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有机化学上省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、【必须掌握内容必须掌握内容】1.有机化合物及有机化学。有机化合物及有机化学。2.有机化合物结构式表示方法。有机化合物结构式表示方法。3.共共价价键键形形成成价价键键法法(sp3、sp2sp杂杂化化、键键与与键)和分子轨道法。键)和分子轨道法。4.共价键基本属性及诱导效应。共价键基本属性及诱导效应。5.共价键断键方式及有机反应中间体。共价键断键方式及有机反应中间体。6.有机化合物酸碱概念。有机化合物酸碱概念。共价键形成及共价键属性、诱导效应。共价键形成及共价键属性、诱导效应。【本章重点】【本章重点】第一章第一章 绪绪 论论第1页有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学1、有机化合物:、有机化合物
2、:烃及其衍生物烃及其衍生物(烃:碳氢化合物烃:碳氢化合物)2、有机化学:、有机化学:研究有机化合物研究有机化合物起源、制备、结构、性能、应用起源、制备、结构、性能、应用及其改变规律及其改变规律科学。科学。3.有机化合物研究对象有机化合物研究对象 有机化学是从有机化学是从分子水平分子水平上研究物质世界最丰富多彩部分上研究物质世界最丰富多彩部分有机有机化合物。化合物。简简单单有有机机小小分分子子化化合合物物(组组成成、价价键键、结结构构、性性质质、判判定定、反反应应、合合成成)复复杂杂有有机机化化合合物物(结结构构、判判定定、合合成成)大大分分子子化化合合物物(结结构构、判判定定、合合成成、相相互
3、互作作用用)超超分分子子(分分子子识识别别、分子组装、功效)分子组装、功效)三项内容:三项内容:分离、结构、反应和合成分离、结构、反应和合成 第2页分离分离从自然界或反应产物经过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等从自然界或反应产物经过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净有机物。操作孤立出单一纯净有机物。结构结构对分离出有机物进行化学和物理行为了解,说明对分离出有机物进行化学和物理行为了解,说明其结构和其结构和特征。特征。反应和合成反应和合成从某一有机化合物从某一有机化合物(原料原料)经过一系列反应转化成一经过一系列反应转化成一已知或新有机化合物已知或新有机化合物(产物产物)。4 4、有
4、机化学产生和发展、有机化学产生和发展有机化学作为一门学科诞生于:有机化学作为一门学科诞生于:1919世纪初世纪初有有生机生机之物之物 碳化合物碳化合物 碳氢化合物。碳氢化合物。十八世纪前,利用天然有机物。十八世纪前,利用天然有机物。我国古代对天然有机物利用:植物染料、酿酒、制醋、中草药(神农本草经,我国古代对天然有机物利用:植物染料、酿酒、制醋、中草药(神农本草经,汉末)、造纸(汉朝)汉末)、造纸(汉朝)其它国家,如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天其它国家,如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布染料,古犹
5、太人祈祷者然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布染料,古犹太人祈祷者披巾上蓝色是从一个地中海鱼中提取出来。披巾上蓝色是从一个地中海鱼中提取出来。第3页有机化学任务有机化学任务有机化学任务有机化学任务1 1发发发发觉觉觉觉新新新新现现现现象象象象(新新新新有有有有机机机机物物物物,有有有有机机机机物物物物新新新新起起起起源源源源、新新新新合合合合成成成成方法、合成技巧,新有机反应等)方法、合成技巧,新有机反应等)方法、合成技巧,新有机反应等)方法、合成技巧,新有机反应等)2 2研究新规律(结构与性质关系,反应机理等)研究新规律(结构与性质关系,反应机理等)研究新规律(结构与性质关系,
6、反应机理等)研究新规律(结构与性质关系,反应机理等)3 3提提提提供供供供新新新新材材材材料料料料 (提提提提供供供供新新新新高高高高科科科科技技技技材材材材料料料料,推推推推进进进进国国国国民民民民经经经经济济济济和科学技术发展)和科学技术发展)和科学技术发展)和科学技术发展)4 4探索生命奥秘(生命与有机化学结合)。探索生命奥秘(生命与有机化学结合)。探索生命奥秘(生命与有机化学结合)。探索生命奥秘(生命与有机化学结合)。第4页6 6 6 6、学习有机化学要求学习有机化学要求学习有机化学要求学习有机化学要求1 1)、认真听课,作好笔记。、认真听课,作好笔记。、认真听课,作好笔记。、认真听课
7、,作好笔记。2 2)、勤思索、多提问,再了解基础上记忆。、勤思索、多提问,再了解基础上记忆。、勤思索、多提问,再了解基础上记忆。、勤思索、多提问,再了解基础上记忆。3 3)、学学学学完完完完每每每每章章章章,应应应应归归归归纳纳纳纳、总总总总结结结结。掌掌掌掌握握握握该该该该章章章章重重重重点点点点、难难难难点点点点和规律。和规律。和规律。和规律。4 4)、按时独立完成作业。、按时独立完成作业。、按时独立完成作业。、按时独立完成作业。5 5)、参阅相关资料(参考书、杂志)。、参阅相关资料(参考书、杂志)。、参阅相关资料(参考书、杂志)。、参阅相关资料(参考书、杂志)。6 6)、)、)、)、重视
8、有机试验,以试验促进学习。重视有机试验,以试验促进学习。重视有机试验,以试验促进学习。重视有机试验,以试验促进学习。第5页7 7、教学参考书、教学参考书:1、基础有机化学(第二版),邢其毅等编,高教出版社、基础有机化学(第二版),邢其毅等编,高教出版社2、基基础础有有机机化化学学习习题题解解答答与与解解题题示示例例 邢邢其其毅毅等等编编,北北京大学出版社京大学出版社3 3、有机化学(第二版),郓魁宏主编,高等教育出版社、有机化学(第二版),郓魁宏主编,高等教育出版社4、有有机机化化学学学学习习及及解解题题指指导导,华华北北、东东北北九九所所高高等等师师范范院院校合编,科学教育出版社出版校合编,
9、科学教育出版社出版5、有有机机化化学学提提要要、例例题题和和习习题题,王王永永梅梅、王王桂桂林林主主编编,天天津大学出版社出版津大学出版社出版6、有机化学(第三版),曾昭琼主编,高等教育出版社有机化学(第三版),曾昭琼主编,高等教育出版社第6页有机化合物特点有机化合物特点 有机化合物特点通常可用五个字概括:有机化合物特点通常可用五个字概括:“多、燃、低、多、燃、低、难、慢难、慢”。1 1组成和结构之特点组成和结构之特点 有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多、数数目目庞庞大大(已已知知有有七七百百多多万万种种、且且还在不但增加)还在不但增加)但组成元素少但组成元素少(C,H,O,N,P,S,X等
10、)等)原因:原因:1)C原子本身相互结合能力强原子本身相互结合能力强2)结合方式各种多样(单键、双键、三键、链状、环状)结合方式各种多样(单键、双键、三键、链状、环状)3)同分异构现象同分异构现象(结构异构、构型异构、构象异构)普遍(结构异构、构型异构、构象异构)普遍比如,比如,C2H6O就能够代表乙醇和甲醚两种不一样化合物就能够代表乙醇和甲醚两种不一样化合物第7页2、性质上特点性质上特点A、物理性质方面特点物理性质方面特点1)挥发性大,熔点、沸点挥发性大,熔点、沸点低低2)水溶性差水溶性差(大多不容或(大多不容或难难溶于水,易溶于有机溶剂溶于水,易溶于有机溶剂B B、化学性质方面特点、化学性
11、质方面特点1)易易燃燃烧烧2)热稳定性差,易受热分解(许多化合物在热稳定性差,易受热分解(许多化合物在200300度度就分解)就分解)3)反应速度反应速度慢慢4)反应复杂,副反应多反应复杂,副反应多第8页 共价键形成及其属性共价键形成及其属性一、共价键形成一、共价键形成共价键成键条件共价键成键条件;共价键饱和性共价键饱和性;共价键方向性共价键方向性。1价键理论:价键理论:第9页2、杂化轨道理论、杂化轨道理论介绍介绍介绍介绍*关键点关键点关键点关键点 *sp3、sp2、*sp杂化杂化*第10页(1)不不一一样样杂杂化化方方式式轨轨道道形形状状、s成成份份多多寡寡及及不不一样杂化碳原子电负性是不一
12、样。一样杂化碳原子电负性是不一样。着重强调两个问题:着重强调两个问题:(2)键与键与 键差异:键差异:第11页 键键 键键v存在情况v1、能够单独存在。v2、存在于任何共价键中。1、必须与、必须与 键共存。键共存。2、仅存在于不饱和键中。仅存在于不饱和键中。v键形成情况v成键轨道沿轴向在直线上相互重合。v成键轨道对称轴平行,从侧面重合。v电子云分布情况v1、电子云集中于两原子核连线上,呈圆柱形分布。v2、键有一个对称轴,轴上电子云密度最大。v1、电子云分布在 键所在平面上下两方,呈块状分布。v2、只有对称面,对称面上电子云密度最小(=0)v键性质v1、键能较大。v2、键旋转:以 键连接两原子可
13、相正确自由旋转。v3、键可极化度:较小。v1、键能较小。v2、键旋转:以 键连接两原子不能自由旋转。v3、键可极化度:较大。第12页二、共价键属性二、共价键属性1 1、键长:键长:以共价以共价键键键键合两个原子核合两个原子核间间距离距离为键长为键长。2 2、键角:键角:同一原子上两个共价同一原子上两个共价键键之之间夹间夹角。角。3 3、键能:键能:气气态时态时原子原子A A和原子和原子B B结结合成合成1molA-B1molA-B双原子分子双原子分子(气(气态态)所放出能量。)所放出能量。4 4、键键极性和极性和键键矩矩 键矩:极性共价键正或负电荷中心电荷(键矩:极性共价键正或负电荷中心电荷(
14、键矩:极性共价键正或负电荷中心电荷(键矩:极性共价键正或负电荷中心电荷(q q q q)与两个电荷)与两个电荷)与两个电荷)与两个电荷中心之间距离(中心之间距离(中心之间距离(中心之间距离(d d d d)乘积叫键矩()乘积叫键矩()乘积叫键矩()乘积叫键矩(u u u u)。)。)。)。第13页三、三、诱导效应:诱导效应:因为成键原子因为成键原子电负性不一样电负性不一样所引发,所引发,电子云电子云沿键链沿键链(包含(包含键和键和键)键)按按一定方向移动效应一定方向移动效应,或者说是键极,或者说是键极性经过键链依次诱导传递效应,称为诱导效应性经过键链依次诱导传递效应,称为诱导效应(Induct
15、ive effectsInductive effects),通惯用),通惯用“I I”表示。表示。从下面几组数据中找找规律从下面几组数据中找找规律:+I效应:效应:(CH3)3C(CH3)2CH CH3CH2 CH3第14页-I效应:效应:F Cl Cl Br Br I I 取代羧酸酸性与在烃基同一位置上引入取代羧酸酸性与在烃基同一位置上引入-I基团数目相关,数目基团数目相关,数目越多,酸性越强。越多,酸性越强。取代羧酸酸性与取代羧酸酸性与-I基团离羧基距离相关,距离越远,影响越小。基团离羧基距离相关,距离越远,影响越小。第15页 吸电子诱导效应(吸电子诱导效应(-I):):供电子诱导效应(供
16、电子诱导效应(+I):):原子或基团吸电子能力次序以下:原子或基团吸电子能力次序以下:第16页有机化学反应类型和试剂分类有机化学反应类型和试剂分类一、共价键断裂方式:一、共价键断裂方式:1 1、均均裂裂:成成键键一一对对电电子子平平均均分分给给两两个个原原子子或或原原子子团团。均裂生成均裂生成带单电子原子或原子团带单电子原子或原子团称为称为自由基自由基,或游离基。,或游离基。自由基不带电荷,呈电中性。有很高化学活性。自由基不带电荷,呈电中性。有很高化学活性。自由基反应:自由基反应:经过共价键经过共价键均裂均裂而进行反应。而进行反应。自由基反应普通在自由基反应普通在光或热光或热作用下进行。作用下
17、进行。第17页2、异裂:异裂:成键一对电子保留在一个原子或原子团上。成键一对电子保留在一个原子或原子团上。异裂生成了异裂生成了正离子正离子或或负离子负离子。有机化合物异裂生成。有机化合物异裂生成碳碳正离子(正离子(R+R+)或或碳负离子(碳负离子(R-R-)。离离子子型型反反应应:经经过过共共价价键键异异裂裂而而进进行行反反应应。离离子子型型反反应应普普通通在在酸酸、碱碱等等极极性性试试剂剂作作用用下下进进行行。它它又又分分为为亲亲核核反反应应和和亲电反应。亲电反应。第18页二、有机中间体二、有机中间体自由基自由基碳正离子(碳正离子(R+R+)碳负离子(碳负离子(R-R-)。第19页三、有机试
18、剂类型:三、有机试剂类型:试剂可分为试剂可分为自由基试剂自由基试剂、离子试剂离子试剂。离子试剂又分为离子试剂又分为亲核试剂亲核试剂和和亲电试剂亲电试剂1 1、亲电试剂:、亲电试剂:在反应过程中接收电子或共用电子(这在反应过程中接收电子或共用电子(这些电子原属于另一反应物分子)试剂。些电子原属于另一反应物分子)试剂。2 2、亲核试剂:、亲核试剂:在反应过程中供给电子试剂。在反应过程中供给电子试剂。第20页四、有机反应基本类型:四、有机反应基本类型:1 1、按共价键断裂方式分类:、按共价键断裂方式分类:1)自自由由基基反反应应:经经过过共共价价键键均均裂裂而而进进行行反反应应。自自由由基反应普通在
19、光或热作用下进行。基反应普通在光或热作用下进行。2 2)离离子子型型反反应应:经经过过共共价价键键异异裂裂而而进进行行反反应应。离离子子型型反反应应普普通通在在酸酸、碱碱等等极极性性试试剂剂作作用用下下进进行行。它它又又分分为亲核反应和亲电反应。为亲核反应和亲电反应。3 3)周环反应:)周环反应:经过环状过分态而进行反应。经过环状过分态而进行反应。亲亲电电反反应应和和亲亲核核反反应应 :由由亲亲电电试试剂剂进进攻攻而而发发生生反反应应为为亲亲电电反反应应。由由亲亲核核试试剂剂进进攻攻而而发发生生反反应应为亲核反应。为亲核反应。第21页第22页有机化合物结构有机化合物结构 分子中原子之间相互连接
20、次序叫做分子分子中原子之间相互连接次序叫做分子结构。结构。表示分子结构化学式叫做表示分子结构化学式叫做结构式。结构式。无机化合物无机化合物:一个分子式只代表一个化合物,一个分子式只代表一个化合物,如:如:H2SO4只代表硫酸。只代表硫酸。有有机机化化合合物物:一一个个分分子子式式可可代代表表多多个个化化合合物物,如如:C2H5OH即代表乙醇又代表甲醚。即代表乙醇又代表甲醚。第23页 有机化合物结构式表示方法通常有:有机化合物结构式表示方法通常有:较惯用为较惯用为结构简式结构简式和和键线式键线式。如:。如:第24页有机化合物分类及命名有机化合物分类及命名一、按碳架分类一、按碳架分类1 1、开链化
21、合物:、开链化合物:碳原子相互结合形成链状碳原子相互结合形成链状2 2、碳环化合物:、碳环化合物:含有碳原子组成碳环含有碳原子组成碳环1 1)、脂环化合物)、脂环化合物2 2)、芳香族化合物)、芳香族化合物3 3、杂杂环环化化合合物物:是是环环状状化化合合物物,这这种种环环是是由由碳碳原原子子和和其其它元素原子共同组成它元素原子共同组成二、按官能团二、按官能团分类分类官能团:官能团:是指有机化合物分子中是指有机化合物分子中尤其能起化学反应尤其能起化学反应一些一些原子或原子团。它经常能够决定化合物主要性质。原子或原子团。它经常能够决定化合物主要性质。第25页研究有机化合物普通步骤研究有机化合物普
22、通步骤1 1、分离提纯:、分离提纯:重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法以及离子交换法等以及离子交换法等2 2、纯度检定:、纯度检定:测定熔点、沸点、相对密度和折射率等测定熔点、沸点、相对密度和折射率等3 3、试试验验式式和和分分子子式式确确实实定定:元元素素定定性性分分析析和和定定量量分分析析、测其分子量,确定试验式和分子式。测其分子量,确定试验式和分子式。4 4、结构式确实定:、结构式确实定:化学方法化学方法 官能团分析、化学降解及合成官能团分析、化学降解及合成 物理方法物理方法 红外红外(IR)(IR)、紫外、紫外(UV)(UV)、核磁、核磁(NMR)(N
23、MR)、质谱、质谱(MS)(MS)、气液色谱和、气液色谱和X X衍射等。衍射等。第26页第27页第28页第29页键矩:极性共价键正或负电荷中心电荷(键矩:极性共价键正或负电荷中心电荷(键矩:极性共价键正或负电荷中心电荷(键矩:极性共价键正或负电荷中心电荷(q q q q)与两个)与两个)与两个)与两个电荷中心之间距离(电荷中心之间距离(电荷中心之间距离(电荷中心之间距离(d d d d)乘积叫键矩()乘积叫键矩()乘积叫键矩()乘积叫键矩(u u u u)。)。)。)。第30页 化学键极性:以键矩又称偶极矩(化学键极性:以键矩又称偶极矩()来量度。)来量度。偶极矩是向量,带有方向性,普通以偶极
24、矩是向量,带有方向性,普通以“”“”来表示,来表示,箭头表示从正电荷到负电荷方向。箭头表示从正电荷到负电荷方向。多原子分子偶极矩是分子中各个键多原子分子偶极矩是分子中各个键偶极矩向量和。偶极矩向量和。非非极极性性共共价价键键:两两个个相相同同原原子子组组成成共共价价键键,成成键键电电子子云云均均匀分布在两核周围。匀分布在两核周围。ClCl2 2 ;H H2 2 极极性性共共价价键键:不不一一样样原原子子组组成成共共价价键键,成成键键电电子子云云均均偏偏向向电负性大原子一边。电负性大原子一边。HCl HCl ;H H2 2O O 第31页 键键极极性性:键键极极性性大大小小取取决决于于成成键键两
25、两原原子子电电负负性性差差值值,与外界条件无关,是与外界条件无关,是永久永久性质。性质。键极化性键极化性:键极化性是共价键在外电场作用下,使键键极化性是共价键在外电场作用下,使键极性发生改变。键极化性用键极化度来度量,其大小除与极性发生改变。键极化性用键极化度来度量,其大小除与成键原子体积、电负性和键种类相关外,还与外电场强度成键原子体积、电负性和键种类相关外,还与外电场强度相关,是相关,是暂时暂时性质。性质。第32页第33页 小结小结:键长与键能键长与键能反应了键强度,即分子热稳定性。反应了键强度,即分子热稳定性。键角键角反应了分子空间形象。反应了分子空间形象。键矩和键极化性键矩和键极化性反
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