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烃和其衍生物复习课省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、烃衍生物:烃衍生物:烃分子里氢原子被其它原子或原子团烃分子里氢原子被其它原子或原子团取代而生成化合物。取代而生成化合物。第1页一、有机反应主要类型一、有机反应主要类型1、取代反应取代反应:有机物分子中一些原子或原子团:有机物分子中一些原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应。被其它原子或原子团所代替反应。取代反应包含卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。取代反应包含卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2、加成反应加成反应:有机物分子中未饱和碳原子跟其它有机物分子中未饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别物质反应。原子或原子团直接结合生成别物质反应。加成反应试剂包含加成反应试剂包含X2
2、、H2、HX、H2O、HCN等。等。3、消去反应消去反应:有机物在一定条件下,从一个分:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(子中脱去一个小分子(H2O、HX等)生成不饱等)生成不饱和化合物反应。和化合物反应。第2页4 4、酯化反应酯化反应(属于取代反应)(属于取代反应):酸(有机羧酸、:酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水反应。无机含氧酸)与醇作用生成酯和水反应。5 5、水解反应水解反应:有机物在一定条件下跟水作用:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或各种物质反应。生成两种或各种物质反应。水解反应包含卤代烃水解、酯水解等。水解反应包含卤代烃水解、酯水解等。6、加聚反应加聚反
3、应:经过加成反应聚合成高分子化合物经过加成反应聚合成高分子化合物反应(加成聚合)。主要为含双键单体聚合。反应(加成聚合)。主要为含双键单体聚合。7、缩聚(合)反应缩聚(合)反应:单体间经过缩合反应生成高分单体间经过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)反应。等)反应。第3页8、氧化反应氧化反应:有机物得氧或失氢反应。:有机物得氧或失氢反应。9、还原反应还原反应:有机物加氢或去氧反应。:有机物加氢或去氧反应。氧化反应包含:氧化反应包含:(1)烃和烃衍生物燃烧反应;)烃和烃衍生物燃烧反应;(2)烯烃、炔烃、二烯烃、苯同系物、)烯烃、炔烃、二烯烃
4、、苯同系物、酚、酚、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应;醇、醛等与酸性高锰酸钾反应;(3)醇氧化为醛和酮;)醇氧化为醛和酮;(4)醛氧化为羧酸等反应。)醛氧化为羧酸等反应。10、裂化反应裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低短链烃沸点高长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低短链烃反应。反应。第4页C C1616H H3434CC8 8H H1818+C+C8 8H H1616 C C8 8H H1818CC4 4H H1010+C+C4 4H H8 8 如:如:C C4 4H H1010CC2 2H H6 6+C+C2 2H H4
5、 4 C C4 4H H1010CHCH4 4+C+C3 3H H6 6 裂化举例:裂化举例:裂解是深度裂化:裂解是深度裂化:第5页1 1、烷烃化学性质(与、烷烃化学性质(与CHCH4 4相同相同)(1 1)氧化反应)氧化反应均不能使溴水、均不能使溴水、KMKMn nOO4 4褪色,不与强酸,强碱,氧化剂反应。褪色,不与强酸,强碱,氧化剂反应。(2 2)取代反应)取代反应 在光照条件下进行,产物更复杂。在光照条件下进行,产物更复杂。比如:比如:会产生会产生9 9种产物。种产物。(3 3)高温分解反应)高温分解反应二、烃及各类衍生物主要性质二、烃及各类衍生物主要性质第6页讨论讨论CH4与与Cl2
6、反应后,产物有几个?哪种产反应后,产物有几个?哪种产物最多?物最多?五种五种一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿氯仿)、四氯化碳四氯化碳4种有机物,和种有机物,和HClHCl 最多第7页A A、氧化反应:、氧化反应:a a、点燃燃烧;、点燃燃烧;明亮火焰,少许黑烟。明亮火焰,少许黑烟。b b、使酸性、使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色。溶液褪色。B B、加成反应(与、加成反应(与X X2 2 、HXHX、H H2 2、H H2 2O O等):等):请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与BrBr2 2、HClHCl、H H2 2、H H2 2O
7、O发生加成反应化学方程式。发生加成反应化学方程式。2、烯烃、烯烃化学性质化学性质3OHnnCOOCnHnn22222+点燃第8页共轭二烯烃化学性质:共轭二烯烃化学性质:加成反应加成反应1 1,2 2加成加成1 1,4 4加成加成第9页1 1,2,3,42,3,4加成加成1 1,2,3,4-2,3,4-四溴丁烷四溴丁烷CH2CHCHCH2+2Br2CHCHCH2CH2BrBrBrBr第10页C C、加聚反应:、加聚反应:nCH2=CHCH3CH2-CHnCH3聚聚1 1,3-3-丁二烯丁二烯 (人工橡胶人工橡胶)第11页聚聚2-甲基-1,3-丁二烯(聚异戊二烯)天然橡胶(聚异戊二烯)天然橡胶乙烯
8、分子是平面结构,丙烯分子是否也是平面结构乙烯分子是平面结构,丙烯分子是否也是平面结构?为何?为何?第12页3、炔烃、炔烃化学性质:化学性质:(1)、概念:、概念:分子里含有碳碳三键不饱和链烃叫炔烃。分子里含有碳碳三键不饱和链烃叫炔烃。(2).(2).炔烃通式炔烃通式:C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2)但符合这个通式却不一定是炔烃但符合这个通式却不一定是炔烃(与二烯烃相同)(与二烯烃相同)第13页(3).炔烃化学性质炔烃化学性质:燃烧:燃烧:与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应:溶液反应:能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(1)氧化反应)氧化反应CnH2n-2
9、+(3n-1)2 O2 nCO2 +(n-1)H2O点燃点燃第14页(2 2)加成反应)加成反应使溴四氯化碳溶液使溴四氯化碳溶液(或溴水或溴水)褪色褪色R-C CH+Br2 R-C CHBr BrR-C CH+2Br2 R-C CHBr BrBrBrR-C C-R+2H2 R-CH2-CH2-RNi第15页(3 3)加聚反应)加聚反应写出丙炔发生加聚反应方程式写出丙炔发生加聚反应方程式nCH3-C CH加热加压加热加压催化剂催化剂C=CHCH3n第16页(4)(4)、命名:、命名:(与烯烃命名标准相同与烯烃命名标准相同)选主链选主链 :选含有碳碳三键最长碳链为主链选含有碳碳三键最长碳链为主链编
10、号编号 :从距碳碳三键最近一端起编号从距碳碳三键最近一端起编号写名称写名称:取代基位置:取代基位置取代基名称取代基名称三键位置三键位置母体名称母体名称CH3-CH-C CHCH3第17页(5)(5)异构体书写次序异构体书写次序(与烯烃异构体书写标准相同)(与烯烃异构体书写标准相同)碳链异构碳链异构三键位置异构三键位置异构种类异构种类异构导练导练写出下面物质同分异构体:写出下面物质同分异构体:C5H8第18页4 4、苯化学性质、苯化学性质(一)、取代反应(一)、取代反应纯净卤素单质,光照纯净卤素单质,光照1 1、溴代反应溴代反应回想:烷烃与卤素取代反应条件?回想:烷烃与卤素取代反应条件?Br2F
11、eC6H6AgNO3溶液第19页铁粉作用是什么?铁粉作用是什么?长导管作用是什么?长导管作用是什么?为何锥形瓶中导管末端不插入液面以下?为何锥形瓶中导管末端不插入液面以下?什么现象说明发生了取代反应?什么现象说明发生了取代反应?试验后得到褐色液体是什么?怎样才能得到无色溴苯?试验后得到褐色液体是什么?怎样才能得到无色溴苯?催化剂催化剂导气、冷凝回流导气、冷凝回流锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀溶有溶有Br2溴苯、用溴苯、用NaOH溶液洗溶液洗 然后分液然后分液HBr极易溶于水,会发生倒吸现象极易溶于水,会发生倒吸现象第20页催化剂:催化剂:Fe Fe或或FeBrFeBr
12、3 3BrBr+FeBr+HBr溴苯溴苯溴苯溴苯 密度密度1 1 不溶于水不溶于水液溴液溴(氯苯)(氯苯)+HClC6H6+Cl2FeFe第21页2 2、硝化反应、硝化反应硝基苯硝基苯2.2.怎样混合浓硫酸和浓硝酸?怎样混合浓硫酸和浓硝酸?1.1.浓硫酸作用?浓硫酸作用?催化剂、脱水剂(吸水剂)催化剂、脱水剂(吸水剂)将将浓硫酸浓硫酸沿器壁缓缓注入沿器壁缓缓注入浓硝酸浓硝酸中,并中,并不停搅拌不停搅拌。3.3.温度温度55605560,用,用水浴水浴加热,并用温度计控制。加热,并用温度计控制。4.4.纯净硝基苯是无色而有纯净硝基苯是无色而有苦杏仁苦杏仁味油状液体,不溶味油状液体,不溶于水,于水
13、,密度比水大密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。NONO2 2+HNO+HNO 3 3+HO+HO-NONO2 2浓浓H H2 2SOSO 4 455605560+H+H2 2O O 第22页1 1、配制一定百分比浓硫酸与浓硝酸混合液操作、配制一定百分比浓硫酸与浓硝酸混合液操作注意事注意事项是项是 。2 2、该反应温度若超出、该反应温度若超出6060度时,可能造成影响度时,可能造成影响 。3 3、慢慢滴入苯并不停摇动,这么操作原故、慢慢滴入苯并不停摇动,这么操作原故 。练习练习先加浓硝酸,再慢慢滴加浓硫酸,振荡摇匀。先加浓硝酸,再慢慢滴加浓硫酸,振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、(
14、苯磺酸生成)硝酸分解、苯与硝酸挥发、(苯磺酸生成)硝化反应是放热反应,为防局部过热对试验不利。硝化反应是放热反应,为防局部过热对试验不利。4、为使反应充分进行,将反应液在5060度水浴中加热10min,采取水浴加热优点。温度计放置位置。5、浓硫酸作用,长导管作用。受热均匀,易控制温度受热均匀,易控制温度温度计水银球插入水浴锅内温度计水银球插入水浴锅内催化剂、催化剂、脱水剂脱水剂导气、冷凝、回流导气、冷凝、回流第23页3 3、磺化反应、磺化反应苯分子中苯分子中H H原子被磺酸基原子被磺酸基(SOSO3 3H)H)取代反应取代反应+HOSO3H7080SO3H+H2O (苯磺酸)(苯磺酸)第24页
15、(二)加成反应(二)加成反应环己烷环己烷加热加热+3H+3H2 2催化剂催化剂加热加热+3H+3H2 2催化剂催化剂+3Cl+3Cl2 2紫外光紫外光ClClClClClCl第25页(三)、氧化反应(三)、氧化反应(1 1)苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化)苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化(2 2)燃烧反应:)燃烧反应:点燃点燃+15O+15O2 22 212CO12CO2 2+6H+6H2 2O O现象:现象:火焰明亮,伴有浓烈黑烟火焰明亮,伴有浓烈黑烟(含碳量等于乙炔)(含碳量等于乙炔)2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃第26页4、苯同系物化学性质、苯同系物化学性质:因因为为苯苯基基
16、和和烷烷基基相相互互影影响响,使使其其性性质质发发生生了了一定改变一定改变更活泼更活泼CH3COOHKMnO4H+应用:区分苯和苯同系物应用:区分苯和苯同系物a、能被酸性、能被酸性KMnO4溶液氧化;溶液氧化;A、氧化反应第27页b、燃烧反应COOHKMnO4H+CH3CH3COOH第28页+3H+3H2 2O O+3HNO+3HNO3 3 浓浓H H2 2SOSO4 4水浴加热水浴加热一一CH3一一一一一一一一CH3NO2NO2NO2三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT 烈性炸药)烈性炸药)CHCHCHCH3 3 3 3对苯环影响使取代反应更易进行对苯环影响使取代反应更易进行对苯环影响使取代反应更易
17、进行对苯环影响使取代反应更易进行三硝基甲苯是淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,三硝基甲苯是淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,三硝基甲苯是淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,三硝基甲苯是淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸易爆炸易爆炸易爆炸B.取代反应取代反应(比苯更轻易比苯更轻易)a、与、与HNO3反应反应第29页+HCl+HCl+Cl+Cl2 2 光光一一CH3一一CH2Cl+HCl+HCl+Cl+Cl2 2 催化剂催化剂一一CH3一一CH3ClCl一一CH3ClCl()b、与、与Cl2反应反应第30页写出甲苯与足量氢气发生加成反应写出甲苯与足量氢气发生加成反应C、加成反应、加成反应+3H
18、+3H2 2 催化剂催化剂加热加热一一CH3一一CH3甲基环己烷甲基环己烷 第31页怎样设计试验判别苯、甲苯、己烯、怎样设计试验判别苯、甲苯、己烯、CCl4?试剂:试剂:操作步骤:操作步骤:溴水溴水酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾讨论:讨论:第32页1.形成形成:2.组成组成元素元素:3.物质物质物质物质:4.从所含成份状态看从所含成份状态看:5.思索:石油是纯净物还是混合物?有没有固定沸点?思索:石油是纯净物还是混合物?有没有固定沸点?6.物理性质物理性质:古代动植物遗体经过非常复杂改变而形成。古代动植物遗体经过非常复杂改变而形成。C、H 为主,占为主,占9798,还含少许还含少许S、N、O等。等。
19、烷烃、环烷、芳香烃等烷烃、环烷、芳香烃等大部分是液态烃,在液态烃里溶有气态烃和固体烃。大部分是液态烃,在液态烃里溶有气态烃和固体烃。黑色或深棕色粘稠状液体,有特殊气味,黑色或深棕色粘稠状液体,有特殊气味,比水轻,不溶于水。比水轻,不溶于水。(一一).石油形成和成份石油形成和成份石油石油第33页(二二)、石油炼制和加工、石油炼制和加工杂质成份:杂质成份:水,氯化钙,水,氯化钙,氯化镁等盐类氯化镁等盐类油田油田原油原油原因:原因:水水-浪费燃料浪费燃料 盐盐-腐蚀设备腐蚀设备处理:处理:脱水脱水 、脱盐、脱盐原油:原油:从油田里开采出来没有经过加工处理石从油田里开采出来没有经过加工处理石油。油。目
20、:进行一定度分离进行一定度分离 提升石油使用价值提升石油使用价值第34页1.试验室分馏石油试验室分馏石油分馏:分馏:依据物质依据物质沸点不一样沸点不一样,经过屡次加热、冷凝,经过屡次加热、冷凝,把它们分成沸点不一样蒸馏产物。故分馏又叫屡次蒸把它们分成沸点不一样蒸馏产物。故分馏又叫屡次蒸馏。是分离混合物一个方法。馏。是分离混合物一个方法。注意事项注意事项(1)仪器名称仪器名称:(2)温度计水银球位置:温度计水银球位置:(3)碎瓷片作用:碎瓷片作用:(4)冷凝水方向:冷凝水方向:(5)为何用锥形瓶而不用烧杯:为何用锥形瓶而不用烧杯:蒸馏和分馏都属于蒸馏和分馏都属于物理物理改变改变蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶、
21、冷凝管、冷凝管、温温度计度计、牛角管、牛角管、锥形瓶锥形瓶预防液体暴沸预防液体暴沸下进上出下进上出烧杯口大,馏分易挥发,遇明火易爆炸烧杯口大,馏分易挥发,遇明火易爆炸蒸馏烧瓶支管口处蒸馏烧瓶支管口处第35页活活学学活活用用反应混合液中但不反应混合液中但不接触烧瓶底部接触烧瓶底部试管外烧杯热水中但不试管外烧杯热水中但不接触烧杯底部接触烧杯底部蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶支管口处支管口处1.试验室制乙烯试验室制乙烯:2.苯硝化苯硝化3.石油分馏石油分馏第36页第37页2.2.炼油厂分馏石油炼油厂分馏石油分馏出来各种成份叫分馏出来各种成份叫馏分馏分。每一个馏分依然是各种烃每一个馏分依然是各种烃混合物混合物。25
22、%75%原油原油石油气石油气(C(C1 1CC4 4)汽油汽油(C(C5 5CC1111)煤油煤油(C(C1010CC1616)柴油柴油(C(C1515CC1818)重油重油溶剂油溶剂油(C(C5 5CC8 8)脱盐脱水脱盐脱水脱盐脱水脱盐脱水石油石油常压分馏常压分馏常压分馏常压分馏常压分馏常压分馏第38页将重油进行减压分馏将重油进行减压分馏、若要将重油深入分离,则需更高温度。在若要将重油深入分离,则需更高温度。在高温下高温下,高沸点高沸点烃会分解烃会分解,而更严重是还会,而更严重是还会炭化结焦炭化结焦,损坏损坏设备,影响正常生产。设备,影响正常生产。、因为同一个物质,在不一样压强下,沸点不一
23、、因为同一个物质,在不一样压强下,沸点不一样。因为外界压强越大,物质沸点就越高;外界样。因为外界压强越大,物质沸点就越高;外界压压强越小强越小,物质,物质沸点就越低沸点就越低。减压分馏减压分馏重重油油减压分馏减压分馏重柴油重柴油润滑油润滑油凡士林凡士林石石蜡蜡沥沥青青第39页.裂化裂化裂化裂化:在一定条件下,把分子量大:在一定条件下,把分子量大:在一定条件下,把分子量大:在一定条件下,把分子量大,沸点高烃断裂为沸点高烃断裂为沸点高烃断裂为沸点高烃断裂为分子量小、沸点低烃过程。分子量小、沸点低烃过程。分子量小、沸点低烃过程。分子量小、沸点低烃过程。目标:提升汽油产量。目标:提升汽油产量。石油裂化
24、和裂解石油裂化和裂解.裂解裂解:使含有长链分子烃在使含有长链分子烃在使含有长链分子烃在使含有长链分子烃在700700700700o o o oC C C C以上高温时断裂成以上高温时断裂成以上高温时断裂成以上高温时断裂成短链烃过程。是一个深度裂化。短链烃过程。是一个深度裂化。短链烃过程。是一个深度裂化。短链烃过程。是一个深度裂化。第40页第41页分馏分馏170苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯170230酚类、萘酚类、萘230以上以上蒽等稠环芳烃蒽等稠环芳烃残渣残渣沥青沥青煤煤干馏干馏气态:焦炉气(气态:焦炉气(CO、CH4、H2、C2H4)液态液态粗氨水粗氨水煤焦油煤焦油固态:焦炭固态:焦炭第
25、42页颜色颜色状态状态都是无色,常温下大多数是液体或固体都是无色,常温下大多数是液体或固体 (CH3CH2Cl CH3Cl CH3Br为气体为气体)溶解性溶解性卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂沸点沸点a随烃基中碳原子数增多而升高随烃基中碳原子数增多而升高b同分异构体同分异构体沸点随分子中支链增多而降低沸点随分子中支链增多而降低密度密度b随烃基中碳原子数增多而减小随烃基中碳原子数增多而减小溴溴代烃代烃密度密度11 一氯一氯代烃代烃 苯酚苯酚 碳酸氢根碳酸氢根液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。怎样除去溶解在苯中少许苯酚?怎样
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