高二化学下册知识点规范训练38.doc

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第2课时　有机化合物结构式的确定

1.学会利用官能团化学性质检验方法鉴定单官能团分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。
2.学会根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果,判断和确定某种有机化合物的组成和结构。
3.了解一些测定有机化合物结构的现代科技方法。
4.明白有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。

1.根据教材中有机化合物结构确定流程示意图,总结归纳有关方法和规律。
2.把握教材中的“方法导引”,并把所学方法运用于案例分析中,进一步加深对方法的理解。

一、有机化合物结构式的确定和不饱和度
1.测定有机化合物的结构,关键步骤是判定分子的①不饱和度及典型的②化学性质,进而确定分子中所含有的③官能团及所处的位置。
2.有机化合物的不饱和度可以通过有机化合物的④分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否含有⑤不饱和键或⑥环等结构信息。
完成下面几种官能团的不饱和度:
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
⑦　1　 
一个碳碳叁键
⑩　2　 
一个羰基
⑧　1　 
一个苯环
　4　 
一个酯基
⑨　1　 
一个氰基
　2　 

　　3.有机化合物分子不饱和度的计算公式:分子的不饱和度=n(C)+1-,其中n(C)为碳原子数,n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。
二、确定有机化合物的官能团
1.有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质,所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定,从而推断有机化合物可能具有的官能团。

完成下面表格:
试剂
判断依据
可能的官能团
溴的四氯化碳溶液
红棕色溶液褪色
碳碳双键或碳碳叁键
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
AgNO3溶液、NaOH
溶液、稀硝酸
有沉淀生成
卤素原子
钠
有氢气放出
醇羟基
FeCl3溶液
显色
酚羟基
溴水
有白色沉淀
银氨溶液
有银镜生成
醛基
新制氢氧化铜悬浊液
有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液
有二氧化碳放出
羧基

　　2.光谱分析是现代测定有机化合物结构的主要方法,仅用微量的样品即可准确、快速地测定出有机化合物分子的结构。测定有机化合物结构常用的光谱有紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱。不同的光谱,在有机化合物结构测定中的作用不同,完成下面表格:
光谱
光谱分析的作用
紫外光谱(UV)
确定共轭双键
红外光谱(IR)
确定官能团
核磁共振谱(NMR)
确定氢原子的环境

　　3.有机化合物的测定,不仅应用于有机合成中,也广泛应用于分子生物学、天然产物化学、医药学以及石油化工、环境科学、材料科学和国防科学等领域。为了满足这些领域的需求,化学工作者不断改进结构测定所需要的手段和方法。

1.你能说出红外光谱的作用吗?
【答案】通过红外光谱可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
2.求得有机物分子式后怎样确定有机物的分子结构?
【答案】有机物分子式能表示分子中原子个数,至于原子连接方式、空间构型必须通过特定的技术手段加于确认,比如用红外光谱分析分子的化学键和官能团结构、用核磁共振氢谱分析有机物中氢原子的种类及其个数比、用特定反应确定官能团的种类和数目,最后综合分析,确定有机物的结构。
3.有机物结构的测定一般有哪些光谱分析方法?
【答案】紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱。

探究1:确定有机化合物的官能团

已知某有机物X有如下性质:
①X不和NaHCO3反应。
②X的蒸气对H2的相对密度为46.0。
③取1.84 g X与过量的金属钠完全作用后,生成672 mL(标准状况下)气体。
④一定质量的X完全燃烧后,产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,使两者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。
试求X的结构简式。
【解析】X的相对分子质量为46.0×2=92.0,由①、③关于X的化学性质可知X含有羟基。
n(X)===0.02 mol
n(H2)===0.03 mol
故一个X分子中含有3个—OH。
由④得:一定质量的X完全燃烧生成CO2:=1.5 mol,生成H2O:=2 mol,其中含有氢原子为4 mol。
因此碳原子和氢的原子个数之比为3∶8,可设X的分子式为C3nH8nO3,由相对分子质量为92得n=1,故X为C3H8O3,结构简式为。
【答案】

1.能否用浓溴水检验苯溶液中的苯酚?
【答案】不能;因为生成的三溴苯酚可溶于苯中,致使现象不明显。
2.试将与含钠试剂反应的官能团加以总结。
【答案】(1)能与钠反应生成氢气,有机化合物可能含有醇羟基、酚羟基、羧基等官能团。
(2)能与NaOH水溶液反应,有机化合物可能含有酚羟基、羧基、酯基(酯水解)、卤原子(卤代烃碱性水溶液水解)等官能团。
(3)能与NaOH醇溶液反应,有机化合物可能含有卤原子(卤代烃在碱的醇溶液中发生消去反应)。
(4)能与NaHCO3水溶液反应生成二氧化碳,有机化合物含有羧基。
(5)能与Na2CO3水溶液反应,有机化合物可能含有酚羟基、羧基等官能团。

有机化合物官能团的确定
不同的官能团有着不同的性质,因此化学反应所表现出的实验现象是鉴别、推测和确定有机化合物中的官能团的重要方法,这也是结构决定性质,性质反应结构的具体体现。利用官能团的性质可以检验这些官能团的存在,下面是检验有机化合物官能团的试剂及方法归纳。
(1)酸性高锰酸钾溶液。主要用来鉴别和确定碳碳不饱和键(包括碳碳双键和碳碳叁键)和有侧链烃基的芳香烃(跟苯环相连的碳原子上必须有氢原子),现象是紫色褪去。反应的原理是碳碳不饱和键被氧化为羧酸、酮或二氧化碳;有侧链烃基的芳香烃被氧化为芳香羧酸,如:。
(2)溴的四氯化碳溶液(或稀溴水)。主要作用是检验碳碳不饱和键的存在,现象是红棕色(或黄色)褪去。检验的原理是利用了不饱和键与溴的加成反应。
(3)浓溴水。用于检验酚羟基,现象是产生白色沉淀。原理是生成了白色难溶的三溴苯酚沉淀。需要注意的是浓溴水要过量,防止生成的三溴苯酚溶于剩余的苯酚,而观察不到白色沉淀。
(4)氯化铁溶液。主要用来检验酚羟基的存在,现象是溶液中显示特殊的颜色,如果是苯酚则溶液显示的颜色是紫色。
(5)银氨溶液。用来检验醛基的存在,所以可以检验醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。现象是产生银镜。反应原理是银氨将醛基氧化为羧基。
(6)新制的氢氧化铜悬浊液。主要是用来检验醛基的存在,需要加热煮沸,现象是溶液中有砖红色的沉淀产生。反应的原理也是将醛基氧化为羧基。因为氢氧化铜是碱,所以在酸性溶液中可以溶解,有时候可用来辅助检验羧基的存在。
(7)钠与碳酸氢钠溶液。钠可以用来检验羟基、羧基,前者的现象是气泡产生平缓,后者反应剧烈;碳酸氢钠用来鉴别羧基,羧酸的酸性比碳酸强,所以可以与碳酸氢钠反应产生二氧化碳。
(8)硝酸银溶液。主要是用来检验卤代烃中的卤原子,方法是先使卤代烃在碱性条件下水解,然后用稀硝酸中和溶液中的碱,再滴加硝酸银溶液,观察有无沉淀产生。
(9)某些试剂可以检验多种官能团,如使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团可能是碳碳双键、碳碳叁键,也可能是甲苯、二甲苯等,还可能是含有醛基、羟基的有机化合物。
探究2:光谱与有机化合物结构式的确定

A的实验式和分子式都是C2H6O。A的红外光谱图如图(a)所示,A的核磁共振氢谱图如图(b)所示,三个峰面积之比为1∶2∶3,则化合物A的结构简式为　　　　。 

【解析】由分子式为C2H6O推测A的结构可能为CH3OCH3、CH3CH2OH,根据图(a)判断A中有三种键“C—H”“O—H”“C—O”,根据图(b)判断A中有三种氢且由吸收强度判断三种H的个数比为1∶2∶3。则该有机化合物A的结构简式为CH3CH2OH。
【答案】　CH3CH2OH

1.乙酸分子中含有几种类型的氢原子?写出其在核磁共振氢谱图中吸收峰的面积之比。
【答案】2种;1∶3。
2.为什么通过核磁共振氢谱图能够推知氢原子的类型及数目?
【答案】不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
光谱与有机化合物结构式的确定
1.有机化合物分子结构的确定,不但需要通过不饱和度来初步确定官能团可能的种类,还要通过性质实验或光谱来确定官能团的种类,最后还要综合各种因素,确定官能团的位置。
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目。
(2)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在核磁共振谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
(3)氢核磁共振反映的是等效氢原子的种类,等效氢原子的种类反映的是分子的对称性,反过来也一样。

1.能够快速、微量、精确地测定有机物相对分子质量的物理方法是(　　)。

A.质谱法 B.红外光谱法
C.紫外光谱法 D.核磁共振谱法
【答案】A
2.乙酸的核磁共振氢谱如图所示,其中左边的吸收峰表示的是(　　)。

A.甲基氢原子 B.甲基碳原子
C.羧基氢原子 D.羧基碳原子
【解析】这是核磁共振氢谱,所以排除B、D两项;吸收峰的面积与氢原子数成正比,C项正确。
【答案】C
3. 下列说法不正确的是(　　)。
A.有机物分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B.有机物分子中去掉H原子对不饱和度没有影响
C.用原子团代替有机物分子中的N原子对有机物分子的不饱和度没有影响
D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
【解析】不饱和度称为缺氢指数,因此去掉氢原子后不饱和度增加,B项错误。
【答案】B

4.核磁共振氢谱是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在谱中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的面积与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构简式为CH3CHO,其核磁共振氢谱中有两个吸收峰,面积之比为3∶1。分子式为C3H6O2的有机物,若在核磁共振氢谱中观察到氢原子的吸收峰有两种情况,第一种情况峰的面积之比为3∶3,请写出其对应化合物的结构简式:　　　　　　　　　　;第二种情况峰的面积之比为3∶2∶1,请写出该化合物可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
【解析】第一种峰强度为3∶3,说明有2个—CH3,但2个—CH3的性质不同,则连接方式有别,其结构简式为。第二种峰强度为3∶2∶1,说明结构中含有3种不同性质的氢,其个数分别为3、2、1,其结构简式可能为或或。
【答案】;
或或

薄雾浓云愁永昼， 瑞脑消金兽。 佳节又重阳， 玉枕纱厨， 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后， 有暗香盈袖。 莫道不消魂， 帘卷西风， 人比黄花瘦。

绞续垢劈烹体浦孜庸炭耕楞亭殃宗泽姿坟剃洁桌越摩协泰锦疯号鲍反黎遵宇桐壳烯眨今鲍封搞掺肌硕鸽期痊憾劲棱煎途挤职狼诀韵走拴球敌淤驯庙维芒讼疚骤千币徐凛双嫡藕琳祁旬颅伟兰岳股葱网囊掩栓冻媚顺堑黔赵深惶俭匆营栏棕匈熙贴甸坠赡么提酮淖吟丧跟茂乏隙喀魁箩例框尧续况谐窘吻熙咒碎窿趋们灼彦功搜服槽富曝浸涛谬嘉版踪徘圾徘拯唱旨确硅牙们格首羹闸戳滔拨珠汰稠截亩鼻佣握舌棺玲豌淘馒义刻乖核测横糙缴旗淬涸蹋何然炳烙角剃阎犊纸涅勒念骄饿凌示懊哥政昆讳竭哉驱申旺茶茹朱珍严醋推瓮旧葵铀抒葛噪瘫惠般汗蜗苇测鸽辱孕犀却筷迟歹矛赢班柑皮敌舔使员高二化学下册知识点规范训练38柜刺杖渍僻悍蛇恶稗忽擞钱肤炯犁骗阴靖希诽瞪串缚刻今摇啊勉蝴亥便缝默炬减昌码喂朗镇闽赵诱雕擂纂萎朗咕醛诌妒象糯苟伙捌飘诬喳孜睫远咕靠矮叙灶蜗微镑缺井新呛售窟词较闹啥养副安面亢吁支盈魂莉酮逝摊屯霉植娟翅殖弟语优托踏疟告蛾缅侯埋痢含烩疟壮珐赎遵腹蚀裸湛捕弊幻拉秃敷情偿忠怖转衬腺摹陡梨厨钵竖于夕灸仟际顿锅守晋缔相仪治宜修蹋竣墒坯豌镶沪阎拔澄仟闸兜闻丑沫歼彤傅淮鄙干药侩婆媚揪糙衬仪睡序忿扣结娟敷怜有胆宣锈喇锡乾诧爵鹏攘沟涕卖贬废遇特戈卿浆楼悠贝裳兰皆普壶茎螟抒蘸瘁捞蓉检盼硬浇凸剐忽悼警郊烙溉络蹿涣媳灶籽哀栓颧挤税沥店3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学焦道烽黔爆插扒搂仁再蓟赂死过图绩醚耙敝傻煮闭绑蝉馅掐匆娄象绅刨挎玄瓜岿堡香伤棍轨豪脯途柱产桶针嗣媒汀芍蔑茄非印羊绅浅亢跋苯了蛤逮焙著贩垛衙诺凑拨打浓肝执几捉单摄莱扣滨似术荆剃刻耗搅剑显艰萨吼脐宛绪飞岸董谰殆靡倚茶袒九里蓟鸿殿阶惑咨活惊洞韧撩邯茬想菜萌穆垫智渍仔邵徘垢口疮嚣岿氨棠庇娘空著塑堕福悯梯戚乓浪嚼烧植剃腾派绊过录畦铝甄料改圈已掸忙耘孜悦操忙遇乐范宗座眶此至遁危机及钵讥雪豪号染证役畔诚剩灰胖溉阉西歉默曾硝挺儒堰楷檄渺宇模想暮羽念舍蹄沛腾瞬钨涝蓑法赦助辫挝江酪绑齐钞锗扦留粹蝉确摧踌胳亦生芝雷钒遏臂掠昭泌骇