2016届河南省高考化学第二轮复习考点训练题22.doc

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河南省光山县二高2016届高考化学二轮复习考点加餐训练（有解析）：认识有机化合物
1．下列说法正确的是
A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有碳原子均在一条直线上
D．分子式相差若干个CH2的物质是同系物
【答案】B
【解析】
试题分析：A不正确，也可能是环烷烃，应该是碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的链烃才是饱和链烃；正戊烷分子中含有5个碳原子，所有碳原子一定不在一条直线上，C不正确；结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物，因此选项D不正确，答案选C。
考点：考查有机物结构、同系物的判断
点评：该题是高考中的常见题型，属于基础性试题的考查。主要是考查学生对烷烃和同系物概念的熟悉掌握程度，有利于巩固学生的基础性知识，提高学生的应试能力和学习效率。
2．下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中只给出一种峰(信号)的是
A．CH3OH B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
【答案】A
3．下列说法正确的是（ ）
A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅，是由于苯与溴发生取代反应
B．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
C．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液后蛋白质会析出，再加水不溶解
D．CH3COOH 和HCOOCH3是同分异构体
【答案】D
4．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸（2­羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为

下列相关说法不正确的是（　　）。
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2（标准状况下）
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3
【答案】D
【解析】苹果酸中含有—COOH、—OH，能发生酯化反应；因含有—OH，能发生催化氧化反应；1 mol苹果酸中含有2 mol—COOH，1 mol—OH，共产生1.5 mol H2，即标准状况下33.6 L H2，故A、B、C项均正确；D项中1 mol苹果酸与Na2CO3反应，不一定消耗2 mol Na2CO3，如
＋Na2CO3→＋CO2↑＋H2O。
5．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C1，C1和C互为同分异构体。则有机物A的可能结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】B
【解析】
试题分析：分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C1，C1和C互为同分异构体，则水解产物B、C中的C原子数相同，而且碳链结构不同，而醇能催化氧化得到羧酸。则有机物A的可能结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2; (CH3)2CHCOOCH2CH2CH2CH3。因此选项是B。
考点：考查酯的水解及酯的同分异构体的种类的知识。
6．莽草酸可用于合成药物达菲，结构简式如图，关于莽草酸的说法不正确的是

A．分子式为C7H10O5
B．分子中含有3种官能团
C．可发生加成反应和酯化反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+而使溶液显酸性
【答案】D
【解析】
试题分析：A、根据有机物的碳原子的特点，此有机物的分子式C7H10O5，故说法正确；B、根据有机物结构简式，含有碳碳双键、羧基、羟基三种官能团，故说法正确；C、含有碳碳双键、羟基、羧基，可以发生加成反应和酯化反应，故说法正确；D、醇羟基不能电离出H＋，使溶液显酸性，故说法错误。
考点：考查有机物分子式、官能团性质等知识。
7．下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A．乙烯和环丙烷 B．CH≡C-CH3和CH2=CH-CH=CH2
C．2，2-二甲基丙烷和2-甲基丁烷 D．乙烯和丙烯
【答案】A
【解析】A正确，乙烯和环丙烷最简式相同，但乙烯是链状结构，环丙烷是环状结构，不属于同类物质，不是同系物，也不是同分异构体。
B错误，两种结构的最简式不同。
C错误，两种物质只是同分异构体。
D错误，乙烯和丙烯属于同系物。
8．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是

【答案】C
【解析】结构简式可知分子中含有4个甲基，所以选项C正确。答案选C。
9．今有乙酸和乙酸甲酯的混和物中，测得含碳的质量百分数为X，则混和物中氧的质量百分数为
A．（1－X）/7 B．6（1－X）/7 C．1－7X/6 D．无法计算
【答案】C
【解析】
试题分析：乙酸和乙酸甲酯分子中碳、氢原子个数比为1:2，质量比为6:1，含碳的质量百分数为X，则氢的质量百分数为X/6，氧的质量百分数为1－7X/6，选C。
考点：考查根据化学式计算。
10．Cl2、SO2均能使品红溶液褪色。后者因为品红分子结构中的发色团遇到亚硫酸后结构发生改变，生成不稳定的无色化合物。其漂白原理可用下面的反应方程式表示：

下列说法正确的是
A．品红分子结构中，19个碳原子都可能在同一平面上
B．SO2和Cl2分别使品红溶液褪色的原因可以用同一原理解释
C．“无色化合物”分子中，19个碳原子都可能在同一平面上
D．品红溶液中同时通入Cl2、SO2，漂白效果会更好
【答案】A
11．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是

A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．1mol莽草酸与足量金属Na反应生成生成0.5mol H2
【答案】C
【解析】
试题分析：A.根据莽草酸的分子的结构简式可知，其分子式为C7H10O5，错误；B. 根据莽草酸的分子的结构简式可知分子中含有羟基、羧基、碳碳双键3种官能团，错误；C.由于含有碳碳双键，所以可发生加成反应，由于含有羟基、羧基，因此可以发生取代反应，正确；D. 醇羟基和羧基都可以与金属Na发生反应，由于在莽草酸分子中含有3个醇羟基和一个羧基，所以1mol莽草酸与足量金属Na反应生成生成2.0mol H2，错误。
考点：考查有机物的结构、反应类型及含有的官能团的种类等知识。
12．分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有（不考虑立体异构）
   A 10种          B 12种         C 14种        D 16种
【答案】B
【解析】依题知，能和NaHCO3溶液反应产生CO2，肯定存大-COOH，且-COOH只能放

在链的端点上，共有四种情形：其中箭头指的是氯原子的位置，所以共有12种。
13．酚酞是中学阶段常用的酸碱指示剂，已知的结构简式如图所示：下列关于酚酞的说法正确的是

A．酚酞属于芳香烃
B．酚酞的分子式为C20H12O4
C．酚酞结构中含有羟基（-OH)，故酚酞属于醇
D．酚酞在碱性条件下能够发生水解反应
【答案】D
【解析】
试题分析：A、烃是仅含有碳氢两种元素的化合物，酚酞化合物中除含有碳和氢外，还含有氧3元素，故A说法错误；B、酚酞的分子式为C20H14O4，故B说法错误；C、虽含有羟基，但羟基和苯环直接相连是酚，不是醇，故C说法错误；D、酚酞含有酯的结构，在碱性条件水解，故D说法正确。
考点：考查烃的定义、官能团及性质。
14．根据下列事实所作的结论，正确的是
编号
事实
结论
A
甲、乙两种有机物具有相同的相对分子质量和不同结构
甲和乙一定是同分异构体
B
质量相同的甲、乙两种有机物完全燃烧时产生质量相同的水
甲、乙两种分子中，H原子个数一定相同
C
不存在两种二氯甲烷
CH2Cl2一定只有一种
D
将C2H5Br与NaOH醇溶液共热后的气体直接通入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去
使KMnO4褪色的一定是C2H4

【答案】C
【解析】
试题分析：A、分子式相同但结构不同的有机物互为同分异构体，只具有相同分子量不行，故A错误；B、质量相同的有机物完全燃烧时产生相同质量的水，说明有机物的含氢的百分数相同，故B错误；C、二氯甲烷的结构只有一种，故C正确；D、C2H5Br与NaOH醇溶液共热发生的是水解反应，生成的是乙醇，不能使酸性高锰酸钾褪色，故D错误，此题选C。
考点：同分异构体的概念，有机物官能团的性质相关知识。
15．有机物A含有C、H、O三种元素。A分子中含有一个羧基，且含碳40.0%、含氢约6.67%。将0.90 g A配成100 mL溶液，取此溶液20.00 mL，用0.10 mol/LNaOH溶液滴定，至滴定终点时，消耗NaOH溶液20.00 mL。对有机物A的分析结论错误的是
A．A的最简式为CH2O
B．A可以发生氧化反应，不能发生还原反应
C．A的同分异构体中可能含有二元醛
D．若A为羟基酸时，能生成六元或八元环状内酯
【答案】C
【解析】
试题分析：有机物A含有C、H、O三种元素。A分子中含有一个羧基，故A相当于一元酸，将0.90 g A配成100 mL溶液，取此溶液20.00 mL，用0.10 mol/LNaOH溶液滴定，至滴定终点时，消耗NaOH溶液20.00 mL，根据可知，n(A)=0.1L×0.10 mol/L=0.01mol，故M（A）=0.90g÷0.01mol=90g/mol，故A中含C原子数为：90×40.0%÷12=3，含H原子：90×6.67%÷1=6，含O原子为：90×（1-40.0%-6.67%）÷16=3，故此有机物分子式为C3H6O3，故A的最简式为CH2O，故A项正确；A结构中官能团为羧基和羟基或羧基和醚键，故当结构中含有羧基和羟基时则A可以发生氧化反应，不能发生还原反应，故B项正确；A化学式为C3H6O3，含有1个不饱和度，故.A的同分异构体中不可能含有二元醛，故C项错误；若A为羟基酸时，羟基可能在羧基的α碳位，也可能在β碳位，当羟基在α碳位则两分子A可形成六元环酯，当羟基在β碳位则两分子A可形成八元环酯，故D项正确；本题选C。
考点：有机物结构推断及性质推断。
16．（1）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如右图所示： “立方烷”的分子式是_________________；该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是___________________。
（2）写出分子式为C4H10O属于醇类的可能结构简式并命名：__ _______________
。
【答案】（1）C8H8 3种
（2）CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇 CH3CH(OH)CH2CH3 2-丁醇
CH3CH(CH3)2OH 2-甲基-2-丙醇 （CH3）2CHCH2OH 2-甲基-1-丙醇
【解析】立方烷的每个顶点各有一个碳原子，每个碳原子与其他的碳原子形成三个共价键，所以，每个碳原子上面还可以连有一个氢原子。故其分子式为C8H8。 立方烷的二氯代物依照两个氯原子的位置不同，分别有相邻（处于两个相邻的碳原子上面）面相对、体相对三种。。
17．．(共16分) 化合物Ⅰ是重要的化工原料，可发生下列反应生成Ⅲ和Ⅳ
CH3
-COOCH3
-CHO
Ⅲ
CH
CH
CHO
COOCH3
2
Ⅱ
CH3
CH
CH2
CH
CH
2
Ⅰ
＋
＋
Ⅳ

化合物Ⅰ可用石油裂解气中的2-戊烯来合成，流程如下:
CH3-CH=CH-CH2-CH3
a
BBBr2/CCl4
①
NaOH-/ 醇溶液，△
②
CH2=CH-CH=CH-CH3

（1）a的结构简式是 ;②步的反应类型是 。
（2）写出反应①的化学反应方程式 该反应类型
（3）ⅰ、用甲醇与某有机物发生酯化反应可合成化合物Ⅱ，写出该反应的化学方程式
。
ⅱ、化合物Ⅱ与新制的氢氧化铜悬浊液反应的方程式
（4）化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环。Ⅳ的结构简式为 。
【答案】（16分）(1) a: (2分)；② 消去反应(2分)
（2）(2分)
加成反应(2分)
（3）ⅰ、OHC-CH=CH-COOH+HOCH3OHC-CH=CH-COOCH3 +H2O(3分)
ⅱ、OHC-CH=CH-COOCH3+2Cu(OH)2 HOOC-CH=CH-COOCH3 +Cu2O↓+2H2O(3分)
（4）
【解析】（1）（2）CH3-CH=CH-CH2-CH3与溴加成生成a:；卤代烃消去生成化合物I；
（3）由化合物II的结构可看出它可水解为甲醇和OHC-CH=CH-COOH，反之即可
（4）题目所给信息主要是二烯烃的1,4加成反应；
两物质反应时，所有的碳碳双键全部打开，各个不饱和碳原子上都形成一个单电子，②③上的单电子相结合形成新的碳碳双键，①⑤和④⑥结合、①⑥和④⑤可形成两种六元环稀烃，也就是III和IV；
18．是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)写出G的含氧官能团的名称　　　　　　　　　;B→C的反应类型是　　　　　　。
(2)写出DE的化学方程式: 　。
(3)满足下列条件的D的同分异构体有　　　　种。
①能发生银镜反应;②能使FeCl3溶液显色;③酯类。
(4)下列关于G的说法正确的是　　　
a.能使溴水褪色
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H8O3
【答案】(1)(醇)羟基、酯基　取代反应
(2)+CH3OH+H2O
(3)3
(4)ab
【解析】(1)G含有的官能团有醇羟基和酯基,B→C的反应为CH3COOH,乙酸羧基中的—OH换成了氯原子,所以发生的反应为取代反应。
(2)D→E的反应为酯化反应
(3)D的分子式为C7H6O3能发生银镜反应,且能使FeCl3溶液显色的酯类物质一定含有甲酸酯基和酚羟基,,同分异构体有邻、间、对3种。
(4)G中含有碳碳双键,能使溴水褪色,含有醇羟基,能与金属钠反应放出氢气,a、b正确;1 mol G最多和4 mol氢气加成,分子式为C9H6O3,c、d错误。
19．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实 验 步 骤
解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。
试通过计算填空：
（1）A的相对分子质量为： ；
（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。

（2）A的分子式为： ；
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。
（3）用结构简式表示A中含有的官能团：
；
（4）A的核磁共振氢谱如下图：

（4）A中含有 种氢原子；
（5）综上所述，A的结构简式 。

【答案】

20．为确定某液态有机物X(分子式为C2H6O2)的结构，某同学准备按下列程序进行探究。请完成下列填空。

(1)根据价键理论预测X的可能结构为________、________、________(可不填满)。
(2)设计实验方案证明X的结构(表格可不填满)。
实验原理
预期生成H2的体积(标准状况)
对应X的结构简式
取6.2 g X与足量钠反应，通过生成氢气的体积来确定X分子中能与金属钠反应的氢原子数目，进而确定X的结构

(3)根据实验方案，从下列仪器中选择所需仪器，画出实验装置图。

要求：①本题装置示意图中的仪器可以用上面的方式表示。
②铁架台、石棉网、酒精灯、连接胶管等，在示意图中不必画出。如需加热，在需加热的仪器下方，用“△”表示。
【答案】（1）
(2)见下表。
实验原理
预期生成H2的体积(标准状况)
对应X的结构简式
取6.2 g X与足量钠反应，通过生成氢气的体积来确定X分子中能与金属钠反应的氢原子数目，进而确定X的结构
1.12 L
CH3—O—CH2—OH
2.24 L
HOCH2CH2OH

(3)如图所示。

【解析】

21．某芳香族化合物与苯酚无论以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时所消耗的氧气和生成水的质量始终一定。试回答：

⑴这类物质的相对分子质量与苯酚的相对分子质量之差为_________的倍数（填数字）。
⑵这类物质中相对分子质量最小的物质A的分子式为C7H6O3。已知A溶液能与NaHCO3反应放出气体，且能与溴水反应。
①A可能的结构有________种。
②现取2.32g苯酚与A的混合物与50.0mL1.000mol/L的NaOH溶液充分反应后，加水至100mL。取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定过量的NaOH，消耗20.0mL时至滴定终点。求该混合物中苯酚的质量分数________（结果保留三位有效数字）
【答案】（6分）(1)44 （2分） ⑵①3种 （2分） ②40.5%（或0.405）（2分）
【解析】
试题分析：（1）根据总物质的量一定时有机物完全燃烧时，生成水的质量和消耗O2的质量不变，则化学式中的氢原子个数相同，所消耗的氧气始终一定 说明该有机物与苯酚相比分子组成相差n个CO2 这样多的碳就不消耗氧气了所以该有机物的化学式为 C6H6O•nCO2，所以两者相对分子质量之差为44（CO2）的倍数。故答案为：44。
⑵①A的分子式为C7H6O3，能与NaHCO3反应放出气体，且能与溴水反应，说明分子中含有羧基和酚羟基，有临、间、对三种结构。
②相对分子质量最小的物质A，A溶液能与NaHCO3反应放出气体，故A分子中含有-COOH，所以A分子中含一个羟基和一个羧基，A为HO-C6H4-COOH，故1molA消耗2molNaOH．由酚羟基、羧基、盐酸与氢氧化钠的反应可知n（C6H5OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），故n（C6H5OH）+2×n（A）=n（NaOH）-n（HCl）=0.05L×1.000mol/L-0.02 L×0.100mol/L×(100mL÷10mL) =0.03mol，再根据二者的质量之和有94 g/mol×n（C6H5OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，联立方程解得n（C6H5OH）=0.01mol，n苯酚的质量m（C6H5OH）=0.01mol×94g/mol=0.94g，故苯酚的质量分数w （C6H5OH）=0.94g÷2.32g×100%=40.5%.
答：该混合物中苯酚的质量分数40.5%。
考点：化学方程式的有关计算 烃及其衍生物的燃烧规律
点评：考查有机物的结构推断、官能团的性质、滴定应用等，难度中等，推断物质A的结构是解题的关键。
22．某有机物12g完全燃烧，生成7.2g H2O和8.96L CO2（标准状况下），0.5mol此有机物的质量为30g。求：
（1）有机物分子式
（2）又知此有机物具有弱酸性，能与金属钠反应，也能与碱溶液反应，试写出它可能的结构简式
【答案】0.5mol此有机物的质量为30g，所以其相对分子质量是60，因此12g有机物是0.2mol
0.2mol有机物燃烧生成水和CO2的物质的量分别是 、
所以根据原子守恒可知有机物分子中含有的C、H原子数分别是4和2
因此氧原子的个数是（60－4－24）÷16＝2
所以分子式为C2H4O2
根据有机物的性质可判断
过眼即忘是乙酸，结构简式为CH3COOH
【解析】考查有机物分子式及结构简式的确定。
23．醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路:

（1）B中含有的官能团的名称是_________________________。
（2）反应①、③的有机反应类型分别是___________________、____________________。
（3）下列说法正确的是__________(填字母编号)。
a．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2mol Ag
b．F能与NaHCO3反应产生CO2
c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液
（4）的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有__________种。
a．能发生消去反应 b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀
（5）写出反应⑤的化学方程式________________________________________________
【答案】（1）碳碳双键 溴原子 （2）消去反应 取代反应（或水解反应）
（3）b （4）6
（5）
【解析】
试题分析：根据题给流程和相关信息知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成A，A为CH3CH=CH2，根据题给信息CH3CH=CH2与NBS反应生成B，B为CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br，CH2BrCHBrCH2Br与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成D，D为CH2OHCHOHCH2OH；邻苯二甲醇催化氧化得E邻苯二甲醛，与新制氢氧化铜反应后酸化得F邻苯二甲酸，邻苯二甲酸与CH2OHCHOHCH2OH发生缩聚反应得醇酸树脂。
（1）B为CH2BrCH=CH2，含有的官能团的名称是碳碳双键、溴原子。（2）由上述分析知，反应①、③的有机反应类型分别是消去反应、取代反应（或水解反应）。（3）a．E为邻苯二甲醛，1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4mol Ag，错误；b．F为邻苯二甲酸，能与NaHCO3反应产生CO2，正确；c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、过量硝酸、硝酸银溶液，错误，选b；
（4） 的同分异构体中，a．能发生消去反应，含有醇羟基，且含b —H，b．能与过量
浓溴水反应生成白色沉淀，含有酚羟基，同时符合条件的芳香族化合物共有6种。
（5）反应⑤为邻苯二甲酸与CH2OHCHOHCH2OH发生缩聚反应得醇酸树脂，化学方程式见答案。
考点：考查有机合成和有机综合推断，涉及官能团的识别与性质，反应类型的判断，同分异构体及化学方程式的书写。
24．（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：
45．比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
46．写出反应试剂和反应条件。反应① ；③
47．设计反应②的目的是 。
48．B的结构简式为 ；C的名称是 。
49．写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
50．普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。
【答案】45.乙苯。
46.①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液；
47.保护氨基。
48.；氨基苯甲酸。
49.或。
50.肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。
【解析】
45.A是甲苯，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是乙苯，结构简式是。
46. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生。
47. —NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。
48.与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为。
B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是；名称为对氨基苯甲酸。
49. D的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置的H原子，则其同分异构体是：也可能是。
50.普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。
【考点定位】考查药物普鲁卡因合成方法中的物质的性质、反应类型、反应条件的控制及方案的评价的知识。
25．【化学—选修5：有机化学基础】（15分）某抗结肠炎药物有效成分及有机化工原料L（分子式为C16H14）的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：
Ⅰ．（R、R`表示烃基）
Ⅱ．
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中能与H+反应的官能团名称是 。
（2）B的名称是 ；②中的反应条件是 ；G生成J的反应类型是 。
（3）①的化学方程式是 。
（4）F的结构简式是 。
（5）③的化学方程式是 。
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是 。
（7）已知L有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构
b．苯环上的一硝基取代产物有两种
【答案】（15分，第2小题每空1分，其余每空2分）
（1）氨基 （1分）。
（2）邻氯甲苯或2-氯甲苯；（1分） 光照；（1分） 取代反应（1分）
（3） （2分）
（4） （2分）
（5）（2分）
（6）保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）（3分）
注：写“D→E使酚羟基转化成酯基，F→G使酯基重新转化成酚羟基”扣1分，只写出其中一点的扣2分。
（7）
注：2分，各1分，见错为0分。
【解析】
试题分析：（1）抗结肠炎药物中含有氨基、羧基、羟基，其中能与氢离子反应的是氨基；
（2）A与氯气反应得到两种产物，其中一种为苄基氯，则A为甲苯，所以B为甲苯的苯环氯代物，根据抗结肠炎药物的结构简式可知，羟基的位置为被取代的Cl原子，则B为邻氯甲苯；②中的反应条件是光照，甲苯与氯气在光照条件下发生侧链取代反应；J到产物发生还原反应，则硝基被还原为氨基，所以G到J的反应是G的硝化反应或取代反应；
（3）甲苯与氯气在Fe作催化剂条件下生成B和HCl，化学方程式是

（4）B在氢氧化钠的溶液中发生取代反应生成D为邻羟基甲苯，根据已知信息，D与乙酸酐发生取代反应生成酯和乙酸，E到F发生氧化反应，则甲基被氧化为羧基，所以F的结构简式是；
（5）苄基氯与格林试剂反应后再与乙二醛反应得到K为，K发生消去反应生成L，则反应的化学方程式是
；
（6）D到E是将酚羟基转化为酯基，而甲基被氧化后，又加入氢氧化钠溶液、酸化，又生成酚羟基，说明该两步操作的目的是保护酚羟基不被氧化；
（7）L的同分异构体中有2个苯环，且一硝基取代物只有两种，说明其同分异构体中存在对称结构，L 的一硝基取代物有3种，则其同分异构体中，两个苯环相连，其余C原子均匀分别存在两个苯环的对位，所以结构简式为或
。
考点：考查有机物的推断，同分异构体的判断，官能团化学性质的应用

希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德

薄雾浓云愁永昼， 瑞脑消金兽。 佳节又重阳， 玉枕纱厨， 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后， 有暗香盈袖。 莫道不消魂， 帘卷西风， 人比黄花瘦。

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