烃和其衍生物复习课省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

烃衍生物：烃衍生物：烃分子里氢原子被其它原子或原子团烃分子里氢原子被其它原子或原子团取代而生成化合物。取代而生成化合物。第1页一、有机反应主要类型一、有机反应主要类型1、取代反应取代反应：有机物分子中一些原子或原子团：有机物分子中一些原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应。被其它原子或原子团所代替反应。取代反应包含卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。取代反应包含卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2、加成反应加成反应：有机物分子中未饱和碳原子跟其它有机物分子中未饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别物质反应。原子或原子团直接结合生成别物质反应。加成反应试剂包含加成反应试剂包含X2、H2、HX、H2O、HCN等。等。3、消去反应消去反应：有机物在一定条件下，从一个分：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（子中脱去一个小分子（H2O、HX等）生成不饱等）生成不饱和化合物反应。和化合物反应。第2页4 4、酯化反应酯化反应（属于取代反应）（属于取代反应）：酸（有机羧酸、：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水反应。无机含氧酸）与醇作用生成酯和水反应。5 5、水解反应水解反应：有机物在一定条件下跟水作用：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或各种物质反应。生成两种或各种物质反应。水解反应包含卤代烃水解、酯水解等。水解反应包含卤代烃水解、酯水解等。6、加聚反应加聚反应：经过加成反应聚合成高分子化合物经过加成反应聚合成高分子化合物反应（加成聚合）。主要为含双键单体聚合。反应（加成聚合）。主要为含双键单体聚合。7、缩聚（合）反应缩聚（合）反应：单体间经过缩合反应生成高分单体间经过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）反应。等）反应。第3页8、氧化反应氧化反应：有机物得氧或失氢反应。：有机物得氧或失氢反应。9、还原反应还原反应：有机物加氢或去氧反应。：有机物加氢或去氧反应。氧化反应包含：氧化反应包含：（1）烃和烃衍生物燃烧反应；）烃和烃衍生物燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯同系物、）烯烃、炔烃、二烯烃、苯同系物、酚、酚、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。）醛氧化为羧酸等反应。10、裂化反应裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低短链烃沸点高长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低短链烃反应。反应。第4页C C1616H H3434CC8 8H H1818+C+C8 8H H1616 C C8 8H H1818CC4 4H H1010+C+C4 4H H8 8 如：如：C C4 4H H1010CC2 2H H6 6+C+C2 2H H4 4 C C4 4H H1010CHCH4 4+C+C3 3H H6 6 裂化举例：裂化举例：裂解是深度裂化：裂解是深度裂化：第5页1 1、烷烃化学性质（与、烷烃化学性质（与CHCH4 4相同相同）（1 1）氧化反应）氧化反应均不能使溴水、均不能使溴水、KMKMn nOO4 4褪色，不与强酸，强碱，氧化剂反应。褪色，不与强酸，强碱，氧化剂反应。（2 2）取代反应）取代反应 在光照条件下进行，产物更复杂。在光照条件下进行，产物更复杂。比如：比如：会产生会产生9 9种产物。种产物。（3 3）高温分解反应）高温分解反应二、烃及各类衍生物主要性质二、烃及各类衍生物主要性质第6页讨论讨论CH4与与Cl2反应后，产物有几个？哪种产反应后，产物有几个？哪种产物最多？物最多？五种五种一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿氯仿)、四氯化碳四氯化碳4种有机物，和种有机物，和HClHCl 最多第7页A A、氧化反应：、氧化反应：a a、点燃燃烧；、点燃燃烧；明亮火焰，少许黑烟。明亮火焰，少许黑烟。b b、使酸性、使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色。溶液褪色。B B、加成反应（与、加成反应（与X X2 2 、HXHX、H H2 2、H H2 2O O等）：等）：请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与BrBr2 2、HClHCl、H H2 2、H H2 2OO发生加成反应化学方程式。发生加成反应化学方程式。2、烯烃、烯烃化学性质化学性质3OHnnCOOCnHnn22222+点燃第8页共轭二烯烃化学性质：共轭二烯烃化学性质：加成反应加成反应1 1，2 2加成加成1 1，4 4加成加成第9页1 1，2,3,42,3,4加成加成1 1，2,3,4-2,3,4-四溴丁烷四溴丁烷CH2CHCHCH2+2Br2CHCHCH2CH2BrBrBrBr第10页C C、加聚反应：、加聚反应：nCH2=CHCH3CH2-CHnCH3聚聚1 1，3-3-丁二烯丁二烯 (人工橡胶人工橡胶)第11页聚聚2-甲基-1,3-丁二烯（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶乙烯分子是平面结构，丙烯分子是否也是平面结构乙烯分子是平面结构，丙烯分子是否也是平面结构？为何？为何？第12页3、炔烃、炔烃化学性质：化学性质：(1)、概念：、概念：分子里含有碳碳三键不饱和链烃叫炔烃。分子里含有碳碳三键不饱和链烃叫炔烃。(2).(2).炔烃通式炔烃通式:C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2）但符合这个通式却不一定是炔烃但符合这个通式却不一定是炔烃（与二烯烃相同）（与二烯烃相同）第13页(3).炔烃化学性质炔烃化学性质:燃烧：燃烧：与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应：溶液反应：能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（1）氧化反应）氧化反应CnH2n-2 +(3n-1)2 O2 nCO2 +(n-1)H2O点燃点燃第14页（2 2）加成反应）加成反应使溴四氯化碳溶液使溴四氯化碳溶液(或溴水或溴水)褪色褪色R-C CH+Br2 R-C CHBr BrR-C CH+2Br2 R-C CHBr BrBrBrR-C C-R+2H2 R-CH2-CH2-RNi第15页（3 3）加聚反应）加聚反应写出丙炔发生加聚反应方程式写出丙炔发生加聚反应方程式nCH3-C CH加热加压加热加压催化剂催化剂C=CHCH3n第16页(4)(4)、命名：、命名：（与烯烃命名标准相同与烯烃命名标准相同）选主链选主链 ：选含有碳碳三键最长碳链为主链选含有碳碳三键最长碳链为主链编号编号 ：从距碳碳三键最近一端起编号从距碳碳三键最近一端起编号写名称写名称：取代基位置：取代基位置取代基名称取代基名称三键位置三键位置母体名称母体名称CH3-CH-C CHCH3第17页(5)(5)异构体书写次序异构体书写次序（与烯烃异构体书写标准相同）（与烯烃异构体书写标准相同）碳链异构碳链异构三键位置异构三键位置异构种类异构种类异构导练导练写出下面物质同分异构体：写出下面物质同分异构体：C5H8第18页4 4、苯化学性质、苯化学性质（一）、取代反应（一）、取代反应纯净卤素单质，光照纯净卤素单质，光照1 1、溴代反应溴代反应回想：烷烃与卤素取代反应条件？回想：烷烃与卤素取代反应条件？Br2FeC6H6AgNO3溶液第19页铁粉作用是什么？铁粉作用是什么？长导管作用是什么？长导管作用是什么？为何锥形瓶中导管末端不插入液面以下？为何锥形瓶中导管末端不插入液面以下？什么现象说明发生了取代反应？什么现象说明发生了取代反应？试验后得到褐色液体是什么？怎样才能得到无色溴苯？试验后得到褐色液体是什么？怎样才能得到无色溴苯？催化剂催化剂导气、冷凝回流导气、冷凝回流锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀溶有溶有Br2溴苯、用溴苯、用NaOH溶液洗溶液洗 然后分液然后分液HBr极易溶于水，会发生倒吸现象极易溶于水，会发生倒吸现象第20页催化剂：催化剂：Fe Fe或或FeBrFeBr3 3BrBr+FeBr+HBr溴苯溴苯溴苯溴苯 密度密度1 1 不溶于水不溶于水液溴液溴（氯苯）（氯苯）+HClC6H6+Cl2FeFe第21页2 2、硝化反应、硝化反应硝基苯硝基苯2.2.怎样混合浓硫酸和浓硝酸？怎样混合浓硫酸和浓硝酸？1.1.浓硫酸作用？浓硫酸作用？催化剂、脱水剂（吸水剂）催化剂、脱水剂（吸水剂）将将浓硫酸浓硫酸沿器壁缓缓注入沿器壁缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，并中，并不停搅拌不停搅拌。3.3.温度温度55605560，用，用水浴水浴加热，并用温度计控制。加热，并用温度计控制。4.4.纯净硝基苯是无色而有纯净硝基苯是无色而有苦杏仁苦杏仁味油状液体，不溶味油状液体，不溶于水，于水，密度比水大密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。NONO2 2+HNO+HNO 3 3+HO+HO-NONO2 2浓浓H H2 2SOSO 4 455605560+H+H2 2O O 第22页1 1、配制一定百分比浓硫酸与浓硝酸混合液操作、配制一定百分比浓硫酸与浓硝酸混合液操作注意事注意事项是项是 。2 2、该反应温度若超出、该反应温度若超出6060度时，可能造成影响度时，可能造成影响 。3 3、慢慢滴入苯并不停摇动，这么操作原故、慢慢滴入苯并不停摇动，这么操作原故 。练习练习先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、（苯磺酸生成）硝酸分解、苯与硝酸挥发、（苯磺酸生成）硝化反应是放热反应，为防局部过热对试验不利。硝化反应是放热反应，为防局部过热对试验不利。4、为使反应充分进行，将反应液在5060度水浴中加热10min，采取水浴加热优点。温度计放置位置。5、浓硫酸作用，长导管作用。受热均匀，易控制温度受热均匀，易控制温度温度计水银球插入水浴锅内温度计水银球插入水浴锅内催化剂、催化剂、脱水剂脱水剂导气、冷凝、回流导气、冷凝、回流第23页3 3、磺化反应、磺化反应苯分子中苯分子中H H原子被磺酸基原子被磺酸基(SOSO3 3H)H)取代反应取代反应+HOSO3H7080SO3H+H2O （苯磺酸）（苯磺酸）第24页（二）加成反应（二）加成反应环己烷环己烷加热加热+3H+3H2 2催化剂催化剂加热加热+3H+3H2 2催化剂催化剂+3Cl+3Cl2 2紫外光紫外光ClClClClClCl第25页（三）、氧化反应（三）、氧化反应（1 1）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化（2 2）燃烧反应：）燃烧反应：点燃点燃+15O+15O2 22 212CO12CO2 2+6H+6H2 2O O现象：现象：火焰明亮，伴有浓烈黑烟火焰明亮，伴有浓烈黑烟（含碳量等于乙炔）（含碳量等于乙炔）2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃第26页4、苯同系物化学性质、苯同系物化学性质：因因为为苯苯基基和和烷烷基基相相互互影影响响，使使其其性性质质发发生生了了一定改变一定改变更活泼更活泼CH3COOHKMnO4H+应用：区分苯和苯同系物应用：区分苯和苯同系物a、能被酸性、能被酸性KMnO4溶液氧化；溶液氧化；A、氧化反应第27页b、燃烧反应COOHKMnO4H+CH3CH3COOH第28页+3H+3H2 2O O+3HNO+3HNO3 3 浓浓H H2 2SOSO4 4水浴加热水浴加热一一CH3一一一一一一一一CH3NO2NO2NO2三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT 烈性炸药）烈性炸药）CHCHCHCH3 3 3 3对苯环影响使取代反应更易进行对苯环影响使取代反应更易进行对苯环影响使取代反应更易进行对苯环影响使取代反应更易进行三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸易爆炸易爆炸易爆炸B.取代反应取代反应(比苯更轻易比苯更轻易)a、与、与HNO3反应反应第29页+HCl+HCl+Cl+Cl2 2 光光一一CH3一一CH2Cl+HCl+HCl+Cl+Cl2 2 催化剂催化剂一一CH3一一CH3ClCl一一CH3ClCl（）b、与、与Cl2反应反应第30页写出甲苯与足量氢气发生加成反应写出甲苯与足量氢气发生加成反应C、加成反应、加成反应+3H+3H2 2 催化剂催化剂加热加热一一CH3一一CH3甲基环己烷甲基环己烷 第31页怎样设计试验判别苯、甲苯、己烯、怎样设计试验判别苯、甲苯、己烯、CCl4?试剂：试剂：操作步骤：操作步骤：溴水溴水酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾讨论：讨论：第32页1.形成形成：2.组成组成元素元素：3.物质物质物质物质：4.从所含成份状态看从所含成份状态看:5.思索：石油是纯净物还是混合物？有没有固定沸点？思索：石油是纯净物还是混合物？有没有固定沸点？6.物理性质物理性质：古代动植物遗体经过非常复杂改变而形成。古代动植物遗体经过非常复杂改变而形成。C、H 为主，占为主，占9798,还含少许还含少许S、N、O等。等。烷烃、环烷、芳香烃等烷烃、环烷、芳香烃等大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃。大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃。黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水。比水轻，不溶于水。(一一).石油形成和成份石油形成和成份石油石油第33页(二二)、石油炼制和加工、石油炼制和加工杂质成份：杂质成份：水，氯化钙，水，氯化钙，氯化镁等盐类氯化镁等盐类油田油田原油原油原因：原因：水水-浪费燃料浪费燃料 盐盐-腐蚀设备腐蚀设备处理：处理：脱水脱水 、脱盐、脱盐原油：原油：从油田里开采出来没有经过加工处理石从油田里开采出来没有经过加工处理石油。油。目：进行一定度分离进行一定度分离 提升石油使用价值提升石油使用价值第34页1.试验室分馏石油试验室分馏石油分馏：分馏：依据物质依据物质沸点不一样沸点不一样，经过屡次加热、冷凝，经过屡次加热、冷凝，把它们分成沸点不一样蒸馏产物。故分馏又叫屡次蒸把它们分成沸点不一样蒸馏产物。故分馏又叫屡次蒸馏。是分离混合物一个方法。馏。是分离混合物一个方法。注意事项注意事项(1)仪器名称仪器名称:(2)温度计水银球位置：温度计水银球位置：(3)碎瓷片作用：碎瓷片作用：(4)冷凝水方向：冷凝水方向：(5)为何用锥形瓶而不用烧杯：为何用锥形瓶而不用烧杯：蒸馏和分馏都属于蒸馏和分馏都属于物理物理改变改变蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶、冷凝管、冷凝管、温温度计度计、牛角管、牛角管、锥形瓶锥形瓶预防液体暴沸预防液体暴沸下进上出下进上出烧杯口大，馏分易挥发，遇明火易爆炸烧杯口大，馏分易挥发，遇明火易爆炸蒸馏烧瓶支管口处蒸馏烧瓶支管口处第35页活活学学活活用用反应混合液中但不反应混合液中但不接触烧瓶底部接触烧瓶底部试管外烧杯热水中但不试管外烧杯热水中但不接触烧杯底部接触烧杯底部蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶支管口处支管口处1.试验室制乙烯试验室制乙烯:2.苯硝化苯硝化3.石油分馏石油分馏第36页第37页2.2.炼油厂分馏石油炼油厂分馏石油分馏出来各种成份叫分馏出来各种成份叫馏分馏分。每一个馏分依然是各种烃每一个馏分依然是各种烃混合物混合物。25%75%原油原油石油气石油气(C(C1 1CC4 4)汽油汽油(C(C5 5CC1111)煤油煤油(C(C1010CC1616)柴油柴油(C(C1515CC1818)重油重油溶剂油溶剂油(C(C5 5CC8 8)脱盐脱水脱盐脱水脱盐脱水脱盐脱水石油石油常压分馏常压分馏常压分馏常压分馏常压分馏常压分馏第38页将重油进行减压分馏将重油进行减压分馏、若要将重油深入分离，则需更高温度。在若要将重油深入分离，则需更高温度。在高温下高温下，高沸点高沸点烃会分解烃会分解，而更严重是还会，而更严重是还会炭化结焦炭化结焦，损坏损坏设备，影响正常生产。设备，影响正常生产。、因为同一个物质，在不一样压强下，沸点不一、因为同一个物质，在不一样压强下，沸点不一样。因为外界压强越大，物质沸点就越高；外界样。因为外界压强越大，物质沸点就越高；外界压压强越小强越小，物质，物质沸点就越低沸点就越低。减压分馏减压分馏重重油油减压分馏减压分馏重柴油重柴油润滑油润滑油凡士林凡士林石石蜡蜡沥沥青青第39页.裂化裂化裂化裂化：在一定条件下，把分子量大：在一定条件下，把分子量大：在一定条件下，把分子量大：在一定条件下，把分子量大,沸点高烃断裂为沸点高烃断裂为沸点高烃断裂为沸点高烃断裂为分子量小、沸点低烃过程。分子量小、沸点低烃过程。分子量小、沸点低烃过程。分子量小、沸点低烃过程。目标：提升汽油产量。目标：提升汽油产量。石油裂化和裂解石油裂化和裂解.裂解裂解：使含有长链分子烃在使含有长链分子烃在使含有长链分子烃在使含有长链分子烃在700700700700o o o oC C C C以上高温时断裂成以上高温时断裂成以上高温时断裂成以上高温时断裂成短链烃过程。是一个深度裂化。短链烃过程。是一个深度裂化。短链烃过程。是一个深度裂化。短链烃过程。是一个深度裂化。第40页第41页分馏分馏170苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯170230酚类、萘酚类、萘230以上以上蒽等稠环芳烃蒽等稠环芳烃残渣残渣沥青沥青煤煤干馏干馏气态：焦炉气（气态：焦炉气（CO、CH4、H2、C2H4）液态液态粗氨水粗氨水煤焦油煤焦油固态：焦炭固态：焦炭第42页颜色颜色状态状态都是无色，常温下大多数是液体或固体都是无色，常温下大多数是液体或固体 (CH3CH2Cl CH3Cl CH3Br为气体为气体)溶解性溶解性卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂沸点沸点a随烃基中碳原子数增多而升高随烃基中碳原子数增多而升高b同分异构体同分异构体沸点随分子中支链增多而降低沸点随分子中支链增多而降低密度密度b随烃基中碳原子数增多而减小随烃基中碳原子数增多而减小溴溴代烃代烃密度密度11 一氯一氯代烃代烃 苯酚苯酚 碳酸氢根碳酸氢根液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。怎样除去溶解在苯中少许苯酚？怎样除去溶解在苯中少许苯酚？说说明明+H2O+H3O+比较比较HCl、H2CO3、CH3COOH、C6H5OH酸性强弱酸性强弱结论结论:HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH写出苯酚钠与盐酸反应化学方程式和离子方程式写出苯酚钠与盐酸反应化学方程式和离子方程式ONa+HClOH+H2O苯酚能与碱反应，表达出它弱酸性。所以，苯酚俗称苯酚能与碱反应，表达出它弱酸性。所以，苯酚俗称石炭酸石炭酸。苯酚为何会显酸性？酸性有多强？苯酚为何会显酸性？酸性有多强？ONa+2NaOH+H222第51页（1 1）乙醇和苯酚分子中都有）乙醇和苯酚分子中都有OHOH，为何乙，为何乙醇不显酸性而苯酚显酸性？醇不显酸性而苯酚显酸性？乙醇分子中乙醇分子中OHOH与乙基相连，与乙基相连，OHOH上上H H原子比原子比水分子中水分子中H H原子还难电离，所以乙醇不显酸性原子还难电离，所以乙醇不显酸性。而苯酚分子中。而苯酚分子中OHOH与苯环相连，受苯环影与苯环相连，受苯环影响，响，OHOH上上H H原子易电离，使苯酚显示一定酸原子易电离，使苯酚显示一定酸性。性。不一样烃基与羟基相连，能够不一样烃基与羟基相连，能够影响物质化学性质影响物质化学性质第52页思思 考考1、比较等浓度、比较等浓度Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3碱性强弱？碱性强弱？2、苯酚能否与苯酚能否与Na2CO3溶液反应？溶液反应？为何？为何？碱性：碱性：Na2CO3C6H5ONaNaHCO3OHONa+Na2CO3NaHCO3+能够，因为苯酚酸性比能够，因为苯酚酸性比NaHCO3酸性要强。酸性要强。4、怎样除去苯酚中苯？写出各步方程式。怎样除去苯酚中苯？写出各步方程式。3、怎样除去苯中混有少许苯酚？怎样除去苯中混有少许苯酚？答：加答：加NaOH溶液、分液、取水层、通溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。分液即得苯酚。答：加答：加NaOH再分液，油层即为苯层。再分液，油层即为苯层。第53页注意：注意：苯酚与浓溴水不需要催化剂就能够在苯环上发生取苯酚与浓溴水不需要催化剂就能够在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。行。溴取代发生在苯环邻、对位。溴取代发生在苯环邻、对位。反应灵敏，可用于苯酚定性检验与定量测定。反应灵敏，可用于苯酚定性检验与定量测定。（2 2）.苯环上取代苯环上取代反应反应苯和苯酚都能和溴反应，有何不一样？第54页苯酚与苯取代反应比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeFe作催化剂作催化剂一次取代苯环一次取代苯环上三个氢原子上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始迟缓，初始迟缓，后加紧后加紧苯酚与溴取代反应比苯轻易苯酚与溴取代反应比苯轻易酚羟基对苯环影响，酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼使苯环上氢原子变得活泼第55页苯酚还能够与浓硝酸和浓硫酸发生取代反应，请苯酚还能够与浓硝酸和浓硫酸发生取代反应，请写出苯酚发生硝化反应化学方程式。写出苯酚发生硝化反应化学方程式。练习练习:OH+3HO-NO2浓浓H2SO4OHNO2-NO2O2N-3H2O+第56页 练：不用任何试剂判别：苯酚、练：不用任何试剂判别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。六种溶液。4.显色显色反应反应6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色,利用这一反利用这一反应可用于检验苯酚或应可用于检验苯酚或FeFe3+3+存在。存在。（3）加成反应）加成反应OH+3H2 OH催化剂催化剂第57页苯酚在空气中被氧气逐步氧化而显苯酚在空气中被氧气逐步氧化而显粉红色粉红色。（1）由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化，所以苯酚能够使酸性高锰酸钾褪色；（2）因苯酚中含有苯环，所以苯酚能够和氢气发生加成，和硝酸发生硝化反应。（5 5）、氧化反应）、氧化反应第58页OHn+nHCHOCH2+nH2OOHn催化剂催化剂反应条件：沸水浴。生成树脂不溶于水。反应条件：沸水浴。生成树脂不溶于水。反应后试管应该用酒精浸泡洗涤。反应后试管应该用酒精浸泡洗涤。（6 6）、缩聚反应）、缩聚反应第59页8、醛醛主要性质与反应主要性质与反应加氢还原成醇加氢还原成醇CH3+H2CH3CH2OHCHO催化剂催化剂氧化反应氧化反应COH2CH3+O22CH3CHO催化剂催化剂O第60页说明说明：a、银镜反应方程式书写、银镜反应方程式书写 ：反应物：银氨反应物：银氨:Ag(NH3)2OH 乙醛乙醛 生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵1、银氨溶液配制方法：、银氨溶液配制方法：加试剂次序不能颠倒。加试剂次序不能颠倒。2、1mol醛基醛基 2mol Ag银镜反应银镜反应思索题：思索题：4、怎样清洗做过银镜反应试管？、怎样清洗做过银镜反应试管？第61页2）、甲醛化学性质）、甲醛化学性质Ag(NH3)2OHNH3AgO2H2H C HONHO4C ONH4O+4+642HCHO+O22HCOOH催化剂加热HCHO+H2CH3OH催化剂加热HCHO+O2HOCOH催化剂加热O第62页OHn+nHCHOCH2+nH2OOHn催化剂催化剂反应条件：沸水浴。生成树脂不溶于水。反应条件：沸水浴。生成树脂不溶于水。反应后试管应该用酒精浸泡洗涤。反应后试管应该用酒精浸泡洗涤。缩聚反应缩聚反应第63页CnH2n+1COOH(n0)CnH2nO2(n1)9、饱和一元有机羧酸结构简式通式：分子式通式：化学性质都有酸性，都能发生酯化反应。第64页利用了乙酸酸性，且酸性比碳酸酸性强。利用了乙酸酸性，且酸性比碳酸酸性强。CaCO3 +2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O+CO2乙酸能除去水垢利用乙酸什么性质乙酸能除去水垢利用乙酸什么性质？方程式：方程式：已知：水垢主要成份是已知：水垢主要成份是CaCO3、Mg(OH)2Mg(OH)2+2CH3COOH (CH3COO)2 Mg+2H2O 第66页1 1、能够说明乙酸是弱酸事实是（、能够说明乙酸是弱酸事实是（、能够说明乙酸是弱酸事实是（、能够说明乙酸是弱酸事实是（）A A A A乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶 B B B B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C C C C1mol/L乙酸溶液中氢离子浓度小乙酸溶液中氢离子浓度小1mol/LD D D D1mol/L乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红巩固练习：巩固练习：C C2.有有苯酚，苯酚，乙酸，乙酸，乙醇，乙醇，碳酸，碳酸，酸性由强到弱次序正确是（酸性由强到弱次序正确是（）A.B.A.B.C.D.C.D.A第67页液面上有透明油状液体产生，并可闻到香味液面上有透明油状液体产生，并可闻到香味试验试验现象：现象：2）、酯化反应、酯化反应（取代反应）（取代反应）乙酸乙酯制取装置乙酸乙酯制取装置酯化反应酯化反应：酸跟醇作用，生成酯和水反应。酸跟醇作用，生成酯和水反应。第68页讨论：讨论：2 2、浓硫酸有何作用？、浓硫酸有何作用？4 4、小试管内液体饱和、小试管内液体饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液作用作用？3 3、为何、为何导管导管(小试管内小试管内)位于液面上？位于液面上？1 1、试剂加入次序：、试剂加入次序：乙醇、乙酸、浓硫酸乙醇、乙酸、浓硫酸催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂预防加热不均匀而使碳酸钠溶液倒吸入加热反应物试管中预防加热不均匀而使碳酸钠溶液倒吸入加热反应物试管中、吸收酯层中混有乙醇和乙酸、降低酯在水中溶解度，轻易分层。（吸收生成水，有利于平衡向酯化方向移动。）第69页浓浓H2SO42、OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O1、OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO418181818探究酯化反应可能脱水方式探究酯化反应可能脱水方式第70页浓H2SO418OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O18结结论论反应机理：反应机理：酸脱羟基（酸脱羟基（OH）醇脱氢（羟基上）醇脱氢（羟基上H）有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓浓H2SO4第71页酸和醇酯化反应C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH+HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯第72页练一练：练一练：请写出以下反应方程式请写出以下反应方程式乙二醇与足量乙酸发生酯化反应乙二醇与足量乙酸发生酯化反应CH2OHCH2OHCH2OCCH3CH2OCCH3OO2CH3COH+O+2H2O浓浓H2SO4甲醇与乙酸发生酯化反应甲醇与乙酸发生酯化反应CH3COOH+HOCH3浓浓H2SO4CH3COOCH3+H2O第73页HCOHO因为甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既含有羧酸性质，也含有醛性质。甲酸特殊性第74页1)含有羧酸性质2)含有醛性质HCOOH+HOCH3浓浓H2SO4HCOOCH3+H2O2HCOOH+Cu(OH)2常温常温（HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2加热加热CO2+Cu2O+3H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH加热加热CO2+2Ag+2H2O+4NH3只用一个试剂判别 C2H5OH CH3CHO HCOOH CH3COOH 水溶液含醛基化合物都是醛吗？答案：新制答案：新制Cu(OH)2第75页小结：小结：酸性酸性酯化反应酯化反应OCCOHHHH第76页CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOH水解水解氧化氧化氧化氧化网络图网络图CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5酯化反应酯化反应第77页主要化学质：主要化学质：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH碱性条件碱性条件CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH无机酸无机酸酸性条件酸性条件RCOOR10、酯、酯水解反应水解反应硬脂酸甘油酯皂化反应硬脂酸甘油酯皂化反应第78页烷烃：烷烃：烯烃、炔烃：烯烃、炔烃：芳香烃：芳香烃：卤代烃：卤代烃：醇：醇：酚：酚：醛：醛：酸：酸：酯（包含油脂）：酯（包含油脂）：取代反应取代反应、氧化、氧化（燃烧）（燃烧）、分解反应、分解反应加成加成反应反应、氧化反应、加聚反应、氧化反应、加聚反应取代取代反应反应、加成、加成反应反应、氧化、氧化反应反应水解水解反应反应（取代）（取代）、消去消去反应反应消去消去反应反应、取代取代反应反应（酯化、酯化、Na、HX、分子间脱水、分子间脱水）氧化氧化反应反应弱酸性、取代弱酸性、取代反应反应、加成加成反应反应、显色显色反应反应、氧化氧化反应反应加成加成反应反应（加氢（加氢反应反应）、氧化氧化反应反应酸性、酯化反应酸性、酯化反应（取代反应）（取代反应）水解水解反应反应（取代反应）（取代反应）烃及各类衍生物主要性质烃及各类衍生物主要性质第79页常见官能团：常见官能团：卤素原子（卤素原子（X）、）、碳碳双键碳碳双键（C=C）、）、碳碳三键（碳碳三键（-CC-）、羟基（）、羟基（OH）、）、醛基醛基（CHO）、）、羧基（羧基（COOH）、）、酯基（COO ）、氨基氨基（NH2）、）、硝基（硝基（NO2）磺酸基（）磺酸基（SO3H）等。）等。官能团：官能团：决定化合物特殊性质原子或原子团。决定化合物特殊性质原子或原子团。三、有机反应官能团三、有机反应官能团第80页1 1、发生加成反应官能团、发生加成反应官能团官能官能团团 C=C C C CHOC=OC6H5-H2 Br2 水COOHCOHCOOCO第81页2 2、发生氧化反应官能团、发生氧化反应官能团C=C C CC-OH CHO C6H5-R 溴溴水水酸性高锰酸钾C6H5-OH 褪色褪色不褪色褪色不褪色褪色褪色褪色褪色褪色褪色褪色第82页3 3烃衍生物比较烃衍生物比较与与钠钠反应反应与与 氢氢氧氧 化化钠钠 反反应应与与 碳碳酸酸 氢氢钠钠 反反应应与与 碳碳酸酸 钠钠反应反应不能不能能能能能能能RCH2OHRCOOHC6H5OHRXRCOOR/RCHO能能能能能能能能不能不能能能不能不能不能不能能能不能不能不能不能不能不能能能不能不能不能不能不能不能不能不能不能不能不能不能不能不能第83页4酯化反应与中和反应比较酯化反应与中和反应比较酯化反应酯化反应中和反应中和反应反应过程反应过程酸酸脱脱-OH醇醇去去-H结结合生成水合生成水酸酸中中H+与与碱碱中中OH-结合生成水结合生成水反应实质反应实质分子间反应分子间反应离子反应离子反应反应速率反应速率迟缓迟缓快速快速反应程序反应程序可逆反应可逆反应可进行彻底反应可进行彻底反应是是否否需需要要催催化剂化剂需浓硫酸催化需浓硫酸催化不需要催化剂不需要催化剂第84页四、主要有机物之间转化关系四、主要有机物之间转化关系还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔加成加成加成加成加成加成加成加成加加加加成成成成消消消消去去去去取取取取代代代代加加加加成成成成消消消消去去去去氧氧氧氧化化化化第85页各类有机物衍变关系CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第86页烃分子中烃分子中氢原子个数氢原子个数4 4，总体积不变，总体积不变4 4，总体积降低，总体积降低4 4，总体积增大，总体积增大（CH4、C2H4、C3H4）五、烃燃烧前后总体积改变情况：五、烃燃烧前后总体积改变情况：在在1 1个大气压，个大气压，100 100 以上（以上（水为气态水为气态）时：）时：（水为（水为液态液态时又怎样？）时又怎样？）第87页1 1、有机物、有机物燃烧燃烧化学方程式化学方程式通式通式 C Cx xH Hy y+(x+y/4)(x+y/4)O O2 2 xCO xCO 2 2+y/2y/2 H H2 2O O C Cx xH Hy yO Oz z+(x+y/4-z/2)(x+y/4-z/2)O O2 2 xCOxCO2 2+y/2y/2 H H2 2O O C Cn nH H2n+2 2n+2+(3n+1)/2(3n+1)/2 O O2 2 nCOnCO2 2+(n+1)(n+1)H H2 2O O C Cn nH H2n2n+3n/23n/2 O O2 2 nCO nCO2 2+nH+nH2 2O O C Cn nH H2n-22n-2+(3n-1)/2(3n-1)/2 O O2 2 nCOnCO2 2+(n-1)(n-1)H H2 2O O（一）有机计算和燃烧规律（一）有机计算和燃烧规律第88页等质量等质量烃烃完全燃烧，需完全燃烧，需氧气氧气量最多是：含氢量量最多是：含氢量，例：例：；生成；生成二氧化碳二氧化碳最多是含碳最多是含碳量，量，例：例：。等物质量等物质量烃烃C Cx xH Hy y完全燃烧，生成完全燃烧，生成二氧化碳二氧化碳最多是分最多是分子中最大，需子中最大，需氧气氧气最多是（最多是（x+y/4x+y/4）值）值。含有含有相同最简式相同最简式烃烃，不论以何种百分比混合，只，不论以何种百分比混合，只要要总质量一定总质量一定，完全燃烧时生成，完全燃烧时生成二氧化碳二氧化碳和和水水量量。最大最大甲烷甲烷最大最大乙炔、苯乙炔、苯x x 值值最大最大也一定也一定第89页2 2、烃衍生物中耗氧量比较：、烃衍生物中耗氧量比较：通常，把烃衍生物分子式进行通常，把烃衍生物分子式进行变形变形，然后，再进，然后，再进行比较。行比较。例例1 1：等物质量等物质量以下物质完全燃烧时，耗氧量相以下物质完全燃烧时，耗氧量相同是，生成同是，生成COCO2 2量相同是，生成量相同是，生成水量相同是。水量相同是。A A乙烯、乙醇乙烯、乙醇B B乙炔、乙酸乙炔、乙酸 C C乙炔、苯乙炔、苯D D甲酸、氢气甲酸、氢气 E E葡萄糖、甲醛葡萄糖、甲醛F F甲苯、甘油甲苯、甘油 G G甲烷、甲酸甲酯甲烷、甲酸甲酯A A、D D、G GA A、B BD D、F F、G G第90页2 2、烃衍生物中耗氧量比较：、烃衍生物中耗氧量比较：通常，把烃衍生物分子式进行通常，把烃衍生物分子式进行变形变形，然后，再进，然后，再进行比较。行比较。例例2 2：等质量等质量以下物质完全燃烧时，耗氧量相同以下物质完全燃烧时，耗氧量相同是，生成是，生成COCO2 2量相同是，生成水量相同是，生成水量相同是。量相同是。A A乙烯、乙醇乙烯、乙醇B B乙炔、乙酸乙炔、乙酸 C C乙炔、苯乙炔、苯D D甲酸、氢气甲酸、氢气 E E葡萄糖、甲醛葡萄糖、甲醛F F甲苯、甘油甲苯、甘油 G G甲烷、甲酸甲酯甲烷、甲酸甲酯C C、E EC C、E EC C、E E、F F、G G第91页2等物质量以下有机物完全燃烧时，消耗氧等物质量以下有机物完全燃烧时，消耗氧气最多是气最多是 A.甲烷甲烷 B.乙烯乙烯 C.乙烷乙烷 D.乙炔乙炔1等物质量以下烃完全燃烧耗时耗氧量最等物质量以下烃完全燃烧耗时耗氧量最多是多是()，生成水最少是，生成水最少是()A.CH4 B.C2H4 C.C