第五章立体化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第八章第八章 立体化学立体化学第1页立立体体异异构构体体分分子子结结构构(即即分分子子中中原原子子相相互互联联结结方方式式和和次次序序)相相同同,只只是是立立体体结结构构(即即分分子子中中原原子子在在空空间间排列方式排列方式)不一样化合物是立体异构体不一样化合物是立体异构体.本章主要讨论立体化学中本章主要讨论立体化学中对映异构对映异构.立体化学是有机化学主要组成部分立体化学是有机化学主要组成部分.它它主要内容主要内容 是研究有机化合物分子三度空间结构是研究有机化合物分子三度空间结构(立体结构立体结构),及其对化合物物理性质和化学反应影响及其对化合物物理性质和化学反应影响.第2页异构异构分类分类
2、结构异构结构异构立体异构立体异构碳架异构:碳架异构:位置异构:位置异构:官能团异构:官能团异构:互变异构:互变异构:构象异构构象异构构型异构构型异构顺反异构:顺反异构:旋光异构:旋光异构:(or光学异构光学异构)(or对映异构对映异构对映异构对映异构)“+”“-”RSDL赤型苏型赤型苏型连接方式相同连接方式相同空间排列不一空间排列不一样样C2H6、C4H10构象构象(连接方式不一样)(连接方式不一样)第3页生活中对映生活中对映体体-镜象镜象井冈山风景桂林风情左右手互为镜象左右手互为镜象8.1 手性和对映体手性和对映体第4页沙漠胡杨沙漠胡杨生活中对映体生活中对映体-镜镜象象第5页手性分子:手性分
3、子:在立体化学中在立体化学中,不能与镜象叠合分子。不能与镜象叠合分子。而能叠合叫非手性分子而能叠合叫非手性分子.一一.镜象与手性概念镜象与手性概念手性手性:一个物体若与本身镜象不能叠合性质。一个物体若与本身镜象不能叠合性质。左手和右手不能叠合左手和右手不能叠合 左右手互为镜象左右手互为镜象第6页 乳酸两个模型关系象左手和右手一样乳酸两个模型关系象左手和右手一样,它们不能它们不能相互叠合相互叠合,但却互为但却互为镜象镜象.饱和碳原子含有四面体结构饱和碳原子含有四面体结构.(sp3杂化杂化)例例:乳酸乳酸(2-羟基丙酸羟基丙酸CH3-CHOH-COOH)立体结构:立体结构:第7页有有2重对称轴分子
4、重对称轴分子(2-丁烯丁烯)二、二、分子对称性与手性关系分子对称性与手性关系(1)对称轴对称轴(旋转轴旋转轴)考查分子对称性考查分子对称性,要考查对称原因有以下四种要考查对称原因有以下四种构构想想分分子子中中有有一一条条直直线线,当当分分子子以以此此直直线线为为轴轴旋旋转转360/n后后,(n=正正整整数数),得得到到分分子子与与原原来来分分子子相相同同,这这条直线就是条直线就是n重对称轴重对称轴.第8页构构想想分分子子中中有有一一平平面面,它它能能够够把把分分子子分分成成互互为为镜象两半镜象两半,这个平面就是对称面这个平面就是对称面.如如:有对称面分子有对称面分子(氯乙烷氯乙烷)(2)对称面
5、对称面(镜面镜面)第9页构构想想分分子子中中有有一一个个点点,从从分分子子中中任任何何一一个个原原子子出出发发,向向这这个个点点作作一一直直线线,再再从从这这个个点点将将直直线线延延长长出出去去,则则在在与与该该点点前前一一线线段段等等距距离离处处,能能够够碰碰到到一一个个一一样样原原子子,这这个个点点就就是对称中心是对称中心.有对称中心分子有对称中心分子(3)对称中心对称中心第10页()旋转旋转90后得后得(),()作镜象得作镜象得(),()等于等于()有有4重交替对称轴分子重交替对称轴分子(4)交替对称轴交替对称轴(旋转反应轴旋转反应轴)4构想分子中有一条直线构想分子中有一条直线,当分子以
6、此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转360/n后后,再用一个与此直线垂直平面进行反应再用一个与此直线垂直平面进行反应(即作出镜象即作出镜象),假如得假如得到镜象与原来分子完全相同到镜象与原来分子完全相同,这条直线就是交替对称轴这条直线就是交替对称轴.第11页A:非非手手性性分分子子凡凡含含有有对对称称面面、对对称称中中心心或或交交替对称轴分子替对称轴分子.B:手手性性分分子子既既没没有有对对称称面面,又又没没有有对对称称中中心心,也也没没有有4重重交交替替对对称称轴轴分分子子,都都不不能能与与其其镜镜象象叠叠合合,都是手性分子都是手性分子.C:对称轴对称轴有没有对分子是否含有手性没有决定作用有
7、没有对分子是否含有手性没有决定作用.在在有有机机化化学学中中,绝绝大大多多数数非非手手性性分分子子都都含含有有对对称称面面或或对称中心对称中心,或者同时还含有或者同时还含有4重对称轴重对称轴.没没有有对对称称面面或或对对称称中中心心,只只有有4重重交交替替对对称称轴轴非非手手性性分分子是个别子是个别.对称性与手性关系对称性与手性关系:手性分子普通判断手性分子普通判断:只要一个分子既没有对称面只要一个分子既没有对称面,又又没有对称中心没有对称中心,就能够初步判断它是手性分子就能够初步判断它是手性分子.第12页凡凡是是手手性性分分子子,必必有有互互为为镜镜象象构构型型.分分子子手手性性是是存存在在
8、对映体必要和充分条件对映体必要和充分条件.互为镜象两种构型异构体叫做互为镜象两种构型异构体叫做对映体对映体.一一对对对对映映体体结结构构相相同同,只只是是立立体体结结构构不不一一样样,这这种种立立体体异异构构就就叫叫对对映映异异构构.如如乳乳酸酸是是手手性性分分子子,故故有有对对映映体存在体存在:乳酸对映体乳酸对映体三、三、对映异构体对映异构体第13页一、平面偏振光和物质旋光性一、平面偏振光和物质旋光性1平面偏振光平面偏振光光波是一个电磁波,它振动方向与前进方向垂直光波是一个电磁波,它振动方向与前进方向垂直。8.2 旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度第14页 在在光光前前进进方方向向上上放放一一
9、个个尼尼科科尔尔(Nicol)棱棱镜镜或或人人造造偏偏振振片片,只只允允许许与与棱棱晶晶晶晶轴轴相相互互平平行行平平面面上上振振动动光光线线透透过过棱棱晶晶,而而在在其其它它平平面面上上振振动动光光线线则则被被挡挡住住。这这种种只只在在一一个个平平面面上上振振动动光光称称为为平平面面偏振光偏振光,简称偏振光或偏光。,简称偏振光或偏光。第15页2物质旋光性物质旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转性质称为物质能使平面偏振光振动平面旋转性质称为物质旋光性旋光性,含有,含有旋光性物质称为旋光性物质称为旋光性物质旋光性物质(也称为光活性物质)。(也称为光活性物质)。第16页对映体对映体是一对相互对映手性分
10、子是一对相互对映手性分子,它们都有旋光它们都有旋光性性,二者旋光方向相反二者旋光方向相反,但旋光能力是相同但旋光能力是相同.能使偏振光振动平面能使偏振光振动平面向右(顺时针方向)旋转向右(顺时针方向)旋转物质称物质称右旋体右旋体,通惯用通惯用“d”或或“+”表示右旋表示右旋.能使偏振光振动平面能使偏振光振动平面向左(逆时针方向)旋转向左(逆时针方向)旋转物质称物质称左旋体左旋体,通惯用通惯用“l”或或 “-”表示左旋表示左旋.使偏振光振动平面旋转使偏振光振动平面旋转角度角度称为称为旋光度旋光度,用,用表示。表示。第17页二、旋光仪与比旋光度二、旋光仪与比旋光度1.1.旋光仪旋光仪 旋光仪主要部
11、分是由两个尼可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶)旋光仪主要部分是由两个尼可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶)一个盛液管和一个刻度盘组装而成。一个盛液管和一个刻度盘组装而成。第18页旋光仪旋光仪(polarimeter)第19页2.2.比旋光度比旋光度 旋旋光光性性物物质质旋旋光光度度大大小小决决定定于于该该物物质质分分子子结结构构,测测定定时时溶溶液液浓浓度度、盛盛液液管管长长度度、测测定定温温度度、所所用用光光源源波波长长等等原原因因相相关关。为为了了比比较较各各种种不不一一样样旋旋光光性性物物质质旋旋光光度度大大小小,普普通通用用比比旋旋光光度度来来表示表示。比旋光度与从旋光仪中读到旋光度关系以下。比
12、旋光度与从旋光仪中读到旋光度关系以下:第20页 若被测得物质是纯液体若被测得物质是纯液体,则按下式换算则按下式换算:式中式中:-液体密度液体密度(g/cm3).第21页 最最惯惯用用光光源源是是钠钠光光(D),=589.3nm,所所用用溶溶剂剂不不一一样样也也会会影影响响物物质质旋旋光光度度。所所以以在在不不用用水水为为溶溶剂剂时时,需需注注明明溶溶剂剂名名称称,比比如如,右右旋旋酒酒石石酸酸在在5%乙醇中其比旋光度为:乙醇中其比旋光度为:=+3.79(乙醇,乙醇,5%)。第22页手手性性碳碳原原子子 在在有有机机化化合合物物中中,手手性性分分子子大大都都含含有有与与四个互不相同四个互不相同基
13、团相连碳原子。基团相连碳原子。这这种种碳碳原原子子没没有有任任何何对对称称原原因因,故故叫叫不不对对称称碳碳原原子子,在结构式中通惯用在结构式中通惯用*标出手性碳原子。标出手性碳原子。一个手性碳原子能够有两种构型。一个手性碳原子能够有两种构型。含有一个手性碳原子分子一定是手性分子;含有一个手性碳原子分子一定是手性分子;8.3 含有一个手性碳原子化合物对映异构含有一个手性碳原子化合物对映异构第23页对映异构体对映异构体互为物体与镜象关系立体异构体。互为物体与镜象关系立体异构体。对对映映异异构构体体都都有有旋旋光光性性,其其中中一一个个是是左左旋旋,一一个个是是右旋,所以对映异构体又称为旋光异构体
14、。右旋,所以对映异构体又称为旋光异构体。对映体之间异同点对映体之间异同点:(1)在非手性条件下在非手性条件下,物理性质和化学性质普通都,物理性质和化学性质普通都相同,比旋光度数值相等,仅旋光方向相反。相同,比旋光度数值相等,仅旋光方向相反。(2)在手性条件下在手性条件下,对映体会表现出一些不一样性,对映体会表现出一些不一样性质,如反应速度有差异,生理作用不一样等。质,如反应速度有差异,生理作用不一样等。第24页例:乳酸例:乳酸CH3CHOHCOOH*右旋乳酸右旋乳酸-熔点熔点=53 左旋乳酸左旋乳酸-熔点熔点=53 外消旋体不但没有旋光性,且其它物理性质也往往与单外消旋体不但没有旋光性,且其它
15、物理性质也往往与单纯旋光体不一样。比如:外消旋体乳酸熔点为纯旋光体不一样。比如:外消旋体乳酸熔点为18.外消旋体外消旋体由等量对映体相混合而成混合物由等量对映体相混合而成混合物.乳酸乳酸第25页1.构型表示方法构型表示方法 对映体构型表示法:立体结构(楔形式和透视式)对映体构型表示法:立体结构(楔形式和透视式)费歇尔(费歇尔(Fischer)投影式)投影式 (1)立体结构式立体结构式8.4 构型表示法,构型确实定和构型标识构型表示法,构型确实定和构型标识第26页乳酸分子模型和投影式乳酸分子模型和投影式 菲舍尔投影式菲舍尔投影式:两个竖立键两个竖立键向纸面背后伸去键向纸面背后伸去键;两个横在两边
16、键两个横在两边键向纸面前方伸出键向纸面前方伸出键.菲舍尔投影式菲舍尔投影式第27页2 构型确定菲舍尔投影式、锲形式看不出左、右旋;旋光仪可测,但不能判断构型。现现指指定定()为为右右旋旋甘甘油油醛醛构构型型,()则则为为左左旋旋甘油醛构型。甘油醛构型。以以甘甘油油醛醛这这种种人人为为构构型型为为标标准准,再再确确定定其其它它化化合合物物相对构型相对构型关联比较法关联比较法。利利用用反反应应过过程程中中与与手手性性碳碳原原子子直直接接相相连连键键不不发发生生断断裂裂,以确保手性碳原子在构型不发生改变。,以确保手性碳原子在构型不发生改变。第28页右旋甘油醛右旋甘油醛左旋乳酸左旋乳酸指定右旋甘油醛指
17、定右旋甘油醛为此构型。为此构型。得出此相对构型乳酸为左旋(测)得出此相对构型乳酸为左旋(测)D-D-例:例:第29页 两种甘油醛绝对构型两种甘油醛绝对构型:右旋酒石酸铷钠绝对构型:右旋酒石酸铷钠绝对构型:(1)关联比较法得出此构型,测得结果为右旋。)关联比较法得出此构型,测得结果为右旋。(2)X光光衍衍射射直直接接确确定定右右旋旋酒酒石石酸酸铷铷钠钠与与此此推推出出构构型型一致。一致。(3)所所以以人人为为指指定定甘甘油油醛醛构构型型也也是是其其绝绝对对构构型型。以以此此为标准确定其它相对构型也是绝对构型。为标准确定其它相对构型也是绝对构型。注意注意:从构型上不能判定物质是否是左右旋;本节从构
18、型上不能判定物质是否是左右旋;本节内容只表明左右旋某物质是什么形式构型(分子中各内容只表明左右旋某物质是什么形式构型(分子中各原子或基团在空间排列方式)。原子或基团在空间排列方式)。第30页 (以甘油醛为对照标准):以甘油醛为对照标准):右右旋旋甘甘油油醛醛构构型型定定为为D型型,左左旋旋甘甘油油醛醛构构型型定定为为L型型。凡凡经经过过试试验验证证实实其其构构型型与与D-相相同同化化合合物物,都都叫叫D型型,在在命命名名时时标标以以“D”。而而构构型型与与L-甘甘油油醛醛相相同同,都都叫叫L型,在命名时标以型,在命名时标以“L”。三、三、构型标识构型标识(1)过去惯用)过去惯用DL法法 D、L
19、只表示构型,而不表示旋光方向。只表示构型,而不表示旋光方向。旋光方向以旋光方向以“+”(右旋右旋)、“-”(左旋左旋)表示。表示。例:左旋乳酸:例:左旋乳酸:D-(-)-乳酸乳酸;右旋乳酸右旋乳酸:L-(+)-乳酸乳酸D-L标识法只表示出分子中只有一个手性碳原子构型,标识法只表示出分子中只有一个手性碳原子构型,对含有多个手性碳原子化合物,这种标识不适当,对含有多个手性碳原子化合物,这种标识不适当,有时甚至会产生名称上混乱。有时甚至会产生名称上混乱。第31页R-S标识法标识法 1970年国际上依据年国际上依据IUPAC提议,构型命名采取提议,构型命名采取R、S法,这种命名法依据化合物实际构型或投
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