李艳梅有机化学第二十四章省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、ChapterChapter 2424CarbohydratesCarbohydrates第二十四章第二十四章第二十四章第二十四章 碳水化合物碳水化合物碳水化合物碳水化合物Organic Chemistry A(2)By Prof.Li Yan-MeiTsinghua University第1页ContentsContents24.1 24.1 单糖单糖24.2 24.2 二糖二糖24.3 24.3 多糖多糖24.4 24.4 糖衍生物糖衍生物第2页二糖二糖 DisaccharidesDisaccharides多糖多糖 Poly-saccharidesPoly-saccharides糖衍生物糖
2、衍生物糖衍生物糖衍生物 DerivativesDerivatives单糖单糖 Mono saccharides第3页第4页第5页第6页在叶绿素作用下在叶绿素作用下光合作用光合作用叶绿体叶绿体第7页代谢时代谢时第8页Emil FischerHaworth第9页C C Cmmm(H(H(H2 22O)O)O)n nn从本质上而言,碳水化合物本身或水解后为多羟基醛或多羟基酮从本质上而言,碳水化合物本身或水解后为多羟基醛或多羟基酮从本质上而言,碳水化合物本身或水解后为多羟基醛或多羟基酮从本质上而言,碳水化合物本身或水解后为多羟基醛或多羟基酮鼠李糖乳酸C3H6O3羟基酸碳水化合物碳水化合物第10页糖分类
3、糖分类:单糖单糖(MonosaccharideMonosaccharide):较简单,不能再水解羟基醛或多羟基:较简单,不能再水解羟基醛或多羟基酮及其衍生物酮及其衍生物葡萄糖葡萄糖果糖果糖醛糖醛糖酮糖酮糖第11页第12页寡糖寡糖(低聚糖(低聚糖oligo-saccharido):由两分子单糖缩合而成为双糖由两分子单糖缩合而成为双糖由三分子单糖缩合而成为三糖由三分子单糖缩合而成为三糖第13页多糖多糖(poly-sacchatide):由多个单糖缩合而成:由多个单糖缩合而成淀粉淀粉纤维素纤维素第14页24.1 单糖单糖24.1.1 单糖结构式单糖结构式第15页Problem 1确定葡萄糖结构确定葡
4、萄糖结构NaBH4KINH2OHorHCNAddition productsOCOOH5 molAc2OCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOOHC?葡萄糖葡萄糖第16页Problem 1确定葡萄糖结构确定葡萄糖结构NaBH4KINH2OHorHCNAddition productsOCOOH5 molAc2OCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOOHC第17页Problem 2确定果糖结构确定果糖结构NaBH4KINH2OHorHCN2 Addition productsO5 molAc2O?果糖果糖OCCH3COOCH3COOCH3COOCH3C
5、OOCH3COO第18页Problem 2确定果糖结构确定果糖结构NaBH4KINH2OHorHCN2 Addition productsO5 molAc2O果糖OCCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COO第19页Other saccharides其它糖其它糖立体异构体数目立体异构体数目:N=2n=21=2异构体异构体CHOOHHCH2OHCHOHOHCH2OH第20页立体异构体数目立体异构体数目:N=2n=24=16 异构体异构体最多时最多时立体异构体数目立体异构体数目:N=2n=23=8 异构体异构体最多时最多时立体异构体数目立体异构体数目:N=2n=22=4 异构体异
6、构体最多时最多时第21页Fischers formula is often employed第22页24.1.2 24.1.2 单糖构型单糖构型CHOOHHCH2OHCHOHOHCH2OHD-Glyceraldehyde L-Glyceraldehyde 以以D-甘油醛甘油醛为基准物为基准物衍生出均衍生出均为为D-型结型结构构衍生出均衍生出均为为L-型结型结构构第23页CN-CN-D-Glyceraldehyde H2OH2ONa(Hg)Na(Hg)D-(-)-Erythritol D-(-)-赤藓糖赤藓糖D-(+)-Bo SU sugarD-(+)-苏阿糖苏阿糖 赤式赤式苏式苏式平面型羰基,
7、平面型羰基,两面均可被进攻两面均可被进攻第24页DDCCCDCDThreo苏式苏式 Erythro赤式赤式 第25页CHOHOHCH2OH由由L-L-甘油醛可衍生出甘油醛可衍生出这两种糖对映体这两种糖对映体L-Glyceraldehyde L-(-)-Bo SU sugarL-(-)-苏阿糖苏阿糖 L-(+)-Erythritol L-(+)-赤藓糖赤藓糖第26页D-GlyceraldehydeD-(-)-Erythritol D-(+)-Bo SU sugar For CHOFor OHFor CH2OHD-(-)-赤藓糖赤藓糖D-(+)-苏阿糖苏阿糖 第27页L-Glyceraldehyd
8、eL-(-)-Erythritol L-(+)-Bo SU sugar 第28页差向异构体差向异构体EPIMERIDES 第29页差向异构体差向异构体差向异构体差向异构体(EPIMERIDES):含有多个不对称碳异构体,对应:含有多个不对称碳异构体,对应不对称碳只有一个构型不一样,其余构型都相同异构体为差向不对称碳只有一个构型不一样,其余构型都相同异构体为差向异构体。异构体。第30页几个糖结构需要掌握:几个糖结构需要掌握:及其对映异构体及其对映异构体D-(+)-甘油醛甘油醛D-(-)-核糖核糖D-(+)-半乳糖半乳糖D-(+)-葡萄糖葡萄糖OD-(-)-果糖果糖第31页24.1.3 24.1.
9、3 24.1.3 24.1.3 单糖反应及应用单糖反应及应用(一)生成糖脎(一)生成糖脎苯肼苯肼苯腙苯腙(糖)脎(糖)脎第32页OC=N-NH-C6H5C=N-NH-C6H5C=N-NH-C6H5C=N-NH-C6H53 C6H5NH-NH2yellow3 C6H5NH-NH2yellow可用于推测结构可用于推测结构D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-果糖果糖D-葡萄糖脎葡萄糖脎第33页328(二)差向异构化(二)差向异构化条件:弱碱性条件:弱碱性结果:与羰基相邻不对称碳原子构型发生改变结果:与羰基相邻不对称碳原子构型发生改变同时还发生醛糖与酮糖相互转化同时还发生醛糖与酮糖相互转化D-葡萄糖葡
10、萄糖D-甘露糖甘露糖D-果糖果糖HOOHHOHHOOHHOOHH2OHOHHO-H2H2OHOHHOHOHOHOHOHOHO差向异构化差向异构化第34页HOOFehling reagentCuSO4+酒石酸钾钠酒石酸钾钠 NaOHTollens reagentAgNO3+NH3H2OCu2+Ag2OCu2OAg(三)氧化(三)氧化1、被、被Tollens试剂和试剂和Feling试剂氧化试剂氧化砖红色砖红色黑色黑色银镜反应银镜反应弱氧化剂弱氧化剂第35页还原糖:凡是能被还原糖:凡是能被Tollens试剂及试剂及Feling试剂这一类弱氧化剂氧化试剂这一类弱氧化剂氧化糖为糖为“还原糖还原糖”不然为
11、不然为“非还原糖非还原糖”。葡萄糖葡萄糖还原糖还原糖甘露糖甘露糖 醛糖醛糖 酮糖酮糖?第36页果糖是还原糖!果糖是还原糖!Key:这些弱氧化剂均为碱性试剂这些弱氧化剂均为碱性试剂第37页OHOBr2,H2OpH=52、被溴水氧化、被溴水氧化Key:溴水为酸性试剂溴水为酸性试剂只氧化醛糖,不氧化酮糖只氧化醛糖,不氧化酮糖红褐色褪去红褐色褪去第38页 O OCa0.5O第39页3、被硝酸氧化、被硝酸氧化Key:硝酸氧化性很强硝酸氧化性很强HNO3OHOOOH100oCD-葡萄糖二酸葡萄糖二酸生成糖二酸是否有旋光性,可用于糖构型测定。生成糖二酸是否有旋光性,可用于糖构型测定。比如:某一丁醛糖比如:某
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