甾萜烷地球化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第五章第五章 甾、萜烷生物标志物地球化学甾、萜烷生物标志物地球化学气相色谱-质谱(GC/MS)分析原理GC/MS谱图类型与意义萜烷类型及其GC/MS谱图解析方法甾烷类型及其GC/MS谱图解析方法甾、萜烷起源、演化及其地球化学应用第1页生物标志物生物标志物(Biomarker)是指沉积有机质中那些起源于生物)是指沉积有机质中那些起源于生物体,在成岩演化过程中,基本保留原始生物先质物碳骨架有机体,在成岩演化过程中,基本保留原始生物先质物碳骨架有机化合物。包含正构烷烃、类异戊二烯烃、甾烷、萜烷等。化合物。包含正构烷烃、类异戊二烯烃、甾烷、萜烷等。叶绿素中结构叶绿素中结构地质体中卟啉地质体中卟啉第2页
2、第3页第一节第一节 气相色谱气相色谱-质谱(质谱(GC/MS)分析原理)分析原理一、一、GC/MS组成部件与作用组成部件与作用气相色谱仪降压连接器质谱仪作用:化合物分离作用:将载气压强降低8个数量级,并将化合物输入质谱仪作用:判定化合物第4页二、质谱仪(二、质谱仪(Mass Spectrometry)工作原理)工作原理有机化合物在真空条件下,被电子束轰击形成份子离子或碎片离子;有机化合物在真空条件下,被电子束轰击形成份子离子或碎片离子;这些带电离子在磁场中受磁场力作用下,按质荷比(这些带电离子在磁场中受磁场力作用下,按质荷比(m/e)大小分离,)大小分离,经过统计装置它们依次被搜集、放大,并按
3、经过统计装置它们依次被搜集、放大,并按m/e 大小统计下来,形大小统计下来,形成质谱图。成质谱图。曲率半径:曲率半径:R=1/H(2mV/e)1/2第5页一、总离子流图(一、总离子流图(TIC)第二节第二节 GC/MS谱图类型与意义谱图类型与意义15.0020.0025.0030.0035.0040.0045.0050.0055.0060.0065.0070.00500001000001500000025000030000035000040000045000050000055000060000065000070000075000080000085000090000095000010000001
4、5.0020.0025.0030.0035.0040.0045.0050.0055.0060.0065.0070.0050000100000150000002500003000003500004000004500005000005500006000006500007000007500008000008500009000009500001000000时间相对强度按照保留时间次序,依据统计离子强度,建立一个离子流色谱图,按照保留时间次序,依据统计离子强度,建立一个离子流色谱图,即为总流子流图;用来观察样品分离情况和信号强弱。它与气相色即为总流子流图;用来观察样品分离情况和信号强弱。它与气相色谱图基
5、本相同。谱图基本相同。第6页5010015020025030035040045050001000015000025000300003500040000450005000055000600006500070000750008000085000900002171499555385123175290400m/z 质荷比相对强度基峰基峰分子离子峰分子离子峰M+M-15特征离子峰特征离子峰二、质谱图(棒图)二、质谱图(棒图)离子碎片按质荷比(离子碎片按质荷比(m/z)大小,依次排列谱图称质谱图。)大小,依次排列谱图称质谱图。谱图中谱图中m/z最高离子为最高离子为分子离子(分子离子(M+);最高峰称为;最
6、高峰称为基峰基峰;除;除M+外外峰称峰称离子碎片峰离子碎片峰。第7页10152025303540455055606570753540455055606570总离子流图总离子流图(TIC)m/z 191 质量色谱图质量色谱图保留时间保留时间相对强度相对强度三、质量色谱图三、质量色谱图质量色谱图是指某个质量数(质荷比质量色谱图是指某个质量数(质荷比m/z)离子对色谱图进行扫描所)离子对色谱图进行扫描所得到谱图。如用得到谱图。如用m/z 191扫描得到质量色谱图,可依保留时间次序将扫描得到质量色谱图,可依保留时间次序将全部含全部含m/z 191碎片离子化合物都显示在此谱图上。碎片离子化合物都显示在此
7、谱图上。第8页第三节第三节 萜烷类型及其萜烷类型及其GC/MS谱图解析方法谱图解析方法 萜烷(Terpane)是以异戊二烯为基本结构单元组成环状化合物,按异戊二烯数目划分萜烷类型,常见有:1、倍半萜烷(由三个异戊二烯组成),碳数:C14C162、二萜烷(由四个异戊二烯组成),碳数:C19213、五环三萜烷(由六个异戊二烯组成),碳数:C27C35 在五环三萜烷中主要萜烷有藿烷类、伽玛蜡烷、奥利烷等。一、萜烷类型一、萜烷类型第9页二、藿烷类化合物结构、系列与检测二、藿烷类化合物结构、系列与检测藿烷类化合物在碳环上藿烷类化合物在碳环上17,21碳位碳位H原子含有三种构型,因而有三原子含有三种构型,
8、因而有三个系列化合物。个系列化合物。1、17(H),),21 (H););2、17(H),),21 (H);称为);称为莫烷莫烷;3、17 (H),),21 (H),称为),称为藿烷藿烷侧链侧链22碳位为手性中心,含有碳位为手性中心,含有R、S两种构型。两种构型。另外,碳环上甲基发生位移后可形成各种另外,碳环上甲基发生位移后可形成各种重排藿烷类重排藿烷类化合物。化合物。第10页藿烷(藿烷(Hopane)化合物质谱图特征)化合物质谱图特征40608010012014016018020022024026028030032034036038040042044000400006000080000100
9、0001014000016000018000000201919569123163412397m/z 质荷比相对强度C30藿烷质谱图藿烷质谱图m/z 191ABCDE第11页藿烷化合物用藿烷化合物用m/z 191质量色谱图进行检测;质量色谱图进行检测;其碳数分布:其碳数分布:C27C35保留时间保留时间TsTmC29HC30HC31HC32HC33HC34HC35H伽玛蜡烷伽玛蜡烷C30MC27SRH-藿烷系列化合物藿烷系列化合物m/z191第12页藿烷、莫烷化合物分布图;藿烷、莫烷化合物分布图;C29C30C29C30第13页17(H),),21 (H)藿烷化合物分布图藿烷化合物分布图第14页
10、三、伽玛蜡烷结构与谱图三、伽玛蜡烷结构与谱图基峰191分子离子峰412伽玛蜡烷伽玛蜡烷m/z 191C31Hm/z 191第15页四、奥利烷结构与谱图四、奥利烷结构与谱图基峰191分子离子峰412奥利烷C30藿烷m/z 191第16页五、三、四环萜烷系列化合物五、三、四环萜烷系列化合物五环三萜烷三、四环萜烷C19C20C21C22C23C24C25C26C28C29C30藿烷TsTmC24四环萜烷m/z 191timem/z 191m/z 191第17页第四节第四节 甾烷类型及其甾烷类型及其GC/MS谱图解析方法谱图解析方法 甾烷(Sterane)按结构分:1、规则甾烷 2、重排甾烷(碳环上甲
11、基发生迁移)按侧链长短分:1、孕甾烷 碳数:C21、C22 2、长链甾烷 碳数:C27、C28、C29、(C30)另外,有甲基甾烷,包含4-甲基甾烷、甲藻甾烷、3甲基甾烷等;降甲基甾烷:21-、24-、27-降甲基甾烷等。一、甾烷类型一、甾烷类型第18页二、甾类化合物结构、系列与检测二、甾类化合物结构、系列与检测甾烷类化合物在碳环上甾烷类化合物在碳环上5,14,17碳位碳位H原子含有原子含有,构型;侧链构型;侧链20碳位为手性中心,含有碳位为手性中心,含有R、S两种构型;因而每个碳数化合物两种构型;因而每个碳数化合物5个个异构体。异构体。5 (H),),14 (H),),17 (H)20R+S
12、;5(H),),14 (H),),17 (H)20R+S;及及 5 (H),),14 (H),),17 (H)20R。重排甾烷有对应构型重排甾烷有对应构型。规则甾烷规则甾烷重排甾烷重排甾烷第19页甾烷化合物质谱图特征甾烷化合物质谱图特征5010015020025030035040045050001000015000025000300003500040000450005000055000600006500070000750008000085000900002171499555385123175290400m/z 质荷比相对强度C29甾烷质谱图甾烷质谱图m/z 217第20页C27-C29甾烷甾烷
13、C21孕甾烷孕甾烷C22孕甾烷孕甾烷显示甾烷碳数分布显示甾烷碳数分布m/z 217质量色谱图质量色谱图甾烷化合物用甾烷化合物用m/z 217质量色谱图进行检测;质量色谱图进行检测;其碳数分布:其碳数分布:C21、C22、C27C29第21页C29C28C27重排甾烷重排甾烷第22页400 217386 217372 217重排甾烷重排甾烷重排甾烷规则甾烷规则甾烷规则甾烷C27甾烷甾烷C28甾烷甾烷C29甾烷甾烷第23页甾烷化合物定性(甾烷化合物定性(m/z 217质量色谱图,质量色谱图,C27C29)12345678910111213141516171819201、20S-13(H),17(H
14、)-重排胆甾烷2、20R-13(H),17(H)-重排胆甾烷3、20S-13(H),17(H)-重排胆甾烷4、20R-13(H),17(H)-重排胆甾烷5、20S-24-甲基-13(H),17(H)-重排胆甾烷6、20R-24-甲基-13(H),17(H)-重排胆甾烷7、20S-24-甲基-13(H),17(H)-重排胆甾烷 +20S-14(H),17(H)-胆甾烷8、20S-24-乙基-13(H),17(H)-重排胆甾烷 +20R-14(H),17(H)-胆甾烷9、20R-24-甲基-13(H),17(H)-重排胆甾烷 +20S-14(H),17(H)-胆甾烷10、20R-14(H),17(
15、H)-胆甾烷11、20R-24-乙基-13(H),17(H)-重排胆甾烷12、20S-24-乙基-13(H),17(H)-重排胆甾烷13、20S-24-甲基-14(H),17(H)-胆甾烷14、20R-24-甲基-14(H),17(H)-胆甾烷 +20R-24-乙基-13(H),17(H)-重排胆甾烷15、20S-24-甲基-14(H),17(H)-胆甾烷16、20R-24-甲基-14(H),17(H)-胆甾烷17、20S-24-乙基-14(H),17(H)-胆甾烷18、20R-24-乙基-14(H),17(H)-胆甾烷19、20S-24-乙基-14(H),17(H)-胆甾烷20、20R-24
16、-乙基-14(H),17(H)-胆甾烷第24页三、三、4-甲基甾烷化合物检测甲基甾烷化合物检测C27C29C284-甲基甾烷第25页50.0052.0054.0056.0058.0060.0062.0064.0066.0068.0070.0072.0074.0076.0078.0080.00Time15100%2100%3100%1100%20100%24-降胆甾烷414 217400 217386 217372 217358 217C29甾烷C28甾烷C27甾烷C26甾烷C30甾烷?(a)BZ34-1-1 3415-3420m Es1 泥岩重排甾烷规则甾烷四、四、C26降甲基甾烷类化合物检测
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