有机化学烷烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第二章第二章烷烷 烃烃Alkanes第1页第二章 烷烃 目录2.1 烷烃同系列和结构异构烷烃同系列和结构异构2.3 烷烃结构烷烃结构2.2 烷烃系统命名烷烃系统命名2.5 烷烷烃物理性质烃物理性质2.6 烷烷烃化学性质烃化学性质2.4 烷烃构象烷烃构象第2页第二章第二章 重点重点1.烷烃系统命名烷烃系统命名2.烷烃结构烷烃结构-碳碳spsp3 3杂化杂化,正四面体结构正四面体结构,键键3.烷烃构象烷烃构象-产生原因产生原因,构象表示构象表示,构象与势能构象与势能4.烷烃化学性质烷烃化学性质-烷烃卤代烷烃卤代(自由基取代反应自由基取代反应历程历程)第3页 烃烃-碳氢化合物分类碳氢化合物分类开链烃
2、开链烃 环烃环烃 饱和烃饱和烃 烷烃烷烃,环烷烃,环烷烃 烯烃,环烯烃烯烃,环烯烃 不饱和烃不饱和烃 炔烃,环炔烃炔烃,环炔烃 苯型芳香烃苯型芳香烃 非苯型芳香烃非苯型芳香烃碳氢化合物碳氢化合物 由碳和氢两种元素形成有机由碳和氢两种元素形成有机化合物总称。又称化合物总称。又称烃(烃(hydrocarbon)第4页烷烷 烃烃 (Alkanes)2.1 烷烃结构异构烷烃结构异构2.1.1 2.1.1 同系物同系物 同系列同系列 结构相同,而组成上相差结构相同,而组成上相差CH2或它或它 倍倍数许多化合物所组成系列数许多化合物所组成系列同系物同系物(homolog)同系列中各个组员同系列中各个组员.
3、系差系差(CH(CH2 2)n n 二个烷烃分子式之间之差为二个烷烃分子式之间之差为CHCH2 2或其倍或其倍数,这些烷烃性质也很相同,这么一系列化合物叫做数,这些烷烃性质也很相同,这么一系列化合物叫做同系列同系列。同系列中化合物互称。同系列中化合物互称同系物同系物。CHCH2 2 叫做同系列叫做同系列系列差系列差。第5页庚庚 烷烷辛辛 烷烷同系物化学性质相同,物理性质随分子量增加而有规律地改变。同系物化学性质相同,物理性质随分子量增加而有规律地改变。(开链烷烃开链烷烃)分子通式:分子通式:CnH2n+2第6页2.1.2 2.1.2 结构异构结构异构同分异构体同分异构体 分子式相同而结构不一样
4、化合物分子式相同而结构不一样化合物同分异构现象同分异构现象-分子式相同,结构式不一样现象分子式相同,结构式不一样现象 结构异构结构异构-结构异构结构异构,构型异构构型异构,构象异构构象异构结构结构(Constitution)分子内原子相互连接方式和分子内原子相互连接方式和 次序次序.第7页1.1.碳链异构碳链异构碳骨架不一样引发同分异构现象碳骨架不一样引发同分异构现象2.2.官能团位置异构官能团位置异构-官能团位置不一样引发同官能团位置不一样引发同分异构分异构3.3.官能团异构官能团异构分子式相同分子式相同,官能团不一样引官能团不一样引发同分异构发同分异构结构异构可分为以下三类结构异构可分为以
5、下三类:第8页有机化合物同分异构现象可概括为:有机化合物同分异构现象可概括为:碳链异构碳链异构 官能团位置异构官能团位置异构 结构异构结构异构 官能团异构官能团异构 互变异构互变异构 异构现象异构现象 顺反异构顺反异构 构型异构构型异构 立体异构立体异构 对映异构对映异构 构象异构构象异构第9页结构异构类型结构异构类型1.1.碳链异构碳链异构-碳骨架不一样引发同分异构现象碳骨架不一样引发同分异构现象例例1:C4H10 有两种不一样丁烷有两种不一样丁烷,互为同分异构体互为同分异构体 在烷烃中碳链排列实际上是锯齿型,所谓直链是指不分支碳链在烷烃中碳链排列实际上是锯齿型,所谓直链是指不分支碳链第10
6、页1 1、碳链异构、碳链异构例例2 己烷己烷 异构体异构体 第11页CnH2n+2 烷烃异构体数目烷烃异构体数目C4H10 2C5H12 3C6H14 5C7H16 9C8H18 18C9H20 35C10H22 75C15H32 4,347 C20H42 366,319C30H62 4,111,846,763C40H82 62,481,801,147,341第12页2 2、官能团位置异构、官能团位置异构-官能团位置不一样引发同分异构官能团位置不一样引发同分异构例例:3 3、官能团异构、官能团异构分子式相同分子式相同,官能团不一官能团不一样引发同分异构样引发同分异构第13页nPrimary(1
7、 伯),secondary(2 仲),tertiary(3 叔),quaternary C(4 季),但只有 primary(1 伯),secondary(2 仲),tertiary(3 叔)H n注意注意烷烃分子烷烃分子和和烷基烷基中碳级别不一样中碳级别不一样2.1.3 烷烃中碳和氢种类烷烃中碳和氢种类第14页伯、仲、叔和季碳原子伯、仲、叔和季碳原子第15页烷烃分子烷烃分子(R-H)中碳上去掉一个氢原子后原子中碳上去掉一个氢原子后原子团团,,通惯用,通惯用 R-表示,英文表示,英文 用用“yl”替换替换“ane”2.烷基(烷基(Alkyl GroupsAlkyl Groups)Methane
8、-Methyl CH3-Me Ethane-Ethyl CH3CH2-Et n-Propane-n-Propyl CH3CH2CH2-n-Pro isopropyl (CH3)2CH-i-Pro tert-butyl (CH3)3C-tert-Bu第16页2.烷基(烷基(Alkyl GroupsAlkyl Groups)第17页(2)(2)常见亚烷基常见亚烷基第18页2.2 开链烷烃命名开链烷烃命名 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 Methane Ethane Propane CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 C.N.n-butane isobutane S.N.b
9、utane 2-methylpropane普通命名与系统命名普通命名与系统命名(Common Name and Systematic Name)第19页 CH3 CH3CCH3 CH3 neopentane(新新戊烷)戊烷)2.2 开链烷烃命名开链烷烃命名 一一.普通命名法普通命名法1.C1 C10 甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示己、庚、辛、壬、癸表示碳数,碳数,“某烷某烷”2.C10 直接用数字表示碳数直接用数字表示碳数3.“正正”,“异异”,“新新”CH3CH2CH2CH2CH3 pentane(戊烷)(戊烷)CH3CHCH2CH3 CH3 isopenta
10、ne(异异戊烷)戊烷)第20页IUPACInternational Union of Pure and Applied Chemistry国际纯粹和应用化学联合会国际纯粹和应用化学联合会2.2 开链烷烃命名开链烷烃命名2.2.2.系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)第21页2.2.2 2.2.2 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)(IUPAC Rules)1.直链烷烃直链烷烃同普通命名法,可省略同普通命名法,可省略“正正”字字结构式结构式 汉字名汉字名 英文名英文名 烷基烷基CH4 甲烷 methane CH3-甲基 methylCH3CH3 乙烷 ethane CH3C
11、H2-乙基 ethylCH3CH2CH3 丙烷 propane CH3CH2CH2-丙基 propylCH3(CH2)2CH3 正丁烷 n-propane CH3(CH2)2CH2-丁基 butylCH3(CH2)3CH3 正戊烷 n-pentane CH3(CH2)3CH2-戊基 pentylCH3(CH2)4CH3 正己烷 n-hexane CH3(CH2)4CH2-己基 hexylCH3(CH2)5CH3 正庚烷 n-heptane CH3(CH2)5CH2-庚基 heptylCH3(CH2)6CH3 正辛烷 n-octane CH3(CH2)6CH2-辛基 octylCH3(CH2)7
12、CH3 正壬烷 n-nonane CH3(CH2)7CH2-壬基CH3(CH2)8CH3 正癸烷 n-decane CH3(CH2)8CH2-癸基CH3(CH2)9CH3 正十一烷 n-undecaneCH3(CH2)18CH3 正二十烷 n-eicosane第22页2.选择主链选择主链-分子中最长碳链分子中最长碳链,并带有最多支并带有最多支链链(取代基取代基),),依据主链碳数依据主链碳数 “某烷某烷”3.主链上碳原子编号主链上碳原子编号 从离取代基最近一端从离取代基最近一端开始开始,并使取代基编号之和最小并使取代基编号之和最小.相同取代基能够合并,用二(相同取代基能够合并,用二(didi)
13、、三()、三(tritri)、)、四(四(tetratetra)等表示相同取代基数目,其编号在连)等表示相同取代基数目,其编号在连字符前用逗号分隔列出。字符前用逗号分隔列出。2.2.2 2.2.2 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)(IUPAC Rules)第23页3-甲基戊烷甲基戊烷3-methylpentane2,3,3-三甲基戊烷三甲基戊烷2,3,3-trimethylpentane第24页次序规则次序规则:(1)(1)原子序数大为原子序数大为“较优较优”基团基团 I Br Cl S P F O N C D H(2)(2)第一原子相同第一原子相同,按原子序数大小次序比较第二原
14、子按原子序数大小次序比较第二原子 -CH2Cl -CHF2 ,-CH2D -CH3(3)(3)含有双键和叁键基团,能够认为连有两个或三个相同含有双键和叁键基团,能够认为连有两个或三个相同原子原子.4.汉字命名书写次序汉字命名书写次序-多个取代基多个取代基(支链支链)存在存在时时,按按“次序规则次序规则”,将较优基团列在后面。将较优基团列在后面。第25页示示 例例:系统命名系统命名 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane 取代基编号和取代基编号和 2+4+5 sp2 sp;键能键能 sp3 sp2 p p 键键第38页键长:
15、成键原子核间距离键长:成键原子核间距离r1dr4r2r3bad:ab键长键长r1:a原子范氏半径原子范氏半径r2:a原子共价半径原子共价半径r3:b原子范氏半径原子范氏半径r4:b原子共价半径原子共价半径d=r2+r4第39页4.键特点键特点:键键-电电子子云云围围绕绕两两核核间间连连线线呈呈圆圆柱柱体体轴轴对对称称,可自由旋转可自由旋转.1.键电子云重合程度大键电子云重合程度大,键能大键能大,不易断裂不易断裂;2.2.键可自由旋转键可自由旋转(成键原子绕键轴相对旋转成键原子绕键轴相对旋转不改变电子云形状;不改变电子云形状;3.3.两核间不能有两个或两个以上两核间不能有两个或两个以上键键 .第
16、40页2.4 2.4 烷烃构象烷烃构象1.1.构象定义构象定义2.2.产生原因产生原因3.3.构象表示书写方法构象表示书写方法4.4.构象转换与势能构象转换与势能5.5.不一样烷烃构象分析不一样烷烃构象分析(难点:(难点:烷烃构象:烷烃构象:透视式和纽曼式写法及各透视式和纽曼式写法及各构象之间能量关系。)构象之间能量关系。)第41页2.4 2.4 烷烃构象烷烃构象1.构象构象(Conformation)因为围绕因为围绕C-CC-C单键旋转单键旋转而产生分子中各原子或原子团在空间不一样排而产生分子中各原子或原子团在空间不一样排列方式列方式.构象异构体构象异构体-每一个空间排列形象叫一个构象每一个
17、空间排列形象叫一个构象,同一分子中同一分子中因单键旋转而产生异构体因单键旋转而产生异构体.2.产生原因产生原因-因为因为键两端原子能够绕键轴相键两端原子能够绕键轴相对旋转对旋转特点:特点:组成份子原子或原子团相互连接次序组成份子原子或原子团相互连接次序(即分子结构)相同。(即分子结构)相同。第42页3.构象表示构象表示-(1)(1)伞形式伞形式 (2)(2)锯架式锯架式(透视式透视式)(3)(3)纽曼投影式纽曼投影式 (Newman projection)(Newman projection)乙烷乙烷(Ethane)第43页3.3.构象表示方法构象表示方法 (1)(1)伞形式伞形式 (2)(2
18、)锯架式锯架式 (3)(3)纽曼投影式纽曼投影式交叉型交叉型staggeredstaggered扭曲扭曲skewedskewed重合型重合型eclipsedeclipsed第44页 两两 面面 角角 单键旋转时,相邻碳上其它单键旋转时,相邻碳上其它键会交叉成一定角度键会交叉成一定角度(),称为两面角称为两面角。两面角为两面角为0 0 时构象为重合式构象。时构象为重合式构象。两面角为两面角为60 60 时构象为交叉式构象。时构象为交叉式构象。两面角在两面角在0-600-60o o之间构象称为扭曲式构象。之间构象称为扭曲式构象。第45页重合式和交叉式构象重合式和交叉式构象最经典有两种:重合式和交叉
19、式构象。最经典有两种:重合式和交叉式构象。重合式重合式:(Eclipsed)交叉式交叉式:(Staggered)能量高能量高,不稳定不稳定(因非键因非键张力大张力大),普通含,普通含0.5%0.5%能量低能量低,稳定稳定(各氢原各氢原子相距最远子相距最远,非键张力非键张力小小),),普通含普通含99.5%99.5%第46页原子和基团间范德华半径原子和基团间范德华半径r1dr4r2r3bad:ab键长键长r1:a原子范氏半径原子范氏半径r2:a原子共价半径原子共价半径r3:b原子范氏半径原子范氏半径r4:b原子共价半径原子共价半径d=r1+r3第47页4.构象势能构象势能一些原子和基团范德华半径
20、一些原子和基团范德华半径原子或基团原子或基团 范德华半径范德华半径(nm)原子或基团原子或基团 范德华半径范德华半径(nm)H 0.120 P 0.190 N 0.150 CH2 0.200 O 0.140 CH3 0.200第48页重合型构象(重合型构象(eclipsed)乙烷构象与势能乙烷构象与势能12.6KJ/mol交叉型构象(交叉型构象(staggered)第49页构象分析构象分析(Conformational analysis)-构象相互转换能量描述构象相互转换能量描述 乙烷构象转换乙烷构象转换4.构象与势能构象与势能乙烷构象分析势能图乙烷构象分析势能图 第50页(1)丙烷构象丙烷构
21、象交叉式交叉式 重合式重合式 丙烷只有二种极限构象,一个是重合式构象,丙烷只有二种极限构象,一个是重合式构象,另一个是交叉式构象。二种构象能差另一个是交叉式构象。二种构象能差13.3kJmol-1。13.3kJmol-1第51页(2)正丁烷构象正丁烷构象 CH3 CH2 CH2 CH3第52页重合式构象中相邻两个重合式构象中相邻两个碳上甲基在空间碳上甲基在空间really crowded!邻位邻位交叉式构象中甲交叉式构象中甲基基团之间基基团之间close contact第53页CH3 CH2 CH2 CH3正丁烷构象分析势能图正丁烷构象分析势能图 第54页结构异构体与构象异构体区分构象异构体构
22、象异构体(Conformational isomers)-经过一个或多个经过一个或多个SigmaSigma键旋转键旋转,构象异构体构象异构体之间能够转换之间能够转换.-构象异构体转换很快构象异构体转换很快,不能分离不能分离结构异构体结构异构体(Constitutional isomers)-只有价键破裂只有价键破裂,形成新价键才可形成另一个形成新价键才可形成另一个结构异构体结构异构体.-结构异构体能够分离结构异构体能够分离第55页2.5 烷烃物理性质烷烃物理性质1.沸点沸点(Boiling Points)-化合物蒸汽压等于外压化合物蒸汽压等于外压(0.1Mpa)(0.1Mpa)时温度时温度vC
23、-C C-H-非极性键非极性键(nonpolar bonds)(烷(烷烃为非极性分子,不存在静电引力,诱导力)烃为非极性分子,不存在静电引力,诱导力)(1)与分子间色散力相关与分子间色散力相关-瞬间偶极吸引力瞬间偶极吸引力(2)范德华引力范德华引力(van der Waals forces)-与分子间与分子间接触面积、质量相关接触面积、质量相关-直链烷烃沸点随其碳链长度增加直链烷烃沸点随其碳链长度增加.-支链烷烃含有相对较低沸点支链烷烃含有相对较低沸点第56页范德华力范德华力(1)取向力:)取向力:存在于偶极之间和极性分子之存在于偶极之间和极性分子之间间。如:H2O、HCl等 取向力只存在于极
24、性分子中。取向力只存在于极性分子中。(2)诱导力:)诱导力:在诱导偶极、非极性分子与极在诱导偶极、非极性分子与极性分子间。性分子间。如:H2O、溴水溶液诱导力存在与极性分子与非极性分子间,也存在与诱导力存在与极性分子与非极性分子间,也存在与极性分子与极性分子间。极性分子与极性分子间。(3)色散力:)色散力:在瞬时偶极、非极性分子间在瞬时偶极、非极性分子间第57页(1)(1)色散力作用色散力作用:色散力与分子中原子数目大小约成正比。有支色散力与分子中原子数目大小约成正比。有支链分子因为支链妨碍,不能紧密靠在一起,色散力链分子因为支链妨碍,不能紧密靠在一起,色散力比直链烷烃小,沸点对应要低。比直链
25、烷烃小,沸点对应要低。v瞬间偶极吸引力瞬间偶极吸引力第58页例:直链与支链戊烷沸点例:直链与支链戊烷沸点CH3CH2CH2CH2CH3 pentane(戊烷)(戊烷)b.p=36.1CCH3CHCH2CH3 CH3 isopentane(异异戊烷)戊烷)b.p.=25C CH3 CH3CCH3 CH3 neopentane(新新戊烷)戊烷)b.p.=9C第59页分子间接触面积大分子间接触面积大分子间接触面积大分子间接触面积大作用力强作用力强作用力强作用力强分子间接触面积小分子间接触面积小分子间接触面积小分子间接触面积小作用力弱作用力弱作用力弱作用力弱 bp:36.1 bp:9第60页1.1.直
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