 2、-卤代酸卤代酸 -卤代酸可用卤代酸可用,-,-不饱和酸和卤化氢发生加不饱和酸和卤化氢发生加成作用而制得。成作用而制得。、-不饱和酸不饱和酸 -卤代酸卤代酸 丙烯酸丙烯酸 -溴代丙酸溴代丙酸第6页三、三、化学性质化学性质(一)、酸性:(一)、酸性:卤素吸电子,酸性增强。卤素吸电子,酸性增强。比较酸性:比较酸性:(二)、与碱反应:(二)、与碱反应:与卤素和羧基相对位置相关。与卤素和羧基相对位置相关。1 1、-卤代酸:与水或稀碱溶液共煮,水解成羟基酸。卤代酸:与水或稀碱溶液共煮,水解成羟基酸。取代反应取代
3、反应第7页2 2、-卤代酸:与氢氧化钠水溶液反应,大多数情况卤代酸:与氢氧化钠水溶液反应,大多数情况下失去一分子卤化氢,而产生下失去一分子卤化氢,而产生,-,-不饱和羧酸。不饱和羧酸。这是因为在这是因为在-卤代酸中卤代酸中-氢原子受到两个吸电子基氢原子受到两个吸电子基影响而比较活泼,轻易进行消除反应。影响而比较活泼,轻易进行消除反应。消除反应消除反应第8页 3.-3.-与与-卤代酸:卤代酸:-羟基丁酸羟基丁酸 -丁内酯(丁内酯(1,4-1,4-丁内酯)丁内酯)水解生成不稳定水解生成不稳定-或或-羟基酸,羟基酸,-或或-羟基羟基酸中羧基和羟基马上发生分子内酯化作用,生成稳酸中羧基和羟基马上发生分
4、子内酯化作用,生成稳定五元环或六元环内酯。定五元环或六元环内酯。第9页-羟基戊酸羟基戊酸 -戊内酯(戊内酯(1,5-1,5-戊内酯)戊内酯)第10页(三)雷福尔马斯基(三)雷福尔马斯基(ReformatskyReformatsky)反应)反应-卤代酸酯在锌粉作用下与羰基化合物(醛、酮、酯)发生反应,产物经水解后生成-羟基酸酯。应用:可合成-羟基酸。有机锌化合物比较稳定,与酯反应平稳。反应试剂锌不能用镁代替。第11页 第二节第二节 羟基酸羟基酸一、醇酸命名 乳酸乳酸苹果酸苹果酸酒石酸酒石酸 -羟基丙酸羟基丙酸2-羟基丙酸羟基丙酸 3 2 1羟基丁二酸羟基丁二酸2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸*第
5、12页 乳酸 -羟基丙酸,最初从酸乳中得到,俗名乳酸。乳酸是无色粘稠液体,溶于水、吸湿性强。乳酸含有旋光性。由酸牛奶得到乳酸是外消旋,由糖发酵制得左旋,而肌肉中乳酸是右旋。乳酸有消毒防腐作用,它蒸气用于空气消毒。第13页酒石酸 酒石酸惯用于配制饮料,它盐类如酒石酸氢钾是配制发酵粉原料。用氢氧化钠将酒石酸氢钾中和,即得酒石酸钾钠(KOOCCHOHCHOHCOONa)。可用做泻药和配制斐林试剂。酒石酸锑钾(KOOCCHOHCHOHCOOSbO)又称吐酒石,为白色结晶粉末,能溶于水,医药上用作催吐剂,也可用于治疗血吸虫病。第14页二、二、物理性质物理性质-OH、-COOH均可形成氢键。均可形成氢键。
6、三三、化学性质、化学性质1、酸性:酸性:-OH吸电子,酸性增强,且吸电子,酸性增强,且-位大于位大于-位位Ka=1.3410-5Ka=1.3810-4Ka=3.1010-51、比羧酸更易溶于水比羧酸更易溶于水2、熔点比羧酸高熔点比羧酸高第15页2 2、加热失水加热失水 -位:位:-位:位:交酯交酯共轭烯酸共轭烯酸第16页 -或或 -位:位:-内酯内酯第17页内酯化合物举例内酯化合物举例穿心莲内酯:穿心莲内酯:抗菌消炎药穿心莲主要化学抗菌消炎药穿心莲主要化学成份,成份,-内酯。内酯。第18页内酯特征:内酯特征:通常为液体或熔点低固体,遇碱易水解通常为液体或熔点低固体,遇碱易水解第19页 一些中药
7、有效成份中常含有内酯结构。比如中药木香及川芎中含有有效成份木香内酯和川芎内酯:木香内酯 川芎内酯第20页3、氧化反应醇酸中羟基能够被氧化生成醛酸或酮酸。-羟基酸中羟基比醇中羟基更易被氧化。羟基乙酸 乙醛酸 乙二酸 丙酮酸 -羟基丁酸 -丁酮酸第21页-和和-酮酸不稳定,轻易脱羧生成醛或酮。酮酸不稳定,轻易脱羧生成醛或酮。第22页五五 主要醇酸(主要醇酸(P.276)四四 醇酸制备醇酸制备3 各种羟基酸各种羟基酸1 -羟基酸羟基酸2 -羟基酸(酯)羟基酸(酯)Reformatsky反应反应(“酯化学性质酯化学性质”)羟基腈水解羟基腈水解(“醛化学性质醛化学性质”)卤代酸水解卤代酸水解(“卤代酸化
8、学性质卤代酸化学性质”)第23页六六 酚酸酚酸1 特点:含有酚特点:含有酚-OH,能与,能与FeCl3溶液显色。溶液显色。2 五种酚酸五种酚酸水杨酸水杨酸邻邻-羟基苯甲酸羟基苯甲酸五倍子酸五倍子酸3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸对对-羟基苯甲羟基苯甲 酸酸原茶儿酸原茶儿酸 3,4 二羟基苯甲酸二羟基苯甲酸咖啡酸咖啡酸 3,4 二羟基桂皮酸二羟基桂皮酸第24页水杨酸水杨酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸 (阿斯匹林)(阿斯匹林)用途:合成药品、染料、香料原料,本身有杀菌作用,临床作用途:合成药品、染料、香料原料,本身有杀菌作用,临床作防腐剂和杀菌剂。对胃肠有刺激,不能内服。防腐剂和杀菌剂。对胃肠有刺激,
9、不能内服。第25页对对-羟基苯甲酸羟基苯甲酸对对-羟基苯甲羟基苯甲 酸酯是一个优良防腐剂,商品名为尼泊金酸酯是一个优良防腐剂,商品名为尼泊金(Nipagin),可抑制细菌、霉菌和酶作用,广泛用于食品及可抑制细菌、霉菌和酶作用,广泛用于食品及药品制剂防腐剂。可分为以下数类:药品制剂防腐剂。可分为以下数类:尼泊金尼泊金M尼泊金尼泊金A尼泊索尼泊索 Nipasol第26页没食子酸没食子酸 没食子酸又名五倍子酸,没食子酸又名五倍子酸,3,4,5-三羟基苯甲酸,无色结晶,三羟基苯甲酸,无色结晶,以游离形式存在于茶叶中,以鞣质(丹宁)存在于五倍子等以游离形式存在于茶叶中,以鞣质(丹宁)存在于五倍子等植物中
10、。是自然界中广泛存在一个有机酸。植物中。是自然界中广泛存在一个有机酸。没食子酸用途:照像中用作显影剂,遇三氯化铁显蓝没食子酸用途:照像中用作显影剂,遇三氯化铁显蓝黑色,作蓝黑墨水。黑色,作蓝黑墨水。鞣质(丹宁)鞣质(丹宁)第27页原茶儿酸原茶儿酸原茶儿酸,即原茶儿酸,即3,4 二羟基苯甲酸,中药四季青主要成份之一,临二羟基苯甲酸,中药四季青主要成份之一,临床可用于治疗烧伤等。床可用于治疗烧伤等。第28页咖啡酸咖啡酸 咖啡酸,即咖啡酸,即3,4 二羟基桂皮酸。黄色结晶,不溶于冷水,溶于二羟基桂皮酸。黄色结晶,不溶于冷水,溶于沸水。含有普通酚酸性质。易氧化。有止血作用。存在于许多中药沸水。含有普通
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