温州大学有机化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、1第1页第七章第七章 立体化学立体化学本章讲授提要本章讲授提要第一节:同分异构分类第一节:同分异构分类第二节:平面偏振光与比旋光度第二节:平面偏振光与比旋光度第三节:对映异构现象与分子结构关系第三节:对映异构现象与分子结构关系第四节:第四节:Fischer投影式投影式第五节:相对构型与绝对构型第五节:相对构型与绝对构型第六节:含手性碳化合物对映异构第六节:含手性碳化合物对映异构第七节:环状化合物立体异构第七节:环状化合物立体异构第八节:不含手性碳化合物对映异构第八节:不含手性碳化合物对映异构第九节:旋光纯化合物制备第九节:旋光纯化合物制备第十节:反应中立体化学第十节:反应中立体化学2第2页立体
2、化学立体化学是研究化合物分子在三维空间立体形象是研究化合物分子在三维空间立体形象与其物理性质,反应性能以及生理活性之间关系与其物理性质,反应性能以及生理活性之间关系科学。科学。立体化学起源于立体化学起源于1848年年,28岁法国年青化学家岁法国年青化学家巴斯德巴斯德(Pasteur)将外消旋酒石酸铵钠结晶将外消旋酒石酸铵钠结晶,分离成左旋体分离成左旋体和右旋体和右旋体,从而发觉了从而发觉了对映异构现象对映异构现象。立体化学是在研究天然产物立体结构与生理活性基立体化学是在研究天然产物立体结构与生理活性基础上而发展起来。础上而发展起来。立体化学已成为化学学科一个主要分支,研究分子立体化学已成为化学
3、学科一个主要分支,研究分子立体结构与性能之间关系已成为化学一项主要内容。立体结构与性能之间关系已成为化学一项主要内容。3第3页第一节第一节 同分异构现象分类同分异构现象分类在有机化学中,同分异构现象极为普遍,在分子结构在有机化学中,同分异构现象极为普遍,在分子结构三个层次:结构、构型、构象中都存在着异构现象。三个层次:结构、构型、构象中都存在着异构现象。4第4页第二节第二节 平面偏振光和旋光性平面偏振光和旋光性一、平面偏振光一、平面偏振光光含有波动性和粒子性,普通光可在垂直于它光含有波动性和粒子性,普通光可在垂直于它传输方向上任何可能平面上发生振动传输方向上任何可能平面上发生振动.5第5页经过
4、尼克尔棱晶后得到只在一个平面上振动光经过尼克尔棱晶后得到只在一个平面上振动光叫叫平面偏振光平面偏振光.Nicol棱晶好象一棱晶好象一个栅栏个栅栏,只允许只允许与棱晶晶轴相平与棱晶晶轴相平行平面内振动光行平面内振动光经过,而在其它经过,而在其它平面内振动光线平面内振动光线则被阻挡则被阻挡。6第6页二、旋光性与比旋光度二、旋光性与比旋光度1、物质旋光性、物质旋光性光源光源普通光普通光Nicol棱晶棱晶偏振光偏振光盛液管盛液管偏光平面发偏光平面发生了旋转生了旋转偏振光经过旋光性物质偏振光经过旋光性物质时偏光平面发生改变时偏光平面发生改变7第7页旋光性:旋光性:物质能使偏光平面发生旋转性质物质能使偏光
5、平面发生旋转性质 叫物质旋光性叫物质旋光性.含有旋光性物质叫含有旋光性物质叫旋光性或光活性物质旋光性或光活性物质8第8页ABCEDFA:光源:光源 B:起偏晶:起偏晶 C:盛液管盛液管D:检偏晶:检偏晶 E:刻度盘刻度盘 F:目镜:目镜零点:起偏棱晶和检偏棱晶晶轴相互平行零点:起偏棱晶和检偏棱晶晶轴相互平行 时作为零点。(即刻度盘指在时作为零点。(即刻度盘指在0位置)位置)若样品管中物质无旋光性,若样品管中物质无旋光性,B和和D晶轴平行时,则视场晶轴平行时,则视场F最明亮。最明亮。B和和D相互垂直时,则视场相互垂直时,则视场F最暗。最暗。2、旋光仪、旋光仪9第9页3、比旋光度、比旋光度旋光度旋
6、光度()不是物质特征常数,它受光源波长不是物质特征常数,它受光源波长()温温度度(t)溶液浓度溶液浓度(c)和盛液受长度和盛液受长度L影响,也就是说同影响,也就是说同一物质在不一样条件下测得旋光度不一样。一物质在不一样条件下测得旋光度不一样。将可变原因固定后测得旋光度才是物质特征常数叫比将可变原因固定后测得旋光度才是物质特征常数叫比旋光度。旋光度。例例:葡萄糖水溶液比旋光度葡萄糖水溶液比旋光度:10第10页第三节第三节 对映异构现象与分子结构关系对映异构现象与分子结构关系一、对映异构现象发觉一、对映异构现象发觉18:Maluo首次发觉平面偏振光18:Biot发觉一些物质能使偏光平面发生 旋转1
7、848年:Pasteur在研究酒石酸铵钠结晶时 发觉了对映异构现象11第11页1848年法国巴黎师范大学化学家、微生物学家年法国巴黎师范大学化学家、微生物学家Pasteur(1822-1895)在研究酒石酸铵钠晶体)在研究酒石酸铵钠晶体时发觉有两种不一样晶体时发觉有两种不一样晶体:12第12页生活中对生活中对映体映体-镜镜象象井冈山风景桂林风情左右手互为镜象左右手互为镜象13第13页二、物质手性二、物质手性手性:物体手性:物体与其镜像不能重合与其镜像不能重合性质就叫性质就叫手性手性 源于人左右手,相同而不相同。源于人左右手,相同而不相同。手性分子:手性分子:与其镜像不能重合化合物分子叫与其镜像
8、不能重合化合物分子叫 手性分子手性分子手性碳原子手性碳原子():连接四个不一样原子或基团碳连接四个不一样原子或基团碳 原子叫手性碳原子原子叫手性碳原子()凡是手性分子就一定含有对映异构体凡是手性分子就一定含有对映异构体,在绝大在绝大多数情况下手性分子含有旋光性。多数情况下手性分子含有旋光性。14第14页例例:L(+)乳酸乳酸 D(-)乳酸乳酸+3.82 -3.8215第15页*课堂练习:找出以下化合物中手性碳原子课堂练习:找出以下化合物中手性碳原子16第16页三、手性分子判断依据三、手性分子判断依据1、对称面:假若有一个平面能将分子分成、对称面:假若有一个平面能将分子分成 实物与镜像两部分实物
9、与镜像两部分,这个平面就叫分子这个平面就叫分子 对称面。对称面。有对称面分子无手性有对称面分子无手性17第17页2、对称中心、对称中心:假若分子中有一点假若分子中有一点P,在全部经过该点直线上在全部经过该点直线上在距该点等距离处在距该点等距离处,含有相同原子或基团含有相同原子或基团,该该点点P就叫分子就叫分子对称中心对称中心。P 有对称中心分子有对称中心分子无手性无手性18第18页二重对称轴二重对称轴 四重对称轴四重对称轴 六重对称轴六重对称轴3、对称轴、对称轴:假若有一条穿过分子直线假若有一条穿过分子直线,分子以它为轴分子以它为轴 旋转旋转 后,分子得到与原来相同形象后,分子得到与原来相同形
10、象,该直线就叫做分子该直线就叫做分子 n 重对称轴。重对称轴。19第19页 4、交替对称轴、交替对称轴(或旋转反射轴或旋转反射轴)假若分子围绕一条穿过该分子直线假若分子围绕一条穿过该分子直线旋转旋转 之后之后,再用一面垂直于该直线再用一面垂直于该直线镜子将分子反射镜子将分子反射,所得镜像若能与原所得镜像若能与原分子重合分子重合,该直线就叫做分子该直线就叫做分子n重交重交替对称轴。替对称轴。20第20页 含有含有2重重交替对称轴交替对称轴有交替对称轴分子无手性有交替对称轴分子无手性21第21页对称元素对称元素 有有/无无 判断结果判断结果 对称面对称面 有有 分子无手性分子无手性 对称中心对称中
11、心 有有 分子无手性分子无手性交替对称轴交替对称轴 有有 分子无手性分子无手性 注意:注意:对称轴对称轴不能做为判断分子是否含有不能做为判断分子是否含有手性依据手性依据 22第22页例例:反反-1,2-二氯环丙二氯环丙烷有二重对称轴烷有二重对称轴但:分子有手性含有对映异构体但:分子有手性含有对映异构体23第23页第四节第四节 Fischer投影式投影式 该投影式是由碳水化合物之父该投影式是由碳水化合物之父E.Fischer在研在研究碳水化合物时创建究碳水化合物时创建.右旋乳酸右旋乳酸Fischer投影式及其对映体投影式及其对映体24第24页 因为该式是用一个纸平面上投影式来表因为该式是用一个纸
12、平面上投影式来表示分子立体构型,所以它有一些专门要求示分子立体构型,所以它有一些专门要求.基本要求基本要求:在横键上原子或基团在纸面之前在横键上原子或基团在纸面之前;在竖键上原子或基团在纸面之后在竖键上原子或基团在纸面之后.辅助要求:辅助要求:1、碳链写在竖键上,其它原子或基团、碳链写在竖键上,其它原子或基团 在横键上。在横键上。2、编号小碳原子写在竖键上端、编号小碳原子写在竖键上端。25第25页 二、注意事项:二、注意事项:1、投影式在纸面上旋转、投影式在纸面上旋转180构型保持不变。构型保持不变。26第26页 2、投影式在纸面上旋转、投影式在纸面上旋转90构型改变构型改变.3、投影式不能离
13、开纸面翻转、投影式不能离开纸面翻转.27第27页4、基团交换偶数次构型保持,、基团交换偶数次构型保持,基团交换奇数次构型改变。基团交换奇数次构型改变。28第28页1.不能离开纸面翻转。翻转不能离开纸面翻转。翻转180。,变成其对映,变成其对映体。体。2.在纸面上转动在纸面上转动90。,270。,变成其对映体。,变成其对映体。3.在纸面上转动在纸面上转动180。构型不变。构型不变。4.保持保持1个基团固定,而把其它三个基团顺时个基团固定,而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置,构型不变。针或逆时针地调换位置,构型不变。5.任意两个基团调换偶数次,构型不变。任意两个基团调换偶数次,构型不变。6.
14、任意两个基团调换奇数次,构型改变。任意两个基团调换奇数次,构型改变。总结总结:Fischer投影式转换规则投影式转换规则29第29页三、三、Fischer投影式与其它式子关系投影式与其它式子关系:Fischer投影投影楔型式楔型式锯架式锯架式纽曼投影式纽曼投影式30第30页第五节:相对构型与绝对构型第五节:相对构型与绝对构型标定化合物构型可以有效地区分立体异构,尤其是一对对映异构体.一、相对构型一、相对构型在在1951年以前人们还无法测定化合物分子真实构年以前人们还无法测定化合物分子真实构型,为了区分一对对映异构体型,为了区分一对对映异构体.只好人为地指定一个标准,只好人为地指定一个标准,用人
15、为指定标准来确用人为指定标准来确定化合物构型方法就叫相对构型。定化合物构型方法就叫相对构型。31第31页19美国纽约州立大学M.A.Rosanoff提议:将左旋甘油醛将左旋甘油醛OH写在写在Fischer投影式左边,称投影式左边,称定为定为L-构型;构型;将右旋甘油醛将右旋甘油醛OH写在写在Fischer投投影式右边,称定为影式右边,称定为D-构型。构型。其它化合物与甘其它化合物与甘油醛相联络或相比较来确定自己构型油醛相联络或相比较来确定自己构型.32第32页 相联络相联络:相比较相比较:33第33页二、绝对构型二、绝对构型当化合物分子空间构型能够测定后,利用次序当化合物分子空间构型能够测定后
16、,利用次序规则给规则给C*标定构型(次序规则标定构型(次序规则1956年由年由Cahn-Ingold-Prelog提出,提出,1970年年IUPAC接收了这一接收了这一提议提议)因为它反应是分子中原子或基团在空间真因为它反应是分子中原子或基团在空间真实排列情况,所以叫绝对构型。实排列情况,所以叫绝对构型。34第34页基本要求基本要求:将将C*上所连四个原子或基团按照次上所连四个原子或基团按照次 序规则进行排列,序规则进行排列,观察者远离最小基观察者远离最小基,其余三个基团其余三个基团假定假定:C*a b c d其优先次序为:其优先次序为:abcd1、C*R、S构型标定法构型标定法35第35页小
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