章糖类化学件省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第一章第一章 糖类(糖类(Carbohydrate)化学)化学第1页本章学习目标掌握掌握糖概念、生物学功效糖概念、生物学功效经典典单糖(葡萄糖)糖(葡萄糖)结构和性构和性质熟悉熟悉低聚糖、多糖低聚糖、多糖结构和性构和性质了解了解其它糖及糖衍生物其它糖及糖衍生物结构、用途构、用途第2页1.1 糖概念1.1.1 糖类分布及其重要性分布 植物:约占其干重85-90%动物:低于2%微生物:10-30%根原来源:绿色细胞光合作用 第3页主要能源物主要能源物质:淀粉、糖原:淀粉、糖原 1.1.2 糖类生物学作用 生物体生物体结组成份成份在生物体内在生物体内转变成其它物成其它物质作作为细胞胞识别信息分子信息
2、分子第4页1.1.3 糖化学概念 化学本化学本质:元素元素组成:成:多数糖由多数糖由C、H、O组成,成,试验式式Cn(H2O)m。少数含。少数含N、P、S糖类是多多羟基基醛、多、多羟基基酮及其缩聚物聚物和衍生物衍生物总称。例:葡萄糖、果糖、果糖-1,6-二磷酸、淀粉、纤维素等D-葡萄糖葡萄糖 D-果糖果糖第5页1.1.4 糖分类按糖聚合度分按糖聚合度分类 单糖糖(monosaccharide):不不能能被被水水解解成成更更小小分子糖分子糖(含碳数含碳数3-7个个),分分为醛糖、糖、酮糖糖 寡寡糖糖(oligosaccharide):由由2-10个个单糖糖分分子子缩合而成(二糖、三糖、四糖、五糖
3、等)合而成(二糖、三糖、四糖、五糖等)多多糖糖(polysaccharide):同同多多糖糖(淀淀粉粉、糖糖原原)、杂多糖(透明多糖(透明质酸、半酸、半纤维素)素)结合合糖糖(复复合合糖糖,糖糖缀合合物物):糖糖脂脂、糖糖蛋蛋白白(蛋蛋白白聚糖聚糖)、糖、糖-核苷酸等核苷酸等 第6页1.2.1 单糖链状结构1、链状状结构构验证能和能和费林林试剂或其它或其它醛试剂反反应,说明有明有醛基基能能与与乙乙酸酸酐结合合,产生生具具5个个乙乙酰基基衍衍生生物物,证实有有5个个羟基基分子式确分子式确实定(定(CH2O)6经钠汞汞齐(钠汞汞合合金金)作作用用,被被还原原成成具具6个个羟基基山山梨梨醇醇,证实葡
4、葡萄糖六个碳萄糖六个碳连成一条直成一条直链链状状结构式写法构式写法1.2 单糖第7页2、单糖糖D系和系和L系系醛糖:糖:醛糖可看成是由糖可看成是由甘油甘油醛醛基碳下端逐一基碳下端逐一插入插入C*延伸而成。延伸而成。D系系醛糖(由糖(由D-甘油甘油醛衍生)衍生)、L系系醛糖(由糖(由L-甘油甘油醛衍生)衍生)酮糖:由二糖:由二羟丙丙酮衍生衍生第8页CH2OHOHOHOHOHOH含含n个个C*化合物,旋光异构体数目化合物,旋光异构体数目2n,组成成对映体映体2n/2对单糖构型(糖构型(configuration):分子中离):分子中离羰基碳最基碳最远C*构型构型第9页1.2.2 单糖环状结构1、不
5、能用、不能用单糖开糖开链结构解构解释性性质葡萄糖葡萄糖醛基不如普通基不如普通醛类醛基活基活泼变旋旋现象:象:单糖新配制溶液旋光度会糖新配制溶液旋光度会发生改生改变。根本原因:糖根本原因:糖羟基和基和酮基基发生分子内生分子内亲核核加成反加成反应,形,形成成环状半状半缩醛第10页2、异、异头物物概念:概念:羰基碳上形成差向异构体。基碳上形成差向异构体。/异异头物判断:异物判断:异头碳碳羟基与最末基与最末C*羟基取向。基取向。同:同:不一不一样:第11页3、吡喃糖和、吡喃糖和呋喃糖喃糖开开链单糖形成糖形成环状半状半缩醛时,轻易出易出现五元五元环和和六元六元环结构。构。D-葡萄糖主要以吡葡萄糖主要以吡
6、喃糖(喃糖(稳定)形式定)形式存在,存在,呋喃糖次之;喃糖次之;D-果糖以果糖以2种形式种形式存在存在第12页将吡喃糖写成六角平面,将将吡喃糖写成六角平面,将呋喃糖写成五角平面喃糖写成五角平面书写写标准准:顺时针画画平平面面,左左上上右右下下;氧氧桥一一端端反反向向;D-型型糖糖末末端端-CH20H写写在在环平平面面上上,L-型型糖糖末末端端-CH20H写写在在环平平面面下下;异异头碳碳羟基基与与末末端端羟甲甲基基反反式式为,顺式式为4、单糖糖Haworth式式书写写D-葡萄糖葡萄糖Fischer投影式投影式第13页单糖链、环结构关系单糖糖链状状结构构、环状状结构构以以及及吡吡喃喃、呋喃喃式式
7、彼彼此此并并非非孤孤立立存存在在,而而是是相相互互转变。-与与-型型互互变是是经过醛式式或水化或水化醛式来完成。式来完成。链式链式链式链式葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖-D-吡喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖第14页链状状单糖糖分分子子:C-C键可可自自由由旋旋转,可可有有各各种种构构象象环状状单糖分子糖分子吡喃糖:船式构象,椅式构象(吡喃糖:船式构象,椅式构象(稳定)定)呋喃糖:信封式构象(柔性大)喃糖:信封式构象(柔性大)1.2.3 单糖构象(conformation)第15页1.2.4 单糖物理性质1、旋光性、旋光性(opticity):旋光物:旋光物质使偏振光偏振面使
8、偏振光偏振面发生旋生旋转能力,也称旋光度或光学活性。右旋能力,也称旋光度或光学活性。右旋(+),左旋(),左旋(-)除二除二羟丙丙酮外,几乎全部外,几乎全部单糖及其衍生物都有旋糖及其衍生物都有旋光性。旋光性是判定糖一个主要指光性。旋光性是判定糖一个主要指标。比旋光度比旋光度:表示旋光性大小。某一温度下,某物表示旋光性大小。某一温度下,某物质一定一定浓度溶液在度溶液在1dm长旋光管内旋光管内钠光下旋光光下旋光读数数100第16页2、变旋性旋性(mutarotation)许多多单糖糖新新配配制制溶溶液液会会发生生旋旋光光度度改改变,这种种现象称象称变旋。旋。变旋旋原原因因:-型型分分子子与与-型分
9、子互型分子互变-型型与与-型型互互变到到达达平平衡衡时,旋旋光光度度不不再再发生改生改变第17页3、甜度(、甜度(sweetness)以蔗糖以蔗糖为参考物,要求参考物,要求为100。糖糖甜度甜度糖糖甜度甜度果糖果糖173.3鼠李糖鼠李糖 32.5转化糖化糖 130麦芽糖麦芽糖 32.5蔗糖蔗糖 100半乳糖半乳糖 32.1葡萄糖葡萄糖 74.3棉子糖棉子糖 22.6木糖木糖 40乳糖乳糖 16.1第18页4、溶解度、溶解度水溶性:水溶性:单糖分子中有多个糖分子中有多个羟基,增加了水溶性,基,增加了水溶性,热水中溶解度极大。水中溶解度极大。单糖微溶于乙醇,不溶于乙糖微溶于乙醇,不溶于乙醚、丙、丙
10、酮等非极性有等非极性有机溶机溶剂。第19页1.2.5 单糖化学性质由由醛、酮基基产生性生性质单糖氧化糖氧化单糖糖还原原单糖成糖成脎单糖异构化糖异构化发酵酵由由羟基基产生性生性质成成酯作用作用成苷作用成苷作用脱水作用脱水作用氨基化作用氨基化作用脱氧脱氧第20页由由醛、酮基基产生性生性质1、单糖氧化糖氧化氧化成氧化成醛糖酸糖酸(氧化氧化醛基基)Feiling试剂:CuSO4、NaOH、酒石酸、酒石酸钾钠 Benedict试剂:CuSO4、Na2CO3、柠檬酸檬酸钠 定性定量定性定量检测还原糖原糖第21页氧化成氧化成醛糖二酸(氧化糖二酸(氧化醛基和伯醇基)基和伯醇基)氧化成糖氧化成糖醛酸(氧化伯醇基
11、,保留酸(氧化伯醇基,保留醛基)基)Br2H2O浓浓HNO3(生物体内)(生物体内)糖酸糖酸醛糖醛糖糖二酸糖二酸糖醛酸糖醛酸第22页2、单糖糖还原原第23页3、单糖成糖成脎作用作用因因因因为为糖糖糖糖脎脎分分分分子子子子借借借借氢氢键键形形形形成成成成稳稳定定定定鳌鳌环环结结构构构构,所所所所以以以以单单糖糖糖糖醛醛基基基基或或或或酮酮基基基基与与与与苯苯苯苯肼肼反反反反应应,只只只只发发生生生生在在在在C1C1和和和和C2C2上上上上,不不不不再再再再继续继续下去。下去。下去。下去。成成脎脎作用:作用:作用:作用:单单糖第糖第糖第糖第1 1、2 2碳与苯碳与苯碳与苯碳与苯肼肼(氰氰化化化化氢
12、氢或或或或羟羟胺胺胺胺)结结合后形成晶合后形成晶合后形成晶合后形成晶体糖体糖体糖体糖脎过脎过程程程程第24页糖糖脎为黄色晶体,不溶于水黄色晶体,不溶于水成成脎作用可用来判作用可用来判别一些一些单糖糖D-葡萄糖、葡萄糖、D-果糖和果糖和D-甘露糖生成同一个糖甘露糖生成同一个糖脎,从第三位碳原子起构型不一从第三位碳原子起构型不一样单糖糖产生不一生不一样糖糖脎CH2OH第25页4、单糖异构化糖异构化弱碱或稀弱碱或稀强碱可引碱可引发单糖分子重排糖分子重排强碱使碱使单糖分裂糖分裂产生各种生各种产物物第26页由由羟基基产生性生性质 单糖各个糖各个-OH活活泼性不一致性不一致C1-OH最活最活泼其次其次为碳
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