有机化学第四章芳烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、芳烃芳烃1 芳烃及其衍生物分类与命名芳烃及其衍生物分类与命名2 苯结构苯结构3 芳香性芳香性4 单环芳烃性质单环芳烃性质5 苯环亲电取代定位规律苯环亲电取代定位规律6 多多环环芳芳烃烃第1页最经典芳香烃最经典芳香烃-苯苯 芳烃分类(芳香族碳氢化合物)芳烃分类(芳香族碳氢化合物)1第2页芳烃及其衍生物命名芳烃及其衍生物命名一、芳烃异构体及命名一、芳烃异构体及命名1.一烃基苯命名(无异构体)一烃基苯命名(无异构体)(2)当苯与烯、炔相连时,习惯上把苯作取代基,不饱和)当苯与烯、炔相连时,习惯上把苯作取代基,不饱和 烃作母体。烃作母体。苯乙烯(或乙烯苯)苯乙烯(或乙烯苯)苯乙炔苯乙炔-CH=CH2-
2、CCH甲苯甲苯异丙苯异丙苯乙苯乙苯CH3C2H5CH(CH3)2(1)把烃基作取代基,苯作母体。)把烃基作取代基,苯作母体。第3页(3)若烃基碳链较长或烃链上含有多个苯环时,普通把苯若烃基碳链较长或烃链上含有多个苯环时,普通把苯 作取作取 代基,烃作母体。代基,烃作母体。2,3-二甲基二甲基-1-苯基己烷苯基己烷三苯甲烷三苯甲烷2.二烃基苯二烃基苯CHCH3CH2CH2-CHCH-CH2CH3CH3苄基:苄基:PhCH2-芳基:芳基:-Ar苯基:苯基:-Ph、C6H5RCH2-对二甲苯对二甲苯P-二甲苯二甲苯1,4-二甲苯二甲苯H3C-CH3间二甲苯间二甲苯m-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯
3、-CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯O-二甲苯二甲苯1,2-二甲苯二甲苯CH3CH3第4页3.三烃基苯三烃基苯二、苯衍生物命名二、苯衍生物命名1.-R、-X、-NO2 与苯相连时,苯作母体与苯相连时,苯作母体溴苯溴苯硝基苯硝基苯甲苯甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯 连三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯-CH3H3C-CH3-CH3CH3CH3-CH3H3C-CH3BrNO2CH3第5页2.苯环上有苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH 时,有专门名称时,有专门名称苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸苯甲酸苯甲酸苯胺苯胺对溴对
4、溴 苯甲酸苯甲酸P-溴苯甲酸溴苯甲酸4-溴苯甲酸溴苯甲酸间氯苯酚间氯苯酚m-氯苯酚氯苯酚3-氯苯酚氯苯酚12342-氯氯-4-硝基苯酚硝基苯酚O-氯氯-P-硝基苯酚硝基苯酚1234邻硝基苯胺邻硝基苯胺O-硝基苯胺硝基苯胺2-硝基苯胺硝基苯胺12OHNH2COOHSO3HCHO-ClOHNH2-NO2COOHBr-ClOHNO2邻邻:O;间:间:m-;对:对:P第6页3.有各种官能团时,作母体优先次序为有各种官能团时,作母体优先次序为:(排前作:(排前作 母体,排后作取代基)母体,排后作取代基)4-氨基氨基-3-羟基苯磺酸羟基苯磺酸P-氨基氨基-O-羟基苯磺酸羟基苯磺酸213564NH2-OHS
5、O3H-COOH、-SO3H、-COOR、-COX、-CONH2、-CN、CRO、-OH、-NH2-CHO、第7页2 苯结构苯结构一、凯库勒式一、凯库勒式凯库勒(凯库勒(Kekl)于)于1865年首先提出苯结构式:年首先提出苯结构式:但凯库勒结构式不能说明苯全部特但凯库勒结构式不能说明苯全部特征,它主要缺点有:征,它主要缺点有:(1)分子中有三个双键,应该含有烯烃性质。)分子中有三个双键,应该含有烯烃性质。比如,轻易起加成反应与氧化反应,但试验证实在普通情比如,轻易起加成反应与氧化反应,但试验证实在普通情况下苯不易与况下苯不易与 Cl2 或或 Br2 加成,也不被加成,也不被 KMnO4 所氧
6、化。所氧化。第8页(3)苯分子中有三个)苯分子中有三个C=C和三个和三个 CC 键长应不相同,这键长应不相同,这 样苯环就不是一个正六边形。但试验证实苯环是一个正样苯环就不是一个正六边形。但试验证实苯环是一个正 六边形结构,环中碳碳键长是完全相等。六边形结构,环中碳碳键长是完全相等。(2)苯邻位二元取代物应有两种异构体,但实际上只有)苯邻位二元取代物应有两种异构体,但实际上只有 一个。一个。XXXX第9页+H2+120 KJ/mol+3 H2+QQ=3 120=360 KJ/mol试验值:苯氢化热试验值:苯氢化热=208 KJ/mol试验值比理论值低(试验值比理论值低(360208=152 K
7、J/mol)(4)氢化热不是环己烯三倍。)氢化热不是环己烯三倍。说明苯分子中不是由三个双键组成,而应该是比环己烯说明苯分子中不是由三个双键组成,而应该是比环己烯更稳定物质。更稳定物质。第10页苯结构为:苯结构为:二、近代物理方法测定苯结构二、近代物理方法测定苯结构(2)全部键角都是)全部键角都是120(1)6个碳组成一个平面正六边形,个碳组成一个平面正六边形,6个氢与个氢与6 个个 碳都碳都 在同一个平面上。(共平面性)在同一个平面上。(共平面性)(3)碳碳键键长为)碳碳键键长为0.139nm.0.139nm120第11页第12页苯结构小结苯结构小结苯表示方法:苯表示方法:或(1)苯是一个正六
8、边形平面分子,键长、键角平均化;)苯是一个正六边形平面分子,键长、键角平均化;(3)电子高度离域,电子高度离域,6个个电子在基态下都在成键轨道电子在基态下都在成键轨道 内,故体系能量降低,而使苯环稳定。内,故体系能量降低,而使苯环稳定。(2)电子云分布在苯环上方和下方;)电子云分布在苯环上方和下方;第13页3 芳香性芳香性一、芳香性一、芳香性判断芳香性规则:判断芳香性规则:共平面闭合共轭体系共平面闭合共轭体系 电子数符合电子数符合4n+2 第14页 有有6个个电子电子,符合符合4n+2(n=1)规则,含有芳香性。规则,含有芳香性。有有8个个电子,不符合电子,不符合4 n+2规则,不规则,不含有
9、芳香性。含有芳香性。有有4 个个电子,不符合电子,不符合4n+2规则,规则,不具芳香性。不具芳香性。有有10个个电子,符合电子,符合4n+2(n=2)规则,含有芳香性。规则,含有芳香性。例:例:环辛四烯环辛四烯环丁二烯环丁二烯萘萘苯苯蒽蒽 有有14个个电子,符合电子,符合4n+2(n=3)规则,含有芳香性。)规则,含有芳香性。第15页1.1.环戊二烯负离子环戊二烯负离子 电子数电子数=4+2=6个,符合个,符合4n+2规则,含有芳香性。规则,含有芳香性。二、非苯芳烃二、非苯芳烃CH22NaH2CHNa+-CH2.2.环辛四烯双负离子环辛四烯双负离子+2K四氢呋喃四氢呋喃非共平面非共平面正八边形
10、正八边形电子电子=8+2=10,符合符合4n+2规则,含有芳香性。规则,含有芳香性。第16页4 单环芳烃性质单环芳烃性质 苯和其同系物芳烃普通都是无色带有香味液体,易苯和其同系物芳烃普通都是无色带有香味液体,易燃,不溶于水,比水轻。易溶于有机溶剂,如乙醚、燃,不溶于水,比水轻。易溶于有机溶剂,如乙醚、CCl4、石油醚等非极性溶剂。含有一定毒性,吸入过量苯、石油醚等非极性溶剂。含有一定毒性,吸入过量苯蒸气,急性中毒引发神经性头昏,并可发生再生障碍性蒸气,急性中毒引发神经性头昏,并可发生再生障碍性贫血,急性白血病;慢性中毒造成肝损伤。贫血,急性白血病;慢性中毒造成肝损伤。物理性质物理性质第17页化
11、学性质化学性质1.卤代反应卤代反应一、亲电取代一、亲电取代卤卤 素:素:Cl2、Br2催化剂:催化剂:Fe、FeX3BrBr+Br2+FeBr35560主要副反应:主要副反应:+Br2FeBr35560+HBr5965%(主)(主)第18页+2Br2+2HBrFeCH3BrCH3Br+Br2hCHBr2Br2Br2hhCH2BrCBr3CH2CH3+Cl2Cl-CH-CH3h 游离基取代反应历程游离基取代反应历程第19页 亲电取代反应历程亲电取代反应历程2Fe +3Br2 2 FeBr3Br2 +FeBr3Br+FeBr4-+FeBr4+HBr +FeBr3HBr+Br2.硝化反应硝化反应混酸
12、混酸浓浓H2SO4与浓与浓HNO3混合混合+HNO3H2SO45560+H2O98%98%NO2+Br+HBr+HBr+(或(或 )-络合物络合物第20页 反应历程反应历程HO-NO2 +HO-SO2-OHH2O-NO2+HSO4-+NO2 HNO2+.NO2+H2SO4HNO2+HSO4-.+H2ONO2 H2O-NO2-H2O +H2SO4 HSO4H3O +硝基正离子硝基正离子总反应式:总反应式:HNO3 +2 H2SO4NO2+H3O+2HSO4 .+-第21页H2SO4+HNO3NO2NO2NO295+H2SO4+HNO3CH3NO2CH3NO2CH330H2SO4+HNO350+N
13、O2CH3O2NNO2CH3NO2H2SO4+HNO3100NO2NO2O2NCH32,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯 (TNT)H2SO4+HNO3NO2NO2O2N100110,5天天少许少许第22页3.磺化反应(可逆)磺化反应(可逆)浓浓H2SO4,7080或或H2SO4SO3 3050+H2O9095SO3H稀稀H+180+H2SO4SO3H+H2SO4CH3SO3H+室温室温CH3SO3H第23页制备意义制备意义CH3Br解:+H2SO4SO3HBr2FeSO3HBrH3OCH3Br第24页 磺化反应历程磺化反应历程2 H2SO4SO3 +HSO4+H3O+OSOO.-络合物络合物慢慢
14、HSO3+-+快快+H2SO4+HSO4HSO3+-+H3O+H2O 第25页4.傅瑞德傅瑞德克拉夫茨(克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应)反应 烷基化反应烷基化反应催化剂:催化剂:AlCl3、FeCl3、BF3等路易斯酸等路易斯酸烷基化试剂:卤代烷、烯、醇等烷基化试剂:卤代烷、烯、醇等包含包含烷基化烷基化 被被-R 取代取代酰基化酰基化 被被 R-C-取代取代O=+H2C=CH2AlCl3微微H+CH3CH=CH2CH3-CH-CH3AlCl3微微HC2H5+C2H5BrAlCl3+HBr76第26页 傅傅-克烷基化反应历程克烷基化反应历程CH3CH2Cl.+AlCl3 .C2H5
15、-Cl.-AlCl3+AlCl4+AlCl3+HClCH2CH3HCH2CH3+CH3CH2HCH2CH3+-络合物络合物+CH3CH2OH+H2O H2SO4-CH2CH3CH3CH2+AlCl4第27页 烷基化反应特点烷基化反应特点a)大于三个碳原子直链烷基引入苯环时,常发生烷基异大于三个碳原子直链烷基引入苯环时,常发生烷基异 构化现象。构化现象。原因是:原因是:+CH3CH2CH2Cl+(主)(主)(次)(次)AlCl3CH3CHCH3CH2CH2CH3CH3CHCH3+CH3CHCH3CH3CH2CH2重排重排CH3CHCH3+第28页b)产物多元烷基化,使反应不易停留在一取代。产物多
16、元烷基化,使反应不易停留在一取代。+C2H5BrAlCl3苯过量苯过量1:20.3:1C2H5C2H5-C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5-C2H5+C2H5第29页e)苯环上有苯环上有-NH2、-NHR、-NR2、等碱性基团时,不反应。、等碱性基团时,不反应。c)苯环上带有强吸电子基团时(苯环上带有强吸电子基团时(-NO2、-SO3H、-CN、CH3-C-、-COOH 等)难反应。等)难反应。O=+CH3BrAlCl3NO2 酰基化反应酰基化反应催化剂:无水催化剂:无水AlCl3R-C-ClO=OR-COR-CO=酰化剂:酰化剂:第30页烷基化与酰基化相同之处:烷基化与酰基化相
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