高中化学结构命名省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、奥林匹克化学竞赛有机化学辅导讲座(一)有机化合物结构和命名有机化合物结构和命名第1页第2页n重点:重点:结构与性质,有机合成结构与性质,有机合成n难点:难点:立体化学,反应机理立体化学,反应机理n连接:连接:中学大学中学大学n迁移:迁移:经过机理迁移经过机理迁移第3页一一、有机化合物电子效应、有机化合物电子效应电子效应包含诱导效应与共轭效应。电子效应包含诱导效应与共轭效应。经过影响有机化合物分子中电子云分经过影响有机化合物分子中电子云分布而起作用。布而起作用。第4页1.诱导效应诱导效应 存在于不一样原子形成存在于不一样原子形成极性极性共价键中如:共价键中如:Xd-d-Ad+d+在多原子分子中,
2、这种极性还能够沿着分子链进行传递在多原子分子中,这种极性还能够沿着分子链进行传递 Xd-d-Ad+d+Bdd+dd+Cddd+ddd+Yd+d+Ad-d-Bdd-dd-Cddd-ddd-因为因为原子或原子团电负性原子或原子团电负性影响,引发分子中电子云沿影响,引发分子中电子云沿键传递效应称为诱导效应。键传递效应称为诱导效应。第5页这种效应这种效应经过三个原子后其影响就很小经过三个原子后其影响就很小诱导效应方向,是以氢原子作为标准。用诱导效应方向,是以氢原子作为标准。用I表示表示Yd d+d d-CR3HCR3Xd d-d d+CR3+I效应效应比较标准比较标准I效应效应第6页常见含有常见含有+
3、I 效应基团有:效应基团有:O(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3D常见含有常见含有I效应基团有:效应基团有:CN,NO2FClBrIROC6H5CH2=CH第7页共轭效应传统上认为是存在于共轭体系共轭效应传统上认为是存在于共轭体系中一个极性与极化作用相互影响。中一个极性与极化作用相互影响。本质上共轭效应是本质上共轭效应是轨道离域或电子离域轨道离域或电子离域所产生一个效应。所产生一个效应。2.共轭效应共轭效应第8页共轭效应一定存在于共轭体系中,共轭体系有以共轭效应一定存在于共轭体系中,共轭体系有以下几类:下几类:(1)CH2=CHCH=CH2CH2=CHCN(2)pCH2=CHCH
4、2+CH2=CHCH2CH2=CHCH2(3)H3CCH=CH2(4)p(CH3)3C+(CH3)3C第9页共轭效应是经过共轭效应是经过电子(或电子(或p 电子转电子转移移)沿共轭链传递,只要共轭体系没有中沿共轭链传递,只要共轭体系没有中止,如止,如共轭体系只要共平面,其共共轭体系只要共平面,其共轭效应则一直能够沿共轭链传递至很远距轭效应则一直能够沿共轭链传递至很远距离。如:离。如:第10页在共轭体系中,在共轭体系中,凡是能够给出电子(推电子)原子凡是能够给出电子(推电子)原子或基团,含有正共轭效应,用或基团,含有正共轭效应,用+C表示;凡是含有吸引表示;凡是含有吸引电子效应原子或基团,称其含
5、有负共轭效应,用电子效应原子或基团,称其含有负共轭效应,用C表示。表示。+C效应多出现在效应多出现在p共轭体系中,共轭体系中,C效应在效应在共轭体系中比较常见。共轭体系中比较常见。如在苯酚、苯胺分子中,如在苯酚、苯胺分子中,OH、NH2含有强含有强+C效应,效应,在在,不饱和羧酸及不饱和腈中。不饱和羧酸及不饱和腈中。COOH与与CN都含有强都含有强C效应。效应。第11页含有含有+C效应基团:效应基团:O-NR2NHRNH2OROHNHCOROCORCH3FClBr含有含有C效应基团:效应基团:CNNO2SO3HCOOHCHOCORCOORCONH2第12页硝化反应硝化反应NO2+HNO3H2S
6、O4浓浓。C5060硝基苯,有毒,硝基苯,有毒,苦杏仁气味,液体!苦杏仁气味,液体!CH3+30H2SO4浓浓。CHNO322CH3NO2H3CNO2+C。浓浓H2SO4NO2+HNO3发烟发烟100NO2NO2H2O+第13页取代定位规律理论解释取代定位规律理论解释1邻、对位定位基对苯环反应性影响邻、对位定位基对苯环反应性影响(1)甲苯)甲苯HHHC-图图4-1甲基对苯环上电子云密度影响甲基对苯环上电子云密度影响111111CH30.9991.0111.017图图4-2甲苯分子中苯环上电子密度分布甲苯分子中苯环上电子密度分布第14页(2)苯酚)苯酚HO.-图图4-3羟基对苯环上电子云密度影响
7、羟基对苯环上电子云密度影响第15页2间位定位基对苯环反应性影响间位定位基对苯环反应性影响OON-图图4-4 4-4 硝基对苯环上电子云密度影响硝基对苯环上电子云密度影响OON0.700.790.950.61第16页二二、命名、命名1、按官能团优先次序来确定分子所属主官能团类按官能团优先次序来确定分子所属主官能团类COOH、SO3H、COOR、COX、CONH2、CN、CHO、COR、OH、SH、NH2、OR、CC、C=C、R、2、选取含有主官能团在内碳链最选取含有主官能团在内碳链最长长取代基最取代基最多多侧链位次侧链位次最最小小主链作为母体主链作为母体3、将母体化合物进行编号,使主官能团位次尽
8、可能小将母体化合物进行编号,使主官能团位次尽可能小4、确定取代基位次及名称,按次序规则确定取代基位次及名称,按次序规则*给取代基列出次给取代基列出次序,较优基团后列出序,较优基团后列出5、按系统命名基本格式写出化合物名称、按系统命名基本格式写出化合物名称第17页*次序规则次序规则:a.原子按原子序数大小排列,同位数按原子量大小次原子按原子序数大小排列,同位数按原子量大小次序排列序排列I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,Hb.对原子团来说,首先比较第一个原子原子序数,如对原子团来说,首先比较第一个原子原子序数,如相同时则再比较第二、第三,以这类推。相同时则再比较第二、第三,以这类推。c.假如
9、基团含有双键或三键时,则看成两个或三个假如基团含有双键或三键时,则看成两个或三个单键对待,认为连有两个或三个相同原子。单键对待,认为连有两个或三个相同原子。CCCCHHHHHHHHHHCCCCClHOCHCHOCH=CH2CCHHH(C)(C)(D)(C)O看作看作看作看作第18页有机化合物系统命名基本格式有机化合物系统命名基本格式CH3CH2CCHCH3HCH3CH2CH3(3R,4S)-3,4-二二 甲甲基基 己己烷烷构构型型取取代代基基位位置置号号取取代代基基 个个数数取取代代基基 名名称称母母体体名名称称构构型型 +取取代代基基 +母母体体R,S;D,L;Z,E;顺顺反反取取代代基基位
10、位置置号号+个个数数+名名称称(有有多多个个取取代代基基时时,中中文文按按顺顺序序规规则则确确定定次次序序,小小在在前前;英英文文按按英英文文字字母母顺顺序序排排列列)官官能能团团位位置置号号+名名称称(没没有有官官能能团团时时不不涉涉及及位位置置号号)第19页两两根根8碳碳最最长长链链,比比较较侧侧链链数数来来确确定定主主链链。多多优优先先。主主链链有有两两种种编编号号方方向向,依依据据最最低低系系列列标标准准,选选第第二二行行编编号号。该该化化合合物物汉汉字字名名称称是是2,3,5三三甲甲基基4丙丙基基辛辛烷烷。汉汉字字按按次次序序规规则则确确定定取代基次序。取代基次序。CH3CH2CH2
11、CHCHCH3CH2CH3CH2CH3CH CHCH3CH3876543212,3,4,5*123456784,5,6,7678第20页应应用用最最低低系系列列标标准准无无法法确确定定哪哪一一个个编编号号优优先先。在在这这种种情情况况下下,应应让让次次序序规规则则中中较较小小基基团团位位次次尽尽可可能能小小。化化合合物物名名称称是是1,3二甲基二甲基5乙基环己烷。乙基环己烷。CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456(i)(ii)(iii)第21页当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时,如如分分子子有有
12、反反轴轴对对称称性性,构构型型用用顺顺反反表示,分子没有反轴对称性,构型用表示,分子没有反轴对称性,构型用R,S表示。比如:表示。比如:CH3HH3CHCH3HHH3CHCH3H3CH顺顺-1,2-二二甲甲基基环环丙丙烷烷cis-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-二二甲甲基基环环丙丙烷烷(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane(1R,2R)-1,2-二二甲甲基基环环丙丙烷烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropaneClBrEtMe123456ClBrEtMe123456(1S,3S)-1-甲甲基基-1-乙乙基基
13、-3-氯氯-3-溴溴环环己己烷烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane第22页3(2甲基丙基甲基丙基)环己烯或环己烯或3异丁基环己烯异丁基环己烯CH2CHCH3CH3123654CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中中文文名名称称 4-甲甲基基-2-乙乙基基-1-丙丙基基苯苯英英文文名名称称 2-ethyl-4-methyl-1-propylbenzene中中文文名名称称 1-甲甲基基-3,5-二二乙乙基基苯苯英英文文名名称称 1,3-diethyl-5-methylbenzene第23
14、页当当官官能能团团是是卤卤素素、硝硝基基、亚亚硝硝基基、醚醚键键时时,将将官官能能团团作作为为取取代代基基,仍仍以以烷烃为母体,按烷烃命名标准来命名。烷烃为母体,按烷烃命名标准来命名。CH3NO2(1S,3R)-1-甲甲基基-3-硝硝基基环环己己烷烷(1S,3R)-1-methyl-3-nitrocyclohexane反反-1-氯氯甲甲基基-4-亚亚硝硝基基环环己己烷烷trans-1-chloromethyl-4-nitrosocyclohexaneONCH2ClBrCH2CH2CCH2CH3H3CHBrHH3CHCH3CH2CCH2CCH2CH3(S)-3-甲甲基基-1-溴溴戊戊烷烷(S)-
15、1-bromo-3-methylpentane(3S,5R)-3-甲甲基基-5-溴溴庚庚烷烷(3R,5S)-3-bromo-5-methylheptane第24页当当一一个个环环与与一一个个带带末末端端官官能能团团链链相相连连,而而此此链链中中又又无无杂杂原原子子和和重重键键时时,在在系系统统命命名名中中可可用用连连接接命命名名法法,即即将二者名称连接起来为此化合物名称。将二者名称连接起来为此化合物名称。一个环与一个带末端官能团链相连一个环与一个带末端官能团链相连CH2OHCOOH环环己己甲甲醇醇cyclohexanemethanol环环己己烷烷羧羧酸酸cyclohexanecarboxyli
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