有机化学旋光异构市公开课一等奖百校联赛获奖课件.pptx
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1、第五章第五章旋光异构旋光异构 一、基本概念一、基本概念普通光普通光:有各不一样方向振动光波。有各不一样方向振动光波。尼可尔棱镜尼可尔棱镜:只有与镜轴平行光才可经过。:只有与镜轴平行光才可经过。偏振光偏振光:(经过尼可尔棱镜光)仅在某一平面上振动光叫偏振光。:(经过尼可尔棱镜光)仅在某一平面上振动光叫偏振光。旋光仪旋光仪:检验偏振光仪器。:检验偏振光仪器。普普通通旋旋光光仪仪主主要要部部分分是是一一个个两两端端装装有有电电气气石石棱棱镜镜长长管管子子,一一端端棱棱镜镜是是固固定定,这这个个棱棱镜镜叫叫起起偏偏器器,另另一一端端是是一一个个能能够够旋旋转转棱棱镜镜,叫叫检检偏偏器器。检检偏偏器器和
2、和一一个个刻刻有有180圆圆盘盘相相连连。固固定定棱棱镜镜外外端端放放一一个个光光源源,通通常常是是用用一一个个钠钠光光灯灯。若若两两个个棱棱镜镜轴轴是是平平行行,则则圆圆盘盘刻刻度度正正指指零零度度,光光可可经经过过两两个个棱棱镜镜。长长管管中中间间可可放放入入一一根根装装满满要测定含有光活性物质玻璃管。要测定含有光活性物质玻璃管。旋光活性物质旋光活性物质:可使偏振光旋转物质称为旋光活性物质。:可使偏振光旋转物质称为旋光活性物质。旋光度旋光度:使偏振光振动平面旋转角度为旋光度。用:使偏振光振动平面旋转角度为旋光度。用“”表示。表示。右旋右旋:使偏振光振动平面向右旋转称为右旋。用:使偏振光振动
3、平面向右旋转称为右旋。用“+”表示。表示。左旋左旋:使偏振光振动平面向左旋转称为左旋。用:使偏振光振动平面向左旋转称为左旋。用“-”表示表示旋光度旋光度:与溶液:与溶液浓度浓度、盛液管、盛液管长度长度、温度温度、光波、光波波长波长以及以及溶剂溶剂性质相关。性质相关。第1页同分异构现象分类第2页旋光异构旋光异构第3页比旋光度比旋光度:含有:含有1g溶质溶质1ml溶液放在长溶液放在长1dm盛液管中测出旋光度。盛液管中测出旋光度。计算公式:计算公式:t=/clt:比旋光度:比旋光度t:测定温度:测定温度:入射波长,:入射波长,:旋光度,:旋光度,c:溶液浓度(:溶液浓度(gml-1),),l:盛液管
4、长度(:盛液管长度(dm)比如:比如:20D=+3.8表示在表示在20时用钠光灯源,某物质比旋光度为右旋时用钠光灯源,某物质比旋光度为右旋3.8 液体样品用密度液体样品用密度d d代替浓度代替浓度c c,可直接测定。,可直接测定。二、分子对称性,手性(二、分子对称性,手性(chirality)chirality)及旋光活性及旋光活性1、分子立体形象、分子立体形象分分子子形形象象是是分分子子结结构构表表达达一一个个表表现现现现象象。少少数数简简单单分分子子含含有有二二维维形形象象,大大多多数数有有机机分分子子都都含含有有三三维维形形象象,也也就就是是展展现现立立体体形形象象。碳碳原原子子是是一一
5、个个三三维维正正四四面面体体结结构构,当当它它和和四四个个相相同同原原子子结结合合时时,四四个个键键键键长长以以及及它它们们之之间间夹夹角角都都是是均均等等,为为109.5单单当当它它结结合合原原子子不不一一样样时时,键键角角就就偏偏离离了了这这一一正正常常角角度度。键键长长、键键角角改改变变能够影响分子其它性质。能够影响分子其它性质。第4页分子分子几何形象对于其化学及物理性质影响几何形象对于其化学及物理性质影响,有时,有时是非常惊人是非常惊人。以以碳碳原原子子本本身身来来说说,它它能能够够彼彼此此结结合合形形成成不不一一样样同同同同素素异异形形体体。如如无无定定形形碳碳、石石墨墨、金金刚刚石
6、石和和最最近近发发觉觉足足球球烯烯,它它们们外外观观分分别别为为黑黑色色粉粉末末至至块块状状、暗暗灰灰色色片片状状、无色透明和黄色晶体。它们性质也有很大差异,现已为人们所熟悉。无色透明和黄色晶体。它们性质也有很大差异,现已为人们所熟悉。甲甲烷烷、乙乙烯烯、乙乙炔炔它它们们分分子子二二维维图图象象和和三三维维图图象象能能够够看看出出这这些些分分子子是是对对称称。假假如如把分子中氢交换位置,分子没有改变把分子中氢交换位置,分子没有改变生活中有许多对称现象,也有不对称现象。生活中有许多对称现象,也有不对称现象。2 2、手性碳原子手性碳原子与四个不一样原子或基团相连与四个不一样原子或基团相连碳原子碳原
7、子称为称为手性碳原子,手性碳原子,并用并用“*”标出。标出。第5页3.手性分子手性分子:若:若分子与其镜像不能重合分子与其镜像不能重合,则此分子为手性分子。,则此分子为手性分子。判断一个分子是否为手性分子,主要看它判断一个分子是否为手性分子,主要看它是否含有对称原因是否含有对称原因,即,即对称面对称面、对称轴对称轴和和对称中心对称中心。有对称面不是手性分子有对称面不是手性分子 比如:比如:非手性分子非手性分子 手性分子手性分子 手性分子手性分子 非手性分子非手性分子无旋光活性无旋光活性 有旋光活性有旋光活性 有旋光活性有旋光活性 无旋光活性无旋光活性无手性碳无手性碳 有手性碳有手性碳 有手性碳
8、有手性碳 有手性碳有手性碳 第6页4、含一个手性碳原子化合物、含一个手性碳原子化合物 对对映映异异构构体体:若若两两个个分分子子互互为为镜镜像像关关系系,称称这这两两个个分分子子为为对对映映异异构构体体。它它们们旋光活性恰好相反,但旋光度相同旋光活性恰好相反,但旋光度相同。以乳酸为例:以乳酸为例:(I)(II)由模型可得到以下事实:由模型可得到以下事实:1与与分别代表四个不相同基团与一个碳原子相连一对对映异构体。分别代表四个不相同基团与一个碳原子相连一对对映异构体。2四四个个基基团团不不能能任任意意改改变变位位置置,任任何何两两基基团团对对换换位位置置后后所所得得分分子子与与原原分分子子对对映
9、映异构体相同异构体相同,而不能得到第三种结构。,而不能得到第三种结构。3等量右旋体和左旋体等量右旋体和左旋体混合,旋光性恰好相互抵消,得到混合,旋光性恰好相互抵消,得到外消旋体外消旋体。外外消消旋旋体体:等等量量一一对对对对映映异异构构体体混混合合,即即得得到到没没有有旋旋光光活活性性体体系系,此此体体系系为为外外消消旋体。外消旋体可拆分为右旋和左旋两个有旋光活性异构体。旋体。外消旋体可拆分为右旋和左旋两个有旋光活性异构体。第7页第8页 后者抗菌活性是前者十倍后者抗菌活性是前者十倍 第9页n“+”使偏振光右旋n“”使偏振光左旋n“R”按照空间定位为顺时针,绝对n“S”按照空间定位为逆时针,绝对
10、n“D”以甘油醛为相对值,人为定义n“L”以甘油醛为相对值,人为定义n“R,S”与“+,”没有对应关系第10页三、费歇尔投影式与构型表示方法三、费歇尔投影式与构型表示方法1、费歇尔投影式、费歇尔投影式把把手手性性碳碳原原子子放放于于纸纸面面上上,其其中中两两个个基基团团放放在在横横线线上上,表表示示指指向向前前方方,另另两两个个基基团放在竖线上,表示指向后方。团放在竖线上,表示指向后方。透视式和透视式和FischerFischer投影式投影式注意:注意:1.投影式不可离开平面翻转。投影式不可离开平面翻转。2.在在平平面面内内旋旋转转90度度,即即变变为为其其对对映映异异构构体体,在在平平面面内
11、内旋旋转转180度度,其其构构型型不不变变。费费歇歇尔尔投投影影式式书书写写国国际际标标准准:将将碳碳链链放放于于垂垂直直线线上上,氧氧化化态态高高碳碳原原子子或或主主链中第一号碳原子在上方。链中第一号碳原子在上方。第11页2、D、L构型表示法构型表示法费费歇歇尔尔提提出出把把甘甘油油醛醛两两种种结结构构分分别别定定义义为为D、L型型,并并把把其其它它化化合合物物与与之之相相关关连连,定义出定义出D、L型。型。D、L构构型型表表示示法法中中D、L为为人人为为选选择择,不不能能指指明明实实际际空空间间关关系系,与与旋旋光光度度和和旋旋光光方向无关。方向无关。D-(+)-甘油醛甘油醛D-(-)-甘
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