英语电影专业知识省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第九章第九章 醇和醚醇和醚(ALCOHOLS and ETHERS)第一节第一节 醇醇()()()一一.醇的分类与命名醇的分类与命名()二二.醇的结构醇的结构()三三.醇的制备醇的制备()四四.醇的物理性质醇的物理性质()五五.醇的化学性质醇的化学性质()1.醇的酸性醇的酸性()2.卤代烃的生成卤代烃的生成()3.脱水反应脱水反应()4.氧化与脱氢反应氧化与脱氢反应()制作人:余志芳制作人:余志芳 张文勤张文勤第二节第二节 醚醚()一一.醚的命名醚的命名()二二.醚的制备醚的制备()三三.醚的化学性质醚的化学性质()四四.环氧化合物的性质环氧化合物的性质()If you drink 5 mL
2、of methanol,you will be blinded!If you drink 50 mL of ethanol,you will be killed!Do you know alcohol?研究证明,摄入少量乙醇能够使血液研究证明,摄入少量乙醇能够使血液循环加快。你相信喝酒能够舒筋活血、循环加快。你相信喝酒能够舒筋活血、增进健康、延年益寿吗?增进健康、延年益寿吗?第一节第一节 醇醇(ALCOHOLS)R-OH一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名Propanol 2-propenol cyclohexanol 醇的命名醇的命名:a、选含羟基的最长碳链做主链选含羟基的最长碳链做主链b、
3、从最靠近羟基一端编号从最靠近羟基一端编号3-methyl-2-butanol 3-buten-2-ol 2,5-heptandiol1-methylcyclopentanol1-甲基环戊醇甲基环戊醇cis-4-methycyclohexanol5-methylbicyclo2.2.1-2-hepten-7-ol顺顺-4-甲基环己醇甲基环己醇5-甲基二环甲基二环2.2.1-2-庚烯庚烯-7-醇醇醇可以给出质子,也可以接受质子,是醇可以给出质子,也可以接受质子,是Bronsted 酸碱酸碱二、醇的结构二、醇的结构醇可以给出电子,也是醇可以给出电子,也是Lewis碱碱三、三、醇的制备:醇的制备:1、
4、烯烃水合、烯烃水合甲、间接水合甲、间接水合乙、直接水合乙、直接水合丙、硼氢化氧化丙、硼氢化氧化丁、羟汞化丁、羟汞化-脱汞脱汞trans-2-methylcyclopentanol丁、丁、羟汞化羟汞化-脱汞反应脱汞反应羟汞化羟汞化脱汞脱汞2、卤代烃的水解卤代烃的水解3、从从Grignard试剂制备试剂制备4、醛、酮、羧酸和酯的还原醛、酮、羧酸和酯的还原四、醇的物理性质四、醇的物理性质:沸点较高,低级醇易溶于水;沸点较高,低级醇易溶于水;Hydrogen bond五、醇的化学性质五、醇的化学性质:弱酸性弱酸性Nu:-氧化与脱氢氧化与脱氢羟基质子化羟基质子化Relative Acidity:Rela
5、tive Basicity:1.醇的酸性(与金属反应)醇的酸性(与金属反应)共轭酸共轭酸共轭碱共轭碱醇钠的碱性比醇钠的碱性比NaOH强。强。加入苯通过三元共沸物蒸馏也可以制备醇钠。加入苯通过三元共沸物蒸馏也可以制备醇钠。2.卤代烃的生成卤代烃的生成 Alcohols react with a variety of reagents to yield alkyl halides.The most commonly used reagents are hydrogen halides(HX),PBr3 and thionyl chloride(SOCl2,亚硫酰氯亚硫酰氯)。1)与氢卤酸反应与氢卤
6、酸反应反应活性顺序:反应活性顺序:HI HBr HClLucas reagent 无水无水ZnCl2 和浓和浓HCl立即浑浊立即浑浊几分钟变浑浊几分钟变浑浊几乎无现象几乎无现象醇与醇与HX作用机理的作用机理的SN1 反应机理:反应机理:水是极好的离去基团。水是极好的离去基团。SN2机理(直链伯醇):机理(直链伯醇):2)与与PBr3 或或 SOCl2的反应的反应3、醇与无机含氧酸反应醇与无机含氧酸反应4、分子内脱水反应、分子内脱水反应(Intramolecular Dehydration):反应特点:反应特点:1)在质子酸催化下,反应按在质子酸催化下,反应按E1机理进行:有重排可能机理进行:有
7、重排可能2)-H消除方向符合消除方向符合Sayzeff规则:规则:3)用用Al2O3代替质子酸时,碳骨架不会发生重排。代替质子酸时,碳骨架不会发生重排。5、醇的氧化与脱氢、醇的氧化与脱氢:常用氧化剂:常用氧化剂:K2Cr2O7-H2SO4,CrO3-HOAc,KMnO4伯仲醇脱氢伯仲醇脱氢(Dehydrogenation),生成醛或酮生成醛或酮:氧化脱氢氧化脱氢:六、多元醇六、多元醇1、多元醇的命名、多元醇的命名2,3-丁二醇丁二醇1-甲氧基甲氧基-2,3-丁二醇丁二醇季戊四醇季戊四醇2、多元醇的制备、多元醇的制备3、多元醇的性质、多元醇的性质沸点高,易溶于水。具有一般醇化学性质。沸点高,易溶
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