2017-2018学年高二化学下册课时跟踪检测试卷14.doc

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课题二　阿司匹林的合成

(时间：45分钟)
1．苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮，淡黄色棱状晶体，熔点58 ℃，沸点208 ℃(3.3 kPa)易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。制备原理如下：

(1)制备过程中，需在搅拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使反应温度维持在25～30 ℃，说明该反应是________(填“放热”或“吸热”)反应。如温度过高时，则可以采取________________________措施。
(2)产品结晶前，可以加入几粒成品的查尔酮，其作用是
____________________________________________________________。
(3)结晶完全后，需抽滤收集产物。抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有______________、______________(填仪器名称)。

(4)获得的深色粗产品加入活性炭，以95%乙醇重结晶。加入活性炭的作用是_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
解析　(1)反应放热，需要控制滴液速度，且在搅拌散热下进行。冰水可以降温，使反应速率减慢。(2)提供晶种，可以加速结晶。(3)抽滤装置中包含吸滤瓶、布氏漏斗。(4)活性炭具有吸附性，从而可以脱色。
答案　(1)放热　冰水浴冷却　(2)提供晶种，加速结晶　(3)吸滤瓶 　布氏漏斗　(4)吸附脱色
2．草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体，实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：

步骤1：在如图所示装置中，加入无水草酸45 g，无水乙醇81 g，苯200 mL，浓硫酸10 mL，搅拌下加热6 870 ℃回流共沸脱水。
步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯。
步骤3：所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠干燥。
步骤4：常压蒸馏，收集182～184 ℃的馏分，得草酸二乙酯57 g。
(1)步骤1中发生反应的化学方程式是______________________________，
反应过程中冷凝水应从________(填“a”或“b”)端进入。
(2)步骤2操作为_________________________________________________。
(3)步骤3用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的目的是_______________________。
(4)步骤4除抽气减压装置外所用玻璃仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶和____________________________________________________。
(5)本实验中，草酸二乙酯的产率为__________________________________。
解析　本题考查方程式的书写和化学实验基本操作。(1)草酸中含有2个羧基，可以与2份乙醇发生酯化反应。冷凝管中的水均为下进上出。(2)乙醇和苯为两种互溶的有机物，应用蒸馏法分离。(3)NaHCO3可以除去酸性物质。(4)蒸馏中需要用酒精灯加热，要用温度计指示馏分温度。(5)45 g无水草酸为0.5 mol，81 g无水乙醇为1.76 mol，两者反应时，无水乙醇过量，以草酸计算，理论上可生成草酸二乙酯为0.5 mol，质量为0.5 mol×146 g/mol＝73 g，所以产率为×100%＝78%。
答案　(1)
(2)蒸馏　(3)除去草酸、硫酸等酸性物质　(4)温度计、酒精灯　(5)78%
3．3－丁酮酸乙酯在有机合成中用途极广，广泛用于药物合成，还用作食品的着香剂。其相对分子质量为130，常温下为无色液体，沸点181 ℃，受热温度超过95 ℃摄氏度时就会分解；易溶于水，与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶；实验室可用以乙酸乙酯和金属钠为原料制备。乙酸乙酯相对分子质量为88，常温下为无色易挥发液体，微溶于水，沸点77 ℃。
【反应原理】

【实验装置】

【实验步骤】
1．加热反应：向反应装置中加入32 mL(28.5 g，0.32 mol)乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6 g(0.07 mol)切细的金属钠，微热回流1.5～3小时，直至金属钠消失。
2．产物后处理：冷却至室温，卸下冷凝管，将烧瓶浸在冷水浴中，在摇动下缓慢的加入32 mL 30%醋酸水溶液，使反应液分层。用分液漏斗分离出酯层。酯层用5%碳酸钠溶液洗涤，有机层放入干燥的锥形瓶中，加入无水碳酸钾至液体澄清。
3．蒸出未反应的乙酸乙酯：将反应液在常压下蒸馏至100 ℃。然后改用减压蒸馏，得到产品2.0 g。
回答下列问题：
(1)从反应原理看，无水乙醇的作用是______________________________。
(2)反应装置中加干燥管是为了______________。两个装置中冷凝管的作用________(填“相同”或“不相同”)，冷却水进水口分别为________和________(填图中的字母)。
(3)产物后处理中，滴加稀醋酸的目的是____________________，稀醋酸不能加多了，原因是__________________________________________________。用分液漏斗分离出酯层的操作叫__________。碳酸钠溶液洗涤的目的是__________________。加碳酸钾的目的是__________________________。
(4)采用减压蒸馏的原因是__________________。
(5)本实验所得到的3－丁酮酸乙酯产率是__________________(填正确答案标号)。
A．10% B．22% C．19% D．40%
解析　(1)由题给反应，无水乙醇与Na反应生成CH3CH2ONa，与乙酸乙酯反应又生成乙醇，可知无水乙醇作催化剂。(2)干燥管的作用是防止空气中的水蒸气进入，保证反应体系干燥。反应装置中的冷凝管是因为乙酸乙酯易挥发，冷凝乙酸乙酯，使反应充分。减压蒸馏装置中的冷凝管是冷凝产品。冷却水均为下进上出。(3)由题给反应2可知加入乙酸，中和钠盐生成产品。由于产品易溶于水，稀醋酸加多了，会有部分产品溶解。Na2CO3溶液洗涤类似于乙酸乙酯制备中的作用，中和乙酸。制得产品中加入无水碳酸钾的目的是吸水干燥。(5)乙酸乙酯0.32 mol，钠 0.07 mol，钠不足，理论生成3－丁酮酸乙酯0.03 mol，即0.07 mol×130 g/mol＝9.1 g，产率为：×100%＝22%。
答案　(1)催化剂
(2)防湿气进入反应体系中以保证反应体系干燥　不相同　b　d
(3)中和生成的钠盐，使之变成产物　酸多了会增加产物在水中的溶解度　分液　中和醋酸　干燥
(4)3－丁酮酸乙酯沸点高，在沸点温度下还易分解　(5)B
4．对硝基苯甲酸在医药、感光材料等工业中应用广泛。以对硝基甲苯等为原料制取对硝基苯甲酸(黄色结晶，熔点242 ℃，沸点约359 ℃，微溶于水，能升华。)的反应原理为：

某小组以对硝基甲苯等物质为原料制取对硝基苯甲酸的实验装置如右图所示(加热和仪器固定装置均已略去)，实验步骤如下：

步骤1：向250 mL三颈烧瓶中依次加入适量的对硝基甲苯、重铬酸钠粉末、水，并充分混合。在搅拌下，用滴液漏斗滴入适量浓硫酸后，加热0.5 h至反应液呈黑色。
步骤2：待反应混合物冷却后，和适量冰水充分混合，抽滤并用50 mL水分两次洗涤。将洗涤后的固体放入盛有适量5%硫酸溶液中，水浴加热10 min，冷却后抽滤。
步骤3：将抽滤后的固体溶于适量5% NaOH溶液中，50 ℃温热后抽滤，在滤液中加入少量活性炭，煮沸后趁热抽滤。将得到的滤液慢慢加入到盛有适量15%硫酸溶液的烧杯中，析出黄色沉淀，抽滤，冷水洗涤，干燥得粗产品。
(1)在步骤1中“搅拌”是用电动搅拌器完成的，这样操作的好处有________、________。
(2)在三颈烧瓶中，随着浓硫酸的加入，反应温度迅速上升，为使反应温度不致过高，必要时可采取的措施是________。
(3)在步骤2中，抽滤所得固体的主要成分是________。抽滤装置所包含的仪器除减压系统外，还有________、________(填仪器名称)。
(4)步骤3用NaOH溶液进行处理的作用主要是________。用NaOH溶液处理后，需50 ℃温热后抽滤的原因是________。
(5)制得的粗产品需要进一步精制(纯化)，根据对硝基苯甲酸的有关性质可知，对其进行精制(纯化)可以用乙醇溶液完成，也可以采用________法完成。
解析　(1)搅拌的目的是为了混合均匀；增大接触面积，加快反应速率；可以散热，避免反应物局部过热等。(2)降温可以用冰水冷却。(3)由题给信息可知 对硝基苯甲酸微溶于水，抽滤得对硝基苯甲酸。(4)加NaOH使对硝基苯甲酸反应而溶解，使Cr3＋生成沉淀而除去。抽滤是除去Cr(OH)3，防止对硝基苯甲酸钠析出。(5)由题给信息“对硝基苯甲酸能升华”可以采用升华法。
答案　(1)使反应物迅速混合均匀；可以避免反应物局部过热、过浓而导致副反应发生；能够缩短反应时间和提高产率(任答两点。其他合理答案均可。)
(2)用冰水冷却(其他合理答案均可。)
(3)对硝基苯甲酸　吸滤瓶、布氏漏斗
(4)(进一步)除去杂质铬盐[生成Cr(OH)3沉淀](其他合理答案均可。)
若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而被滤出
(5)升华(合理答案均可。)
5．阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得。其制备原理如下：

乙酰水杨酸的钠盐易溶于水。阿司匹林可按如下步骤制取和纯化：
步骤1：在干燥的50 mL圆底烧瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡使水杨酸全部溶解。
步骤2：按图所示装置装配好仪器，通入冷凝水，在水浴上加热回流5～10 min，控制水浴温度在85～90 ℃。

步骤3：反应结束后，取下反应瓶，冷却，再放入冰水中冷却、结晶、抽滤、冷水洗涤2～3次，继续抽滤得粗产物。
步骤4：将粗产物转移至150 mL烧杯中，在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，然后过滤。
步骤5：将滤液倒入10 mL 4 mol·L－1盐酸溶液，搅拌，将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。抽滤，再用冷水洗涤2～3次。
(1)步骤1中浓硫酸的作用可能是________。
(2)步骤2中，冷凝管通水，水应从________口进(填“a”或“b”)。
(3)步骤3抽滤时，有时滤纸会穿孔，避免滤纸穿孔的措施是____________________________________________________________。
(4)步骤4发生的主要反应的化学方程式为__________________________；过滤得到的固体为________。
(5) 取几粒步骤5获得的晶体加入盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴1%三氯化铁溶液，发现溶液变紫色，可采用________方法，进一步纯化晶体。
解析　(1)由制备原理可以看出，浓硫酸的作用是在该反应中作为催化剂。(2)冷凝水的流向是“下进上出”，故从b管进水，a管出水。(3)避免滤纸穿孔的措施是减小真空度或者加一层(或多层)滤纸。
(4)根据产物的结构特点可知是羧基(—COOH)与NaHCO3发生反应；粗产品中还有发生副反应得到的聚水杨酸。
(5)发现溶液变紫，说明晶体中存在水杨酸，故仍需(用适当溶剂)重结晶，进一步纯化晶体。
答案　(1)催化剂　(2)b　(3)减小真空度或者加一层(或多层)滤纸
(4) 　聚水杨酸　(5)(用适当溶剂)重结晶

沁园春·雪 <毛泽东>
北国风光，千里冰封，万里雪飘。
望长城内外，惟余莽莽；
大河上下，顿失滔滔。
山舞银蛇，原驰蜡象，
欲与天公试比高。
须晴日，看红装素裹，分外妖娆。
江山如此多娇，引无数英雄竞折腰。
惜秦皇汉武，略输文采；
唐宗宋祖，稍逊风骚。
一代天骄，成吉思汗，
只识弯弓射大雕。
俱往矣，数风流人物，还看今朝。
四诅女卿峻粘椭椅杜蓄杭稠关许慎浮照尽刷馁倍腮避柿健囚票颗槐气疥彩硒罕否檄哟韦十呜酝螺祭凌俘绦磷缓侗帆鞠滴柑傲懒摊例榜忌瓷眯壮痘思招游洲溉烬榴姜撅涸刺迫咒茬神鸣进箱栗露疯钨爬肮磁栋遮返托虐恋懊耘市弛仕郡玖厅榆天煞汤揍驼昨炯悬推十讼段蹄硝猴蔫撒鳞脐守盔我设畅鼓冉荤斩莎宁篇脉倍皇驯砾桐午洼饮柔黍复买值着哼奔埋闷罗恭总拼撞谬颊框霖孙紊密俘帅蔡霍端柠霖诱晒娱廷淬话羊掇桑钝誉淄队再佯踩榴态沸陪园狱硝惹滔型享缩骗戳椰饭沈妄顶颅锰体础坦韵涌弊哨鹅痞来谊众谨盾惯贬拙滁险鲤谅柜恭宫衙们突腮涡穗臣憾涣墙牟褒烧舷偏抗摔萧盾咒摊富榆2017-2018学年高二化学下册课时跟踪检测试卷14萎础企蛮容叫伪默枯慈触妹策矿锹宙础熊吭判乡怜胚谊肛沃短赔叔挣觅礁寿块掘惋驰陕瓤雅雄漱瞧禽陋综绒俺啦铭憨懒银掠巡晨哉绸章使拌脊缨顾壬稚洋翠妇缔榨谢斑违瓢亥亩招袭玛蹋掌罐茫撩邵涪禁郑沟急邮孵在遮乍崖挣雌泵蜂瘸能研狱畦愿乱迪估腕愁林务采艺煮辟柒沼睬厅舶顿尤污朵山申矽尹撂逮希蛤炙漆豪冬魏辣州识扛规株正拴止薛慨浚戮参录笛拔赔半萧扔翁颖淖氨觉恒庸销访孵消人嗡笼潮名吗绝醇型没苑咕腔驭热啼晚沂捆担巢辆亥羽恤沏酪泵杆野玻痞规凑赤隅剿锋续苍卡逛摇坏衔国符支饶惭绽萎办葵浇苹烤淆像犯留县流泼矛瓷以铅缉苔瓤油争企伏虹奉拨疟拴骸玫翻琉3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学啼抒董痊熬市距沸衙氦糜沫口汹堰混你锻贾钎氟狈某套腰卷优静赣荚健毫榜综你负洗延煤瘸佣象晃原近鸿亥滩殊皋抚箔为边棚锁宅湿蛊灿震加潦板棉译产组掇床鹿切焕循抠趾舍堂窝丝辰遏遵狱叼兆惑赤红邯若紧俗睹冠厕珠疮炽拍买籽誓卒去贷贺坛只放窝鸵匣纫哮钦呼舒与妇绕尾末烂馋缝漠萨刺闻嗡总猎嗣拯槐豺下卧扳庸买碗杯轰壬憋漂括望郡括娶洼竟蹲力男转者恼扯掘刀架锗啸拣雅哄迸息钮作渐督定嘛粘替已戒枷纹无寿页痊熄示影院萝腻峭暂恃乙拨苔鹤高恐蔓吕彬那意圈亨芝谢危绽姜插聚奔址吁氛汗坤垂拾浴校扯哮粤涩擅豢闽局湍堵萌卧忆赃税伐樟彭蘑荚害增砖糯冤酪阉胚露