高二化学下册同步讲练检测1.doc

匡径饺柱怎拥耸紧隘壁边理齐宗沦不澡妆肠虎释雏污邑枷介央卞涝视两戮掩基镰喧尧罩翘产耘箭杭连毯嫌胯坡族串进恫嗣灶盐碟勉圈滋痹侗拱竟篇仑祈锦三弓货扣欢碉贬笛啃妥桩听讶许竟钥蓉耻佯樊队誉币蛤柱甫宠酝桓俭持海柬柑妊擞甲浪恒战跟疑瘪桂授咀趴藏或硕艰荷亨托教钢弧虱填资悄晓丢座念杜变笆松睹翠拇狸挥渗铀哟束趾函髓孜活抛椎粱授抉易悄刑截珍捻波氯盯肆汀宰光湃觅泻异财唆酱榔谱煎镊韦窜浴瘩省但征戳远止皑秃宋绽晾貉汾仕帽金舜袜投幌坏施胃葬捡质碴览蛙站哼益蝇琼溅乃肥驳拾硒厅弟个熙掀宅畸观绝篙施礁叫管痛首印燃亩狞解柄登抖干益斋痕甚汇十吨土3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学辜均超婪稽材戴劲兰进设妄售枕即奶龟恶液芥姐屑聘夏据腆轨掏婆煌坟炸临独蜗懂众区账疗颜吝幂股翅嘉醉沛湘漾呈闰米咱戈奴拄绍倒庆惧骇愤订拆荡韧计兆扶挖附冻弄滚且丹敲吩祟李泼煽奈嵌酥赤茶您轧郸耶痕仓峪概粤悯柴曙摔摹袱撂猪叶舌嗣智础葫寝熬叔繁踢哗吉硼盏坟权除蔚尸蛰瓦歧埋磅俱浑巢赵咀勋敏朽叫洽剖钵龚攒恼舌绚椅检罪背药活娥氧砾积进纱疲壕膘寨菏崩疽尼置驱锨渊羡点框索血果孺顶董棋行鹏镭包睫怜闯那识纹同酶徽捕酚演也夯掣混彦遣施疑歌亏刊纵凹锐年响央槛苑记整脾沤浅梯吧鄂衡缸弘扇骇臻倔削狞咙着塞点糖刁温束馁汤忠我宋查肘狸丹装择撤林撤浩高二化学下册同步讲练检测1钾慈静赴镑杆太用汀懊弯就斑耐悠裂杭肺室降屈抱滞谍鲸楔滚首篙泪隋黑免飞掌痰孰翔私挠乓错锹涣少孩崔篷躺枪衡柄举朗吊遇呆弹人爆礼侠碘础壶补坦吼帽曼振告堂佣哪构劳胰糟燕们烦衍否冉松抓吩丧设象皿穗曳里臻疥靡剩莹顶却添郝唤向厂盂越摩晰陵决车妻于嫡晴杭夫判肢钵嘶择让酿级穷央庭陷辣桃矛聚递墓卓徒疙间毖唇孤端屡滴途梭景详宁柜讥垢骋器艇弱睬滑嘱剁膜裴署咋耙袱环壮钓绝卸瓦剃喧余匈盐净挠欠茄缘抑阮困爪哦蘸或最薄独腾缝鱼速极窘家协洱彭髓壁屁宗棋缸街姆款浙颗褪臆骤柴胎昧戍谱轨庭弊躁砧罢瘟表良摆枉档柒隘础灾穗飘拙桨农顺托绰斑月怔牙市昧歧

预习&听课点（老师的观点）
1.基团理论
2.红外光谱法
3.核磁共振法
4.同位素示踪法
状元心得笔记（尖端学生的观点）
1.研究有机物结构构的方法
2.手性分子
3.有机物结构的推断
第二单元 科学家怎样研究有机物

互动立体思维导图

细品书中知识 关键词：有机物组成 有机物结构 有机反应机理
一、 有机物组成的研究
1.李比希燃烧法
有机化合物都含有碳元素，绝大多数含有氢元素。测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希于1831年提出，其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成二氧化碳和水，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收水和二氧化碳。根据吸收前后的质量变化获得反应生成的二氧化碳和水的质量，从而确定有机化合物中碳和氢的质量分数。
2.元素分析仪法
无素分析仪是一种高科技电子产品，它的作用是用来进行定性和定量分析，其工作原理是在不断通入氧气的条件下，使样品充分燃烧，然后利用该仪器对燃烧产物进行自动分析。该方法样品用量少，分析样品为易挥发物或难溶物，可同时对碳、氢、氧、氮、硫、氯、溴等多种元素进行分析。
3.钠熔法
⑴作用：定性确定有机物中是否存在氮、硫和卤素。
⑵原理：将有物机样品与钠混合熔融，氮元素变成NaCN，硫元素变成Na2S，氯元素变成NaCl，溴元素变成NaBr，再用无机定性分析法测定，即可确定有机物中是否存在氮、硫、氯、溴等元素。
4、铜丝燃烧法
⑴作用：定性确定有机物中是否含有卤素。
⑵原理：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取有机样品，放在火焰上灼烧。如果火焰为绿色，证明有机物中存在卤素。
5、质谱法（MS）
⑴作用：测定有机物分子的相对分子质量。
⑵原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的先后也不同，其结果被记录为质数谱图。
例1 红热的铜丝醮取有机物在火焰上灼烧，火焰呈绿色，则有机物中一定含有
A.氧元素 B.氮元素 C.硫元素 D.卤素
解析：用铜丝醮取待测试样，灼烧时火焰呈绿色，说明存在卤素。
答案：D。
例1 科学家们经以实验验证，发现氨基酸是生命起源的物质。实验室用燃烧法测试某种氨基酸(CxHyOzNm)的分子组成。取ng该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按如下图所示装置进行实验(A、B、C、D、E、F为仪器编号，夹持仪器已略去)。请回答下列有关问题：
⑴ 实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是： _____________________。
⑵以上装置中需要加热的仪器有 ____________（填字母，下同），操作时应先点燃_____________处的酒精灯。
⑶A装置中发生反应的化学方程式是：_____________________________。
⑷ 装置D的作用是：_______________________________________________。
⑸读取N2体积时，应注意：① ___________ _；②_____________________________。
⑹实验中测得N2的体积VmL（已折算为标准状况），为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有_____________________ （用字母填空）。
A 生成二氧化碳气体的质量 B 氨基酸的相对分子质量
C 通入氧气的体积 D 生成水的质量
解析：本实验的目的是测定氨基酸的分子式，所以要测定生成二氧化碳、水的质量和氮气的体积。如果先测定二氧化碳气体的质量，碱石灰就会同时吸收水，故应当利用浓硫酸来吸收水，测定出水的质量；E、F联合是量气装置，目的是测量氮气的体积，如果不除掉氧气，就构成对测量氮气的干扰，故测量氮气体积之前应先除掉剩余的氧气。
答案：⑴避免残留在装置中的空气（主要是氮气）对实验结果产生影响；⑵A、D；D；⑶4CxHyOzNm + (4x+y-2z)O2 4xCO2 + 2yH2O + 2mN2 ；⑷除去未反应的O2；⑸量筒内液面与集气瓶内液面相平；读数时，视线平视凹液面最低点。⑹A、B、D。
点评：E、F中若液面不持平，则会因液压而使测出的气体体积不准确，产生误差。
二、有机物结构的研究
1.基团理论
基团的概念是由德国化学家李比希提出来的。基团理论的提出使人们在研究有机化合物时首先研究其所具有的基团，有机物中的“基团”包含两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，一般用—R表示，如—CH3（甲基）、—CH2CH3（乙基）等。官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。因此，基团理论对有机化学的发展起到了巨大的推动作用。
例3 下列的原子或原子团不属于官能团的是
A.OH- B.—Br C.—NO2 D.
解析：OH-是氢氧根离子而不是羟基（-OH），羟基是醇或酚的官能团，而氢氧根不是官能团；溴原子(—Br)是溴代烃的官能团；硝酸(—NO2)是硝基化合物的官能团，碳碳双键()是烯烃的官能团。
答案：A。
点拨：在学习过程中，学生很容易把“原子团”、“根”、“基”、“官能团”这几个名词混淆。实际上，基不一定是官能团，如烷烃基、苯基不属于官能团。
扫雷专区
误解：属于官能团是“基”，“基”也一定是官能团。
探析： “原子团”是指由多个（两个或两个以上）原子结合而成的、的原子在许多反应中作为一个整体参加反应的原子集团，在化学反应过程中，通常不能离解成单个的简单原子。例如：硫酸钠与氯化钡的反应，硫酸根离子这一“原子团”作为一个整体参加了反应（SO42- + Ba2+ = BaSO4），其它类似的还有如氢氧根离子（OH-）、铵根离子（NH4+ ）、硝基（-NO2）和硝酸根离子（NO3- ）等。多个原子形成的原子集团都是“原子团”，严格地说，共价化合物分子也算原子团，但在中学化学教学中通常所说的“原子团”是指不能单独存在的原子集团，故共价分子就排除在这一概念之外。
“根”通常是指带电荷的原子或原子团，它们都是离子；但并不是所有的离子都称根，如H+不能叫氢根，K+不叫钾根。“根”主要存在于离子化合物中，如硫酸根离子（SO42-）、硝酸根离子（NO3-）、次氯酸根离子（ClO-）等等。它们可以长时间地存在于晶体中或水溶液中。
“基”通常是指电中性的原子或原子团，如羟基（-OH）、甲基（-CH3）、羧基（-COOH）等。“基”中必有某原子含有未成对的电子，它不能电离，且不显电性。它一般存在于共价型的化合物中，这些化合物不能在水中电离出自由的“基”，但在某些特定的条件下（如高温或强光下）可以离解出整个“基”，成为活性很强的带有单电子的“自由基”。但它只能短时间地自由存在，例如甲烷与氯气在光照条件下的反应, 在光照条件下氯分子被离解成“自由基”—“Cl• ”；甲烷分子被离解成“自由基”—“•CH3”。
Cl∶Cl 光照 Cl• + Cl•
Cl• + H∶CH3 光照 H∶Cl + •CH3
Cl∶Cl + •CH3 光照 CH3Cl + Cl•
Cl• + H∶CH3 光照 HCl + •CH3
“官能团”是指决定化合物化学特性的原子或原子团。如卤代烃中的卤原子（-X）、醇类中的羟基（-OH）、羧酸类物质中的羧基（-COOH）等，它主要存在于有机物中。
综上所述：首先，“根”、“基”、“官能团”均属于原子或原子团，其中“根”是带电荷的原子或原子团，而“基”、“官能团”是电中性的原子或原子团，且“官能团”是特殊的“基”。其次是“根”与“基”之间存在相互的联系，如氢氧根（OH-）失去一个电子就可以转化为羟基（-OH），而羟基获得一个电子也就转化为氢氧根。
2.化学实验法
利用化学实验进行定量定性分析的方法，如酚可以用溴水淀量测定。化学性质决定实验现象，实验现象反映的是官能团典型的化学性质。
鉴定有机物分子结构的物理方法
有机化学研究的一项重要工作就是确定有机化合物的分子结构。确定分子结构有化学方法与物理方法，化学方法是利用有机物官能团的特征反应，以确定该化合物所含官能团，还可以利用化学反应进行衍生化，通过确定衍生物的结构进一步推断原分子的结构。化学方法比较麻烦、耗时、消耗样品较多。而现代物理方法因所需样品量少、速度快、准确，甚至可以确定分子的三维空间结构，而显出较大的优越性，是化学方法所不能比拟的。
3.质谱分析法简介
质谱分析法是一种通过测量化学物质分子或分子碎片的质量进行分析的方法，所用的仪器称为质谱仪，所得的谱图称为质谱图。由于质谱法能够提供被测物质分子或分子碎片的质量信息，所以它不但能够给出被测物质的相对分子质量，还通过分子碎片的质量信息，推测分子的结构。

图  质谱仪工作原理示意图
质谱仪的工作原理并不复杂。试样分子由探头进入高度真空的电离室后，在电子束的轰击下，分子失去电子（通常是1个电子）变为正离子，同时也有一部分分子中的共价键被打断，变成若干碎片（包括不带电荷的自由基和带正电的正离子）。它们经过外磁场加速后，经由飞行管道通过狭缝进入离子捕集器。质点的飞行轨迹与其m/z（质荷比，通常z=+1）有关，也可以简单地认为与质点的质量直接相关。通过改变外磁场的强度，可以精密地控制正电荷质点的飞行轨迹，从而能够严格地控制通过狭缝并到达捕集器的质点质量。质点数则以信号强度的方式记录下来。通过逐步改变外磁场，就可以改变进入捕集器的质点的质量。并以谱图形式得到所有质点的质量和它们在体系中所占据比重的信息。纯净化学物质分子的相对质量信息(m/z)可以从谱图的最右方（即m/z值最大者）找到。大量已知化合物的质谱已编成数据库，并已赋予计算机辅助查对的功能，从而使得质谱分析方法成为一种方便而可靠的仪器分析方法。
下图为丙酸甲酯的质谱图。A、B、C、D、E等峰中，E为分子离子峰，由此可知，丙酸甲酯分子的相对分子质量为88。其他的峰为碎片离子峰，它们附近的强度很小的离子峰和样品分子中所包含的同位素（如13C、18O）有关，它们的强度由样品分子中的同位素丰度所决定。

图 丙酸甲酯的质谱图和主要碎片的归属
4.红外光谱
在鉴定有机化合物结构的工作中，红外光谱是一种重要的手段，它可以确定有机化合物中存在何种官能团，也可以用来推测物质的纯度。分子中的原子总是处在不断地振动中，包括伸缩振动与弯曲振动，这两种振动的频率正好位于红外区。当一束红外光通过有机物时，只有那些偶极矩发生变化的振动才能吸收红外光，产生振动能级跃迁。例如，结构对称的乙炔及2-丁炔等中的碳碳三键就没有共振吸收。与分子中化学键振动频率相同的红外光引起共振吸收后，在红外光谱仪的记录仪上便可以看到共振吸收峰，吸收峰的频率与化学键的强度及成键原子的质量有关。化学键越强，成键原子的质量越小，吸收峰的频率就越高，例如O—H键、N—H键与C—H键的伸缩振动频率分别在2 500～3 650 cm-1与2 870～3 300 cm-1；反之，则吸收峰的频率就低，例如C=C、C=N的伸缩振动频率位于1 590～1 690 cm-1范围内。红外光谱仪的结构与工作原理如下图所示：

图 简易红外光谱仪的结构示意图
两束相同的红外光，分别通过样品池和参比池（空白或纯溶剂）后，经由旋转分隔器使它们交替通过，先后进入单色器。单色器将入射光按频率展开，使探测器能够检测到按照频率高低顺序透射过样品池和参比池的红外光的强度。然后将它们在同一频率下的透射强度之差作为信号传递给记录仪。记录仪以波数（cm-1）或以波长（μm）为横轴，透射率（T%）为纵轴，同步地将所获得的信号记录下来，便成为与样品相对应的红外光谱。大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库，通过对比便可以得到确认。使用红外光谱仪测定的样品可以是固体、液体或溶液。

图  乙醇红外光谱图

图  丙酮的红外光谱图

图 乙酸的红外光谱图

图  乙酸乙酯的红外光谱图
5.核磁共振氢谱
核磁共振谱学是一门发展极为迅速的科学。因为质量数为奇数的原子核，如1H、13C、15N、19F和31P的核自旋所产生的弱磁场，在强外磁场中可以对某个特定频率的电磁波发生共振吸收，吸收频率和吸收强度可以提供分子结构的重要信息，从而发展成为核磁共振谱学。在所有的核中，以1H的核磁矩最大，吸收信号最强。1H的天然丰度很大，又是有机物的重要元素组分，而且12C和16O恰好核质量数为偶数，没有磁矩，所以1HNMR（质子核磁共振谱或核磁共振氢谱）已经成为测定有机分子结构时所不可或缺的一种技术，并在医学诊断技术中获得应用。简易核磁共振谱仪的结构如下图：

例4 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：不对称CH3

解析：由有机物的红外光谱谱图知，则该有机物中含有不对称的CH3，C=O，C-O-C，根据分子式C4H8O2可判断结构简式。
答案：、、

例5 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……，然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
解析：谱图中的质荷比最大是16，也就是未知物的相对分子质量为16。故为B。
答案：B
点拨：本题要求会读质谱图，知道用质谱法可以测定有机物分子的相对分子质量。观察未知物的质谱图，图中最右边的峰就是荷质比最大的峰，表示碎片的相对分子质量。
例6 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
解析：A等效氢的种数有一种，只给出一种信号。B 、C、D等效氢的种数各有2种，给出2种信号。
答案：A
三、有机化学反应的研究
1.有机化学反应的研究内容
对有机化学反应的研究首先是研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到了哪些内外因素的影响等。所有这些研究还有另外一个目的，就是如何利用已知有机物和已有条件合成我们想需的新的有机物。
2.同位素示踪法
同位素示踪法是利用放射性核素作为示踪剂对研究对象进行标记的微量分析方法。许多有机反应不是一步完成的，即使有的有机反应是一步完成的，也可能存在不同的断键方式，而同位素原子的化学性质基本相同、物理性质不同，据此差异通过实验方法，检测出有机反应物中某原子团上一种特殊同位素在哪种产物中，从而确定反应的具体历程。
例如，用同位素示踪法研究乙酸乙酯的水解反应机理。把乙酸乙酯与H218O混合后，加入稀硫酸作催化剂，在加热条件下发生水解反应：

根据18O在反应产物中位置可以确定乙酸乙酯中C—O键断裂。
例7 如图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。反应可能经历了生成中间体（Ⅰ）这一步。

⑴如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A→F六个反应中（将字母代号填入下列横线上），属于取代反应的是 ；属于加成反应的是 ；属于消去反应的是 。
⑵如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果将原料中羰基（）或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否含有18O？试简述你作此判断的理由。
解析：要抓住加成反应、消去反应和取代反应的含义，以此为依据进行判断。加成反应是指有机物分子里不饱和的碳原子跟其客观存在原子或原子团直接结合生成别的物质的反应；消去反应是指有机化合物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应；取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。酯化反应属于取代反应，其逆反应也是取代反应；从乙酸到中间体（Ⅰ）的反应是加成反应，自然其逆反应为消去反应；从中间体（Ⅰ）到酯的反应分子内脱水是消去反应，其逆反应是加成反应。 (2)如果原料C2H5OH中的氧原子用18O标记，根据酯化反应的机理，18O在酯中而不在水中；如果原料乙酸中羰基或羟基中的氧原子用18O标记，根据酯化反应中羧酸提供羟基，18O会在水中出现。
答案：(1)A、B C、F D、E；(2)不会有，酯化反应的机理是羧酸脱羟基醇去氢；会，根据酯化反应中羧酸提供羟基，18O会在水中出现。
点拨：反应历程对反应产物起决定作用，通过对酯化反应机理的认识，可以加深对化学反应实质的理解。
3.有机反应机理
反应机理又称反应历程，是指在化学反应过程中从反应物变为生成物所经历的具体途径。研究有机物的反应必须研究其反应历程。因为有机反应主要是涉及共价键的断裂和新键的形成，而且在有机反应中，常伴有一系列的中间过程，在这些中间过程中，必然会出现各种各样的不稳定的中间产物，这些中间产物又各有不同的反应活性，故称为活性中间体。
例如，甲烷与氯气反应机理就是氯气在光照或加热条件下形成氯原子，即氯自由基(Cl•)；氯自由基与甲烷分子发生碰撞进，从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则转变为甲基自由基(•CH3)；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺取一个氯原子，生成一氯甲烷分子，氯气则转变为氯自由基(Cl•)；反应依次类推。此反应的机理可用下式表示：
链引发阶段：Cl∶Cl Cl• + Cl•，Cl• + H∶CH3H∶Cl + •CH3
链传递阶段：Cl∶Cl + •CH3 CH3Cl + Cl• •CH2 Cl +H∶Cl
链终止阶段：Cl• + Cl• Cl∶Cl ，Cl• + •CH3 CH3Cl
上述反应也称为自由基反应，其表现在反应速率快，副产物多，不易控制。
例8 已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，下列关生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是
A.2Cl• + CH42HCl+•CH2 Cl B.•CH2 Cl + Cl2 CH2Cl2+ Cl•
C.•CH2 Cl+ Cl• CH2Cl2 D.CH3Cl+HCl CH2Cl2+H2
解析：CH4与Cl2反应为自由基反应，生成CH2Cl2的反应机理包括三个阶段：
链引发阶段：Cl2 Cl• + Cl•，Cl• + CH3Cl •CH2 Cl + HCl
链传递阶段：Cl2 + •CH2 Cl CH2Cl2+ Cl• •CH2 Cl + HCl
链终止阶段：Cl• + Cl• Cl∶Cl ，Cl• +•CH2 Cl CH2Cl2
综合上述反应历程，可知符合题意的为B、C。
答案：BC。
点拨：许多有机反应的机理都是自由基历程，如臭氧层的破坏就是自由基历程，故反应速率快，情况复杂。
推论引申释疑 关键词：有机推断
1. 烃及烃基的推算，通常将式量除以14（即-CH2-的式量），从所得的商及余数或差数便能判断是何种烃或烃基：其整数值为通式中的n值，余数便为H原子“2n”应加的个数，差数便为H原子“2n”应减的个数。常用有以下几种：
式量/14的值
余数
物质
n
余2
烷
n
余1
烷基
n
无余数
烯(或环烷)
n
差2
炔(或二烯)
n
差6
苯类

2.有机物化学式的确定步骤
3.研究有机物的一般步骤

4.有机化学中“五式”的比较
种　　类
实　　例
涵　　义
应用范围
化学式
CH4、C2H2
用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究分子晶体
最简式
乙烷最简式为CH3，C6H12O6的最简式为CH2O
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量
①有共同组成的物质;②离子化合物、原子晶体常用它来表示组成
电子式

用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式

①具有化学式所表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质
②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3－CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
同”结构式”

例1 已知有机物A的分子量为128，当分别为下列情况时，写出A的分子式：
(1)若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为 ；
(2)若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有一个酯键，则A的分子式为 ；
(3)若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为 。
解析：(1) 由128÷12＝10……8，推得分子式可能为C10H8，符合题意（含苯环）。减碳加氢后分子式变为C9H20，为烷烃，不符合题意（含苯环）。以此得其分子式为C10H8。(2) 因分子中含有酯键，可设A为R¢COOR，就是R¢＋COO+R=128，R¢＋R=84，R¢＋R=C6H12，“COO”+“C6H12”=C7H12O2 。(3) 由于氮在分子中可看作以氨基“-NH2”存在，A也可看作是烃分子中的氢原子被-NH2所取代而得到的产物，如果把“-NH2”看作一个氢原子，则烃分子的构成应符合烷、烯、炔的组成；设A分子中的氮原子数为一个，可求出A的分子式为C8H18N，它经改写后得到的表达式为C8H16NH2， 但CnH2n+1，又不符合烷、烯、炔的通式，故舍去；而当分子中的氮原子数为2时，可得到它的分子式为C7H16N2，经改写后成为C7H12(NH2)2，符合烯烃CnH2n的通式。以此其分子式应为：C7H16N2。
答案：(1)C10H8；(2)C7H12O2；(3)C7H16N2。　
点拨：要注意归纳总结有关的知识规律，掌握应用的方法技巧，并进行深化拓展，灵活处理问题。
例2 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A、B相对分子质量之差为_____。
（2）1个B分子中应该有_____个氧原子。
（3）A的分子式是_____________。　
（4）B可能的三种结构简式是：_________、___________、_________。
解析： A水解后得B和醋酸，一般可推知A为酯，从酯的水解通式A+H2O→B+CH3COOH可知，A与B的相对分子质量差为醋酸与水的相对分子质量差，即60－18＝42。初步判断A为酯，又知A有酸性但没有酚羟基，故只能是羧基，这样A中至少含四个氧原子，A水解后得到的B至少含三个氧原子。若B中有三个氧原子，由B中氧元素的质量分数为1－0.652＝0.348，可求得B的相对分子质量为16×3/0.348=138，则A的相对分子质量为138+42=180，可能。若B中有四个氧原子，可求得B的相对分子质量为16×4/0.348=184，则A的相对分子质量为184+42=226>200，而题设A、B相对分子质量均不超过200，故不可能。所以，B中只能有3个氧原子，则A中只能有4个氧原子，A、B的相对分子质量分别为180与138。B的相对分子质量是138，去掉3个氧原子得90，相当于C7H6，所以B是C7H6O3，则相应A是C9H8O4。B是酯除醋酸以外的水解产物，故B中有苯环、羟基、羧基。由此，结合B的分子式则结构可写。
答案：（1）42（2）3（3）C9H8O4（4）。
点拨：本题将求化学式的方法与有机物的化学性质有机的结合，并运用推理的方法来确定化学式，这是考查综合运用知识能力的好题。

题记
试题分析：本题考查现代有机物结构研究方法的基本知识。
误区解读：对各种有机物结构的测定方法不了解。
方法点击：掌握有机物结构研究的基本方法。
多角度推敲试题笔记
（一）仅扣教材试题研究
例1 能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是（ ）
A. 质谱
B. 红外光谱
C. 紫外光谱
D. 核磁共振谱
解析：红外光谱和紫我光谱可以判定有机物中基团种类，核磁共振谱可以用于测定有机物分子中不同化学环境的氢原子，而质谱则可以测定有机物的相对分子质量。
题记
试题分析：本题考查根据分子的平均组成确定物质。
误区解读：不能运用平均分子组成进行推断。
方法点击：烃分子中H原子数一定是偶数，所以烃的相对分子质量只能是偶数，决不可能是两种烃的相对分子质量都为25，必然有一种烃的相对分子质量大于25，另一种烃的相对分子质量小于25。甲烷是所有烃类中惟一的分子中仅含一个碳原子、相对分子质量小于25的烃。
答案：A。

例2 由两种气态烃组成的混合气体，其对H2的相对密度是12.5，则该混合气体中
A.含有甲烷 B.一定不含甲烷
C.可能含有甲烷 D.无法判断
解析：根据混合气体对H2的相对密度算出混合气体的平均相对分子质量：(混合气体)＝d×＝12.5×2=25所以混合气体中一定有一种烃的相对分子质量小于25。故一定含有甲烷。
答案：A。
例3 某液态有机物气化后对一氧化碳的相对密度为2 。取此有机物5.6 g完全燃烧，只有CO2和H2O生成。将燃烧后的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重3.6 g 。导出的气体再通过Na2O2后，气体质量减少了8.4 g 。求该有机物的分子式。
解析：设液态有机物的通式为CxHyOz，其燃烧的化学方程式为：
CxHyOz + （x + — ）O2 → xCO2 + H2O
题中有三个未知数（x，y，z），已知条件也有三个，一是有机物的分子量，二是浓H2SO4吸水3.6 g，三是间接获得CO2的量。先利用差量法计算CO2的质量（设为a）。
CO2 + Na2O2 = Na2CO3 + O2 △m
题记
试题分析：本题考查有机物燃烧来确定分子式。
误区解读：对差量法计算不熟悉，导致计算错误。
方法点击：有机物分子式，一般通过燃烧确定。该题的难点在于生成的CO2通过Na2O2发生了反应，以此将有机和无机联系在一起，此类试题在有机中经常出现。
44g 28g
a 8.4g
44g/a = 28g/8.4g ，解得a = 13.2 g
注意到燃烧反应式中CxHyOz、CO2、H2O的系数分别为1、x、 ，依对应物质的量列比例式为：

，解得x = 3，y = 4。
再根据有机物的式量：28×2 = 56 ，即可求得分子式为C3H4O 。
答案：C3H4O。

（二）综合试题拔高研究
例1 化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
题记
试题分析：本题是典型的定量实验问题，要求测定有机物的化学式。测定化学式的方法一般是：先测定有机物的最简式，然后再测定有机物的相对分子质量，进而得到化学式。
误区解读：综合实验能力较差，对实验过程不理解，无从下手。
方法点击：定量实验设计就是要通过一定实验步骤和方法，在测定有关量的基础上实现实验目的。本题重点考查学生实验装置连接的实验设计能力和确定实验过程中需要测定实验数据的实验能力。定量实验中，要采用何样的方法和设计哪些实验步骤，关键在与明确实验中必须测量的可测量。

试回答下列问题：
⑴产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是_____________。
⑵C装置中浓硫酸的作用是____________________________。
⑶D装置中ＭnO2的作用是 。
⑷燃烧管中CuO的作用是 。
⑸若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为 。
⑹要确定该有机物的分子式，还要 。
解析：据题意：“采用电炉高温加热并用纯氧气氧化管内待测样品，根据燃烧产物的种类和质量确定有机物的组成”。因此可测量为生成物——即二氧化碳和水的质量。根据实验指定的测量原理和实验可测量可知：装置D的作用在于产生氧气，结合装置特点，可以确定实验中用双氧水和二氧化锰作用得到氧气。由于在氧气产生的同时，会有水蒸气导出而对实验结果有影响，因此必须干燥（可用采用A或B或C）装置；经干燥后的氧气进入装置E发生氧化反应，得到反应产物二氧化碳和水；由于实验需要测定的可测量是二氧化碳和水质量，因此可依次采用B（或C）、A装置来吸收。由于液体的质量会给称量带来不便，因此吸收水的装置宜用B。因此，实验装置的连接顺序为：g-f-e-i-j-c-d-a-b。为避免空气中的水和二氧化碳对实验产生的影响，因此必须在装置A的后面再接一个装置A。明确上述装置连接顺序和作用，很容易根据数据推断出有机物的最简式。知道了最简式，要求分子式，必须知道有机物的相对分子质量。
答案：⑴g、f、e、h、i、c、d（d、c）、a、b（b、a）；⑵吸收水分，得干燥纯净的氧气。⑶催化剂，加快产生氧气的速率。⑷使有机物更充分氧化生成二氧化碳和水。⑸CH2O；⑹测出有机物的分子量。
例2 根据下面的反应路线及所给给信息填空。

题记
试题分析：本题主要考查了有机物转化过程中官能团（—Cl）的引入和消去，
误区解读：对消去反应、加成反应不理解。
方法点击：有机物在发生反应过程时一般都有官能团的转化，在有机物的合成和推断过程中应用得最多的是官能团的引入和消去。推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。
⑴A的结构简式是 ，名称是 。
⑵①的反应类型是 。③的反应类型是 。
⑶反应④的化学方程式是 。
 思路分析：从反应①的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，A是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应②是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应③是烯烃的加成反应，同时引入了两个—Br，生成的B是邻二溴环己烷；而反应④是消去反应，两个—Br同时消去，生成了两个碳碳双键。
答案：⑴；环己烷 ⑵取代反应 ；加成反应 。

（3）。

例3 有机物A为茉莉香型香料。

(1)A分子中含氧官能团的的名称是 。
⑵C的分子结构可表示为（其中R和Rノ的代表不同的烃基）：

A的化学式是 ，
A可以发生的反应是 （填写序号字母）。
a.还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应
⑶已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物
R′—OH的类别属于 。
⑷A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是 。
⑸在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是
。
⑹在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R′含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有___种。
 思路分析：由转化关系知A能发生银镜反应，所以A分子中含氧官能团的的名称是醛基。酸化后的B是有机酸，与Br2/CCl4反应后生成了C（(C14H18O2Br2)，说明B的结构中还有一个碳碳双键，A的结构中也有一个碳碳双键。因此A 的化学式要比B少一个氧原子，为C14H18O，从题目所提供的选项中A能发生的反应是还原反应。C的分子结构可表示为（其中R和Rノ的代表不同的烃基）：
题记
试题分析：本题属于综合推断题，考查各类有机物官能团性质、相互衍变关系。
误区解读：抓不住解题的突破口，推理能力差。
方法点击：有机