豆科山蚂蝗属植物的化学成分及生物活性研究进展.pdf
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1、书书书云南民族大学学报(自然科学版),():收稿日期:基金项目:国家自然科学基金();云南省应用基础研究计划项目中医联合专项重点项目()作者简介:濮兴娜(),女,硕士研究生 主要从事药物化学相关研究通信作者:李艳平(),女,博士,教授,硕士生导师 主要从事中药、天然药物化学成分及生物活性研究豆科山蚂蝗属植物的化学成分及生物活性研究进展濮兴娜,王梅,陈涛,谢小燕,王煜丹,何红平,李艳平(云南中医药大学 中药学院,云南 昆明 ;云南民族大学 民族药资源化学国家民族事务委员会 教育部重点实验室,云南 昆明 )摘要:豆科()山蚂蝗属()植物在我国分布广泛,种类较多,常作为药用植物应用于传统中药,因其药
2、效显著,在民间使用广泛 该属植物主要有黄酮、生物碱、萜类、挥发油等化学成分;通常发挥抗炎、抗氧化、抗菌、清除体内氧自由基、保肝、镇痛等生物活性 我们通过对山蚂蝗属植物包括广金钱草、小槐花、饿蚂蝗、三点金、小叶三点金、大叶山蚂蝗、肾叶山蚂蝗、长柄山蚂蝗、假地豆等所含化学成分以及生物活性研究进行综述,旨在为山蚂蝗属植物的深入研究提供理论依据关键词:山蚂蝗属植物;化学成分;黄酮;生物活性中图分类号:文献标志码:文章编号:()豆科()山蚂蝗属()植物分布于热带和亚热带地区,主产我国西南南部 该种属植物约 种,常见的主要有小槐花、饿蚂蝗、狭叶山蚂蝗、大叶山蚂蝗、广东金钱草、羽叶山蚂蝗、卵叶山蚂蝗、异叶山
3、蚂蝗、三点金、假地豆等 该属植物见表 山蚂蝗属植物性味甘、苦、凉,民间主要用于治疗跌打损伤、风湿痹痛、毒蛇咬伤、尿路感染、哮喘和肝炎等 例如,广金钱草具有抗肾草酸钙结石的作用 ,且在防治心脑血管疾病方面表现出较好的疗效 ;饿蚂蝗对四氯化碳致小鼠肝损伤起到改善作用 通过查阅相关文献,本文从化学成分及生物活性方面对山蚂蝗属植物进行综述,旨在为山蚂蝗属植物的后期研究提供理论基础表 山蚂蝗属植物种类属中文名拉丁名山蚂蝗属假地豆 广东金钱草 排钱草 饿蚂蝗 小槐花 三点金 小叶三点金 绒毛山蚂蝗 肾叶山蚂蝗 大叶山蚂蝗 银叶山蚂蝗 舞草 葫芦茶 大叶拿身草 续表 属中文名拉丁名山蚂蝗属细叶拿身草 南美山
4、蚂蝗 凹叶山蚂蝗 扭曲山蚂蝗 二歧山蚂蝗 心叶山蚂蝗 长圆叶山蚂蝗 蔬果山蚂蝗 垂果山蚂蝗 赤山蚂蝗 粗硬毛山蚂蝗 单序山蚂蝗 蝎尾山蚂蝗 显脉山绿豆 异叶山蚂蝗 紫水晶山蚂蝗 美花山蚂蝗 狭叶山蚂蝗 云南山蚂蝗 长波叶山蚂蝗 长苞绒毛山蚂蝗 糙毛假地豆 圆锥山蚂蝗 川南山蚂蝗 盐源山蚂蝗 滇南山蚂蝗 长柄山蚂蝗 无毛滇南山蚂蝗 化学成分 黄酮类化合物黄酮类化合物是山蚂蝗属植物的主要成分,在山蚂蝗属植物中含量丰富,所含黄酮类物质有黄酮、异黄酮、二氢异黄酮、二氢黄酮、查尔酮、查尔酮、紫檀素、异黄烷、黄烷 醇等 在先前综述的基础上,见文献,吴瑶等已对山蚂蝗属植物做了详细地总结,因此,对于黄酮类成分
5、,我们仅从 年至今进行归纳(),见表 ,结构式见图 其中,化合物 为黄酮类化合物;为异黄酮;为二氢异黄酮;为二氢黄酮;为查尔酮;为紫檀素类;为异黄烷;为黄烷 醇表 山蚂蝗属植物黄酮类成分序号化合物活性()()来源植物文献异槲皮素 山柰酚 鼠李糖苷 牡荆素抗氧化 荭草苷 云南民族大学学报(自然科学版)第 卷续表 序号化合物活性()()来源植物文献木犀草素 金丝桃苷 异鼠李素 山奈酚 槲皮素 异牡荆素 山柰酚 呋喃芹糖基 吡喃葡萄糖 ()吡喃葡萄糖基 吡喃鼠李糖苷 山柰酚 呋喃芹糖基 吡喃葡萄糖基 吡喃鼠李糖苷 山柰酚 吡喃葡萄糖基 吡喃鼠李糖苷 ()()(),()(),()(),毛蕊异黄酮抗炎
6、()第 期濮兴娜,王梅,陈涛,等:豆科山蚂蝗属植物的化学成分及生物活性研究进展续表 序号化合物活性()()来源植物文献()(),三甲氧基 ,二羟基二氢异黄酮 ,二甲氧基 ,二羟基二氢异黄酮 ,二甲氧基 ,三羟基二氢异黄酮 ,二羟基二氢异黄酮 ,三羟基 ,二甲氧基二氢异黄酮 ,三羟基二氢异黄酮 (),甘草素 柚皮素 ,异戊烯基黄酮 甘草查耳酮 异补骨脂查尔酮 异补骨脂色烯查耳酮 异戊烯基查尔酮 ()云南民族大学学报(自然科学版)第 卷续表 序号化合物活性()()来源植物文献 ()()()()()清除 ()()第 期濮兴娜,王梅,陈涛,等:豆科山蚂蝗属植物的化学成分及生物活性研究进展续表 序号化合
7、物活性()()来源植物文献 抗炎 抗炎 抗炎 抗炎 (),()()()(,)(),OHOOHOOHOHR1 R=O-Api2 R=O-RhaOOHOOHR3HOR1R23 R1=H R2=Glc R3=HOOHOR2R4R3HOR1OH4 R1=R3=H R2=-Glc R4=OHOOOHHOOHOH6 R=O-Glc(31)-GalROOHO5 R1=R3=H R2=OH R4=OHOHR3R2R1R4OOHOR2R4R310 R1=-Glc R2=R3=R4=HHOR1OHOOHOHR2HOOHOR1OHOOR2R3OH8 R1=H R2=H R3=H9 R1=H R2=H R3=OHOH
8、HO7 R1=H R2=OMeR1OOR3R2OOHOORH3COOO15 R=OH16 R=OMeOOCH3H3COOO17OO24OCH3OHOHHOOO25OHOHHOOH12 R1=-D-Api R2=-L-Rha R3=-D-Glc-(12)-D-Glc13 R1=-D-Api R2=-L-Rha R3=-D-Glc14 R1=H R2=-L-Rha R3=-D-GlcOR1OOHOHOHHOOHO18OOOHOHH3CO11 R1=Glc R2=HR1R2OOHR3OHR2HOR1O19 R1=Ara R2=Glc R3=H20 R1=Glc-Xyl R2=H R3=H21 R1=
9、Glc R2=H R3=OH22 R1=Glc-Glc R2=H R3=H23 R1=Glc R2=Glc R3=H云南民族大学学报(自然科学版)第 卷OR2HOO26 R1=OH R2=OMeR1OOHO45 R1=H R2=OH R3=OMeHOR2R1R3OOOHOHORHO43 R=-H44 R=-H46OHOOHOOHOHOOH3COOHOOCH3OOOCH3H3COOOHOOHOOCH3OCH3OCH3OHOOHOOHOHOCH3H3COOOOHOOHOOHOHOOHOOHOHOOHOOOOOOOOHOH2728293031323334OOHOOHOH35OCH3OR1R2R3OH
10、HOOR1R2R3R5HOR4OO36 R1=R2=R3=OCH337 R1=R3=OCH3R2=H38 R1=R2=OCH3R3=OH39 R1=R2=R5=H R3=OH40 R1=H R4=R5=OH R2=R3=OCH341 R1=R2=R4=H R3=R5=OHHOOHOHOH42OOOHHOOOOHR1OOR2OHOOHR5OOR3R2OHOHR4R1OOHHOOHOOHOHOOHHOOOHOHOOHR1OOR3R2OHOOHHOOOHOHOHOOHOHOOCH3OHOOOHOHOOOHOOOHOHOOCH3OOHOHH3COOHOOHOHHOHOOHOCH3HOOHOOHOOOH
11、OHHO4749 R1=H R2=prenyl R3=OH R4=H R5=H50 R1=H R2=prenyl R3=H R4=OH R5=H51 R1=H R2=prenyl R3=H R4=OMe R5=H52 R1=H R2=prenyl R3=H R4=H R5=H535455 R1=H R2=prenyl R3=OH565758596061626364 R=OH65 R=OMe66 R=H6748 R1=H R2=HO第 期濮兴娜,王梅,陈涛,等:豆科山蚂蝗属植物的化学成分及生物活性研究进展OROHOHOOHOOHHOROCH3OOOROHOH73 R=-D-Glc74 R=-D-
12、Glc75 R=OH 76 R=OMeR2OOHHOOHR177 R1=OH R2=OMe78 R1=OMe R2=OHOOOHOCH3O84OOOH3COO85OOHOOCH3OHOOOCH3OHOCH3OOOHOOCH3OCH3OOOCH3OHH3COOOOCH3OHH3COOOHOOCH3OHOOOCH3OHO92OOOCH3O93OOOOHOHH3COOOHOHOOROOHHOHO9495 R=D-ApiOOHOHHOOGlcOH96OOHHOOGlcOROHHOOCH3O98 R=99 R=OMeOOHHOOHHO10086878889909197HOOHOHHOROOOCH3OOO
13、OOCH3OOOHCOOCH3OOCH3OO79 R=OH80 R=OMe818283HOH3COHOHOOHOROH6869 R=H70 R=OMeOHOOOH71OHOOOH72图 山蚂蝗属植物黄酮类结构 生物碱类化合物到目前为止,国内外研究者从山蚂蝗属植物分离到的生物碱类成分也较多,图 所示,有喹诺里西啶类生物碱(),四氢异喹啉类生物碱()、吲哚类生物碱(),吲哚类生物碱为该属植物的一类特征性生物碱成分;其余为一些其他类型的生物碱化合物(、)从该属植物分离得到,见表 云南民族大学学报(自然科学版)第 卷HNNOHOHNN101102HNNH3CO103NHH3CONCH3HONHN105
14、104HNHO106HNH3CO107HNH3COHN108HNNHOHO109HNNH110HNNHNNOH3COH3CO111NN113HNR1N R2HNR1NR3R4R2121 R1=OCH3 R2=CH3122 R1=H R2=CH3123 R1=OCH3 R2=H114 R1=OH R2=H R3=CH3R4=CH3115 R1=OCH3R2=H R3=CH3 R4=CH3116 R1=H R2=H R3=H R4=H117 R1=H R2=COOH R3=H R4=CH3118 R1=H R2=COOCH3 R3=CH3 R4=H119 R1=OCH3 R2=H R3=CH3 R
15、4=H120 R1=OH R2=H R3=H R4=CH3HNN+R2124 R=COO-125 R=COOCH3HN126 R=COOH127R=N(CH3)2HNN+H3CO128HNNR2129 R1=H R2=CH3130 R1=OCH3 R2=HHONHN131ONOOHO132OOHNO133NOOH3CCH3NNOHHHH134135R4R5137 R1=R2=Me R3=OH R4=HNNOHHHH136NHHNOO138HNNH3CO112OR1RONR1R2R3OHNOH2NSNHO139N+COO-140NHNOOCOCH3H3COCOOCOCH3OO141OOOHHOH
16、O(CH2)7CH3NH(CH2)20CH3142HON+143144HON+O-HOR2R1R3NR4R5145 R1=H R2=OH R3=H R4=H R5=CH3146 R1=H R2=H R3=H R4=H R5=H147 R1=H R2=OH R3=H R4=H R5=H148 R1=OCH3R2=OCH3 R3=H R4=H R5=H149 R1=OCH3R2=OCH3R3=H R4=CH R5=CH3150 R1=H R2=OH R3=H R4=CH3R5=CH3NHH3COR151 R=OH 152 R=OCH3OONH2OHHOHOCH2HCH2COCOCOO153(CH3
17、)3N+CH2COO-154(CH2)3N+CH2CH2OH155N+-OOC156OHOHOHO图 山蚂蝗属植物生物碱成分第 期濮兴娜,王梅,陈涛,等:豆科山蚂蝗属植物的化学成分及生物活性研究进展表 山蚂蝗属植物生物碱类成分序号化合物活性()()来源植物文献 ,二甲基色胺 ,去氢骆驼蓬碱 羟基 ,二甲基色胺 ,云南民族大学学报(自然科学版)第 卷续表 序号化合物活性()()来源植物文献 广金钱草碱 广金钱草内酯 (,),()()苦参碱 槐果碱 (,)()抗利什曼虫 ,抗利什曼虫 萜类萜类化合物是植物中一类非常突出的天然化合物,在山蚂蝗属植物中分离到的萜类化合物主要是三萜类成分(),其中,以齐
18、墩果烷型居多(、),一部分为羽扇豆烷型化合物(、),仅有一个是木栓烷型(),另外,研究发现,有一类特殊的三萜类成分从该属植物中被发现,常见的 号位的偕二甲基发生位移,转移到 号位上(),见图 表 山蚂蝗属植物萜类成分序号化合物来源植物文献 黄槿酮 黄槿酮 羽扇豆烷 第 期濮兴娜,王梅,陈涛,等:豆科山蚂蝗属植物的化学成分及生物活性研究进展续表 序号化合物来源植物文献 齐墩果酸 ,三羟基 烯 齐墩果烷 (),()位酮基大豆皂苷 大豆皂苷 大豆皂苷 ,二氢 ,二羟基 甲基 吡喃 酮 OH2CHOHOHOCH2OHH157HOH2COCH2OHHOOHHO158HHHHH159HHOH160OOHH
19、CH2OHHHOHOH2CHH161HHOHOH2CHH162OH云南民族大学学报(自然科学版)第 卷H2CHHHOH164CH3HOHH163OHOOHOHOOHOHOHOHH165OCOOHHOHOH2CCH3OHHHH166HOOHOCOOHOHOHOOOHOHHOHOHO168HHOOHH169HOH170HHH171OHHH172OHHHO173HHHOHHHOOHHOH174HHHHOHOHHHOHHOOOOHOHOHOHOHOHOOOHOHOOCOHOHOOHOHOH167175HOHHOOCOOCH3OHOHOOOHOOHOHOHOHOHO176HOHHOCOOCH3OHOHO
20、OOHOOHOHOHOHOHO178OHHHHO177HOOHOOHOHOOOHOHHOHOHOHHOOOHOHOOOHHOHOHOOOH179180HOHOHHOHHOHOOOHOHOH图 山蚂蝗属植物萜类成分的结构第 期濮兴娜,王梅,陈涛,等:豆科山蚂蝗属植物的化学成分及生物活性研究进展 其他类山蚂蝗属植物中还存在正十四酸、,四甲基 十六碳烯 醇等挥发油类化合物 ,田茂军等 通过 进行了鉴定,从小叶三点金中共鉴定出 个挥发油类化学成分;陆国寿 从小槐花中分离出十六烷酸、十八碳烯酸、十八碳二烯酸等挥发油类成分 此外,山蚂蝗属植物还含有一些少量的甾体化合物、酚类化合物、苯丙素类化合物、苷类化合
21、物等成分 山蚂蝗属植物的生物活性根据中医药理论,山蚂蝗属植物能够清热解热、中和毒素、抑制疼痛、活血化瘀、止咳和缓解呼吸困难 现代药理实验主要用来治疗发热、风湿病、骨痛、咯血、咳嗽、脓肿、普通感冒、伤口、黄疸性肝炎、咽炎、婴儿营养不良、痢疾、泌尿系统疾病、腮腺炎、胆囊炎、疟疾、流行性脑炎、溃疡性结肠炎等疾病,具有解热镇痛、抗炎、抗氧化、保护心脑血管、利胆利尿、保肝等生物活性 解热镇痛作用 中国瑶药学 、中国民族药志 记载,小槐花作为传统中药,在民间被人们大量应用 它具有清热解毒,祛风利湿的功效,而此类功效与现代医学的解热、镇痛观念密切相关 李燕婧等 通过热板实验和醋酸扭体实验,证明了小槐花对小鼠
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