生物碱ALKALOIDS是指存在于生物体内一类含有氮原子的省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第十章 生物碱 生物碱(alkaloids)是指存在于生物体内一类含有氮原子有机化合物。生物碱大多含有碱性并多含有复杂氮杂环结构。在生物体内还有一些含有生物活性含氮有机化合物,如氨基酸、肽类、蛋白质和B族维生素等,不属于生物碱范围。生物碱主要分布于植物界,少数动物体中也有生物碱,如蟾酥毒汁中蟾酥碱。第1页 生物碱在植物体中多以有机酸盐形式存在,少数以无机酸盐形式存在,碱性极弱则以游离形式存在,少数生物碱以苷类形式存在。第2页第一节 结构与分类 按氮原子是否结合在环上可分为两大类:有机胺类和氮杂环类:一、有机胺类生物碱 结构特征:氮原子不结合在环状结构内,这类生物碱数目不多。如:麻黄碱第3页 二
2、、氮杂环类生物碱 结构特征:氮原子结合在环状结构内。其中大多为五元、六元氮杂环衍生物。(一)五元氮杂环类生物碱 基本结构为吡咯和四氢吡咯 吡咯 四氢吡咯第4页1简单吡咯类 该类生物碱结构简单,数目较少。如益母草中含有祛痰止咳作用水苏碱(stachydrine)水苏碱 吡咯里西啶 阔叶千里光碱2吡咯里西啶类 结构特征为两分子吡咯共用一个氮原子稠环化合物,多与有机酸以双内酯形式缩合。如含有阿托品样活性阔叶千里光碱。第5页3吲哚类 结构特征为苯并吡咯。如含有兴奋子宫作用麦角新碱(ergometrine)吲哚 麦角新碱第6页 (二)六元氮杂环类生物碱 基本结构为吡啶和六氢吡啶(哌啶)。这类生物碱衍生物
3、数量较多。吡啶 哌啶 1简单吡啶类 如含有驱绦虫作用槟榔碱(arecoline)烟草中杀虫成份烟碱(nicotine)。第7页 槟榔碱 烟碱2喹诺里西啶类 结构特征为两个哌啶共用一个氮原子稠环化合物。如苦参中苦参碱(matrine)和氧化苦参碱(oxymatrine)。喹诺里西啶 苦参碱 氧化苦参碱第8页3喹啉类 结构特征为苯并吡啶(氮原子在-位)。如抗疟药奎宁(quinine)。喹啉 奎宁4异喹啉类 结构特征为苯并吡啶(氮原子在-位)。本类衍生物结构较多,又可分为:(1)简单异喹啉:如存在于鹿尾中降压成份萨苏林(salsoline)。第9页 异喹啉 萨苏林 R=H 萨苏里丁 R=CH3(2)
4、苄基异喹啉:有单或双苄基异喹啉衍生物。如含有解痉作用罂粟碱(papaverine)罂粟碱第10页(3)原小檗碱型:结构特征为两分子异喹啉共用一个氮原子稠环化合物。如抗菌药品小檗(berberine)。原小檗碱 小檗碱 第11页 5莨菪烷类 结构特征为莨菪烷衍生物莨菪醇与有机酸缩合酯。如茄科植物中含有解痉作用莨菪碱(hyoscyamine)、东莨菪碱(scopolamine)。莨菪烷 莨菪碱(阿托品)东莨菪碱 第12页 6吗啡烷类 结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗啡(morphine)与可待因(codeine)。吗啡烷 吗啡 (三)其它结构类型生物碱 常见结构类型有嘌呤(咖啡碱)、喹唑啉(
5、常山碱)、咪唑(毛果芸香碱)、吡嗪(川芎嗪)、萜类(乌头碱,见本章实例)、大环类(美登木碱,见第一章绪论)、异甾类(贝母碱)等。第13页第二节 理化性质 一、性状 大多数生物碱是有一定形状和熔点结晶型固体粉末,少数生物碱为非结晶形粉末或液体,如槟榔碱、烟碱等在常温下是液体。液体生物碱有一定沸点,能随水蒸气蒸馏。少数小分子、游离状态生物碱含有挥发性和升华性。如咖啡碱含有升华性,麻黄碱能随水蒸气蒸馏。大多数生物碱为无色物质,少数含有较长共轭体系如小檗碱为黄色、血根碱为红色。生物碱多具苦味或辛味,个别生物碱含有甜味,如甜菜碱。含有手性碳原子生物碱,因为分子不对称性而含有旋光性。第14页 二、酸碱性(
6、一)生物碱碱性概念及碱性强弱表示方法 1生物碱碱性概念 生物碱分子中含有氮原子,氮原子最外层电子结构中有一对2S2电子,能与酸中质子(H+)以配位键形式结合成盐,所以含有碱性。2碱性强弱表示方法 生物碱碱性强弱能够用其共轭酸盐pKa值 表示。普通情况下,pKa2为极弱碱,pKa27为弱碱,pKa711为中强碱,pKa11为强碱。第15页 (二)生物碱碱性与分子结构关系 生物碱碱性强弱主要取决于分子结构中氮原子电子云密度,若电子云密度升高,则碱性增强,反之碱性下降。1氮原子杂化方式 杂化轨道中P轨道成份增多、能量升高,成对电子能量也随之升高,易接收质子,碱性增强。故碱性为sp3sp2sp。季铵碱
7、分子中氮原子最外层有九个电子,极易给出一个电子到达稳定结构,所以碱性强(pKa11)。2诱导效应 氮原子连接供电子基如烷烃时,碱性增强。而氮原子附近有吸电子基时,则碱性下降。第16页 3共轭效应 吸电子共轭效应使氮原子上电子云密度降低,造成碱性减弱。供电子共轭效应使碱性增强。如含胍基生物碱呈强碱性。4空间效应 假如氮原子周围取代基分子较大,对氮原子组成屏蔽作用,使氮原子难于接收质子,造成碱性降低。5氢键效应 生物碱共轭酸盐若能生成稳定分子内氢键(与含氧基团),则共轭酸酸性较弱,其共轭碱碱性较强。总而言之,生物碱结构中碱性基团与碱性强弱之间关系为:胍基季铵碱脂肪胺和脂杂环芳胺和吡啶环多氮同环芳杂
8、环酰胺基和吡咯环。第17页 三、溶解性 依据生物碱溶解性质可将生物碱及其盐分成水溶性和脂溶性两类。(一)脂溶性生物碱 大多数游离脂肪胺、芳香胺、酰胺类为脂溶性生物碱。(二)水溶性生物碱(1)含有季铵、胍基或氮氧化物(如氧化苦参碱)生物碱(2)小分子、极性强生物碱(3)生物碱盐(4)两性生物碱:既可溶于酸水又可溶于碱水。第18页第三节 检识方法 一、沉淀反应 生物碱在酸水中或稀醇中与一些试剂生成难溶于水复盐或配合物反应,称为生物碱沉淀反应。大多数生物碱能发生沉淀反应(个别如麻黄碱、咖啡碱不反应)。大多数沉淀反应在酸性水溶液中进行(个别如苦味酸在中性条件进行)。生物碱沉淀试剂依据生成物不一样可分成
9、三种类型:一是生成不溶性盐类,属于该类试剂有硅钨酸试剂、苦味酸试剂、磷钼酸试剂等;二是生成疏松配合物,如碘-碘化钾试剂;三是生成不溶性加成物,如碘化铋钾、碘化汞钾等一些重金属盐类。第19页 二、显色反应 一些试剂能与一些生物碱反应生成有颜色溶液,该类反应称为生物碱显色反应,所使用化学试剂称为生物碱显色试剂。三、色谱检识 (一)生物碱薄层色谱 1吸附薄层色谱法 极性吸附剂普通用来分离和检识弱极性和中等极性生物碱,惯用极性吸附剂有硅胶和氧化铝。活性炭等非极性吸附剂惯用于分离极性较强生物碱。生物碱薄层色谱所用流动相系统有中性和碱性两种。第20页 2分配薄层色谱法 常选取硅胶、纤维素为支持剂,以甲酰胺
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