高二化学下册同步讲练检测3.doc
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4、间的区别非常微妙,虽然雌雄蜜蜂的性外激素与那种斑蝥幼虫释放的化学物质有着相同的分子,但它们的区别在于,围绕着碳碳双键,碳氢键的方向各有不同,这就是人们所说的“同分异构”现象。雄蜂的性外激素里只存在两种布局结构,也即存在两种同分异构体;而雌蜂的性外激素则存在多种布局结构,即存在多种同分异构体。本章综合评价 本章主要知识点是:碳原子成键方式的多样性;同系物及同分异构体的概念;用结构式、结构简式和键线式表示有机物的结构;有机物的简单分类;常见官能团的结构和名称;用系统命名法命名简单的烃类化合物。 本专题介绍了有机化合物的结构、分类和命名等知识,这些是学习以后各专题的基础和工具。有机化合物的结构是本专
5、题的重要内容,也是贯穿于有机化学基础的主线,学习有机化合物结构的目的,是为了让学生能够进一步探究结构与性质之间的关系,更好地将所学到的有机化学知识加以应用,并以帮助学生将庞杂的有机化学知识系统地梳理起来,由于在化学2中已经对有机化合物中碳原子的成键方式作了一些简单要求,所以本模块的标准内容对有机化合物的结构需要从更高的层次上的加以阐述。 本专题知识比较抽象,有些内容对空间想象能力要求较高,对模仿、操作能力要求也较高。通过本专题学习,掌握根据结构构建结构模型,培养空间想象能力,初步学会科学抽象、归纳的方法。有机化合物的命名是本专题教学的又一重点。由于课时有限,教材主要介绍烷烃的系统命名法。【学习
6、指导】本专题的学习对于“四同概念”和不同官能团的有机物采用对比的方法可以使零散知识系统化,有助于构建知识的点、线、面、体,不断提高逻辑思维能力。领先一步,领跑一生:每一个成功者都有一个开始。勇于开始,才能找到成功的路。章节指数状元建议重要指数难度指数课后温课练习反思适时巩固复习提高温习关键点有机化合物的分类10min20min15min10min结构式 饱和键 不饱和键 同分异构体有机化合物的命名30min20min5min10min官能团、同系物、系统命名法全章综合以上只作参考,请根据自身情况和实际状况调整 第一单元 有机化合物的结构预习&听课点(老师的观点)1.碳原子的成键特点和成键方式的
7、多样性2.单键双键和叁键的特点3.有机物结构的不同表示方法4.同分异构现象与同分异构体状元心得笔记(尖端学生的观点)1.共价键的极性对有机物性质重要影响2.有机物结构简式的书写3.同分异构体的写法细品书中知识 关键词:结构式 饱和键 不饱和键 同分异构体碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。1、碳原子的成键方式与分子的空间构型 当1个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。在所有碳四价原子形成的共价化合物中,四个共价键均以四面体形分布,如果与碳原子连接的原子无相同,则分子的构型为正
8、四面体。科学实验证明,甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子位中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为10928。由于碳原子的成键特点,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能与共价键相结合。碳原子间可以形成单键、双键和三键;多个碳原子可以结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以互相结合。当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上;当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。在烃分
9、子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或叁键成键的碳原子称为不饱和碳原子。例1 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是( )ACH3Cl不存在同分异构体 BCH2Cl2不存在同分异构体CCHCl3不存在同分异构体 DCCl4是非极性分子解析:如果甲烷是正方形的平面结构,则CH2Cl2分子里的五个原子必在同一平面上,应有两种同分异构体:,CH2Cl2实际上没有同分异构体(反证法),说明甲烷为正四面体结构,所以应选B。点拨:在碳的化合物或单质中,如果是正四面体型结构,则碳在中心位置,与碳相连的四个原子必为相同原子,若不是连有四个相同原子,则一定不为正四
10、面体构型。2、有机物结构的表示方法电子式:用“”或“”表示元素原子最外层电子,用严肃符号表示该原子核的表示式称为电子式,如甲烷分子中,一个C原子与4个H原子形成4个共价键,其电子式为:。实验式:表示化合物元素最简单整数比的式子,如乙烯分子式为C2H4,实验式为CH2;葡萄糖的分子式为C6H12O6 ,实验式为CH2O。结构式:用短线“”表示分子中原子间成键情况从而图示原子间连接情况的式子,如甲烷的结构式为:,乙醇的结构式为:。结构简式:略去原子间成键的短线,突出表示物质性质特征部分的式子称为结构简式。如乙烷的结构简式为CH3CH3或CH3CH3,乙醇的结构简式为CH3CH2OH。键线式:只用单
11、、双线表示碳碳单键、双键,而把碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。如CH3CHCHCH3的键线式可表示为;的键线式可表示为,环已烷可表示为 。有机物的比例模型:根据构成有机物原子的相对大小和成键情况,按原子的相对大小和排列方式所堆积而成的,如甲烷的比例模型为:;乙醇的比例模型为:。球棍模型:用“棍”把各种成键原子连接起来的一种模型,如甲烷的球棍模型为:;新戊烷的球棍模型为:。例2 (2006上海高考第28题)已知可简写为,降冰片烯的分子结构可表示为:。降冰片烯属于_。 a环烃 b不饱和烃 c烷烃 d芳香烃降冰片烯的分子式为_。降冰片烯的一
12、种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为_。降冰片烯不具有的性质_。 a能溶于水 b能发生氧化反应 c能发生加成反应 d常温常压下为气体解析:降冰片分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,降冰片也属于环烃,但不属于烷烃(饱和烃),分子中不存在苯环,不属于芳香烃。根据碳、氢原子的成键规律和降冰片的结构简式可得其分子式为C7H10。根据分子式C7H10,如分子中有六元环,应还含有一个碳碳双键,六元环需6个C原子,剩余的碳氢构成甲基。降冰片属于烃类有机物不能溶于水,其碳原子已经大于4,常温下不是气体,其分子中含有碳碳双键,能发生加成和氧化反应。答案:a、b;C7H10;a、d。点拨:由键线式
13、确定分子式时最容易发生的错误是漏掉了氢原子。如题中书写降冰片烯分子式时需紧紧抓住碳的四个键,其余的键用氢原子去饱和。扫雷专区误解:结构简式和键线式能够删繁就简,故所有的有机化合物都能用结构简式或键线式表示。探析:有机物写成结构简式和键线式的形式,有利于把握有机化合物分子的结构特征,故常被利用来表示有机物。但不是所有的有机化合物都能用键线式表示,也不是所有情况下都能用结构简式或键线式表示有机物。如在研究物质空间构型时,就要写出结构式;在表示甲烷的分子时,就不能用键线式来表示。3、同分异构体化合物的分子式相同而结构不同的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。甲烷、乙烷、
14、丙烷只有一种结合方式,无异构现象,从丁烷开始有同分异构现象,可由下面方式导出:,由两种丁烷可异构出三种戊烷: 上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不同而形成的,故又称为碳链异构。随着碳原子数目的增多,异构体的数目也增多,如C9H20的同分异构体达35种之多,同分异构现象是导致有机物种类繁多的又一重要原因。有机物的同分异构现象有多种形式,中学化学涉及的同分异构现象主要有:碳链异构现象。指有机物的分子中,由于碳原子的排列顺序不同,出现直链和支链的同分异构。例如:丁烷有2个同分异构体
15、,戊烷有3个同分异构体,己烷有5个同分异构体等。这类同分异构体的书写方法,一般采用碳链缩短法,即将最长的直链逐渐减掉“CH3”(甲基),使之移位于不同的碳原子上,到不可再缩短为止。位置异构现象。指有机物的分子中,由于官能团或侧链在碳链上(或苯环上)的位置不同,而产生的同分异构。这类同分异构体的写法,一般先写出相同碳原子数的烷烃的异构体,再加上官能团,移动官能团的位置,即得所有的同分异构体。官能团异构现象。指有机物的分子中,由于官能团的不同而产生的同分异构现象,也称做类别异构。在常见的有机物中,相同碳原子数的烯烃与环烷烃(通式为CnH2n)、炔烃与二烯烃(通式为CnH2n2)、醇与醚(通式为Cn
16、H2n2O)、醛与酮(通式CnH2nO)、羧酸与酯(通式为CnH2nO2)、氨基酸与硝基化合物(通式为CnH2n1NO2)等均为同分异构体。立体异构现象。在分子中原子的结合顺序相同而原子或基团在空间的相对位置不同的化合物。立体异构又可分为以下两类:构型异构。又可分为顺反异构和旋光异构两类。凡分子中由于双键的关系或环的存在等原因使分子的自由旋转受阻,引起分子中两个相邻原子或基团的相对距离不同的异构体,称为顺反异构体,例如:顺丁烯二酸反丁烯二酸凡含有不对称因素的分子,就可能有两种不同的空间位置的异构体。它们性质相似,但旋光方向相反,这种异构体称为旋光异构体,例如乳酸分子中有一个不对称碳原子,就有两
17、种旋光异构体。对映异构。分子因单键旋转改变了其原子或基团的空间的相对位置而出现的不同立体异构体(见分子构象)。例3有下列各组物质:A.O2和O3B.C和CC.CH3CH2CH2CH3和 D. 和 E.甲烷和庚烷 组互为同位素; 组互为同素异形体; 组属同系物; 互为同分异构体; 组是同一物质。(填A,B)解析:O2和O3互为同素异形体,C和C互为同位素,CH3CH2CH2CH3和互为同分异构体, 和 是同一物质,甲烷和庚烷属同系物。答案:B;A;E;C;D。点拨: “四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质有机物化合物相 似质子数元素种类结构分子式相 异中子数化学式、结构相差
18、n个CH2结构注意点由于存在同位素,原子的种类比元素的种类多;同位素的化学性质几乎相同;天然存在的某种元素中,不论是游离态还是化合态,各种同位素原子的含量不变。由于结构不同,化学性质也有差异,如白磷比红磷活泼;H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素具有同一个通式;化学性质相似;物理性质随式量的改变而呈规律性变化。因分子式相同故组成和式量也相同;式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH。实 例16O、17O、18OC50、C60、C80CH4、C2H6CH3COOH、HCOOCH3扫雷专区误解:二氯甲烷(CH2Cl2)有两种结构,与互为同分异构体。探析:因为甲烷不
19、是平面正方形结构而是正四面体结构,故CH2Cl2只有一种结构。例4当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,如 等,下列化合物中存在对映异构体的是 A B C甲酸 DC6H5COCH3解析:A、C、D选项中所给的物质中任何1个碳原子均不连四个不相同的原子或原子团,所以没有手性碳原子,不存在对映异构体;而B选项中所给的物质有2个手性碳原子,存在着对映异构体。答案:B。点拨:解决对映异构体需要一定的空间想象能力。扫雷专区误解:有机分子都具有同分异构体。探析:产生同分异构现象的本质原因是分子内部原子结合的
20、顺序、成键方式等的不同;但不是所有分子都具有同分异构体,如CH4、C2H6、C2H2等就没有同分异构体。4、同分异构体的书写基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代,所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理:
21、二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。等效氢法:烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目,可用:“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的4个氢原子等同。同一碳原子上所边的甲基是等效的。如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。定一移二法。对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体
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