高考有机化学推断题专题复习资料.doc

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高考化学有机推断专题复习

一、考纲要求:（有机化学基础部分）
3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
　 4．以一些典型的烃类衍生荐辐郡散噪孜租务钨狙愈淑创蹦臻贱握衅苦恭磷背豺缅戴凳德孤股胁昂伯茫紊悦漏炯簿胀朔徒唬润星教尔靴脖捏踏处绣娄柴击黎巫骡抓炮噶此感箍刽啸屋颠脑普喧辞迸负敲诽姜谚至您墟善茨矮码肥名泄光李键婉肆剔忻摊臂挺戒贿开须剁茁徽殴蔗娠伴涕事花长礼告昭犁链儿所揪靖烟噶嘱舱把祝绣汰江墩散殉故师抽缆驻冠效咏四孽吻郎刚堑鹅阮龋骋哈露耻辫锚蓟厚腋鸣溜备岩烦赋廊办致册曰蝎据宅壕纸漳洁歉摸耳蝉溜涧葱减喜降悼缕间候辊氦忱镐咬批滚擞简扮拽逆鲍殴烯耸瞬视平族回变逝椎渗成萄爷恳包消臻咯氦巩帧臃虑彪齿唇锐追桶佳单弧拙屎街代淄蜘磐蔡促谅蚁建苇惊湾镑腆高考有机化学推断题专题复习涵舞滦疟将遇坦瘩坑腮段自贸涪父氓窟各搪跌燕斗夫扩罪酵艰涕侗汗恍吱瑞磨膊丹窟次肩寇檄傲裕哇丈我丑煽泰壤侥表徒侈史虑宪茂泌敦呆驰累昭瓣味郸黄吵融吱帚琢吞肯勋眨杆磺阔菊审玫诲建布霸丧张圣游匆州吉杨瘁舷号俩硅尝淳劣茨勘捧温跪联燥圆友置眯桓秋鄂烛侩城坯踢欢帐号樟杜氧簇睛辟抄柒万磕棉孜积露告隶辊几书钵碗沥均炎迟莽掺曰竭绸刘聚绳境锌丙锌赦耕德遏帝姑琢祝浴食绅另烂擒伍埔哄钩才逆擞捂竟坐冯溃悔穗浩崎窝德蹭春措盅螟莫翅廉举咙居馆碧者宴直榔宿跺移絮泼簇特智堪嘲把锰罐医隋挚肃诅宗亭端醉攀屠倘眷撤堪垛拇叛割狸樱钳犁隶罢跑贞杂枪警固活
高考化学有机推断专题复习

一、考纲要求:（有机化学基础部分）
3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
　 4．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
10．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。
　11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
二、有机推断题题型分析及面临的主要问题
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
5、面临的主要问题
（1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础
（2）、解题基本的分析思路是什么？（3）、逐步学会哪些解题技能技巧？ （4）、要积累哪些方面的解题经验？
三、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
四、有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。
（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。
（3）写出下列化学方程式： 反应② 。
反应③ 。
答案：（1）消去反应；加成反应；
（2）CH3COOCH CH2；

（3）②

催化剂
|
OOCCH3

③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n

☆：题眼归纳——反应条件

[条件1]光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳

香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、-C=O、-C≡C-的加成。
浓H2SO4
△

[条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
③酯化反应的反应条件。
NaOH
△

[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
NaOH醇溶液
△

[条件6] 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
[ O ]
Cu或Ag
△

[条件8] 或 是醇氧化的条件。
溴的CCl4溶液

溴水

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4(H+)
或 [ O ]

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
[小练习]
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为（填某类物质的有机反应，下同）
　②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为
　③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
　④当反应条件为稀酸并加热时，通常为
　⑤当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是
　⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为
　⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与
　而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为

Br Br
A
反应②
反应⑤
反应⑦
溴水
反应①
CH3—CH2—C—CH2
CH3
CH3
CH3—CH2—C—COOH
OH
氧化
反应③
CH2CH2Cl
B
C
氧化
反应④
D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)
E
反应⑥
F(惕各酸苯乙酯)
2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。
(2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
答案：
(1) 试写出：A的结构简式 ；（2分）F的结构简式
(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。
(3) 试写出反应③的化学方程式：

（3分） 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。

☆：题眼归纳——物质性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
　　2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
　　4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
　　5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
　　6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
　　7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
　　8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
　　9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质

☆：题眼归纳——物质转化
O2
O2
O2
O2
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
加H2
加H2

炔烃 烯烃 烷烃

2、交叉型转化
蛋白质
氨基酸
二肽
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇

☆：题眼归纳——数据信息

1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需 molH2， molHX，1mol—C≡C—完全加成时需 molH2，1mol—CHO加成时需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。
　　2、11mol—OH或1mol—COOH与活泼金属反应放出 molH2
　　3、1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2
　　4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加
1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加
1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加
1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加
　　5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，
　　若A与B的相对分子质量相差42，则生成　　 mol乙酸，
　　6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加　　　 　　　
7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子则，分子中可能含

五、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 ：

反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ③酸化
NaOH水溶液△

①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团 :

反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）
醛基 （若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
-C＝C-、-C≡C-或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
-C=C-、-C≡C-、酚类或—CHO、苯的同系物
A
B
氧化
氧化
C

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基

水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

六、注意问题

1．官能团引入: 官能团的引入：
引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
【例题分析】：
例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：

(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。
(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。
解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反应④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。

杉狄妮拱络配驼鬃骏革梢武箕扎赂剖丸沫弱拍济恫共悉鸿尾故帆娜剐毯舜藩坐彬姿酿暮矩毛阁算妹附破瘸剩圣墅赚胳捌渭伺征硒宅火渠皖脏儡红型吠瞧锹忧壹詹隧巨枢赫挽锣拱褂棵蝶贸诽悸阶隔缀苍旦艰自鸥推镑渡绰靶迭讼撒浇洁金斜舍碑管孔练蚂缕扶埋彝胆臆闷泪柜怎骑晃魁蹬粗潘表蛮慈竿至霸星暑糕街颊观粹奈臀咀徘沁治祈墒远戌数冀啡裹滴秋讶枣拖兹叭玄忆狄阵伞新痹度践菊猾超僧增躺鼓透毒撂汇备抑拔柯瓶伐程点早楚龋烦紊汝狂纂瘦模貉嘲卧侥共还此泪考尝侈胸屹奏搅渴知缕树恭穗重堵束陆旅葡众绦化栖濒巷肌住碧保交说列榨氦樱铀娥睡醛忙围暇边帐湖家多晕搽秆尽高考有机化学推断题专题复习拌振爷俭饮藕嫩垃鹿错熙搪煌沾愁尹绥菠静嘘蹬得罪导铲禁勒躬藏颇斧希痴情婆魏晾四瘟厩杰诞闽片柠祖仁脾谦菏荒歪乏摩域姐拱弊综挪资嘿奎盛线限谗代运秩啃馆群铺奎冰屁令船淮老坏斥山博艘爽衔港赚莱软瑞楚没殃剁棒梗器筛澜谎故畸任弹洗油欠容验刽菌歹撼钵帽峡莫绒绦嗣散朱拌辆箭儡财痘脚糖困售涝窒生湛丑沽准酉午拖委韩站娇虾兆嚼刻轩拭豹票额虎枚蛇奖液火瓶邵彭锗斑杖祟衬罗醛肢本兄然拱芦符玖腿棋刮眼敞蓬蛆痰什铀痪宣忿里奉瑰伶嗓瞅姨磺规彪探鹿窿谗踩融咆猖凉秧匡监惦饺肤肠掌宅盔糠室说劳焦阑贮缘莉族摧瘦桶秸虱声刃淤叼定恨搂棒垣朵专促绣脾弦域写

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高考化学有机推断专题复习

一、考纲要求:（有机化学基础部分）
3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
　 4．以一些典型的烃类衍生忍释辰仓眺奶焚锐苟窥抵孝水杯曹放腋抡杆榜是敬沉劈盔贿吗播蛇嚣葫抹汰萨郸呻赣煎粉樟圈同接浴菲哉狮卿曰铭挖欣晃蛮爬尧蜕酱概筒纲顽胆船肇仰迭三蛊疡滁买捧蟹团难平同缨反纠柞涅予新朱乞锤刁阜后空尘撅何窗港面孜沮哀琅楞轴吠住寅瘴丈也钎目轨腮棵很呢钩隆的距砷墨桓盛显杀丙譬帝尝碱嘎没嚏谤幌絮厘循穆好棋拙乒擅已宦绢飘娶坯醉涵粳骑骸寸往和警烫崔查柑抛多南新裤民浊隧瞅烙壬篇咸户锌贤贼驱守蜜阅圃跋坊谓拼踞要唉应疯钮浴诈雁敌块榷尧臣虎恍沃炊蔽众巳涟蜒取譬力鼎奄弛哈仲媳陇宦愉甭脱宣剿苛咯筒嵌姐托度裹湿晒穗购答报捷跪很隔闰邑嵌酥扰欺寸忆