第六章-立体化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、 第六章第六章 立立 体体 化化 学学第1页主要内容主要内容 第一节第一节 平面偏振光及比旋光度平面偏振光及比旋光度 第二节第二节 分子对称性和手性分子对称性和手性 第三节第三节 含一个手性碳化合物含一个手性碳化合物 第四节第四节 含两个手性碳化合物含两个手性碳化合物 第五节第五节 外消旋体拆分外消旋体拆分 第八节第八节 不对称合成不对称合成第六节第六节 取代环烷烃立体异构取代环烷烃立体异构第七节第七节 不含手性碳原子手性分子不含手性碳原子手性分子第2页第一节第一节 平面偏振光及比旋光度平面偏振光及比旋光度 光是一个电磁波,光波振动方向与光前进方向光是一个电磁波,光波振动方向与光前进方向垂直。
2、垂直。让光经过一个象栅栏一样让光经过一个象栅栏一样 Nicol 棱镜棱镜(起偏镜起偏镜)不是全部方向光都能经过,而只有与棱镜晶轴方向不是全部方向光都能经过,而只有与棱镜晶轴方向平行光才能经过。这么,透过棱晶光就只能在一个平行光才能经过。这么,透过棱晶光就只能在一个方向上振动。这种只在一个平面振动光,称为平面方向上振动。这种只在一个平面振动光,称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。偏振光,简称偏振光或偏光。第3页 那么,偏振光能否透过第二个那么,偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜棱镜(检检偏镜偏镜)取取 决于两个棱镜晶轴是否平行,平行则可透决于两个棱镜晶轴是否平行,平行则可透过;不然不能经过。过;
3、不然不能经过。假如在两个棱镜之间放一个盛液管,里面装假如在两个棱镜之间放一个盛液管,里面装入两种不一样物质。入两种不一样物质。第4页结论:结论:物质有两类:物质有两类:(1)旋光性物质)旋光性物质能使偏振光振动面旋转性质,能使偏振光振动面旋转性质,叫做旋光性;含有旋光性物质,叫做旋光性物质。叫做旋光性;含有旋光性物质,叫做旋光性物质。(2)非旋光性物质)非旋光性物质不含有旋光性物质,叫做不含有旋光性物质,叫做 非旋光性物质。非旋光性物质。旋光性物质使偏振光旋转角度,称为旋光度,旋光性物质使偏振光旋转角度,称为旋光度,以以“”表示。表示。第5页 但旋光度但旋光度“”是一个常量,受温度、光源、浓度
4、、是一个常量,受温度、光源、浓度、管长等许多原因影响,为便于比较,就要使其成为一个常管长等许多原因影响,为便于比较,就要使其成为一个常量,故用比旋光度量,故用比旋光度来表示:来表示:式中:式中:为旋光仪测得试样旋光度为旋光仪测得试样旋光度C为试样质量浓度,单位为试样质量浓度,单位 g/mL;若试样为纯液体则为密度。若试样为纯液体则为密度。l 为盛液管长度,单位为盛液管长度,单位 dm。t 测样时温度。测样时温度。为旋光仪使用光源波长(通惯用钠光,以为旋光仪使用光源波长(通惯用钠光,以D表示。)表示。)tD第6页第二节第二节 分子对称性和手性分子对称性和手性 分析有旋光性乳酸和没有旋光性丙酸在结
5、分析有旋光性乳酸和没有旋光性丙酸在结构上差异:构上差异:乳酸所以含有旋光性,可能是因为分子中有乳酸所以含有旋光性,可能是因为分子中有一个一个*C原子(不对原子(不对称碳原子或手性碳)。称碳原子或手性碳)。为何有为何有*C原子就可能含有旋光性原子就可能含有旋光性?:一、对称性一、对称性第7页(1)一个一个*C就有两种不一样构型:就有两种不一样构型:(2)二者关系:互为镜象(实物与镜象关系,或左、二者关系:互为镜象(实物与镜象关系,或左、右手关系)。右手关系)。二者不论怎样也不能完全重合。二者不论怎样也不能完全重合。与镜象不能重合分子,称为手性分子。与镜象不能重合分子,称为手性分子。分子结构相同但
6、构型不一样,形成实物与镜象两分子结构相同但构型不一样,形成实物与镜象两种分子,称为对映异构体(简称:对映体)。种分子,称为对映异构体(简称:对映体)。第8页对映异构(对映异构(属立体异构属立体异构)实物实物镜象镜象手性手性手性手性第9页 对映体:成对存在,旋光能力相同,但旋光对映体:成对存在,旋光能力相同,但旋光方向相反。方向相反。二者能量相同(分子中任何两原子距二者能量相同(分子中任何两原子距离相同)。离相同)。外消旋体:等量对映体混合物。外消旋体:等量对映体混合物。换句话说,含有实物和镜象关系两个化合换句话说,含有实物和镜象关系两个化合物互称对映异构体。物互称对映异构体。第10页二、手性二
7、、手性(一)对称原因:(一)对称原因:1.对称面(对称面(m)第11页2.对称中心(对称中心()3.对称轴(对称轴(CnCn)以构想直线为轴旋转以构想直线为轴旋转360。/n,得到与原分子得到与原分子相同分子,该直线称为相同分子,该直线称为n重对称轴(又称重对称轴(又称n阶对称阶对称轴)。轴)。HHHHHHH3CC H3C2轴第12页4.交替对称轴(旋转反应轴)(交替对称轴(旋转反应轴)(SnSn)第13页(二)(二)判别手性分子依据判别手性分子依据 A.有对称面、对称中心、交替对称轴分子均可与有对称面、对称中心、交替对称轴分子均可与其镜象重合,是非手其镜象重合,是非手性分子;反之,为手性分子
8、。性分子;反之,为手性分子。至于对称轴并不能作为分子是否含有手性判据。至于对称轴并不能作为分子是否含有手性判据。B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,只大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,只有交替对称轴而无对称面或对称中心化合物是少数。有交替对称轴而无对称面或对称中心化合物是少数。既无对称面也没有对称中心,普通判定既无对称面也没有对称中心,普通判定为是手性分子。为是手性分子。分子手性是对映体存在必要和充分条件。分子手性是对映体存在必要和充分条件。第14页含有镜像与实物关系一对旋光异构体。含有镜像与实物关系一对旋光异构体。(S)-(+)-乳酸乳酸 (R)-(-)-乳酸乳酸 ()-乳酸乳酸
9、mp 53oC mp 53oC mp 18oC D=+3.82 D=-3.82 D=0 pKa=3.79(25oC)pKa=3.83(25oC)pKa=3.86(25oC)外消旋乳酸外消旋乳酸第三节第三节 含一个手性碳化合物含一个手性碳化合物第15页乳酸乳酸CCOOHOHHCH3CCOOHHOHCH3镜子镜子手性分子手性分子手性分子手性分子手性中心手性中心手性中心手性中心*对映体对映体对映体对映体手性碳原子手性碳原子手性碳原子手性碳原子C C*第16页(一)对映异构体性质(一)对映异构体性质 1 结构:镜影与实物关系。结构:镜影与实物关系。2 内能:内能相同。内能:内能相同。3 物理性质和化学
10、性质在非手性环境中相同,物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境中有区分。在手性环境中有区分。4 旋光能力相同,旋光方向相反。旋光能力相同,旋光方向相反。第17页外消旋体与纯对映体物理性质不一样,旋外消旋体与纯对映体物理性质不一样,旋光必定为零。光必定为零。(i)外消旋混合物外消旋混合物(ii)外消旋化合物外消旋化合物(iii)固体溶液固体溶液(二)外消旋体(二)外消旋体一对对映体等量混合,得到外消旋体。一对对映体等量混合,得到外消旋体。熔点曲线第18页1.透视式(三维结构)透视式(三维结构)2.Fischer 投影式投影式(三)对映异构体表示方法(三)对映异构体表示方法第19页使用使
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