植物化学物专题教育课件省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、植物化学物植物化学物第1页 掌握内容掌握内容 植物化学物分类及生物学作用植物化学物分类及生物学作用硫化物、黄酮类化合物生物学作用硫化物、黄酮类化合物生物学作用 熟悉内容熟悉内容大豆皂甙、大豆皂甙、异硫氰酸盐类化合物生物学异硫氰酸盐类化合物生物学作用作用第2页第一节第一节 植物化学物概述植物化学物概述n初级代谢产物初级代谢产物n主要是碳水化合物、主要是碳水化合物、蛋白质和脂肪蛋白质和脂肪n其主要作用其主要作用:进行进行植物细胞能量代谢植物细胞能量代谢和结构重建。和结构重建。n次级代谢产物次级代谢产物n除个别是维生素前除个别是维生素前体物外均是非营养体物外均是非营养素成份现统称为素成份现统称为植物
2、化学物植物化学物.n(phytochemicals)第3页 植物化学物概述植物化学物概述n植物含有各种低分子量次级代谢产物。植物含有各种低分子量次级代谢产物。n是生物进化过程中植物维持其与周围环境是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包含紫外线包含紫外线)相互作用生物活性分子。相互作用生物活性分子。n大量流行病学调查结果证实,在蔬菜水果大量流行病学调查结果证实,在蔬菜水果中含有一些生物活性物质,它们中含有一些生物活性物质,它们含有保护含有保护人体和预防慢性疾病作用人体和预防慢性疾病作用,引发了营养学,引发了营养学家对植物次级代谢产物兴趣。家对植物次级代谢产物兴趣。第4页 植物次级代谢产物对健康
3、含有有益和有害植物次级代谢产物对健康含有有益和有害双重作用。双重作用。n在正常摄食条件下,几乎全部天然成份在正常摄食条件下,几乎全部天然成份(除除少数例外,如马铃薯中龙葵素少数例外,如马铃薯中龙葵素)对机体都是对机体都是无害,许多过去认为对健康不利植物化学无害,许多过去认为对健康不利植物化学物如卷心菜中存在物如卷心菜中存在蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂和和芥子油芥子油甙甙是有害于健康,现在却发觉它们有显著是有害于健康,现在却发觉它们有显著抗氧化和抑制肿瘤作用。抗氧化和抑制肿瘤作用。第5页 一、植物化学物分类一、植物化学物分类n按按化学结构化学结构或或功效特点功效特点进行分类。进行分类。n几组主要植物
4、化学物列于表几组主要植物化学物列于表21,从该表中可见它们生理作用有很大从该表中可见它们生理作用有很大区分。区分。第6页表表2-1植物化学物分类及其主要作用植物化学物分类及其主要作用植物化植物化学物学物生物学作用生物学作用抗抗癌癌抗抗 微微生生 物物抗氧抗氧化化抗血抗血栓栓免免 疫疫调调 节节抑抑 制制炎炎 症症影影 响响血血 压压降降 胆胆固固 醇醇调调 节节血血 糖糖促促 进进消消 化化类类胡胡萝萝卜卜素素植物固醇植物固醇皂皂 甙甙芥子油芥子油甙甙多多 酚酚蛋白蛋白酶酶抑抑制制剂剂单萜类单萜类植物雌激植物雌激素素硫化物硫化物植植 酸酸第7页 分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素n类胡萝卜
5、素是水果类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在和蔬菜中广泛存在植物次级代谢产物,植物次级代谢产物,通常分成无氧和含通常分成无氧和含氧两种类型。氧两种类型。第8页 分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素n在自然界存在在自然界存在700各种天然类胡萝卜素各种天然类胡萝卜素中,对人体营养有意义大约在中,对人体营养有意义大约在4050种。种。人类血清中人类血清中含有不一样百分比类胡萝卜含有不一样百分比类胡萝卜素,主要素,主要以无氧型以无氧型类胡萝卜素形式类胡萝卜素形式存在存在,如如和和胡萝卜素和番茄红素。胡萝卜素和番茄红素。第9页 分类分类(二二)植物固醇植物固醇(phytosterols)(phytost
6、erols)n 主要存在于植物主要存在于植物种籽种籽及其及其油料油料中,与胆中,与胆固醇结构区分是增加了一个侧链固醇结构区分是增加了一个侧链,可抑可抑制胆固醇吸收制胆固醇吸收,降低胆固醇作用。降低胆固醇作用。第10页 分类分类(三三)皂甙皂甙(saponins)(saponins)n是一类含有苦味化合物,可是一类含有苦味化合物,可与蛋白质和脂与蛋白质和脂类类(如胆固醇如胆固醇)形成复合物形成复合物,豆科植物中皂,豆科植物中皂甙尤其丰富。因为皂甙含有溶血特征,一甙尤其丰富。因为皂甙含有溶血特征,一直被认为对健康有害,人群试验却未能证直被认为对健康有害,人群试验却未能证实其危害。当前一些国家已同意
7、将一些皂实其危害。当前一些国家已同意将一些皂甙作为食品添加剂用于饮料,如甙作为食品添加剂用于饮料,如美国和加美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中,英英国用在无酒精饮料中国用在无酒精饮料中。第11页 分类分类(四四)芥子油甙芥子油甙(glucosinolates)(glucosinolates)n存在于全部十字花科植物中,降解产物含存在于全部十字花科植物中,降解产物含有经典芥末、辣根和花椰菜味道。借助于有经典芥末、辣根和花椰菜味道。借助于植物中植物中葡糖硫苷酶葡糖硫苷酶作用,植物组织作用,植物组织机械性机械性损伤损伤可将芥子油甙转变为有实际活性物质,可将芥子油
8、甙转变为有实际活性物质,即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。白菜加即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。白菜加热,芥子油甙含量可降低热,芥子油甙含量可降低3060。芥子。芥子油甙代谢产物可在小肠完全吸收。油甙代谢产物可在小肠完全吸收。第12页 分类分类(五五)多酚多酚(polyphenols)(polyphenols)n是全部酚类衍生物总称,主要为是全部酚类衍生物总称,主要为酚酸酚酸(包包含羟基肉桂酸含羟基肉桂酸)和和类黄酮类黄酮(主要存在于水果主要存在于水果和蔬菜外层及整粒谷物中和蔬菜外层及整粒谷物中)。第13页 多多 酚酚n新鲜蔬菜中多酚可高达新鲜蔬菜中多酚可高达0.1,比如莴苣绿,比如莴苣绿叶;叶;n
9、绿叶蔬菜中类黄酮含量伴随蔬菜成熟而增绿叶蔬菜中类黄酮含量伴随蔬菜成熟而增高。户外大地蔬菜中类黄酮含量显著高于高。户外大地蔬菜中类黄酮含量显著高于大棚蔬菜中含量。最常见类黄酮是大棚蔬菜中含量。最常见类黄酮是槲皮素槲皮素。第14页 分类分类(六六)蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂n存在于全部植物中,尤其是存在于全部植物中,尤其是豆类豆类、谷类谷类等等种籽种籽中含量更高。中含量更高。n哺乳动物肠道中蛋白酶抑制剂主要妨碍内哺乳动物肠道中蛋白酶抑制剂主要妨碍内源性蛋白酶源性蛋白酶(如胰蛋白酶如胰蛋白酶)活性,造成机体活性,造成机体加强消化酶合成反应。加强消化酶合成反应。n蛋白酶是使一些癌症含有侵袭能力主要因蛋白
10、酶是使一些癌症含有侵袭能力主要因子子,蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物,蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物 ,阻断酶催化位点。,阻断酶催化位点。第15页 蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂n人体平均每日摄入胰蛋白酶抑制剂约为人体平均每日摄入胰蛋白酶抑制剂约为295mg,素食者摄入蛋白酶抑制剂更多。,素食者摄入蛋白酶抑制剂更多。n所吸收蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在所吸收蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来,各组织中被检测出来,主要含有抑制肿瘤主要含有抑制肿瘤和抗氧化作用和抗氧化作用。第16页 分类分类(七七)单萜类单萜类(monoterpenes)n调料类植物调料类植物中所存在植物化学物主要是经中
11、所存在植物化学物主要是经典食物单萜类物质,如薄荷中典食物单萜类物质,如薄荷中薄荷醇薄荷醇、香、香菜种籽中菜种籽中香芹酮香芹酮、柑桔油中、柑桔油中柠檬油精柠檬油精。单。单萜类物质每日摄入量大约为萜类物质每日摄入量大约为150mg150mg。第17页 分类分类(八八)植物雌激素植物雌激素n存在于植物中,可结合到哺乳动物体内雌激素受存在于植物中,可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用成份。体上并能发挥类似于内源性雌激素作用成份。n异黄酮异黄酮(isoflavones)和木聚素和木聚素:化学结构是多酚化学结构是多酚类物质,属于植物雌激素。类物质,属于植物雌激素。异黄酮几乎全部存
12、在异黄酮几乎全部存在于大豆和大豆制品中于大豆和大豆制品中。n植物雌激素作用只占人体雌激素作用植物雌激素作用只占人体雌激素作用0.1,尿中,尿中植物雌激素含量可比内源性雌激素高植物雌激素含量可比内源性雌激素高101000倍。倍。n植物雌激素可发挥植物雌激素可发挥雌激素雌激素和和抗雌激素抗雌激素两种作用。两种作用。第18页 分类分类(九九)硫化物硫化物(sulphides)(sulphides)n大蒜中主要活性物质是氧化形式大蒜中主要活性物质是氧化形式二丙烯基二丙烯基二硫化物二硫化物,称蒜素称蒜素(allicin);(allicin);n蒜素中基本物质是蒜素中基本物质是蒜苷蒜苷,结构受损时,蒜苷结
13、构受损时,蒜苷在在蒜氨酸酶蒜氨酸酶作用下形成蒜素。新鲜大蒜中作用下形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素含量可高达蒜素含量可高达4g4gkgkg。n白菜中也含有硫化物,因为缺乏蒜氨酸酶白菜中也含有硫化物,因为缺乏蒜氨酸酶不能形成含有生物活性硫化物代谢产物。不能形成含有生物活性硫化物代谢产物。第19页 分类分类(十十)植酸植酸存在于存在于豆类豆类和和谷类谷类食物中,富含磷食物中,富含磷一个有机化合物,一个有机化合物,逐步在证实其有抗逐步在证实其有抗癌、抗氧化、调整癌、抗氧化、调整免疫功效、抗血小免疫功效、抗血小板等方面生物功板等方面生物功能。能。第20页 二、植物化学物生物学作用二、植物化学物生物学作用n(一
14、一)抗癌作用抗癌作用n(二二)抗氧化作用抗氧化作用n(三三)免疫调整作用免疫调整作用n(四四)抗微生物作用抗微生物作用n(五五)降低胆固醇作用降低胆固醇作用第21页(一一)抗癌作用抗癌作用n各种癌症类型中有各种癌症类型中有1/3与营养原因相关。蔬与营养原因相关。蔬菜和水果中所富含植物化学物多有预防人菜和水果中所富含植物化学物多有预防人类癌症发生潜在作用,大约有类癌症发生潜在作用,大约有30余种植物余种植物化学物质可降低人群癌症发病率。化学物质可降低人群癌症发病率。n癌症发生是一个多阶段过程,植物化学物癌症发生是一个多阶段过程,植物化学物几乎能够在每一个阶段抑制肿瘤发生。几乎能够在每一个阶段抑制
15、肿瘤发生。n动物试验中发觉,一些植物性食物可动物试验中发觉,一些植物性食物可抑制抑制自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤;研究证实研究证实第22页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用 抗癌作用抗癌作用n致癌物致癌物(如亚硝胺如亚硝胺)通常以未活化形式被通常以未活化形式被体内摄取体内摄取,由由相酶相酶(如细胞色素如细胞色素P450)P450)介介导内源性生物活化是导内源性生物活化是致癌先决条件致癌先决条件,而而相酶相酶(谷胱甘肽谷胱甘肽-S-S-转移酶转移酶,GST),GST)通常是对通常是对已活化已活化致癌物发挥减毒作用。致癌物发挥减毒作用。第23页 植物化学物生物学
16、作用植物化学物生物学作用 抗癌作用抗癌作用n植物化学物植物化学物(如芥子油甙、多酚、单萜类、如芥子油甙、多酚、单萜类、硫化物等硫化物等)经过抑制经过抑制相酶和诱导相酶和诱导相酶相酶来抑制致癌作用来抑制致癌作用,如十字花科植物提取,如十字花科植物提取芥子油甙代谢物萝卜硫素可活化细胞培芥子油甙代谢物萝卜硫素可活化细胞培养系统中含有去毒作用养系统中含有去毒作用相酶相酶-苯醌还原苯醌还原酶酶 n一些一些酚酸酚酸可与活化致癌剂发生共价结合可与活化致癌剂发生共价结合并掩盖并掩盖DNA与致癌剂结合位点,与致癌剂结合位点,可抑制可抑制由由DNA损伤所造成致癌作用损伤所造成致癌作用。第24页 植物化学物生物学作
17、用植物化学物生物学作用 抗癌作用抗癌作用n 植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物试验表明,植物雌激素和芥子油甙代谢物试验表明,植物雌激素和芥子油甙代谢物吲哚吲哚-3-甲醇可影响雌激素代谢。雌激素对甲醇可影响雌激素代谢。雌激素对一些肿瘤生长有轻度促进作用,而一些肿瘤生长有轻度促进作用,而植物性植物性雌激素可降低雌激素促癌作用雌激素可降低雌激素促癌作用。第25页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用(二)抗氧化作用(二)抗氧化作用n癌症与心血管疾病发病机制与反应性氧分癌症与心血管疾病发病机制与反应性氧分子及自由基存在相关。子及自由基存在相关。n保护系统保护系
18、统:1、抗氧化酶系统(、抗氧化酶系统(SOD、GSH-Px 等)等)2、内源性抗氧化物(尿酸、谷胱甘肽、内源性抗氧化物(尿酸、谷胱甘肽、a-硫硫辛酸、辅酶辛酸、辅酶Q10等)等)3、营养素(、营养素(VE、VC等)等)4、植物化学物(类胡萝卜素、多酚、植物、植物化学物(类胡萝卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。)雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。)第26页 抗氧化作用抗氧化作用n在植物源性食物全部抗氧化物中,多酚抗在植物源性食物全部抗氧化物中,多酚抗氧化作用最高。氧化作用最高。n红葡萄酒中多酚可更有效地红葡萄酒中多酚可更有效地保护低密度脂保护低密度脂蛋白胆固醇不被氧化蛋白胆固醇不被氧
19、化。一些种类蔬菜对。一些种类蔬菜对DNA氧化性损伤含有保护作用。氧化性损伤含有保护作用。第27页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用(三三)免疫调整作用免疫调整作用n类胡萝卜类胡萝卜素对免疫功效有调整作用;素对免疫功效有调整作用;n类黄酮类黄酮含有免疫抑制作用;含有免疫抑制作用;n皂甙皂甙、硫化物硫化物和和植酸植酸含有增强免疫功效作含有增强免疫功效作用。用。第28页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用(四四)抗微生物作用抗微生物作用n蒜素蒜素是大蒜中硫化物,有很强抗微生物作用。是大蒜中硫化物,有很强抗微生物作用。n芥子油甙代谢物芥子油甙代谢物异硫氰酸盐异硫氰酸盐和和硫氰酸盐硫氰酸盐
20、含有含有抗微生物活性。抗微生物活性。n混合食用水芹、金莲花和辣根后,泌尿道中混合食用水芹、金莲花和辣根后,泌尿道中芥子油甙代谢物能够到达治疗尿路感染有效芥子油甙代谢物能够到达治疗尿路感染有效浓度。浓度。n酸莓酸莓和和黑莓黑莓可预防和治疗感染性疾病。可预防和治疗感染性疾病。第29页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用(五五)降胆固醇作用降胆固醇作用n植物化学物(皂甙、植物固醇、硫化物植物化学物(皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚等)有和生育三烯酚等)有降低血胆固醇水平降低血胆固醇水平作用作用.n用提取植物固醇,如用提取植物固醇,如谷固醇谷固醇治疗高胆治疗高胆固醇血症固醇血症,取得一定效果。
21、,取得一定效果。n植物固醇可植物固醇可降低胆固醇肠外吸收降低胆固醇肠外吸收。第30页植物化学物降低胆固醇作用机制植物化学物降低胆固醇作用机制皂甙皂甙:n在肠中与初级胆酸结合形成微团,微团不在肠中与初级胆酸结合形成微团,微团不能经过肠壁而能经过肠壁而降低了胆酸吸收降低了胆酸吸收,使胆酸排,使胆酸排出增加;出增加;n皂甙可增加初级胆酸在肝脏中合成,皂甙可增加初级胆酸在肝脏中合成,降低降低血中胆固醇浓度血中胆固醇浓度。n生育三烯酚、硫化物:生育三烯酚、硫化物:可抑制肝中胆固醇可抑制肝中胆固醇代谢关键酶(代谢关键酶(HMG-CoA)。)。第31页 植物化学物生物学作用植物化学物生物学作用n植物化学物还
22、含有调整血压、血糖和血凝植物化学物还含有调整血压、血糖和血凝以及抑制炎症等作用。以及抑制炎症等作用。第32页对健康保护作用流行病学证据对健康保护作用流行病学证据n200多项流行病学研究结果证实:大量食用多项流行病学研究结果证实:大量食用蔬菜和水果能够预防人类各种癌症发生蔬菜和水果能够预防人类各种癌症发生 ,发生率大约,发生率大约低低50。尤其对胃肠道、肺。尤其对胃肠道、肺和口腔喉上皮肿瘤。和口腔喉上皮肿瘤。n乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜相关。乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜相关。n流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果可降低男性可降低男性脑卒中脑卒中危险性。危
23、险性。第33页 对健康保护作用流行病学证据对健康保护作用流行病学证据n当前已建立了当前已建立了食物食物和和体液中体液中各种植物化学各种植物化学物物检测方法检测方法,而且能够对其,而且能够对其浓度浓度、生物利生物利用率用率和和生物动力学生物动力学进行评价。但对一些植进行评价。但对一些植物化学物与特殊疾病发病率之间关系,尚物化学物与特殊疾病发病率之间关系,尚需深入流行病学调查及试验研究,还需要需深入流行病学调查及试验研究,还需要识别出一些短期生物标志物作为健康保护识别出一些短期生物标志物作为健康保护作用指标。作用指标。第34页 对健康保护作用流行病学证据对健康保护作用流行病学证据n伴随生命科学研究
24、不停深入和发展,营养伴随生命科学研究不停深入和发展,营养学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物,学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物,吃多少,而不是像今天这么笼统地说吃多少,而不是像今天这么笼统地说“多多吃蔬菜和水果吃蔬菜和水果”。n一些一些人工培育人工培育或或基因工程基因工程生产植物化学物,生产植物化学物,按正常饮食习惯使用也可能会产生毒性作按正常饮食习惯使用也可能会产生毒性作用用。第35页第二节第二节 多酚类化合物多酚类化合物酚酸及类黄酮酚酸及类黄酮第36页一、黄酮类化合物结构与类型一、黄酮类化合物结构与类型n黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)亦称类黄酮,亦称类黄酮,是广泛存在于植
25、物界一大类多酚化合物,是广泛存在于植物界一大类多酚化合物,多以甙类形式存在,也有一部分以游离多以甙类形式存在,也有一部分以游离形式存在。黄酮类化合物泛指形式存在。黄酮类化合物泛指两个苯环两个苯环(A与与B环环)经过经过中央中央三碳链相互连接三碳链相互连接而形而形成一系列化合物,结构式见图成一系列化合物,结构式见图21。第37页第38页n天然黄酮类化合物系为上述基本母体衍生天然黄酮类化合物系为上述基本母体衍生物,常见取代基有物,常见取代基有-OH、-OCH3等。其中等。其中主要有主要有6类:类:黄酮及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类,该类槲皮,该类槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最多黄酮素及其甙类为植物界
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