高二化学下册同步讲练检测7.doc

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第二节 醇 酚预习&听课点（老师的观点）
1.掌握醇类的分子结构、物理性质及部分化学性质
2.掌握酚类的分子结构、物理性质及部分化学性质
3.运用对比法掌握苯酚化学性质与醇和苯的区别
状元心得笔记（尖端学生的观点）
结构决定性质，注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。
互动立体思维导图

细品书中知识 关键词：乙醇的结构与性质、醇的概念和分类、醇的消去和氧化反应规律、苯酚结构与性质、脂肪醇、芳香醇、酚的比较、基团的相互影响
1.乙醇的结构、性质
（1）乙醇的分子结构和物理性质
乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，其分子可以看成乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成乙基取代了水分子中的一个氢原子。乙醇是一种极性分子，分子间可以形成氢键，与水可以任意比混溶，且其溶液浓度愈大，密度愈小。乙醇分子中乙基与有机物会产生较强的相互作用，羟基与无机物也会产生较强的相互作用，因此乙醇是一种能溶解许多有机物和无机物的良好的极性溶剂。
（2）乙醇化学性质与断键位置

例1.乙醇分子中不同的化学键如下图所示：

关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是 ( )
A.和金属钠反应键①断裂 B.在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C.和浓硫酸共热140℃时，仅键②断裂 D.和浓硫酸共热170℃ 时，键② ⑤ 断裂
解析：考查乙醇化学性质与断键位置。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O-H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。C选项是乙醇发生分子间脱水生成醚，应断键①和②，故是错误的。D选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。
答案：C
点拨：只断①键时，发生与活泼金属的反应(电离)或酯化反应；只断②键时，发生与HX等的取代反应；①②同时断,发生分子间的脱水反应生成乙醚；②④同时断,发生分子内脱水(消去)反应生成乙烯；①③同时断，发生脱氢(氧化)反应生成乙醛。
2.醇的概念和分类
⑴概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的化合物
⑵通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH，一元醇的通式可简写为R－OH。
⑶分类：
①根据醇分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇，如，CH3CH2OH、
HOCH2CH2OH、HOCH2CHOHCH2OH分别是一元醇、二元醇和三元醇；
②根据醇分子中烃基的种类，醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇；
③根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为饱和醇和不饱和醇。
⑷物理性质：
①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比混溶；含4～11个C的醇为油状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。
②同系物中醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。
③碳链结构相同的醇与氯代烷相比，醇的沸点较高，醇的沸点也高于对应的烷烃，如，乙醇的沸点为78.5 ℃，氯乙烷的沸点为12.27 ℃，乙烷的沸点为－88.6 ℃。
④醇的相对密度均小于1。
⑸饱和一元醇的同分异构现象和命名
A.饱和一元醇的同分异构现象有两种：碳链异构和羟基的位置异构．
例如：丁醇的醇类同分异构体有四种：①CH3—CH2—CH2—CH2OH其中①和②、③和④是羟基的位置异构，①与③、②与④则是碳 链异构(也称碳架异构)．
B.用系统命名法命名饱和一元醇的步骤是：
①选择羟基所在的碳原子在内的最长碳链为主链；
②选择距羟基所在碳原子最近的一端为起点给碳原子编号；
③把支链写在羟基位置的前面(其余规律与烷烃相同)，最后写上某醇．
例如：

⑹其他重要的醇
①甲醇： 甲醇有毒，人饮用约10 mL就能使眼睛失明，再多则能致死。工业酒精中往往甲醇含量较高，是不能兑制成白酒饮用的。
②乙二醇和丙三醇：
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们都是重要的化工原料。此外，乙二醇和丙三醇的水溶液具有较低的熔点，常被用作抗冻剂，它们还被用作食品的甜味添加剂，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油，且丙三醇还可用于制备硝化甘油炸药。
例2. 写出戊醇C5H9OH的异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
解析：饱和一元醇的同分异构现象有两种：碳链异构和羟基的位置异构．用系统命名法命名饱和一元醇的步骤是：①选择羟基所在的碳原子在内的最长碳链为主链；②选择距羟基所在碳原子最近的一端为起点给碳原子编号；③把支链写在羟基位酌的前面(其余规律与烷烃相同)，最后写上某醇．

答案： 1-戊醇 2-戊醇 3-戊醇 
2-甲基-1-丁醇 3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇
3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇
点拨：写醇（包括其它烃的衍生物）的同分异构体时，既要考虑碳链异构，又要考虑位置异构，同时还要注意避免重复。烃的衍生物同分异构体的书写：烃的衍生物看成烃分子中的氢原子“H”被其它原子或原子团取代后的生成物，写同分异构体时，先写出相应的烃，再按对称性原则，考虑被取代的氢“H”的种类，即为相应的烃的衍生物的同分异构体的种类。其步骤：找出对称中心，区别等位碳氢，取代由心到边，定一动一推明。
3.醇的消去和氧化反应规律
醇的化学性质与乙醇相似，可发生①与活泼金属反应；②消去反应；③取代反应等；④氧化反应(燃烧、
催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)。
注意：①醇发生消去反应必须“邻碳有氢”； ②醇发生氧化反应必须“本碳有氢”，且羟基所在的碳
（即本碳）上有3个或2个H时，氧化成醛；有1个H时，氧化成酮；没有H不能氧化。
Ⅰ.氧化反应
①燃烧反应
C2H6O+3O2→2CO2＋3H2O 2C2H6O2＋5O2→4CO2＋6H2O
以上两个反应中要注意消耗氧气量的计算。
说明：分子式变形解题技巧：C2H6O和C2H6O2中都含有氧原子，分子中氧原子本身要消耗一部分碳原子或氢原子，计算它们的耗氧量可理解为：C2H4(H2O)和C2H2(H2O)2或CH6(CO2)，由此可知1molC2H6O的耗氧量相当于1molC2H4的耗氧量；1molC2H6O2的耗氧量相当于1molC2H2的耗氧量。
②催化氧化生成醛（或酮）

以上反应可以看作下面两个反应的加和
2Cu＋O2→2CuO

由此可知Cu在此反应中的作用为催化作用。

说明：①从反应机理可知，羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有()双键的醛或酮。若和－OH相连碳原子无氢原子则不能发生催化氧化.例如：
②羟基位于烃基端点处被氧化生成相应醛；否则生成酮。
③从上述反应机理看，催化剂不是不参加化学反应，只是在反应前后，质量及化学性质不变。
Ⅱ.消去反应

如上述反应这样，有机化合物在适当的条件下，从一个分子内脱去一个小分子（如水，卤化氢等分子），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。
说明：①掌握消去反应概念尤其要注意两个关键点，如上述画点字。

上述两个反应都不是消去反应，都不符合消去反应的概念。
②消去反应发生的条件和规律：
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：，除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至一定温度才可发生。
含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如： 不发生消去反应（邻碳没氢）
例：，CH3－OH就不能发生分子内脱水
∴分子内脱水条件①羟基相连的原子有相邻C原子（最少为2个C）②与羟基相连的C原子的相邻C原子上有H原子。
例3.有机物C6H13OH，若它的消去反应产物有三种，则此物质的结构式为（ ）

解析：醇能发生消去反应的条件：连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。若由C6H13OH的醇发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连着—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基，故选D。
答案：D
点拨：本题主要考查学生对醇的化学性质——消去反应的理解。在分析解答过程中，注意引导学生归纳总结醇消去反应的规律，要求学生明确含有一个碳原子的醇（如CH3OH）、相邻的碳原子上没有氢原子的醇（如）均不能发生消去反应。
4.苯酚结构与性质
①酚的概念：羟基直接和苯环相连的化合物（注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。）
②苯酚的分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
球棍模型
比例模型
C6H6O

C6H5OH
或
－OH

③ 苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体（易被空气氧化呈粉红色），具有特殊的气味，熔点43℃；
常温微溶于水，温度高于65℃时，能与水互溶;易溶于乙醇等有机溶剂;有毒性，对皮肤有腐蚀性（如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤）
④苯酚的化学性质
归纳：(1)弱酸性：苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性(不能使酸碱指示剂变色)，因此称为石炭酸。
　 a.和金属Na反应：
b．和碱(NaOH)反应：
说明：①苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱。如反应：

（不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3）

②醇和苯酚具有相同官能团羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。
(2).取代反应
a.卤代反应
苯酚可以与浓溴水发生反应：

此反应中生成物三溴苯酚为白色不溶于水的物质。因此，此反应常用苯酚的定性检验或定量测定。
小结：在苯酚分子中，由于－OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应；由于苯环的影响，使
－OH活化，比醇中－OH易电离出H+表现出弱酸性
b.硝化反应

c.显色反应:苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应：
6C6H5OH+Fe3+→[Fe（C6H6O）6]3++6H+，此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。
d.加成反应

苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。
e.氧化反应：①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。
例4.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用下图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为：______接______，______接______，______接______。

(2)有关反应的化学方程式为 、

解析：CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2，能够证明酸性CH3COOH＞H2CO3，CO2可与苯酚钠溶液反应，生成苯酚（溶液变混浊），证明酸性H2CO3>C6H5OH。若出现浑浊则证明上述结论正确。
答案：（1）A；D；E；B；C；F。
(2)2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑

点拨：比较酸性强弱常用的方法是，较强酸制备较弱酸。以上的实验题将有机物的性质与实验相结合起来，既考查了学生知识的掌握程度，又考查了实验设计能力，促进思路的开拓。
5.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5—CH2OH
C6H5—OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃基侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化
学性质
①与钠反应②取代反应③脱水反应
④氧化反应 ⑤酯化反应
①弱酸性 ②取代反应
③显色反应 ④氧化反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味
与FeCl3溶液反应显紫色
例5.“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下所示，有关该物质的说法正确的是（ ）

A.遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B.滴入KMnO4(H+)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、6 mol
D.该分子中的所有碳原子有可能共平面
解析：观察有机物的结构：分子中含有C=C键、酚羟基两种官能团，该有机物就具有这两种官能团性质。酚羟基易被氧化，可以电离使溶液呈酸性（苯环对羟基的影响），所以B不正确；酚羟基的存在可以使FeCl3溶液显色，A中遇FeCl3溶液显紫色正确，但和苯酚不是同系物，所以A错；使苯环上邻对位上的氢变得更加活泼易取代，和溴水反应苯环上可以取代3 mol,C==C加成1 mol共4 mol,1 mol该物质中含有两个苯环，一个C=C键，因而与H2反应时最多消耗H2为7 mol，所以C错误；苯环的碳及所连的六个碳原子共12个碳原子共平面，C=C及所连的四个碳原子共六个碳原子共平面，所以D正确。
答案：D
点拨：本题主要复习酚类物质的性质。熟练掌握各官能团及物质的主要化学性质是解此类题目的关键。显色反应是鉴别酚类物质的常用方法。
6.基团的相互影响

例6.通过实验现象比较下列物质中的—OH中氢原子的活泼性顺序，并填于下表中：
①CH3COOH ② CH3CH2OH ③H-OH ④ ⑤
编号
操作
现象
推论
1
加入石蕊试液
①、⑤变红，其他不变

2
在①、⑤中加入Na2CO3溶液
①中产生气体

3
在②、③、④中加入NaOH溶液
④由浑浊变澄清

4
在②、③中加入金属钠
③产生气体激烈，并燃烧
②产生气体缓慢，不燃烧

结论
-OH中氢原子的活性
解析：此题根据电离出氢的难易或与同一物质反应时的剧烈程度来进行判断，还有就是强制弱的规律。由上表可知，①、⑤变红，说明①、⑤中氢容易电离，较活泼，而与Na2CO3溶液反应时，只有①中产生气体，说明①中的氢原子活泼性强于⑤。在②、③、④中加入NaOH溶液，只有④由浑浊变澄清，说在这几者中④的氢原子较活泼。其余的②、③与钠反应时，由剧烈程度可以③活泼性强于②。
答案：①⑤-OH中氢原子的活性大于②③④；
-OH中氢原子的活性①大于⑤；
-OH中氢原子的活性④大于②③；
-OH中氢原子的活性③大于②
OH中氢原子的活性①＞⑤＞④＞③＞②
点拨：此题很难用一种方法达到目的，因此应综合考虑，充分利用比较强弱的各种规律，方可达到目的。此题从不同的角度，根据不同的依据比较羟基中氢原子的相对活性，此方法值得借鉴。
1. 推论引申释疑 关键词：苯酚（酚类）的鉴别、同系物、乙醇的催化氧化
1.苯酚（酚类）的鉴别
① 显色反应：苯酚遇 FeCl3溶液显紫色，称之为苯酚的显色反应，酚类化合物遇FeCl3溶液也发生显色反应，不同的酚所产生的颜色也不相同，常见的有紫、蓝、绿、棕等颜色，利用显色反应可鉴别酚类化合物。
②在室温时，苯酚跟溴水反应。苯酚跟浓溴水反应，生成了2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。 这个反应很灵敏，极稀的苯酚溶液(10ppm)就能跟浓溴水反应生成沉淀。该反应常用于鉴定和定性测量苯酚。
2.同系物（对有机物而言）
（1）定义:结构相似,在分子组成相差一个或若干个"CH2"(同系差)的物质互称同系物。
①结构相似是指分子中化学键类型相同，官能团的种类与数目相同。
②如何判断3.乙醇的催化氧化
有关反应如下：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2O
实验装置图

操作步骤及现象：
（1） 加热Cu 同时鼓入空气，亮红色的铜卷变黑 ，继续加热。
（2） 在给硬质试管均匀受热后，加热烧瓶产生乙醇蒸气，进入硬质试管，黑色的铜卷立即重新变为亮红色。
（3） 继续鼓动空气，停止加热烧瓶 ，铜卷随即变黑，再加热烧瓶，停止鼓入空气，黑色氧化铜又随即变亮红色，如此重复2-3次，黑红交替出现，现象明显，可见度大。（Cu—CuO—Cu的变化显示了Cu 催化的本质，现象明显，利于学生对该氧化反应的进一步认识）
（4）验证产物，取下试管，加热可看到蓝色的新制Cu(OH)2变成红色↓（这里可做一个对比实验，用乙醇和新制Cu(OH)2反应与其比较，通过观察，让学生得出结论，显然有新物质生成---乙醛)
例1.鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸钠溶液，应选用的一种试液是     。
解析：六种物质与溴水反应的不同现象如下：苯：分层上层呈红棕色；苯酚：白色沉淀产生；四氯化碳：分层，下层呈红棕色；NaI：溶液呈褐色；Na2S：有浅黄色沉淀；Na2SO3：不分层，溶液无色。所以有机物的鉴别重点是抓住其特征反应。
解答：溴水
点拨：鉴别题一般要求操作要简单，现象要明显，鉴别前后先分析各物质的特征反应及实验现象的差异。
当有苯酚时候，首要考虑FeCl3溶液（或者含Fe3+）作用的显色反应和苯酚跟浓溴水反应，生成了2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。
例2.下列各对物质中互为同系物的是（ ）

【解析】由同系物的定义可知，同系物之间一定是同类物质，酚和含苯环的醇不互为同系物。因此，首先排除A、C，而D中两种物质属于同分异构体。
解答：B
点拨：关键把握结构相似是指分子中化学键类型相同，官能团的种类与数目相同。
例3.按照下图装置持续通入X气体或蒸气，可以看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体（假设每个反应均完全），则X气体或蒸气可能是（ ）A.CH3CH2OH          B.CO或H2　　　
C.NH3　　 　D.H2

解析：选项中气体均可还原CuO，但本题审题注意一个关键点，那就是所的产物冷凝后得到液体，该液体不可能是水（干燥管中盛有足量CuSO4），所以一定是乙醛，X气体为乙醇。
解答：A
点拨：理解乙醇的催化氧化的微观原理
2Cu＋O2→2CuO

由此可知Cu在此反应中的作用为催化作用。

多角度推敲试题笔记
（一）仅扣教材试题研究
题记
试题分析：本题主要考查分子式的确定。
误区解读：不能深入掌握分子式确定的方法。
方法点击：本题在求解有机物结构简式时巧妙地运用了质量守恒定律和等效替换法，这两种方法必须要熟练掌握，同时对饱和多元醇的通式为CnH2n+2Ox也要会熟悉运用。
例1.(2008·杨州调研)有A、B、C均是由碳、氢、氧三种元素组成的有机物，它们的相对分子质量相等，但碳原子数依次减少一个。已知：①2.6g液态A在3.92L(标准状况，下同)氧气中，经点燃后两者均确好完全反应得到2.8L二氧化碳和液态水。②A不能发生消去反应，但能与C发生缩聚生成聚酯D。③B的溶液显酸性，分子中无甲基，一定条件下分子内部可脱水生成环状物E。完成下列问题
(1)A是一个1984年推放进市场的塑晶材料，白天光照后能吸收太阳能，夜间能释放出来，A的结构简式为： 。
(2)B分子内脱去一个水分子形成环状的化合物E，E的结构式为： 。
(3)A与C可形成缩聚物D，D的结构简式为 。
解析：根据质量守恒定律可得2.6g液态A完全燃烧生成水的质量为2.7g，由此可求得有机物A中碳、氢、氧原子数之比为：n(C):n(H):n(O)=5:12:2，最简式为C5H12O2，最简式中H原子已经饱和，最简式即为化学式，结合A的性质：A不能发生消去反应，因此A的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH2OH。结合②：A能与C发生缩聚反应生成聚酯D，说明C是二元羧酸，A与C的相对分子质量相同，根据1O~1C+4H可得C的化学式为C3H4O4，其结构简式为：HOOCCH2COOH。结合③，B的溶液呈酸性，说明B中含有羧基，B在一定条件下分子内部可脱水生成环状物E，说明B是一种羟基酸，并且分子中无甲基，同上可知B的分子式为C4H8O3，其结构简式为HOCH2CH2CH2COOH。
答案：(1)HOCH2C(CH3)2CH2OH (2) (3)
（二）综合试题拔高研究
例2.含苯酚的工业废水处理流程图如下：
（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是        操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用         进行（填写仪器名称）。
（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是         ，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是     。
（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：               。
（4）在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是      ，通过     操作（填写操作名称）可以使产物相互分离。
（5）在上述流程图中，能循环使用的物质是           。
思路分析：从给出的含苯酚的工业废水处理的流程图可作如下分析：
（1）从工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液与无酚工业废水（此废水可以排放），说明在设备Ⅰ中进行的是萃取，利用苯与苯酚具有相似的结构，将苯酚从工业废水里抽提出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚苯溶液进入设备Ⅱ。
（2）盛有苯酚苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生中和反应，生成苯酚钠和水苯酚钠是离子化合物，易溶于水中。伴随上述化学反应的发生，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液（即设问中的物质A），上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠（A）溶液进入设备（Ⅲ）。
题记
试题分析：试题创设的情景是工业废水中苯酚回收处理的工艺流程图，涉及到五种设备，四种化工原料，多个有机化学、无机化学反应，是一个典型的有机、无机综合题。
误区解读：在这一工艺流程的几步反应中，均没有废水、废气、废渣的排放，所用各种化工原料，均可实现理论无损耗的循环使用，完成了从工业废水中提取苯酚这一重要化工原料，又对含酚工业废水进行了无害化处理，完全符合可持续性发展、无任何污染的绿色化学的要求。
方法点击：本题主要考查学生利用所学知识解决实际问题的能力。苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。解此题的关键是正确理解流程图和各试剂的作用。

（3）在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气，这两种物质间发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠，这个化学实质是弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应（的酸性比苯酚的酸性强），化学方程式如下：
在析出的苯酚中含有微量水，呈油状液体，沉于设备Ⅲ液体的下层，经分液后再精馏可得苯酚。上层液体B是NaHCO3溶液，经管道输送进入设备Ⅳ。
（4）盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰（CaO），生石灰与碳酸氢钠溶液里的水化合变为熟石灰Ca(OH)2，Ca(OH)2与NaHCO3发生复分解反应，生成NaOH和沉淀，化学方程式如下： 同样正确。溶液与沉淀通过过滤分离。反应所得溶液，通过管道进入设置Ⅱ，循环使用；所得沉淀进入设备Ⅴ。
（5）在设备Ⅴ中的原料是固体，所得的产品是氧化钙和二氧化碳，由此可知，设备Ⅴ实质应是石灰窑，其中，发生的化学反应为：反应所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ。
综上所述，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、氢氧化钠、二氧化碳4种物质均可以循环使用，理论上应当没有消耗。
解答：（1）萃取（或萃取、分液）；分液漏斗（2）C6H5ONa NaHCO3
（3）C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3；过滤（5）NaOH水溶液，CO2
知识规律总结
知识要点
总 结
注意问题
乙醇的结构与物理性质
乙醇的化学性质
苯酚的结构和物理性质

苯酚的化学性质
掌握乙醇结构的推导过程
重点是催化氧化的实验
苯酚常温下微溶于水，加热会与水任意比例互溶
取代反应、酸性、氧化反应、显色反应
乙醇的物理性质
掌握催化氧化的断键特点
注意苯酚与芳香醇的区别

苯酚的检验方法

解题方法
总 结
连接例题
乙醇的结构

乙醇的化学性质

苯酚的化学性质

基团的相互影响
断键的方式

醇的消去和氧化反应规律

与醇的区别，酸性，显色反应等

羟基对苯环上的氢的影响
苯环对侧链的影响
细品书中知识 例1

细品书中知识 例3
多角度推敲试题笔记 例6

细品书中知识 例4
推论引申释疑 例4

推论引申释疑 例1
细品书中知识 例6

课后习题答案

题海轻舟
本试卷共15题（时间45分钟，分值100分）
一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分。每小题只有1个选项符合题意）
1.下列物质中，不属于醇类的是（ ）
A.HOCH2CH2CH2OH B.C6H5CH2OH C.C6H5OH D.C3H7OH
2. 苯酚钠水溶液中，存在的离子最多的是（ ）
A. C6H5O— B.Na+ C.H+ D.OH—
3.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是（ ）
A.都易溶于水 B.都能与NaOH溶液反应
C.分子结构中都含有羟基 D.都属于醇类物质
4.化合物丙由如下反应得到

丙的结构简式不可能是（ ）
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH（CH2Br）2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.（CH3）2CBrCH2Br
5.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（ ）
A.加FeCl3溶液       B.加水分液    C.加溴水过滤               D.加NaOH溶液，分液
7.已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HCO3－，下列化学方程式正确的是( )

8.分子式为C9H12芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为（　　）
A.7种和1种 B.8种和2种
C.42种和3种 D.56种和5种
9. 欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合液；⑨加入足量浓溴水；⑩加入适量的盐酸。合理的步骤是（　　）
A.④⑤⑩ B.⑥①⑤③ C.⑨②⑧① D.⑦①③⑩
10.白藜芦醇广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性．能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（　　）
A.1 mol，1 mol B.3.5 mol，7 mol
C.3.5 mol，6 mol D.6 mol，7 mol
二、填空题（本题包括5小题，共50分）
11.（10分）工业上用乙二醇和环氧乙烷( )作用，控制二者的用量比，可制得一系列化合物：
HO—CH2 [ CH2—O—CH2 ] CH2—OH
n
所得产物叫多缩乙二醇醚，可以作农药的乳化剂，也是良好的溶剂。
(1) 写出该系列化合物中化合物③的分子式 。
(2) 用 的形式表示多缩乙二醇醚的结构简式(其中A为任意的一种基团或氢原子，W为二价的基团) 。
(3) 若该系列中某一化合物分子里氢、氧原子个数比为15∶4，则此化合物的分子量是 。
12. （10分）A和B两种物质的化学式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不溶于氢氧化钠溶液，而B能溶于氢氧化钠溶液，B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构，写出A和B的结构简式和名称。
13. （10分）为了确认CH3COOH、H2CO3和H4SiO4的酸性强弱，有人设计用下图所示装置，一次达到目的(不能再选用其它酸性溶液)。

(1) 锥形瓶内装某可溶性正盐固体，分液漏斗中所盛试剂是____________；
(2) 装置B中所盛试剂的名称是___________，装置B中所盛试剂的作用是__________；
(3) 装置C中出现的现象是________________________________________。
（4）用该装置 （填写“能”或“不能”）验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH，理由________________________________________。
14. （10分）在通常条件下，只含C、H、O的某些有机化合物在足量O2分燃烧，恢复到室温后，其燃烧所消耗O2的物质的量与燃烧后产生气体的物质的量相等。
（1）写出符合上述条件的有机物的通式 。
（2）若符合题设条件的物质为酚类化合物，已知该物质的一卤代产物(卤原子直接取代苯环上的氢原子)只有一种。则该酚类化合物的结构简式为

15. （10分）（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：

①A分子中的官能团名称是_____________________；
②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：_____________________；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是_____________________。
（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_____________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是___________________________。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是_______ 。

参考答案
1. C【解析】只有C中羟基直接与苯环相连，属于苯酚，其余都是链烃基或苯环侧链与羟基相连，属于醇。
2.B【解析】由于苯酚显弱酸性，所以苯酚钠在水中很容易水解，水解后溶液呈碱性，所以C6H5O— 比钠离子少，而水解产生的OH—更少。答案：B
3.C【解析】乙醇、甘油均不能与NaOH溶液反应，均可与水任意比互溶；苯酚能与NaOH溶液反应，但只有在70℃易溶于水。
4.B【解析】通过物质的转变挖掘醇的特有结构和间接的考查了反应类型、醇的同分异构体。通过简单分析，我们知道甲物质属醇类，发生消去反应，乙物质是烯，发生加成反应，溴必须是加在两个相邻的碳原子上。经分析加成反应物中没有B选项这种物质．
5.D【解析】应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的，因此只能选D，因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。
7.AD【解析】根据复分解反应以强制弱规律，强酸和弱酸盐反应可以生成弱酸，D项容易漏选，这是苯酚酸性比NaHCO3强的体现。
8.C 【解析】（避繁就简法）：此题若直接寻找分子式为C9H12芳香烃的一卤代烃同分异构体数目，那么就太繁琐了．因为分子式符合C9H12的芳香烃的同分异构体就有8种，一卤取代衍生物数目多达42种。可以从简单的C7H8O的同分异构体5种，属于酚类的是3种。

9.B【解析】从乙醇中回收苯酚，可先将苯酚转化为苯酚钠，然后蒸出乙醇，再将苯酚钠转化为苯酚．即：若直接蒸馏苯酚和乙醇的混合物，则因二者沸点接近，难以获得纯净苯酚；又由于共沸的原因，所以很难完全将二者分离开来．
10.D【解析】1 mol白藜芦醇（其实是酚）最多能跟7 mol H2起加成反应．则可摒弃A、C选项．1 mol白藜芦醇与Br2既能发生加成反应，又能发生取代反应，不论加成还是取代，所需Br2分子数目都是整数，则B不可选,或酚羟基是邻对位基,也可以知道苯环上5个位置与Br2发生取代,C=C与Br2加成,则需要6 mol Br2．
11. (1) C8H18O5 （2） (3) 326