有机化学立体化学新省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、 第三章第三章第三章第三章 立体化学基础立体化学基础立体化学基础立体化学基础第1页一、同分异构现象一、同分异构现象()()二、对映异构体和手性分子二、对映异构体和手性分子()()三、对映异构体表示方法和构型标识三、对映异构体表示方法和构型标识()()四、对映异构体光学性质四、对映异构体光学性质()()五、含有一个手性碳原子化合物对映异构五、含有一个手性碳原子化合物对映异构()()六、含有多个手性碳原子化合物对映异构六、含有多个手性碳原子化合物对映异构()()第2页七、不含手性碳原子化合物对映异构七、不含手性碳原子化合物对映异构()八、多取代脂环烃立体异构八、多取代脂环烃立体异构()()九、有机
2、反应中立体化学九、有机反应中立体化学()()十、取得单一光学异构体方法十、取得单一光学异构体方法()()第3页一、一、同分异构现象同分异构现象异构现象异构现象结结构构异异构构分子中原子成键分子中原子成键次序不一样。次序不一样。(分子式相同,分子式相同,结构式不一样结构式不一样)碳碳架架异异构构官官能能团团位位置置异异构构官官 能能 团团 异异 构构互互变变异异构构立立体体异异构构构构象象异异构构顺顺反反异异构构对对映映异异构构分子中原子成键分子中原子成键次序相同,在空次序相同,在空间排列方式不一间排列方式不一样样。(分子式同,(分子式同,结构式同,构型结构式同,构型式不一样)式不一样)第4页立
3、体异构(立体异构(stereoisomerismstereoisomerism)分子结构相同,但原子在三维空分子结构相同,但原子在三维空间排列不一样而产生异构。间排列不一样而产生异构。立体异构立体异构构型异构构型异构对映异构对映异构(enantiomerism)enantiomerism)第5页二、对映异构和手性分子二、对映异构和手性分子(1 1)手性分子)手性分子 化合物分子中一个碳原子与四个不一样原子相连化合物分子中一个碳原子与四个不一样原子相连时,这个化合物在空间有两种不一样排列,即两种时,这个化合物在空间有两种不一样排列,即两种构型构型.这两种不一样构型化合物相互不能重合这两种不一样构
4、型化合物相互不能重合,像人像人两只手两只手.2-丁醇丁醇第6页手性分子:手性分子:与其镜像不能与其镜像不能重合。重合。第7页连有两个以上相同基团碳原子称为非手性碳连有两个以上相同基团碳原子称为非手性碳 Achiral molecule与镜像能重合分子为非手性分子与镜像能重合分子为非手性分子第8页(2 2)手性碳原子:)手性碳原子:与四个不一样原子或基团相连碳原子为手性与四个不一样原子或基团相连碳原子为手性原子,或不对称碳原子,用原子,或不对称碳原子,用C C*表示。表示。第9页(3 3)对映异构()对映异构(enantiomerism)enantiomerism):互为镜象,但不能叠合两种不一
5、样构型化合互为镜象,但不能叠合两种不一样构型化合物物.第10页第11页(三)、(三)、分子对称性和手性分子对称性和手性(一)对称原因:(一)对称原因:1.1.对称面(对称面(plane of symmetryplane of symmetry)(m m)第12页Ex.2-Chloropropane第13页烯烃平面也是一个对称面。烯烃平面也是一个对称面。第14页2.2.对称中心(对称中心(Center of symmetryCenter of symmetry)()第15页3.3.对称轴(对称轴(CnCn)以构想直线为轴旋转以构想直线为轴旋转360360。/n/n,得到与原分子,得到与原分子相同
6、分子,该直线称为相同分子,该直线称为n n重对称轴(又称重对称轴(又称n n阶对称阶对称轴)。轴)。第16页4.4.交替对称轴(旋转反应轴)(交替对称轴(旋转反应轴)(SnSn)第17页(4)(4)对映异构判断对映异构判断分子中没有对称面,也没有对称中心分子中没有对称面,也没有对称中心.非手性分子非手性分子手性分子手性分子*第18页三、对映异构体表示方法与构型标识三、对映异构体表示方法与构型标识(一)对映异构体表示方法(一)对映异构体表示方法 有机化合物是立体,在一个二维平面上去表有机化合物是立体,在一个二维平面上去表示一个三维分子,最好方法当然是用画家画画方示一个三维分子,最好方法当然是用画
7、家画画方式,但这也是相当麻烦。为更简练地但准确地表式,但这也是相当麻烦。为更简练地但准确地表示有机物分子中各原子立体关系,有许多方法提示有机物分子中各原子立体关系,有许多方法提出。出。第19页(1 1)透视式)透视式2-丁醇球棒模型丁醇球棒模型四面体式四面体式第20页(2 2)FischerFischer投影式投影式 用平面形式表示含有手性碳原子用平面形式表示含有手性碳原子分子立体模型式子为分子立体模型式子为FischerFischer投影式。投影式。第21页Hermann Emil Fischer1852-1919德国柏林大学德国柏林大学 做为他那个时代最伟大有做为他那个时代最伟大有机化学家
8、,机化学家,Fischer Fischer 取得了取得了 1902 1902年年 Nobel Nobel化学奖。以表彰他对于化学奖。以表彰他对于糖化学和嘌呤化学贡献。糖化学和嘌呤化学贡献。他发觉了苯肼与糖生成脎反他发觉了苯肼与糖生成脎反应。他对于糖化学、核酸蛋白质结应。他对于糖化学、核酸蛋白质结构以及酶反应等都作出了很大贡构以及酶反应等都作出了很大贡献。献。第22页FischerFischer投影式投影式要求要求:手性碳放在平面上,用横竖线交点表示。手性碳放在平面上,用横竖线交点表示。横表示伸向前方横表示伸向前方.竖表示伸向后方竖表示伸向后方.习惯上习惯上:把含碳原子基(主碳链把含碳原子基(主
9、碳链)放在竖键方向放在竖键方向.编号较小放在上端编号较小放在上端.第23页 Fischer projection特征特征 固定一个基团固定一个基团,其它三个基团依次旋转,其它三个基团依次旋转,构型不变。构型不变。第24页 将投影式在纸平面上旋转将投影式在纸平面上旋转 90 90,得到,得到其对映异构体投影式。其对映异构体投影式。(+)-2-Bromobutane(-)-2-Bromobutane(-)-Turn 90第25页第26页 将投影式在纸平面上旋转将投影式在纸平面上旋转 180 180,得到,得到投影式所代表构型不变。投影式所代表构型不变。第27页 交换任意两个基团,将得到其对映异构体
10、交换任意两个基团,将得到其对映异构体投影式。投影式。(-)-2-Bromobutane(+)-(+)-(-)-(+)-(+)-第28页(二)对映异构体构型标识(二)对映异构体构型标识1.D,L1.D,L标识法标识法确定对映体相对构型确定对映体相对构型.选(选(+)-+)-甘油醛为标准,甘油醛为标准,指定其构型为型:指定其构型为型:指定(指定(-)-)-甘油醛甘油醛构型为型:构型为型:D-(+)D-(+)甘油醛甘油醛D-(-)D-(-)甘油醛甘油醛注意!注意!构型构型DLDL和旋光方向和旋光方向(+)(-)(+)(-)是两套不相干符号;是两套不相干符号;DLDL表示分子中原子在空间排列方式;表示
11、分子中原子在空间排列方式;(+)(-)(+)(-)使表示平面偏振光扭转方向使表示平面偏振光扭转方向.第29页 凡能够从凡能够从D-D-甘油醛经过化学反应而得到化合甘油醛经过化学反应而得到化合物,或能够转变成物,或能够转变成D-D-甘油醛化合物,都含有与甘油醛化合物,都含有与D-D-甘油醛相同构型,即甘油醛相同构型,即D D型。与型。与L-L-甘油醛相同构甘油醛相同构型化合物则是型化合物则是L L型。型。人为要求:人为要求:D-(+)-D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-L-(-)-甘油醛甘油醛第30页局限局限:只能表示简单有机化合物构型只能表示简单有机化合物构型.有时采取不一样方法所得到同一
12、个化合物,有时采取不一样方法所得到同一个化合物,能够是能够是D D型,也能够是型,也能够是L L型型.D-(+)-甘油醛甘油醛D-(-)-乳乳酸酸H O*D D、L L与与“+“+、-”-”没有必定联络没有必定联络第31页分子当中各原子在空间分子当中各原子在空间真实排列。真实排列。与与假定假定D D、L L甘油醛相关联而确定构型。甘油醛相关联而确定构型。绝对构型绝对构型(absolute configuration)absolute configuration):相对构型相对构型(relative configuration)relative configuration)第32页(B B)然后
13、把排列次序最小放在距观察者最远地)然后把排列次序最小放在距观察者最远地方,再看其它三个基团位置,方,再看其它三个基团位置,假如由大到小是假如由大到小是顺时针排列,是顺时针排列,是R R型,反时针方向是型,反时针方向是S S型。型。2.R,S2.R,S标识法标识法步骤:步骤:(A A)首先把与手性碳原子相连四个原子或基)首先把与手性碳原子相连四个原子或基团按团按次序规则排列次序,次序规则排列次序,第33页次序规则:次序规则:(a a)与双键碳原子直接相连原子按原子序数大小与双键碳原子直接相连原子按原子序数大小排列排列,大者大者“较优较优”:(b b)如与双键碳原子直接相连原子原子序数相同)如与双
14、键碳原子直接相连原子原子序数相同,则需再比较由该原子外推至相邻第二个原子原子序数,则需再比较由该原子外推至相邻第二个原子原子序数,如仍相同,继续外推,直到比较出如仍相同,继续外推,直到比较出“较优较优”基团为基团为止。止。未公用未公用电子对电子对第34页(c c)双键和三键)双键和三键 当基团含有双键和三键时当基团含有双键和三键时,能够认为双键和三能够认为双键和三键原子连接着两个或三个相同原子。键原子连接着两个或三个相同原子。相当于相当于相当于相当于第35页 根椐次序规则,几个常见烃基优根椐次序规则,几个常见烃基优先次序为:先次序为:第36页观察者观察者2-2-丁醇丁醇举例:举例:(R)-)-
15、第37页(R)-(R)-甘油醛甘油醛(S)-(S)-甘油醛甘油醛第38页简便方法:简便方法:左右手规则:最小基团在那一侧,就用那只手。左右手规则:最小基团在那一侧,就用那只手。食指代表横键基团,中指代表竖键上方基团,拇指代食指代表横键基团,中指代表竖键上方基团,拇指代表竖键下方基团。把手转向自己,手腕则是离自己最表竖键下方基团。把手转向自己,手腕则是离自己最远最小基团。食指、中指、拇指所代表基团按由大到远最小基团。食指、中指、拇指所代表基团按由大到小次序顺时针构型为小次序顺时针构型为R,逆时针为,逆时针为S。最小基团在右侧,用右手。最小基团在右侧,用右手。食指食指拇指拇指中指中指基团由大到小次
16、序为:基团由大到小次序为:OH C2H5 CH3食指食指 拇指拇指 中指中指顺时针顺时针:构型为:构型为R。例:例:第39页(R)-2-ButanolHOHCH3Et第40页 Fischer Fischer投影式中最小基团在上下者,另外三个投影式中最小基团在上下者,另外三个基团按次序规则由大到小次序排列,顺时针构型为基团按次序规则由大到小次序排列,顺时针构型为R,逆时针构型为,逆时针构型为S S。最小基团在左右者,则相反:顺时针构型为最小基团在左右者,则相反:顺时针构型为S S,逆,逆时针构型为时针构型为R。甘油醛甘油醛1 12 23 31 12 23 32-2-丁醇丁醇(R)-(S)-)-乳
17、酸乳酸甘油醛甘油醛(S)-)-(R)-1 12 23 31 12 23 3第41页四、对映异构体光学性质四、对映异构体光学性质*1 1 结构:镜影与实物关系结构:镜影与实物关系 *2 2 内能:内能相同。内能:内能相同。*3 3 物理性质和化学性质在非手性环境中物理性质和化学性质在非手性环境中相相 同,在手性环境中有区分。同,在手性环境中有区分。*4 4 旋光旋光能力相同,能力相同,旋光方向旋光方向相反。相反。第42页(一)物质旋光一)物质旋光(1 1)平面偏振光)平面偏振光 光是一个电磁波,它振动着前光是一个电磁波,它振动着前进,振动方向垂直于前进方向。普进,振动方向垂直于前进方向。普通光在
18、全部可能平面上振动。通光在全部可能平面上振动。普通光普通光 假如使单色光经过假如使单色光经过Nicol Nicol 棱镜,棱镜,只有同棱镜晶轴平行平面上振动光线只有同棱镜晶轴平行平面上振动光线才能够经过棱镜才能够经过棱镜,所以经过这种棱镜所以经过这种棱镜光线就只在一个平面光线就只在一个平面上上振动振动,这种只这种只在一个平面上振动光就是平面偏振光。在一个平面上振动光就是平面偏振光。平面偏振光平面偏振光平面偏振光平面偏振光第43页旋光仪示意图旋光仪示意图 在盛液管中放入旋光性物质后,偏振光将发生偏在盛液管中放入旋光性物质后,偏振光将发生偏转。能使偏振光向右旋转,称为转。能使偏振光向右旋转,称为右
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