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烷烃环烷烃的物理化学性质省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、烷烃和环烷烃物理性质烷烃和环烷烃物理性质 物理性质:状态(气体?气体?液体液体?固体?固体?)、熔点、沸点、相对密度、折射率和溶解度在一定条件下,化合物物理性质是固定,不改变,通常把这些参数值称作物理常数。物理常数是化合物基本属性,经过测定物理常数能够判定化合物,确定化合物纯度等。第1页一些直链烷烃物理常数C5-16液C17固C1-4气第2页从表中能够看到C1C4烷烃是气体,C5C16烷烃为液体,C17烷烃为固体伴随烃中碳数增加,熔点增加,沸点增加。伴随烃中碳数增加,相对密度d420增加,逐步靠近0.8。伴随烃中碳数增加,折射率nD20增加,但大于1伴随相对分子质量增减,物理常数呈规律改变在有
2、机化合物中是一个普遍现象。在其它类化合物中也有类似规律。掌握了这种规律,知道某类化合物中几个化合物物理常数,就能够推测相关化合物物理常数。第3页沸点与碳原子数关系但伴随相对分子质量增加,每增加一个-CH2-,沸点增加幅度很快降低。CH4C2H6C10H22C11H24C18H38C19H40沸点/-161.6-88.6174195.8303309.7差/73227在正烷烃中,随相对分子质量增加,沸点也随之升高,其原因为:低级烷烃轻易分离,高级烷烃不易分离。1.分子间作用力增大2.分子运动所需能量增加第4页沸点与结构关系沸点36289.5支链存在,使烷烃分子不易相互靠近,分子间距离增加。支链越多
3、,沸点越低。第5页熔点与碳原子数关系直链烷烃熔点伴随相对分子质量增加而增加奇偶偶数碳烷烃两端甲基不在同一边,对称高于奇数碳烷烃。X-射线衍射测得,偶数碳烷烃在晶体中排列比奇数碳排列紧密。第6页m.p.-130m.p.-160m.p.-17对于碳原子相同烷烃异构体,对称性好异构体,分子在晶格中排列紧密,分子间力大,熔点高。熔点与结构关系第7页相对密度烷烃比水轻,相对密度小于1。随分子量增加,分子间作用力增强,分子间距离减小,密度增大。溶解度烷烃溶于有机溶剂中,不溶于水。相同者相溶-普遍适用经验规律。水是极性分子,烷烃是非极性分子,极难溶于水中。第8页折光率nD20折光率,又称折光指数、折射率,是
4、光在空气中速度与在液体中速度之比:nD20=C光空气/C光液体1,它反应了分子中电子对光传输干扰程度,或者电子被光极化程度。化合物相对分子质量增加,其中电子也增多,nD20增加。第9页解答:(3)(2)(5)(1)(4)。烷烃沸点随相对分子质量增加而显著提升。另外,同碳数各种烷烃异构体中,直链异构体沸点最高,支链烷烃沸点比直链低,且支链越多,沸点越低。2不要查表试将以下烃类化合物按沸点降低次序排列。2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5)2-甲基己烷第10页比较沸点高低1.正丁烷和异丁烷2.正辛烷和2,2,3,3,-四甲基丁烷3.庚烷,2-甲基己烷和2,2,3,3-二
5、甲基戊烷当碳原子数相同时,支链越多,分子间作用力越弱,沸点越低第11页比较熔点高低1.A正丁烷和B异丁烷2.A正辛烷和B2,2,3,3-四甲基丁烷1,AB;2,AB碳原子相同,异构体对称性越好,则在晶格中填充得越好,熔点越高第12页烷烃和环烷烃物理性质比较环烷烃有相对较大刚性和很好对称性,分子间作用力较强,结合更紧密。所以熔点、沸点和相对密度高于碳原子数相同烷烃。第13页 烷烃天然起源 烷烃起源烷烃起源石油和天然气石油和天然气天然气主要成份为低级烷烃(天然气主要成份为低级烷烃(7575甲烷,甲烷,1515乙烷,乙烷,5 5丙烷,丙烷,5%5%其它较高级烷烃其它较高级烷烃)混合物。混合物。石油主
6、要成份是各种烃类石油主要成份是各种烃类(烷烃、环烷烃和芳香烃等烷烃、环烷烃和芳香烃等)复杂混合复杂混合物物第14页可燃冰天然气水化合物,化学式为CH48H2O 烷烃天然起源第15页 烷烃天然起源第16页烷烃和环烷烃化学性质烷烃和环烷烃化学性质主要内容主要内容主要内容主要内容uu烷烃氯代和溴代反应,烷烃卤代自由基机理烷烃氯代和溴代反应,烷烃卤代自由基机理烷烃氯代和溴代反应,烷烃卤代自由基机理烷烃氯代和溴代反应,烷烃卤代自由基机理uu自由基链反应步骤(链引发、链传递和链终止)自由基链反应步骤(链引发、链传递和链终止)自由基链反应步骤(链引发、链传递和链终止)自由基链反应步骤(链引发、链传递和链终止
7、)uu反应势能改变,反应过渡态反应势能改变,反应过渡态反应势能改变,反应过渡态反应势能改变,反应过渡态uu卤代反应选择性,自由基稳定性卤代反应选择性,自由基稳定性卤代反应选择性,自由基稳定性卤代反应选择性,自由基稳定性uuHammondHammondHammondHammond相关过渡态结构假说相关过渡态结构假说相关过渡态结构假说相关过渡态结构假说第17页 C C H H电负性电负性电负性电负性 2.5 2.5 2.22.2l l 烷烃结构烷烃结构烷烃结构烷烃结构 1 1烷烃化学性质烷烃化学性质烷烃化学性质烷烃化学性质l l 普通情况下烷烃化学性质普通情况下烷烃化学性质普通情况下烷烃化学性质普
8、通情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱不活泼、耐酸碱不活泼、耐酸碱不活泼、耐酸碱(惯用作低极性溶(惯用作低极性溶(惯用作低极性溶(惯用作低极性溶 剂,如正己烷、正戊烷、石油醚等)剂,如正己烷、正戊烷、石油醚等)剂,如正己烷、正戊烷、石油醚等)剂,如正己烷、正戊烷、石油醚等)spsp3 3 杂化杂化杂化杂化已饱和已饱和已饱和已饱和不能加成不能加成不能加成不能加成低极性低极性低极性低极性 共价键共价键共价键共价键H H 酸性小酸性小酸性小酸性小不易被置换不易被置换不易被置换不易被置换l l 烷烃可与卤素发生烷烃可与卤素发生烷烃可与卤素发生烷烃可与卤素发生自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应自由基
9、取代反应(烷烃主要反应)(烷烃主要反应)(烷烃主要反应)(烷烃主要反应)第18页1.1.甲烷卤代反应甲烷卤代反应甲烷卤代反应甲烷卤代反应 (氯代氯代氯代氯代和和和和溴代溴代溴代溴代反应)反应)反应)反应)l l 甲烷氯代反应甲烷氯代反应甲烷氯代反应甲烷氯代反应反应特点反应特点反应特点反应特点:(1)(1)(1)(1)反应需光照或加热。反应需光照或加热。反应需光照或加热。反应需光照或加热。(2)(2)(2)(2)光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷(反应有引发过程)。光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷(反应有引发过程)。光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷(反应有引发过程)。光照时吸收一个光子
10、可产生几千个氯甲烷(反应有引发过程)。(3)(3)(3)(3)有有有有OO2 2存在时反应延迟,过后正常。延迟时间与存在时反应延迟,过后正常。延迟时间与存在时反应延迟,过后正常。延迟时间与存在时反应延迟,过后正常。延迟时间与OO2 2量相关。量相关。量相关。量相关。第19页l l 甲烷与其它卤素反应甲烷与其它卤素反应甲烷与其它卤素反应甲烷与其它卤素反应反应速率反应速率反应速率反应速率:F F2 2 Cl Cl2 2 Br Br2 2 I I2 2 (不反应)(不反应)(不反应)(不反应)F F2 2 :反应过分猛烈、较难控制反应过分猛烈、较难控制反应过分猛烈、较难控制反应过分猛烈、较难控制Cl
11、Cl2 2 :正常(常温下可发生反应):正常(常温下可发生反应):正常(常温下可发生反应):正常(常温下可发生反应)BrBr2 2 :稍慢(加热下可发生反应):稍慢(加热下可发生反应):稍慢(加热下可发生反应):稍慢(加热下可发生反应)I I2 2 :不反应。即使反应不反应。即使反应不反应。即使反应不反应。即使反应,其逆反应易进行其逆反应易进行其逆反应易进行其逆反应易进行主要讨论内容主要讨论内容第20页2.2.甲烷卤代反应机理(反应机制,反应历程)甲烷卤代反应机理(反应机制,反应历程)甲烷卤代反应机理(反应机制,反应历程)甲烷卤代反应机理(反应机制,反应历程)(Reaction Machani
12、smReaction Machanism)什么是反应机理:什么是反应机理:什么是反应机理:什么是反应机理:反应机理是对反应过程详细描述,应解释以下问题:反应机理是对反应过程详细描述,应解释以下问题:反应机理是对反应过程详细描述,应解释以下问题:反应机理是对反应过程详细描述,应解释以下问题:l反应条件起什么作用?反应条件起什么作用?反应条件起什么作用?反应条件起什么作用?l l 决速步骤是哪一步?决速步骤是哪一步?决速步骤是哪一步?决速步骤是哪一步?l l 副产物是怎样生成?副产物是怎样生成?副产物是怎样生成?副产物是怎样生成?l反应是怎样开始?反应是怎样开始?反应是怎样开始?反应是怎样开始?l
13、 l 产物生成合理路径?产物生成合理路径?产物生成合理路径?产物生成合理路径?l l 经过了什么中间体?经过了什么中间体?经过了什么中间体?经过了什么中间体?研究反应机理意义:研究反应机理意义:研究反应机理意义:研究反应机理意义:l l 了解影响反应各种原因,最大程度地提升反应产率。了解影响反应各种原因,最大程度地提升反应产率。了解影响反应各种原因,最大程度地提升反应产率。了解影响反应各种原因,最大程度地提升反应产率。l l 发觉反应一些规律,指导研究深入。发觉反应一些规律,指导研究深入。发觉反应一些规律,指导研究深入。发觉反应一些规律,指导研究深入。第21页n n 甲烷卤代机理甲烷卤代机理甲
14、烷卤代机理甲烷卤代机理 自由基取代机理自由基取代机理自由基取代机理自由基取代机理机理需要解释几个主要问题:机理需要解释几个主要问题:机理需要解释几个主要问题:机理需要解释几个主要问题:光或加热作用光或加热作用光或加热作用光或加热作用反应反应反应反应链现象链现象链现象链现象(为何光照时,吸收一个光子可产生几千个(为何光照时,吸收一个光子可产生几千个(为何光照时,吸收一个光子可产生几千个(为何光照时,吸收一个光子可产生几千个 CHCH3 3X X?)?)?)?)有有有有 OO2 2 时反应时反应时反应时反应延迟现象延迟现象延迟现象延迟现象反应速率:反应速率:反应速率:反应速率:氯代氯代氯代氯代 溴
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