有机化学第四章芳烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

芳烃芳烃1 芳烃及其衍生物分类与命名芳烃及其衍生物分类与命名2 苯结构苯结构3 芳香性芳香性4 单环芳烃性质单环芳烃性质5 苯环亲电取代定位规律苯环亲电取代定位规律6 多多环环芳芳烃烃第1页最经典芳香烃最经典芳香烃-苯苯 芳烃分类（芳香族碳氢化合物）芳烃分类（芳香族碳氢化合物）1第2页芳烃及其衍生物命名芳烃及其衍生物命名一、芳烃异构体及命名一、芳烃异构体及命名1.一烃基苯命名（无异构体）一烃基苯命名（无异构体）（2）当苯与烯、炔相连时，习惯上把苯作取代基，不饱和）当苯与烯、炔相连时，习惯上把苯作取代基，不饱和 烃作母体。烃作母体。苯乙烯（或乙烯苯）苯乙烯（或乙烯苯）苯乙炔苯乙炔-CH=CH2-CCH甲苯甲苯异丙苯异丙苯乙苯乙苯CH3C2H5CH(CH3)2（1）把烃基作取代基，苯作母体。）把烃基作取代基，苯作母体。第3页(3)若烃基碳链较长或烃链上含有多个苯环时，普通把苯若烃基碳链较长或烃链上含有多个苯环时，普通把苯 作取作取 代基，烃作母体。代基，烃作母体。2,3-二甲基二甲基-1-苯基己烷苯基己烷三苯甲烷三苯甲烷2.二烃基苯二烃基苯CHCH3CH2CH2-CHCH-CH2CH3CH3苄基：苄基：PhCH2-芳基：芳基：-Ar苯基：苯基：-Ph、C6H5RCH2-对二甲苯对二甲苯P-二甲苯二甲苯1,4-二甲苯二甲苯H3C-CH3间二甲苯间二甲苯m-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯-CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯O-二甲苯二甲苯1,2-二甲苯二甲苯CH3CH3第4页3.三烃基苯三烃基苯二、苯衍生物命名二、苯衍生物命名1.-R、-X、-NO2 与苯相连时，苯作母体与苯相连时，苯作母体溴苯溴苯硝基苯硝基苯甲苯甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯 连三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯-CH3H3C-CH3-CH3CH3CH3-CH3H3C-CH3BrNO2CH3第5页2.苯环上有苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH 时，有专门名称时，有专门名称苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸苯甲酸苯甲酸苯胺苯胺对溴对溴 苯甲酸苯甲酸P-溴苯甲酸溴苯甲酸4-溴苯甲酸溴苯甲酸间氯苯酚间氯苯酚m-氯苯酚氯苯酚3-氯苯酚氯苯酚12342-氯氯-4-硝基苯酚硝基苯酚O-氯氯-P-硝基苯酚硝基苯酚1234邻硝基苯胺邻硝基苯胺O-硝基苯胺硝基苯胺2-硝基苯胺硝基苯胺12OHNH2COOHSO3HCHO-ClOHNH2-NO2COOHBr-ClOHNO2邻邻：O；间：间：m-;对：对：P第6页3.有各种官能团时，作母体优先次序为有各种官能团时，作母体优先次序为：（排前作：（排前作 母体，排后作取代基）母体，排后作取代基）4-氨基氨基-3-羟基苯磺酸羟基苯磺酸P-氨基氨基-O-羟基苯磺酸羟基苯磺酸213564NH2-OHSO3H-COOH、-SO3H、-COOR、-COX、-CONH2、-CN、CRO、-OH、-NH2-CHO、第7页2 苯结构苯结构一、凯库勒式一、凯库勒式凯库勒（凯库勒（Kekl）于）于1865年首先提出苯结构式：年首先提出苯结构式：但凯库勒结构式不能说明苯全部特但凯库勒结构式不能说明苯全部特征，它主要缺点有：征，它主要缺点有：（1）分子中有三个双键，应该含有烯烃性质。）分子中有三个双键，应该含有烯烃性质。比如，轻易起加成反应与氧化反应，但试验证实在普通情比如，轻易起加成反应与氧化反应，但试验证实在普通情况下苯不易与况下苯不易与 Cl2 或或 Br2 加成，也不被加成，也不被 KMnO4 所氧化。所氧化。第8页（3）苯分子中有三个）苯分子中有三个C=C和三个和三个 CC 键长应不相同，这键长应不相同，这 样苯环就不是一个正六边形。但试验证实苯环是一个正样苯环就不是一个正六边形。但试验证实苯环是一个正 六边形结构，环中碳碳键长是完全相等。六边形结构，环中碳碳键长是完全相等。（2）苯邻位二元取代物应有两种异构体，但实际上只有）苯邻位二元取代物应有两种异构体，但实际上只有 一个。一个。XXXX第9页+H2+120 KJ/mol+3 H2+QQ=3 120=360 KJ/mol试验值：苯氢化热试验值：苯氢化热=208 KJ/mol试验值比理论值低（试验值比理论值低（360208=152 KJ/mol）（4）氢化热不是环己烯三倍。）氢化热不是环己烯三倍。说明苯分子中不是由三个双键组成，而应该是比环己烯说明苯分子中不是由三个双键组成，而应该是比环己烯更稳定物质。更稳定物质。第10页苯结构为：苯结构为：二、近代物理方法测定苯结构二、近代物理方法测定苯结构（2）全部键角都是）全部键角都是120（1）6个碳组成一个平面正六边形，个碳组成一个平面正六边形，6个氢与个氢与6 个个 碳都碳都 在同一个平面上。（共平面性）在同一个平面上。（共平面性）（3）碳碳键键长为）碳碳键键长为0.139nm.0.139nm120第11页第12页苯结构小结苯结构小结苯表示方法：苯表示方法：或（1）苯是一个正六边形平面分子，键长、键角平均化；）苯是一个正六边形平面分子，键长、键角平均化；（3）电子高度离域，电子高度离域，6个个电子在基态下都在成键轨道电子在基态下都在成键轨道 内，故体系能量降低，而使苯环稳定。内，故体系能量降低，而使苯环稳定。（2）电子云分布在苯环上方和下方；）电子云分布在苯环上方和下方；第13页3 芳香性芳香性一、芳香性一、芳香性判断芳香性规则：判断芳香性规则：共平面闭合共轭体系共平面闭合共轭体系 电子数符合电子数符合4n+2 第14页 有有6个个电子电子,符合符合4n+2（n=1）规则，含有芳香性。规则，含有芳香性。有有8个个电子，不符合电子，不符合4 n+2规则，不规则，不含有芳香性。含有芳香性。有有4 个个电子，不符合电子，不符合4n+2规则，规则，不具芳香性。不具芳香性。有有10个个电子，符合电子，符合4n+2（n=2）规则，含有芳香性。规则，含有芳香性。例：例：环辛四烯环辛四烯环丁二烯环丁二烯萘萘苯苯蒽蒽 有有14个个电子，符合电子，符合4n+2（n=3）规则，含有芳香性。）规则，含有芳香性。第15页1.1.环戊二烯负离子环戊二烯负离子 电子数电子数=4+2=6个，符合个，符合4n+2规则，含有芳香性。规则，含有芳香性。二、非苯芳烃二、非苯芳烃CH22NaH2CHNa+-CH2.2.环辛四烯双负离子环辛四烯双负离子+2K四氢呋喃四氢呋喃非共平面非共平面正八边形正八边形电子电子=8+2=10,符合符合4n+2规则，含有芳香性。规则，含有芳香性。第16页4 单环芳烃性质单环芳烃性质 苯和其同系物芳烃普通都是无色带有香味液体，易苯和其同系物芳烃普通都是无色带有香味液体，易燃，不溶于水，比水轻。易溶于有机溶剂，如乙醚、燃，不溶于水，比水轻。易溶于有机溶剂，如乙醚、CCl4、石油醚等非极性溶剂。含有一定毒性，吸入过量苯、石油醚等非极性溶剂。含有一定毒性，吸入过量苯蒸气，急性中毒引发神经性头昏，并可发生再生障碍性蒸气，急性中毒引发神经性头昏，并可发生再生障碍性贫血，急性白血病；慢性中毒造成肝损伤。贫血，急性白血病；慢性中毒造成肝损伤。物理性质物理性质第17页化学性质化学性质1.卤代反应卤代反应一、亲电取代一、亲电取代卤卤 素：素：Cl2、Br2催化剂：催化剂：Fe、FeX3BrBr+Br2+FeBr35560主要副反应：主要副反应：+Br2FeBr35560+HBr5965%（主）（主）第18页+2Br2+2HBrFeCH3BrCH3Br+Br2hCHBr2Br2Br2hhCH2BrCBr3CH2CH3+Cl2Cl-CH-CH3h 游离基取代反应历程游离基取代反应历程第19页 亲电取代反应历程亲电取代反应历程2Fe +3Br2 2 FeBr3Br2 +FeBr3Br+FeBr4-+FeBr4+HBr +FeBr3HBr+Br2.硝化反应硝化反应混酸混酸浓浓H2SO4与浓与浓HNO3混合混合+HNO3H2SO45560+H2O98%98%NO2+Br+HBr+HBr+（或（或 ）-络合物络合物第20页 反应历程反应历程HO-NO2 +HO-SO2-OHH2O-NO2+HSO4-+NO2 HNO2+.NO2+H2SO4HNO2+HSO4-.+H2ONO2 H2O-NO2-H2O +H2SO4 HSO4H3O +硝基正离子硝基正离子总反应式：总反应式：HNO3 +2 H2SO4NO2+H3O+2HSO4 .+-第21页H2SO4+HNO3NO2NO2NO295+H2SO4+HNO3CH3NO2CH3NO2CH330H2SO4+HNO350+NO2CH3O2NNO2CH3NO2H2SO4+HNO3100NO2NO2O2NCH32,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯 （TNT）H2SO4+HNO3NO2NO2O2N100110,5天天少许少许第22页3.磺化反应（可逆）磺化反应（可逆）浓浓H2SO4,7080或或H2SO4SO3 3050+H2O9095SO3H稀稀H+180+H2SO4SO3H+H2SO4CH3SO3H+室温室温CH3SO3H第23页制备意义制备意义CH3Br解：+H2SO4SO3HBr2FeSO3HBrH3OCH3Br第24页 磺化反应历程磺化反应历程2 H2SO4SO3 +HSO4+H3O+OSOO.-络合物络合物慢慢HSO3+-+快快+H2SO4+HSO4HSO3+-+H3O+H2O 第25页4.傅瑞德傅瑞德克拉夫茨（克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应）反应 烷基化反应烷基化反应催化剂：催化剂：AlCl3、FeCl3、BF3等路易斯酸等路易斯酸烷基化试剂：卤代烷、烯、醇等烷基化试剂：卤代烷、烯、醇等包含包含烷基化烷基化 被被-R 取代取代酰基化酰基化 被被 R-C-取代取代O=+H2C=CH2AlCl3微微H+CH3CH=CH2CH3-CH-CH3AlCl3微微HC2H5+C2H5BrAlCl3+HBr76第26页 傅傅-克烷基化反应历程克烷基化反应历程CH3CH2Cl.+AlCl3 .C2H5-Cl.-AlCl3+AlCl4+AlCl3+HClCH2CH3HCH2CH3+CH3CH2HCH2CH3+-络合物络合物+CH3CH2OH+H2O H2SO4-CH2CH3CH3CH2+AlCl4第27页 烷基化反应特点烷基化反应特点a)大于三个碳原子直链烷基引入苯环时，常发生烷基异大于三个碳原子直链烷基引入苯环时，常发生烷基异 构化现象。构化现象。原因是：原因是：+CH3CH2CH2Cl+（主）（主）（次）（次）AlCl3CH3CHCH3CH2CH2CH3CH3CHCH3+CH3CHCH3CH3CH2CH2重排重排CH3CHCH3+第28页b)产物多元烷基化，使反应不易停留在一取代。产物多元烷基化，使反应不易停留在一取代。+C2H5BrAlCl3苯过量苯过量1:20.3:1C2H5C2H5-C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5-C2H5+C2H5第29页e)苯环上有苯环上有-NH2、-NHR、-NR2、等碱性基团时，不反应。、等碱性基团时，不反应。c)苯环上带有强吸电子基团时（苯环上带有强吸电子基团时（-NO2、-SO3H、-CN、CH3-C-、-COOH 等）难反应。等）难反应。O=+CH3BrAlCl3NO2 酰基化反应酰基化反应催化剂：无水催化剂：无水AlCl3R-C-ClO=OR-COR-CO=酰化剂：酰化剂：第30页烷基化与酰基化相同之处：烷基化与酰基化相同之处：A）反应历程相同）反应历程相同B）催化剂相同）催化剂相同C）苯环上有强吸电子基时）苯环上有强吸电子基时（-NO2、-SO3H、-CN、CH3-C-=O、-COOH）普通都不能反应）普通都不能反应AlCl3+乙酰氯乙酰氯苯乙酮苯乙酮CH3-C-ClO=O=C-CH3+AlCl3+CH3COOH乙酐乙酐甲基对甲苯基酮甲基对甲苯基酮OCH3-COCH3-CO=CH3O=CH3C-CH3第31页+CH3CH2C=OClAlCl3O=C-CH2CH3Zn/HgHClCH2CH2CH3如：如：+CH3CH2CH2Cl+AlCl3CH3CHCH3CH2CH2CH3（70%）（30%）酰基化与烷基化不一样之酰基化与烷基化不一样之处处 引入引入C3 烃基时烃基时 无异构化产物无异构化产物 引入引入C3烃基时主烃基时主要得到异构化产物要得到异构化产物轻易停留在一轻易停留在一元取代物阶段元取代物阶段不易停留在一不易停留在一元取代物阶段元取代物阶段酰基化反应酰基化反应烷基化反应烷基化反应第32页亲电取代小结亲电取代小结反应历程：反应历程：第二步：第二步：第一步：第一步：加成加成消除反应历程消除反应历程+E H+E-络合物络合物慢慢E+H H+E E=、NO2 、SO3 、R 、X =ORC 快快第33页二、加成反应二、加成反应1.加氢加氢+3 H2Ni180250 180atmCH=CHCH2-CH2H2/Pt常温常压常温常压2.加氯加氯+3 Cl2紫外线紫外线“666”ClHClClClClClHHHHH第34页三、氧化反应三、氧化反应1.侧链氧化侧链氧化 氧化剂：氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7/H KMnO4H-CH3-CH2CH3-CH3CH(CH3)2-C(CH3)3-COOH-COOH-COOHCOOH第35页氧化规律：氧化规律：不论支链多长，氧化都得到苯甲酸不论支链多长，氧化都得到苯甲酸不论有多少支链，氧化都在原支链位置上生成甲酸不论有多少支链，氧化都在原支链位置上生成甲酸不含不含-H支链不能氧化支链不能氧化。应用应用：在合成上使苯环引入羧基（在合成上使苯环引入羧基（-COOH）可定性测得多元烃取代苯支链位置可定性测得多元烃取代苯支链位置 2.破环氧化破环氧化 氧化剂：氧化剂：V2O52+9O2+4CO2 +4H2OV2O5400500顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐OCHC=CHC=O=O第36页5 苯环亲电取代定位规律苯环亲电取代定位规律一、定位规律一、定位规律56.5 3.540(O+P=96.5)93.2%6.4%0.3%（O +P =6.7%）+30H2SO4+HNO3CH3NO2CH3NO2CH3NO2CH3+90100 H2SO4+HNO3NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2+H2SO4+HNO355-60NO2第37页苯苯 苯酚苯酚 甲苯甲苯 氯苯氯苯 硝基苯硝基苯C6H6 C6H5OH C6H5CH3 C6H5Cl C6H5NO2 反应速度：反应速度：1 1000 24.5 0.33 6.2010-8一硝化反应相对速度一硝化反应相对速度第38页1.1.定位基定位基 在苯环上引入新取代基时在苯环上引入新取代基时,其进入苯环位置其进入苯环位置,主要决定于原主要决定于原有取代基性质。这个原有取代基称为定位基。有取代基性质。这个原有取代基称为定位基。邻对位定位基邻对位定位基 属第一类定位基，能活化苯环属第一类定位基，能活化苯环 （O+P 60%)，为邻对位定位基。，为邻对位定位基。间间 位位 定定 位位 基基 属第二类定位基，能钝化苯环属第二类定位基，能钝化苯环 （m 40%)，为间位定位基。，为间位定位基。卤卤 素素 定定 位位 基基 如如-X、-CH2X 等，为钝化基团，等，为钝化基团，但也是邻对位定位基。但也是邻对位定位基。2.定位基类型定位基类型第39页强活化强活化中等活化中等活化弱活化弱活化弱钝化弱钝化强钝化强钝化中等钝化中等钝化钝化苯环钝化苯环活化苯环活化苯环间定位基间定位基（钝化苯环）（钝化苯环）邻对位定位基邻对位定位基O-NR2NH2OHORNHCORCH3CH(CH3)2C(CH3)3ArCH=CH2(H)（H）CH2ClFClBrINO2CNSO3HCHOCOCH3COOHCOORCONH2CH2NO2CX3NH3N(CH3)3 常见取代基定位作用常见取代基定位作用第40页1.邻对位基定位效应邻对位基定位效应 甲苯甲苯-CHHH量子力学计算电子云密度结果为量子力学计算电子云密度结果为:1111111.0110.9991.0170.96供电子诱导效应供电子诱导效应(+I)和和供电子共轭效应供电子共轭效应(+C)存在着存在着:-CH3使苯环电子云密度升高使苯环电子云密度升高，而活化苯环而活化苯环，为邻为邻、对对位定位基位定位基。二、定位规律解释二、定位规律解释第41页 苯酚苯酚 因为供电子共轭效应大于吸电子诱导效应因为供电子共轭效应大于吸电子诱导效应,总结果羟基总结果羟基对苯环起供电效应对苯环起供电效应,使环上电子云密度增加故活化苯环使环上电子云密度增加故活化苯环,为邻为邻对位定位基。对位定位基。吸电子诱导效应吸电子诱导效应(I)供电子共轭效应供电子共轭效应(+C)存在着存在着:-OH：第42页2.间位定位基定位效应间位定位基定位效应间位定位基都是吸电子取代基间位定位基都是吸电子取代基:苯环上电子云密度下降苯环上电子云密度下降,而苯而苯环钝化环钝化,使亲电试剂难进攻，为间使亲电试剂难进攻，为间位取代基。位取代基。NOO-C N-COHO-硝基硝基氰基氰基羧基羧基存在着存在着:吸电子诱导效应吸电子诱导效应(-I)吸电子共轭效应吸电子共轭效应(-C)量子力学计算电子云密度结果为：量子力学计算电子云密度结果为：0.950.700.790.61NO2第43页3.卤素定位效应卤素定位效应存在着存在着:吸电子诱导效应吸电子诱导效应(I)供电子共轭效应供电子共轭效应(+C)因为卤素原子半径较大因为卤素原子半径较大,而共轭不好而共轭不好,故吸电子诱导效故吸电子诱导效应大于供电子共轭效应应大于供电子共轭效应,总结果卤素对苯环起吸电子效应总结果卤素对苯环起吸电子效应,使环上电子云密度降低使环上电子云密度降低,所以是钝化苯环所以是钝化苯环,但仍为邻对位定但仍为邻对位定位基。位基。量子力学计算电子云密度结果为：量子力学计算电子云密度结果为：0.9570.8840.9720.90:-第44页4.空间效应空间效应理论上理论上:邻位邻位=2对位对位实际上实际上:邻位邻位/对位对位 2 原定位基大小影响原定位基大小影响体积大小体积大小:NHCOCH3 Cl OH原定位基体积原定位基体积 ,对位产物对位产物 。第45页 新导入取代基大小影响新导入取代基大小影响0%100%87.2%12.8%61%39%体积大小体积大小:SO3H Br Cl新导入取代基体积新导入取代基体积 ,对位产物对位产物 。第46页三、定位规律应用三、定位规律应用适用范围适用范围:芳香族化合物亲电取代反应芳香族化合物亲电取代反应1.1.预测反应生成物预测反应生成物 原取代基只有一个原取代基只有一个属邻对位定位基属邻对位定位基新基团进入邻、对位为主新基团进入邻、对位为主（第一类定位基）（第一类定位基）属属 间间 位位 定定 位位 基基新基团进入间位为主新基团进入间位为主（第二类定位基）（第二类定位基）SO3H第47页原取代基有二个属同一类原取代基有二个属同一类新进入取代基位置主要新进入取代基位置主要 受受强定位基支配。强定位基支配。OH CH3NH2 ClNO2 SO3H空空间间位阻位阻OHCH3OHCH3ClNH2ON2SO3HCH3ClClNHCOCH3CH3NHCOCH3第48页原二个取代基不属同一类原二个取代基不属同一类新进入取代基主要由第一新进入取代基主要由第一 类类（邻对位邻对位）取代基决定。取代基决定。OHNO2NO2CH3ClNO2OHCH3Cl第49页2.选择合成路线选择合成路线 进入基团先后次序进入基团先后次序先硝化先硝化后氯代后氯代先氯代先氯代后硝化后硝化先烷先烷基基化化后氯代后氯代ClNO2ClClNO2C2H5第50页 转换基团时机转换基团时机先氧化先氧化后硝化后硝化先硝化先硝化后氧化后氧化CH3COOHCOOHNO2NO2第51页方法一：方法一：方法二：方法二：例例 1：NO2CH3COOHNO2NO2HNO3+H2SO4NO2CH3CH3NO2NO2KMnO4 /H+COOHNO2NO2KMnO4 H+NO2CH3COOHNO2+HNO3H2SO4COOHNO2NO2COOHNO2NO2第52页例例 2：CH3NH2ClCH3NH2解：解：H+CH3NH2CH3NH3+ClC12FeCH3NH3+OH_ClCH3NH2第53页补补 ：共轭效应（：共轭效应（C）1.共平面共平面5.极性交替极性交替4.体系能量降低体系能量降低3.键键 长趋于平均化长趋于平均化2.折射率较高折射率较高特点特点:吸电子共轭效应吸电子共轭效应-C共轭效应用共轭效应用C 表示表示供电子共轭效应供电子共轭效应-+C第54页-+CH2=CH CH2+CH2=CH X.-+CH2=CH CH2-+CH2=CH CH=CH2-+CH2=CH CH=O-+-+C CH=CH2HHH+H C C C HHHHHH共共轭轭效效应应类类型型2.P 共轭：共轭：1.共轭：共轭：3.超共轭：超共轭：4.P 超共轭：超共轭：第55页电子效应电子效应共轭效应共轭效应-产生于产生于电子体系快速传递，不因距离而电子体系快速传递，不因距离而诱导效应诱导效应-产生于原子间电负性不一样，该效应不产生于原子间电负性不一样，该效应不影响键本质，是近程。影响键本质，是近程。减弱，是远程。该效应改变了键本质。减弱，是远程。该效应改变了键本质。第56页一、一、联苯类联苯类123456654321 联苯为无色晶体，熔点联苯为无色晶体，熔点71 ，沸点，沸点255.9,不溶于水不溶于水,对对热很稳定，主要用途是制联苯醚。热很稳定，主要用途是制联苯醚。6 多多环环芳芳烃烃联苯醚受热联苯醚受热400不分解，在工业上作传热介质不分解，在工业上作传热介质+联苯醚（联苯醚（26.5:73.5)O4,4-4,4-二氨基联苯二氨基联苯2,2-2,2-二硝基二硝基-6-6-羧基联苯羧基联苯-NH2H2N-NH2H2NCOOH第57页1.萘萘 分子式：分子式：C10H812345678910二、稠环芳烃二、稠环芳烃0.1390nm0.142nm0.136nm0.142nm0.141nm6-甲基甲基-1-氯萘氯萘5-甲基甲基-2-萘磺酸萘磺酸-硝基萘硝基萘（1-硝基萘）硝基萘）-萘磺酸萘磺酸 （2-萘磺酸）萘磺酸）ClCH3CH3SO3HNO2SO3H第58页性质与用途：萘为白色片状晶体，熔点性质与用途：萘为白色片状晶体，熔点80，沸点，沸点218，易升华；含有特殊气味，有灭菌性，惯用卫易升华；含有特殊气味，有灭菌性，惯用卫 生球即是粗萘。生球即是粗萘。氧化反应氧化反应加成反应加成反应Na,C2H5OHNa,异戊醇异戊醇二氢化萘二氢化萘四氢化萘四氢化萘H2,Ni,200压力压力十氢化萘十氢化萘邻苯二甲酸酐（俗称苯酐）邻苯二甲酸酐（俗称苯酐）+9 O2385V2O5+4 CO2 +4 H2OCOOCO=第59页位位:比苯快比苯快750倍倍 位位:比苯快比苯快50倍倍 取化反应取化反应Br+HBr+Br295%5%NO2常温常温NO2HNO3速度控制产物速度控制产物平衡控制产物平衡控制产物96%80%0 06060165165165+H2SO4+H2O+H2OSO3HSO3H第60页第61页作业P76-794.3(a,b,d,f,h);4.4;4.6;4.7(a,d,g,h,j,k);4.8;4.10;4.11(a);4.12(a,c,f)4.13(b,d,g);4.14;4.17第62页