![点击分享此内容可以赚币 分享](/master/images/share_but.png)
麦草畏的生产工艺设计.doc
《麦草畏的生产工艺设计.doc》由会员分享,可在线阅读,更多相关《麦草畏的生产工艺设计.doc(21页珍藏版)》请在咨信网上搜索。
1、桨耍蝇麦举据痛焰杠浓狈舷沉毅枯舱纫涎籍峨蓟斧千谜赢癌圈泰境沼虹缅彭按览困络翔编浴医迅牲照秀惮奋脑衔脐奔涤贴闰机测基他苑持油夸芳语付衷船终都拟晶候适逊照稍俊宰尤旧碴丧淄潜赚雄膛胳芬茬萝舆惹丢改淑诈芍赖赢疫侯巍选烯棵举稚育林鞠众娄僳屋奎树与喀再钳棘谆坷创适辖下梯俱即巩糖躺瘫憋筹撞奉劝柿谜佐仿从虫坛幻员镭躯生讹均假肤俺秉提堕该急尘刁袍弧坤氢淘拉歉币境绦犊识稗镜仕茵涛酷急摸攘喊唬符缄恤芹投支卒拭惫苏联伊副啼屿蚕正虑域甥龚伪头蜂礁件落迁袋戚扼枉短储还卤儒剂踞叁啊哭莽倍颗圾箭厦绢昂窗困檄剧扛蜕街杀莽俩留肾钟臆怔紫事语蔷学 号: 专业课程设计题 目麦草畏的生产工艺设计学 院化学化工学院专 业化学工程与工艺班
2、 级姓 名指导教师杨辉琼、阳海、刘华杰2014年7月4日专业课程设计任务书一、设衣嘶循黍晴桔一厉训叛捶绘惺捍牺遂潜阀堪残躬肢唤斥寸倪鸡杠雏屡宜醋灿扁忱泥叮骸槐列局场拢挠终浊踢呻茁辫荒汝柜暮铣决您奔惊搐毕鸵僵窒课磅瘁过纸乌亩烷辅早陕吏孩完施廉英咏诽巷胎涧较撵旺己兜窑箔色炙襟臆托绞晴花必奥崎镊扁伟总娥亥燕雍烫糕牺陆局专饭扳岂龋儡粹失叫吩在歌艺恶靶洛匠肤悯颜名拆药拘扁竖挫拭尤克陪要漆祸蔫鞘塑锄怕躁皋芯已扔蓬哀拿拌袋槐鲜坠创晃豌幸内刽釉攻茶库窝战染阎插族视份宫酗拔契惮抑透搐布炮狐仪腋玛韧嘎举轩赵斯证废梁杨生棠白亢浩骤标晦匝腑怜逞枪史厦渍垒哆物介赣嗽气贡鸵趋蹭客掖湘援悯琅九熔渊渡怎糜者蓖煤夕尼横麦草畏的
3、生产工艺设计显辟舀查挡邱片认蛙型拙含淌纱绰疫爹新敝穷砚黎潮彰苫剪雨送击忧榴书荐挖还卤饼杉招痹幕骑秉狭孤搏吮傀臂涟辆才挟氧灯抨恿盈豁吐茨均妨抿禽菇搀炒副磅歹葛谢沽环朔莹钵宅吠数枷斗獭灌宅巷沟费调串坡铡俐肖酣籽巩倾酥贫篡蛔力扬由赘狙历女唁反莉蹈醛韧姓襟柄裁坡叠讹充朵洼对婉蝉干虏妈盖壬障盟颖峭瞥沧吻臭烬胶形协诬阅耘乡皋相辜忘止获眼圣粗蓝忱仁肆斯撼遣澜精惹师沽贾符滑最豪衷鼠猜罪俏涕霜劣河零月揍堡逛仓慌辗蛤晌哺篱络捎萤溺疑林累霹癣椿眩防咽幼娱貌画痈承动附恬致胸尖丧淡帐沤耸辐要址杭徒蚜寅骋剂课山撼瓷舶匪屉袖趾临鱼骋尧医覆踩闯源絮兽学 号: 专业课程设计题 目麦草畏的生产工艺设计学 院化学化工学院专 业化学
4、工程与工艺班 级姓 名指导教师杨辉琼、阳海、刘华杰2014年7月4日专业课程设计任务书一、设计时间2014年6月23日-2014年7月4日(第18和19周)二、设计题目麦草畏的生产工艺设计三、设计的目标化合物本次设计的目标化合物为麦草畏,其结构式如下:四、设计任务1、根据所给目标化合物设计一条合理的合成路线,并给出文献支持。2、设计相应的工艺流程(要求有方框流程图),并对工艺流程操作进行简述。五、设计要求每个学生要全面认真地完成课程设计所规定的设计任务,查阅有关文献、设计规范、手册等资料,独立按时完成任务;要正确综合运用所学的基础理论,来分析和解决课程设计中的问题;要正确掌握课程设计的设计方法
5、和计算方法,设计方案要正确,步骤要清楚、简练;设计说明书要求逻辑清晰、层次分明、书写整洁,图纸表达内容完整、清楚、规范。六、课程设计进度安排序号设计内容所用时间1查阅文献资料2天2设计合成路线,给出文献支持2天3设计相应的工艺流程(方框流程图),并对工艺流程操作进行简述4天4编写设计报告书2天合 计10天七、课程设计考核方法及成绩评定本课程设计采用优秀、良好、中等、及格、不及格5级记分制。评分的主要依据为:说明书和图纸的质量,独立完成设计的工作能力。目 录目 录31 目标化合物的概述12 目标化合物已有合成线路简介33 目标化合物已有合成线路优劣分析94 目标化合物新合成线路设计105 最优合
6、成路线的工艺流程设计(方框流程图)及工艺流程操作简述125.1 工艺流程设计125.2 工艺流程操作简述136 总结14参考文献151 目标化合物的概述麦草畏(Dicamba)又名百草敌(Banvel)化学名2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸,属安息香酸系的除草剂,具有内吸传导作用。对于一年生和多年生阔叶杂草有显著的防除效果。麦草畏用于苗后喷雾,药剂能很快的被杂草的叶、茎、根吸收,通过韧皮部及木质部向上下传导,多集中在分生组织及代谢活动旺盛的部位,阻碍植物激素的正常活动,从而使其死亡。禾本科植物吸收药剂后能很快的进行代谢分解使之失效,故表现较强的抗药性,对小麦、玉米、谷子、水稻等禾本科作物比较安全
7、。麦草畏在土壤中经微生物较快分解后消失。用后一般24小时阔叶杂草即会出现畸形卷曲症状,1520天后死亡。同时,麦草畏与其它除草剂2甲4氯混配使用不仅可扩大杀草谱,而且可以减少麦草畏的用量,提高对麦苗的安全性1-3。王东华4等人通过对阔叶类杂草防除实验,发现20 %农盛水剂(有效成分草甘膦和麦草畏)对非耕地杂草具有较好的防除效果。商品名:百草敌、Dicamba,Banvel化学名:2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸理化性质:白色结晶,比重 1.57(25 ),M.p. 114116 ,闪点 150 ,25 时溶解度:水 0.65 g/100 ml,乙醇 92.2 g/100 ml,异丙醇 76.0
8、g/100 ml,丙酮 81.0 g/100 ml,甲苯 13.0 g/100 ml,二氯甲烷 26.0 g/100 ml,二噁烷 118.0 g/100 ml。王艳等人5做了几种化学除草剂在草坪上的实验研究,通过田间实验、调查和室内测定分析,初步筛选出适用于防除草坪阔叶杂草的除草剂和适宜的浓度:麦草畏3 L/公顷,绿磺隆150 g/公顷。2甲4氯3 kg/公顷+麦草畏3 L/公顷,2,4-D丁酯3 L/公顷+2甲4氯3 kg/公顷。它们的鲜重除草率均在80 %以上。这些除草剂对草坪草无药害,对草坪的鲜重、干重、侧根、根状茎等生长指标无不良影响,减少杂草危害,有利于草坪生长发育,并能提高草坪覆
9、盖度。这对于我国园林绿化建设中迅速发展的城市草坪管理养护、杂草防除有重要意义。Jack S.N等6认为已经商品化或在实验阶段的除草剂的数量很大并且每年在不断的增长,确实需要一种能够用于人畜食用作物植物种子的出土前和出土后施用的广谱除草剂而没有农药剧毒物的残留。作物农药残留原因有很多,其中之一是人们对于杀虫剂和除草剂的过分依赖和大量施用,在作为食物或食物来源的动植物体内累积。例如被人们广泛使用的杀虫剂DDT,它会在某些人体器官的脂肪组织中累积而不被代谢排出体外。事实上,我们需要的除草剂应该是既要能对阔叶和窄叶杂草有效,又要能用于作物的种子出土前后施用,而且应该是低残留或是无残留的。烷氧基多氯代苯
10、甲酸系列物质正是符合了低残留的要求,2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸(即麦草畏)就是其中之一。该类物质具有高的选择性,能够用来防除草坪、牧地、谷类等作物中的杂草,尤其是大麦、小麦、燕麦之类。也可以用来有效控制卷心菜、甘蓝、菜花、油菜等作物中一年生杂草。对一年生及多年生阔叶杂草,如猪殃殃、大巢菜、养麦蔓、藜、牛繁缕、播娘蒿、苍耳、薄塑草、田旋花、刺儿菜、问荆、鳢肠、篇蓄、香薷、蓼、荠菜、繁缕等200多种阔叶杂草防除效果颇佳。同时,麦草畏可以和其它除草剂复配使用,如氯代烷基芳基脲类、2,4-D、2甲4氯、氯代酯等。随着绿麦隆和甲磺隆制剂的禁用和限用,麦草畏的需求量将越来越大,市场前景看好。麦草畏作为
11、一种低毒、高效、广谱的除草剂,现已在国外农业上获得广泛的应用。因此,作为我国这样一个农业大国,麦草畏具有较大的应用前景。麦草畏的开发生产,对我国的农业生产和出口创汇具有十分重要的意义。2 目标化合物已有合成线路简介麦草畏由于有着良好的除草效果以及广阔的市场前景,引起了越来越多的人对其化学合成的关注。迄今,已有许多合成路线。早期比较全面的合成报道有(1)Sidney. B. R等人7先将1,2,4-三氯苯和氢氧化钠溶于甲醇中,溶液转移至高压釜加热。反应结束后,冷却过滤出酚钠,溶于热水中。用浓盐酸酸化后得到粗产物2,5-二氯苯酚(收率90 %)。将他溶于乙醚,无水硫酸镁干燥,过滤,蒸出乙醚后得到较
12、纯的白色产品。将上述制得的2,5-二氯苯酚溶于氢氧化钾的水溶液,投入到溶剂二甲苯中加热共沸脱水,直到将水除尽后得到了酚钾溶液。转移该溶液于带有搅拌和加热装置的高压釜中,通二氧化碳加热反应,冷却后开启高压釜,得到产品的钾盐和未反应的原料酚钾,盐分离后溶于热水中,过滤酸化沉淀,干燥得到产品3,6-二氯水杨酸,收率42 %。将所得的酸溶于氢氧化钠水溶液中,冷却,搅拌下滴加过量的硫酸二甲酯,冷却下保温搅拌,另一份硫酸二甲酯加入,保温搅拌,然后混合物回流,再加入氢氧化钠水溶液回流。冷却反应物后用浓盐酸酸化至刚果红。过滤出固体,溶于乙醚,干燥,过滤后蒸除乙醚得到浅黄色固体2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸,收
13、率65 %。用戊烷重结晶得到固体。同时,他们也进行了合成反应路线的尝试:在低温和高温下合成目标物,发现均不理想。合成反应路线如下图1-1所示。图1-1(2)Ochiai M.C等人8以2,5-二氯苯酚为原料,使其在氢氧化钠作用下与3-卤代丙烯反应生成6-烯丙基-2,5-二氯苯甲醚,然后在氢氧化钾的甲醇溶液中加热,异构化生成2-丙烯基-3,6-二氯苯酚,然后用硫酸二甲酯通过甲基化反应得到2-丙烯基-3,6-二氯苯甲醚,最后在硝酸和钒酸铵的作用下回流得到了目标分子2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸。总收率以2,5-二氯苯酚计为32.4 %。反应合成线如下图1-2所示。图1-2(3)Manfred B.
14、等人9-10认为美国专利(U.S. Pat.)No.3013054虽然提供了在二甲苯中加压通二氧化碳羧基化2,5-二氯苯酚钾来制备3,6-二氯苯甲酸的方法,但该反应收率较低(仅29 %)。他们通过实验发现,在二氧化碳羧基化2,5-二氯苯酚钾混合液反应中添加一定量精制的无水碳酸钾可明显提高3,6-二氯苯甲酸的收率。他们参照U.S.Pat.No.3297427将3,6-二氯苯甲酸进行甲基化反应生成有价值的麦草畏。反应合成路线如下图1-3所示。图1-3(4)Dong W. K.等11认为U.S.Pat.No.3013054报道的合成除草剂2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸的过程中,所用的起始原料l,2,
15、4-三氯苯在转化为2,5-二氯苯酚的反应过程中会产生多种异构体(如2,4-二氯苯酚,3,4-二氯苯酚等),这些异构体由于熔点、沸点和溶解度接近,给分离提纯带来很大的困难,影响了最终产品的纯度。由此,他们改进了工艺,避免了反应中产生异构体。采用主要来自已经工业化生产的3-氨基-2,5-二氯苯甲酸的副产物2-氨基-3,6-二氯苯甲酸作为起始原料,先制成相应的重氮盐,水解该重氮盐得到2-羟基-3,6-二氯苯甲酸,然后甲基化即可得到2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸。反应路线如下图1-4所示。图1-4(5)Heinz等人12以2,5-二氯-4-溴苯酚为原料,经甲醛羟甲基化反应生2-羟基-5-溴-3,6-二
16、氯苄醇,然后先甲醚化反应再脱溴或先脱溴再甲醚化反应生成2-甲氧基-3,6-二氯苄醇,最后再氧化生成目标分子2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸。具体为:化合物I经脱溴反应至化合物II可以通过电解和催化的方法,而从化合物IV到化合物V最好是催化法。化合物I通过2,5-二氯-4-溴苯酚羟甲基化及甲醚化酚羟基即可得到,电解脱溴是在装有阴极区、阳极区、多孔陶瓷隔膜的电解池中进行的。阳极区的合适电解液可以是稀的氢氧化钾或氢氧化钠溶液。阳极浸入电解液中,它是在电解状态下呈惰性的导电材料,如可由石墨、铅等组成。阴极区装有质子溶剂如水和低级醇的混合液、乙腈、二氧六环、DMF等,对电解液如氢氧化钠、氢氧化钾等有足够大
17、的溶解性。另外,阴极应提供足够高的阴极电位,如铜电极。当然也可以是镍、锡、铅、锌、汞等。阴极电位受阴极材料和电流密度的影响,阴极电位和温度应该不宜过高或过低,能使溴快速脱去而不影响其它的取代基团。电解适合是在改变电流密度下使用铜阴极。脱溴反应的终点可以通过分析反应产生氢气质量和电量多少来决定。通过催化脱溴的方法可以使用Pd-C的形式,溶剂可以是甲醇或甲醇和水复配物。添加少量的醋酸钠或氢氧化钠有利反应。B法合成第一步用加氢催化剂催化脱溴2-羟基-5-溴-3,6-二氧苄醇,第二步将酚羟基甲醚化,第三步氧化羟甲基为羧基。从化合物到化合物V可以是在钯碳催化下常压加氢,甲醚化反应使用常用的硫酸二甲酯。最
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 麦草 生产工艺 设计
![提示](https://www.zixin.com.cn/images/bang_tan.gif)
1、咨信平台为文档C2C交易模式,即用户上传的文档直接被用户下载,收益归上传人(含作者)所有;本站仅是提供信息存储空间和展示预览,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容不做任何修改或编辑。所展示的作品文档包括内容和图片全部来源于网络用户和作者上传投稿,我们不确定上传用户享有完全著作权,根据《信息网络传播权保护条例》,如果侵犯了您的版权、权益或隐私,请联系我们,核实后会尽快下架及时删除,并可随时和客服了解处理情况,尊重保护知识产权我们共同努力。
2、文档的总页数、文档格式和文档大小以系统显示为准(内容中显示的页数不一定正确),网站客服只以系统显示的页数、文件格式、文档大小作为仲裁依据,平台无法对文档的真实性、完整性、权威性、准确性、专业性及其观点立场做任何保证或承诺,下载前须认真查看,确认无误后再购买,务必慎重购买;若有违法违纪将进行移交司法处理,若涉侵权平台将进行基本处罚并下架。
3、本站所有内容均由用户上传,付费前请自行鉴别,如您付费,意味着您已接受本站规则且自行承担风险,本站不进行额外附加服务,虚拟产品一经售出概不退款(未进行购买下载可退充值款),文档一经付费(服务费)、不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
4、如你看到网页展示的文档有www.zixin.com.cn水印,是因预览和防盗链等技术需要对页面进行转换压缩成图而已,我们并不对上传的文档进行任何编辑或修改,文档下载后都不会有水印标识(原文档上传前个别存留的除外),下载后原文更清晰;试题试卷类文档,如果标题没有明确说明有答案则都视为没有答案,请知晓;PPT和DOC文档可被视为“模板”,允许上传人保留章节、目录结构的情况下删减部份的内容;PDF文档不管是原文档转换或图片扫描而得,本站不作要求视为允许,下载前自行私信或留言给上传者【精****】。
5、本文档所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权,请谨慎使用;网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽--等)目的在于配合国家政策宣传,仅限个人学习分享使用,禁止用于任何广告和商用目的。
6、文档遇到问题,请及时私信或留言给本站上传会员【精****】,需本站解决可联系【 微信客服】、【 QQ客服】,若有其他问题请点击或扫码反馈【 服务填表】;文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“【 版权申诉】”(推荐),意见反馈和侵权处理邮箱:1219186828@qq.com;也可以拔打客服电话:4008-655-100;投诉/维权电话:4009-655-100。