有机化学结构和命名省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、1主讲人:主讲人:尹桂尹桂南京大学化学化工学院南京大学化学化工学院07月03-13日有机化学结构与命名部分有机化学结构与命名部分第1页sp3杂化轨道杂化轨道电子云分布示意图电子云分布示意图第2页/10/103第3页sp2杂化示意图杂化示意图第4页乙烯中键形成乙烯中键形成第5页/10/106第6页/10/107第7页乙炔结构乙炔结构Pz Py sp杂化,直线型结构第8页苯分子中六个碳苯分子中六个碳原子原子都以都以sp2杂化相互成键杂化相互成键第9页 键和键和 键键 键能够绕键对称轴键能够绕键对称轴旋转,其键不会发生断裂,旋转时所需旋转,其键不会发生断裂,旋转时所需能量极少,故烷烃构象丰富多彩。能
2、量极少,故烷烃构象丰富多彩。第10页构象异构构象异构 n因为围绕单键旋转而产生分子中原子因为围绕单键旋转而产生分子中原子或基团在空间排列形式,即是构象异或基团在空间排列形式,即是构象异构。单键旋转后能够产生无数个构象构。单键旋转后能够产生无数个构象异构体,但有几个极端构象异构体,但有几个极端构象 n乙烷重合式、交叉式;丁烷对位交叉乙烷重合式、交叉式;丁烷对位交叉式、部分重合式、邻位交叉式、全重式、部分重合式、邻位交叉式、全重合式;环己烷船式和椅式;简单环己合式;环己烷船式和椅式;简单环己烷稳定构象。烷稳定构象。第11页 构象构象:指有一定结构分子经过单键旋转,形指有一定结构分子经过单键旋转,形
3、成各原子或原子团空间排布。成各原子或原子团空间排布。第12页乙烷构象乙烷构象透视式:纽曼式:第13页构象与能量关系示意图构象与能量关系示意图第14页正丁烷构象正丁烷构象正丁烷正丁烷第15页正丁烷构象,把正丁烷构象,把C1和和C4作甲基,然后作甲基,然后C2-C3键旋转,键旋转,其构象纽曼式其构象纽曼式=0,360 =60 =120 =180 =240 =300全重合式 顺交叉式 部分重合式 反交叉式 部分重合式 顺交叉式 A B C D E F第16页正丁烷构象与能量关系示意图正丁烷构象与能量关系示意图第17页环己烷构象环己烷构象第18页键特点键特点 1)键没有轴对称,所以以双键相连两个原子之
4、键没有轴对称,所以以双键相连两个原子之间不能再以间不能再以C-C 键为轴自由旋转,假如吸收一键为轴自由旋转,假如吸收一定能量,克服定能量,克服 p 轨道结协力,才能围绕碳碳轨道结协力,才能围绕碳碳键键旋转,结果使旋转,结果使键破坏。键破坏。2)键由两个键由两个p轨道侧面重合而成,重合程度比轨道侧面重合而成,重合程度比普通普通键小,键能小,轻易断裂发生化学反应。键小,键能小,轻易断裂发生化学反应。3)键电子云不是集中在两个原子核之间,而是键电子云不是集中在两个原子核之间,而是分布在上下两侧,原子查对分布在上下两侧,原子查对电子束缚力较小,电子束缚力较小,所以所以电子有较大流动性,在外界试剂电场诱
5、导电子有较大流动性,在外界试剂电场诱导下,电子云易变形,造成下,电子云易变形,造成键被破坏而发生化学键被破坏而发生化学反应。反应。第19页顺反异构顺反异构第20页/10/1021第21页第22页3、对映异构、对映异构n结构相同,构型不一样而且互呈镜象对映关系立结构相同,构型不一样而且互呈镜象对映关系立体异构现象称为对映异构。体异构现象称为对映异构。n对映异构体最显著特点是对平面偏振光旋光性不对映异构体最显著特点是对平面偏振光旋光性不一样,所以也常把一样,所以也常把对映异构对映异构称为称为旋光异构或光学旋光异构或光学异构异构。第23页物质旋光物质旋光平面偏振光平面偏振光n光是一个电磁波,光波振动
6、方向与其前进方向垂光是一个电磁波,光波振动方向与其前进方向垂直。直。n普通光在全部垂直于其前进方向平面上振动。普通光在全部垂直于其前进方向平面上振动。第24页平面偏振光平面偏振光只在一个平面上振动。只在一个平面上振动。第25页旋光物质 物质将振动平面旋转了一定角度,我们把含有此物质将振动平面旋转了一定角度,我们把含有此种性质物质称为旋光性物质或光学活性物质。种性质物质称为旋光性物质或光学活性物质。比旋光度比旋光度(tD)-在钠光源下,每毫升含有在钠光源下,每毫升含有1 g待测物质溶液,置于待测物质溶液,置于1 dm长样品管中,在温度为长样品管中,在温度为t下测得旋光度数值。下测得旋光度数值。第
7、26页第27页旋光性与对映异构现象旋光性与对映异构现象n法国化学家路易法国化学家路易巴斯德(巴斯德(LPasteur)发觉酒石)发觉酒石酸钠铵有两种不一样晶体酸钠铵有两种不一样晶体.左旋和右旋酒石酸钠左旋和右旋酒石酸钠铵晶体外型不对称,它们之间关系相当于左手与铵晶体外型不对称,它们之间关系相当于左手与右手或物体与镜象。右手或物体与镜象。n荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提出了碳原子正四面体学说,碳原子处于四面体中出了碳原子正四面体学说,碳原子处于四面体中心,四个价指向四面体四个顶点,假如碳原子所心,四个价指向四面体四个顶点,假如碳原子所连接四个
8、一价基团互不相同,这四个基团在碳原连接四个一价基团互不相同,这四个基团在碳原子周围就有两种不一样排列方式,代表两种不一子周围就有两种不一样排列方式,代表两种不一样四面体空间构型,它们像左右手一样互为镜象,样四面体空间构型,它们像左右手一样互为镜象,非常相同但不能叠合。非常相同但不能叠合。第28页两种不一样四面体构型两种不一样四面体构型第29页乳酸分子两种构型乳酸分子两种构型第30页 通常把与四个互不相同原子或基团相连接碳原子通常把与四个互不相同原子或基团相连接碳原子通常把与四个互不相同原子或基团相连接碳原子通常把与四个互不相同原子或基团相连接碳原子叫叫叫叫不对称碳原子不对称碳原子不对称碳原子不
9、对称碳原子。第31页手性与对称原因手性与对称原因n物质与其镜象关系,与人左手、右手一样,非常物质与其镜象关系,与人左手、右手一样,非常相同,但不能叠合,所以我们把物质这种特征称相同,但不能叠合,所以我们把物质这种特征称为手性。为手性。n手性是物质含有对映异构现象和旋光性必要条件,手性是物质含有对映异构现象和旋光性必要条件,也即是本质原因。物质分子含有手性,就必定有也即是本质原因。物质分子含有手性,就必定有对映异构现象,就含有旋光性;反之,物质分子对映异构现象,就含有旋光性;反之,物质分子假如不含有手性,就能与其镜象叠合,就不含有假如不含有手性,就能与其镜象叠合,就不含有对映异构现象,也不表现出
10、旋光性。对映异构现象,也不表现出旋光性。n手性与分子对称性亲密相关,一个分子含有手性,手性与分子对称性亲密相关,一个分子含有手性,实际上是缺乏一些对称原因所致。实际上是缺乏一些对称原因所致。第32页第33页/10/1034判断判断A A和和B B光学活性光学活性第34页/10/1035判断判断C-EC-E光学活性光学活性第35页构型构型R.S命名命名 首先按次序规则排列出与手性碳原子相连四首先按次序规则排列出与手性碳原子相连四个原子或原子团次序,如:个原子或原子团次序,如:abcd,观察者,观察者从排在最终原子或原子团从排在最终原子或原子团d对面看,假如对面看,假如abc按顺时针方向排列,其构
11、型用按顺时针方向排列,其构型用R表示。假如表示。假如abc按反时针方向排列,则构型用按反时针方向排列,则构型用S表示。表示。R.S分别为拉丁文分别为拉丁文Rectus与与Sinister字首,意为字首,意为“右右”与与“左左”。这种判断。这种判断R或或S构型方法可比喻构型方法可比喻为观察者对着汽车方向盘连杆进行观察,排在最为观察者对着汽车方向盘连杆进行观察,排在最终终d在方向盘连杆上,在方向盘连杆上,a、b、c三个原子或原子团三个原子或原子团则在圆盘上。则在圆盘上。第36页*次序规则次序规则:a.原子按原子序数大小排列,同位数按原子量大小次原子按原子序数大小排列,同位数按原子量大小次序排列序排
12、列 I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H b.对原子团来说,首先比较第一个原子原子序数,如对原子团来说,首先比较第一个原子原子序数,如相同时则再比较第二、第三,以这类推。相同时则再比较第二、第三,以这类推。第37页c.假如基团含有双键或三键时,则看成两个或三个假如基团含有双键或三键时,则看成两个或三个单键对待,认为连有两个或三个相同原子。单键对待,认为连有两个或三个相同原子。第38页第39页n在系统命名法中,取代基排列次序、顺反构型确在系统命名法中,取代基排列次序、顺反构型确实定、手性化合物绝对构型都依据这个次序规则实定、手性化合物绝对构型都依据这个次序规则 n双键化合物双键化合物Z/E
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