有机化学第二章省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、 第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃(Alkane and Cycloalkane)第1页 第一节第一节 烷烃烷烃烃:仅由碳和氢组成化合物。烃:仅由碳和氢组成化合物。饱和烃饱和烃(烷烃)(烷烃)脂肪烃脂肪烃 不饱和烃不饱和烃 烃烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃:苯型芳香烃苯型芳香烃 环烃环烃 非苯型芳香烃非苯型芳香烃烯烃(乙烯)烯烃(乙烯)链烃链烃炔烃(乙炔)炔烃(乙炔)第2页 一、烷烃结构一、烷烃结构 烷烃分子中碳原子均为烷烃分子中碳原子均为SP3杂化,各杂化,各原子之间都以单键相连,键角靠近原子之间都以单键相连,键角靠近109o28,两个成键原子可绕键轴,两个成键原子可绕键轴“自由自由”
2、旋转。旋转。比如:甲烷结构比如:甲烷结构 C C+C CH HH HH HH HH HH HH HH HH H H C +4H HCH H或或或或 CH4第3页乙烷分子形成乙烷分子形成 H H 2C +6H HCCH H H或或或或 CH3-CH3第4页伯、仲、叔、季四种碳原子伯、仲、叔、季四种碳原子伯碳原子伯碳原子:只与一个其它碳原子直接相连只与一个其它碳原子直接相连 (10)仲碳原子:与二个其它碳原子直接相连仲碳原子:与二个其它碳原子直接相连 (20)叔碳原子:与三个其它碳原子直接相连叔碳原子:与三个其它碳原子直接相连 (30)季碳原子:与四个其它碳原子直接相连季碳原子:与四个其它碳原子直
3、接相连 (40)10 CH3 20 30 1010 CH3CCH2CHCH3 40 10CH3 10 CH3第5页 CH3CH3CH2CHCCH2CH2CH3 CH3 CH3请问下面化合物主链从左到右各碳原子请问下面化合物主链从左到右各碳原子是何种(伯、仲、叔、季)碳原子?是何种(伯、仲、叔、季)碳原子?第6页二、烷烃结构异构和命名二、烷烃结构异构和命名(一)、烷烃碳链异构(一)、烷烃碳链异构 通式:通式:CnH2n+2 同分异构现象(同分异构现象(isomerism):含有相:含有相同分子组成,而分子结构不一样现象。同分子组成,而分子结构不一样现象。碳链异构体(碳链异构体(carbon ch
4、ainisomer):):含有相同分子式,仅因为碳链结构不一样含有相同分子式,仅因为碳链结构不一样而产生同分异构体。而产生同分异构体。第7页 比如:比如:C4H10 有有 CH3CH2CH2CH3 和和 CH3CHCH3 CH3 二种结构二种结构C5H12 有三种结构有三种结构:CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 C6H14有五个异构体,有五个异构体,C7H16有九个异构体。有九个异构体。第8页 (二)、烷烃命名(二)、烷烃命名 1、普通命名法、普通命名法、直链烷烃、直链烷烃(正正):用甲、乙、丙、丁、戊、:用甲、乙、丙、丁、戊、己、
5、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二庚、辛、壬、癸、十一、十二等等表示碳原子数,加上词尾表示碳原子数,加上词尾“烷烷”。英文是在英文是在meth-,eth-,prop,but等等表示碳原子数词头后加上表示碳原子数词头后加上“ane”词尾组词尾组成。比如:成。比如:CH3CH2CH3 propane第9页 异戊烷异戊烷 iso-pentane 异已烷异已烷 iso-hexane取代基烷烃用取代基烷烃用“异异”(iso)区分。比如:)区分。比如:CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3、一端含、一端含CH3CH结构,再无其它结构,再无其它 CH3第10页 CH3 CH3CH3
6、CCH2CH3 CH3CCH2CH2CH3 CH3 CH3 新已烷新已烷 新庚烷新庚烷 neo-hexane neo-heptane CH3、一端含有一端含有CH3C结构,再无其它取代结构,再无其它取代 CH3 基烷烃用基烷烃用“新新”来区分。比如:来区分。比如:第11页 烃分子中去掉一个氢原子所剩下基烃分子中去掉一个氢原子所剩下基团叫烃基。比如:团叫烃基。比如:CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH CH3甲基甲基 乙基乙基 正丙基正丙基 异丙基异丙基Methyl ethyl n-propyl isopropyl 2、系统命名法、系统命名法、烃基命名、烃基命名第12页CH3CH
7、2CH2CH2 CH3CHCH2 CH3CH2CH CH3 CH3 正丁基正丁基 异丁基异丁基 仲丁基仲丁基 n-butyl isobutyl sec-butyl CH3CH3C CH3叔丁基叔丁基 tert-butyl第13页两价烷基称亚基,三价烷基称为次基。两价烷基称亚基,三价烷基称为次基。CH2 CHCH3 CH CCH3亚甲基亚甲基 亚乙基亚乙基 次甲基次甲基 次乙基次乙基 烷烃系统命名法关键点烷烃系统命名法关键点(1)、选主链:选择取代基最多最)、选主链:选择取代基最多最 长碳链为主链;长碳链为主链;、编号、编号:从靠近取代基一端开始编号;从靠近取代基一端开始编号;第14页、将相同基
8、团合并,、将相同基团合并,优先基团优先基团后列出,后列出,按主链碳数命名为某烷。比如:按主链碳数命名为某烷。比如:2,5二甲基庚烷二甲基庚烷2,5-dimethylheptaneCH3CHCH2CH2CHCH3 CH3 CH2CH3 第15页 CH3CHCH2CHCH2 CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCH3 2,5,7三甲基三甲基3乙基辛烷乙基辛烷 3-ethyl-2,5,7-trimethyloctaneCH3CH2CH2CHCHCHCH3 CH3CH CH3 CH3 CH2CH32,3,5-trimethyl-4-n-propylheptane第16页三、烷烃构象异构三、烷烃
9、构象异构、乙烷构象、乙烷构象构象:因碳碳单键旋转,使分子中原子构象:因碳碳单键旋转,使分子中原子 或原子团在空间不一样排列方式或原子团在空间不一样排列方式 称为构象。称为构象。烷烃异构烷烃异构立体异构构象异构立体异构构象异构碳链异构碳链异构第17页Newman投影式投影式 交叉式交叉式 重合式重合式 H H H H HH H H H H H H H H H H H H H H H H H H锯架式锯架式:H HH H 交叉式交叉式交叉式交叉式 H H H H H H H H 重合式重合式重合式重合式 H H H H H H H HH H H H第18页乙烷分子构象乙烷分子构象能量曲线图能量曲线
10、图 12.6 KJ/mol 12.6 KJ/mol 0 00 0 60 600 0 120 1200 0 旋转角度旋转角度旋转角度旋转角度 能量能量能量能量交叉式交叉式 交叉式交叉式重合式重合式第19页(二)、正丁烷构象(二)、正丁烷构象对位交叉对位交叉 邻位交叉邻位交叉 部份重合部份重合 全重合全重合 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C H HC H H3 3C CHC CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3 H H第20页全重合式全重合式全重合式全重合式部份重合式部份重合式部份重合式部份重合式 部份重合式部份重合式部份重合式部份重合式对位交叉式对位交叉式对位交叉式
11、对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式 对位交叉式对位交叉式对位交叉式对位交叉式13.4KJ/mol13.4KJ/mol 13.4KJ/mol13.4KJ/mol18.9KJ/mol18.9KJ/mol 0 60 120 180 240 300 3600 60 120 180 240 300 360 旋转角度旋转角度 位能位能3.4KJ.mol3.4KJ.mol-1-1正丁烷正丁烷C2C3旋转时各种构象能量曲线旋转时各种构象能量曲线第21页 直链烷烃主要以对位交叉式构象状态直链烷烃主要以对位交叉式构象状态存在,所以绝大多数是锯齿形。存在,
12、所以绝大多数是锯齿形。许多药品分子构象与药品药效相关,许多药品分子构象与药品药效相关,因药品受体普通只与药品各种构象中一个因药品受体普通只与药品各种构象中一个结合。结合。四、烷烃物理性质四、烷烃物理性质 在室温和常压下,在室温和常压下,C1C4烷烃是气体,烷烃是气体,C5C17正烷烃是液体,正烷烃是液体,C18以上是固体。以上是固体。第22页 含有偶数碳原子烷烃分子含有很好对含有偶数碳原子烷烃分子含有很好对称性,晶格排列比较紧密,分子间作用力称性,晶格排列比较紧密,分子间作用力大,所以熔点高于相邻两个奇数碳原子烷大,所以熔点高于相邻两个奇数碳原子烷烃熔点。烃熔点。1 3 5 7 9 11 13
13、 15 17 19 1 3 5 7 9 11 13 15 17 19-200-200-150-150 -100 -100 -50 -50 0 0熔点熔点熔点熔点/正烷烃熔点曲线正烷烃熔点曲线N N(C C)第23页(一)、化学稳定性:(一)、化学稳定性:在室温下,烷烃与强酸在室温下,烷烃与强酸(如硫酸、盐酸)、强碱(如氢氧化钠)、强(如硫酸、盐酸)、强碱(如氢氧化钠)、强氧化剂(如重铬酸钾、高锰酸钾)、强还原剂氧化剂(如重铬酸钾、高锰酸钾)、强还原剂(如锌加盐酸、金属钠加乙醇)普通情况下都(如锌加盐酸、金属钠加乙醇)普通情况下都不发生反应。不发生反应。(C-C,C-H 键稳定性高键稳定性高)五
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