脂质和生物膜省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第二章第二章 脂质脂质与与生物膜生物膜第1页1 脂脂 质质 (Lipid)脂质脂质-不不溶于水溶于水,但,但能溶于能溶于非极性有机溶剂非极性有机溶剂。脂类脂类三酰甘油三酰甘油磷磷脂脂糖糖脂脂固醇固醇基本脂基本脂,不代谢不代谢按按生物学功效生物学功效分:分:贮存贮存脂质脂质结构结构脂质脂质活性活性脂质脂质蜡蜡前列腺素前列腺素,脂溶性维生素脂溶性维生素等等-海洋海洋浮游生物浮游生物能量储库能量储库可代谢可代谢供能供能(膜脂)(膜脂)不因饥饿不因饥饿或者或者病理状病理状态态发生发生较大较大改变改变第2页1.1 脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸饱和饱和脂肪酸脂肪酸:软软脂酸(脂酸(16C)、)、硬硬脂酸(脂酸
2、(18C)。)。不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸含含1个个双键双键(单单不饱和脂肪酸)不饱和脂肪酸)含含2个及个及以上以上双键双键(多多不饱和脂肪酸)不饱和脂肪酸)脂肪酸脂肪酸名称名称简写简写注明注明烃链烃链长度长度,双键双键数目数目和和位置位置。亚油酸亚油酸18:2 9,12硬脂酸硬脂酸18:0 第3页生物脂肪酸生物脂肪酸物理、化学物理、化学性质性质生物脂肪酸生物脂肪酸结构结构特点特点.绝大绝大多多数数含含偶数偶数碳原子碳原子,直链直链;.双键双键多多是是顺式顺式结构,且结构,且不共轭不共轭。.饱和饱和脂肪酸脂肪酸12:024:0,在,在常温常温下是下是固体固体;一样一样链链长长不饱和不饱和脂肪酸则
3、是脂肪酸则是液体液体。.水溶性水溶性小小,密度密度比比水水小小;.双键双键能够发生能够发生氢化氢化而饱和;而饱和;双键间双键间-CH2-能够能够被被氧化氧化为为自由基自由基。第4页AA(花生四烯酸)含(花生四烯酸)含4个双键个双键植物植物和和细菌细菌能够利用能够利用乙酰乙酰CoA合成合成所需所需全部全部脂肪酸脂肪酸。哺乳动物哺乳动物既既能够能够从从食物食物中中取得取得大部分脂肪酸,大部分脂肪酸,也能够也能够合成合成饱和饱和脂肪酸和一些脂肪酸和一些单不饱单不饱和脂肪酸(和脂肪酸(16:116:1,18:118:1)。)。必需脂肪酸必需脂肪酸不过不过,亚油酸亚油酸(18:2)(18:2)和和亚麻酸
4、亚麻酸(18:3)(18:3)必须必须从从植物植物中获取,也称为中获取,也称为哺乳动物哺乳动物必需脂肪酸必需脂肪酸。EPA(二十碳五烯酸)含(二十碳五烯酸)含个双键个双键DHA(二十二碳六烯酸)含(二十二碳六烯酸)含个双键个双键利用它们在利用它们在体内合成:体内合成:脑黄金脑黄金第5页一些常见一些常见油脂油脂中中高级脂肪酸高级脂肪酸含量含量第6页1.2 三酰甘油三酰甘油(TG)1分子分子甘油甘油和和3分子分子脂肪酸脂肪酸结合而成结合而成酯酯。当当R1R3,C2有手性;有手性;,在室温下呈在室温下呈液态液态称为称为油,油,如如豆豆油、油、桐桐油和油和花生花生油等油等;固态固态或或半固态半固态称为
5、称为脂肪脂肪,如:,如:牛油、猪油牛油、猪油等等1.2.1 三酰甘油三酰甘油结构结构第7页 1.2.2 化学反应化学反应1.皂化反应皂化反应与与皂化值皂化值将油脂与将油脂与NaOH溶液溶液共热共热,可水解生成,可水解生成甘油甘油和高级和高级脂肪酸脂肪酸钠盐钠盐。如:。如:油脂化学反应主要表现油脂化学反应主要表现在在酯酯和和双键结构双键结构上。上。肥皂肥皂第8页油脂碱性水解称为油脂碱性水解称为皂化皂化。后将其。后将其推广为推广为酯酯碱性水碱性水解解反应均称为反应均称为皂化反应皂化反应。皂化值皂化值:工业上把工业上把1g油脂油脂完全皂化所需完全皂化所需KOH质量质量(单位:单位:mg),称为,称为
6、皂化值皂化值。皂化值反应出油脂皂化值反应出油脂平均相对分子质量平均相对分子质量。显然,。显然,皂化值皂化值,油脂平均,油脂平均相对分子质量相对分子质量。(为何为何?)第9页2.加成反应加成反应与与碘值碘值含有含有不饱和酸不饱和酸油脂,分子中油脂,分子中碳碳双键碳碳双键可与可与H2或或X2加成加成。如:将油在如:将油在200以上以上、0.10.3MPa下,以下,以Ni为催为催化剂进行化剂进行催化加氢催化加氢,称为油,称为油氢化氢化或油或油硬化硬化。工业上常经过该反应把工业上常经过该反应把液态液态植物油转变为植物油转变为人造奶油人造奶油(氢化油脂氢化油脂),用于食品加工),用于食品加工烹饪烹饪。可
7、能含可能含反式反式结构结构第10页碘值碘值:100g油脂油脂所能吸收所能吸收碘质量碘质量(单位:单位:g),称为碘值,称为碘值(又称又称碘价碘价)。碘值碘值,说明油脂,说明油脂不饱和程度不饱和程度。因为因为碘碘与碳碳与碳碳双键双键加成加成较为困难较为困难,测定时,测定时通惯用通惯用ICl或或IBr作试剂,再折算成碘质量。作试剂,再折算成碘质量。3.酸败酸败油脂和含油脂食品,在贮存过程中经油脂和含油脂食品,在贮存过程中经微生物微生物、酶酶、空气中氧空气中氧作用,而发生作用,而发生变色变色、气味改变气味改变等改变,等改变,称为称为油脂酸败油脂酸败。常可造成常可造成不良不良生理反应生理反应或或食物中
8、毒食物中毒。ICl 熔点:熔点:型型27.17,不吸潮,不吸潮。第11页原因是:原因是:酸败酸败结果结果造成油脂造成油脂酸性酸性增加增加。酸值酸值是是评定评定油品油品酸败程度酸败程度指标之一,它是指指标之一,它是指中和中和1 g油脂油脂中中游离脂肪酸游离脂肪酸所消耗所消耗氢氧化钾氢氧化钾质量质量(mg)。酸值酸值与与皂化值皂化值有有何差异何差异?第12页(4)温度温度:温度升高,则油脂酸败速度加紧,温度:温度升高,则油脂酸败速度加紧,温度每升高每升高10,酸败速度普通加紧一倍。所以,油脂,酸败速度普通加紧一倍。所以,油脂应尽可能应尽可能低温保留低温保留。完全防止完全防止酸败酸败是是不可能不可能
9、,只能只能采取采取办法减慢办法减慢:(1)水分水分:普通认为油脂含水量超出:普通认为油脂含水量超出0.2%,水解酸,水解酸败作用会加强。所以,在油脂保管和调运中,要严格败作用会加强。所以,在油脂保管和调运中,要严格预防水分预防水分浸入。浸入。(2)空气空气:空气中:空气中氧气氧气是引发酸败变质主要原因,是引发酸败变质主要原因,所以,应所以,应充氮充氮及严格及严格密封储存密封储存。(3)光照光照:日光中:日光中紫外线紫外线有利于有利于氧氧活化活化和和油脂中游离油脂中游离基基生成,加紧油脂氧化酸败速率,所以,油脂应尽可生成,加紧油脂氧化酸败速率,所以,油脂应尽可能能避光保留避光保留。第13页1.3
10、 蜡蜡 蜡主要成份蜡主要成份C16以上以上含偶数含偶数碳原子碳原子高级脂高级脂肪酸肪酸高级饱和高级饱和一元醇一元醇酯酯。天然蜡中往往含有一定天然蜡中往往含有一定量量游离游离脂肪脂肪酸酸、脂肪、脂肪醇醇及及高级烷烃高级烷烃。也广泛存在于自然界中,如也广泛存在于自然界中,如植物植物茎叶茎叶和和果实果实外部、外部、昆虫昆虫外壳外壳、动物动物毛皮毛皮以及以及鸟类鸟类羽毛羽毛中。中。在在海洋浮游生物海洋浮游生物中,中,蜡蜡是是代谢燃料代谢燃料主要贮存形主要贮存形式。式。第14页用途用途:制造:制造蜡模蜡模、蜡纸蜡纸、上光剂上光剂和和软膏基质软膏基质等。等。注意:注意:石蜡石蜡与与蜡蜡尽管其物态、物性相同
11、,但其尽管其物态、物性相同,但其化学组成化学组成不一样不一样,石蜡是,石蜡是C20以上以上高级烷烃高级烷烃化合化合物。物。软脂酸蜂蜡酯软脂酸蜂蜡酯(蜂蜡蜂蜡)软脂酸鲸蜡酯软脂酸鲸蜡酯(鲸蜡鲸蜡)蜡酸蜡酯蜡酸蜡酯(虫(虫 蜡)蜡)第15页1.4 甘油磷脂甘油磷脂非极性尾非极性尾极性头极性头不饱和脂肪酰链不饱和脂肪酰链18:1 9,18:2,18:3饱和脂肪酰链饱和脂肪酰链16:0,18:0主要主要参加参加细胞膜细胞膜组成组成,是,是第一大类第一大类膜脂膜脂。不一样不一样磷脂磷脂,其,其磷酸酯基磷酸酯基组成也组成也不相同不相同。sn-甘油甘油-3-磷酸磷酸衍生物衍生物第16页非极性尾非极性尾极性头
12、极性头1.4.1 磷脂酸磷脂酸磷脂酸磷脂酸是是甘油磷甘油磷脂脂母体母体化合物化合物净电荷净电荷为为-2第17页1.4.2 磷脂酰磷脂酰胆碱胆碱(卵磷脂)(卵磷脂)极性头部极性头部胆胆 碱碱卵磷脂卵磷脂和和胆碱胆碱有有预防预防脂肪肝脂肪肝形成作用,在形成作用,在蛋黄蛋黄和和大豆大豆中含量中含量丰富丰富。净电荷净电荷为为 0第18页二二软脂酰软脂酰胆碱胆碱 由由型型肺泡上皮细胞肺泡上皮细胞合成,可合成,可降低降低肺泡肺泡表面张力表面张力。R1、R2为软脂酸为软脂酸 X为胆碱为胆碱 CH2O-C-R1 R2C-O-CH CH2O-P-OX O OO-O OO O第19页1.4.3 磷脂酰磷脂酰乙醇胺
13、乙醇胺(脑磷脂脑磷脂)乙醇胺乙醇胺极性头部极性头部净电荷净电荷为为 0脑磷脂脑磷脂和和卵磷脂卵磷脂是是细胞膜细胞膜中中最丰富最丰富脂质脂质。第20页1.4.4 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸丝氨酸丝氨酸极性头部极性头部净电荷净电荷为为-1常见于血小板膜中,当常见于血小板膜中,当组织受损组织受损血小板血小板被激活被激活时,膜时,膜中中磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸从从内侧内侧转向转向外侧外侧,作为,作为催化剂催化剂与其它与其它凝血因子一起凝血因子一起促使促使凝血酶原凝血酶原活化活化。第21页1.4.5 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 PI肌肌 醇醇极性头部极性头部净电荷净电荷为为-1肌醇肌醇多磷酸化多磷酸化产物产物P
14、IP2是是胞内胞内信使信使。第22页1.4.6 磷脂酰甘油磷脂酰甘油 甘甘 油油极性头部极性头部净电荷净电荷为为-1磷脂酰甘油磷脂酰甘油在在细菌细菌细胞膜细胞膜中含量中含量丰富丰富。第23页1.4.7 二磷脂酰甘油(心磷脂)二磷脂酰甘油(心磷脂)二磷脂酰甘油二磷脂酰甘油最先最先在在心肌线粒体膜心肌线粒体膜中找到。中找到。极性头部极性头部净电荷净电荷为为-2磷脂酸磷脂酸第24页1.4.8 醚醚甘油磷脂甘油磷脂 醚键醚键PAF,血小板激活因子血小板激活因子缩醛磷脂缩醛磷脂,人,人中枢神经中枢神经中中富含富含醚键醚键特殊磷脂特殊磷脂第25页1.4.9 甘油磷脂水解甘油磷脂水解 磷脂酶磷脂酶A2磷脂酶
15、磷脂酶D磷脂酶磷脂酶C磷脂酶磷脂酶A1研究研究充分充分,可,可选择性利用选择性利用第26页1.5 鞘脂类鞘脂类由由1分子分子脂肪酸脂肪酸,1分子分子鞘氨醇鞘氨醇或其衍生物,或其衍生物,以及以及1分子分子极性头极性头基团组成。基团组成。鞘脂类鞘脂类鞘磷脂鞘磷脂类类脑苷脂脑苷脂类类神经节苷脂神经节苷脂类类主要主要参加参加细胞膜细胞膜组成组成,是,是第二大类第二大类膜脂膜脂。(糖糖鞘脂鞘脂)第27页鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺神经酰胺反式反式鞘脂前体鞘脂前体第28页极性头极性头非极性尾非极性尾1.5.1 鞘磷脂鞘磷脂磷磷酸酸胆胆碱碱结构结构与与磷磷脂酰胆碱脂酰胆碱相同相同鞘磷脂鞘磷脂存在于存在于动物细胞动物
16、细胞质膜质膜中,尤其是中,尤其是髓鞘髓鞘(包围一些(包围一些神经元神经元轴突轴突并并使使之之绝缘绝缘)中。)中。神经酰胺神经酰胺净电荷净电荷为为 0第29页极性头极性头非极性尾非极性尾-D-半乳糖基半乳糖基1.5.2 脑苷脂脑苷脂中性鞘糖脂中性鞘糖脂半乳糖脑苷脂半乳糖脑苷脂第30页1.5.3 神经节苷脂神经节苷脂N-乙酰神经氨酸乙酰神经氨酸硬脂酸硬脂酸神经酰胺神经酰胺GM1GM2GM3D-半乳糖半乳糖N-乙酰乙酰-D-半乳糖胺半乳糖胺D-半乳糖半乳糖D-葡萄糖葡萄糖在在神经末梢神经末梢中含量中含量丰富丰富酸性鞘糖脂酸性鞘糖脂Mono,Di,Tri第31页1.6 类固醇类固醇(甾醇甾醇)是是环戊
17、烷环戊烷多氢菲多氢菲衍生物衍生物,因为含有,因为含有羟基羟基故命名为故命名为“醇醇”。其其性质性质由由固醇骨架固醇骨架取代基团取代基团以及以及碳碳-碳链碳链间间饱和饱和或或不饱和不饱和程程度度所决定。所决定。结构及结构及编号编号:环戊烷环戊烷(D)多氢菲多氢菲(ABC)甾甾四个环加三条侧链四个环加三条侧链第32页胆固醇胆固醇是是动物质膜动物质膜主要主要组分组分。可。可本身本身合成合成,在,在脑脑、肝肝、肾肾、蛋黄蛋黄中含量中含量很高很高。因为其。因为其既既疏水疏水又又亲水亲水,所以属于,所以属于两亲两亲分分子子。刚性刚性平面结构平面结构对膜对膜流动性流动性含有含有调整调整作用。作用。1.6.1
18、 胆固醇胆固醇极性头极性头非极性尾非极性尾第33页 麦角固醇麦角固醇 -谷固醇谷固醇 植物植物(29(29碳碳)酵母酵母(28(28碳碳)可抑制可抑制胆固醇胆固醇吸收吸收可转化为可转化为维生素维生素D D2 2前体前体1.6.2 植物固醇植物固醇第34页1.6.3 胆酸胆酸A/B cis-5-系系3,7,12-三羟基三羟基-5-胆烷胆烷-24-酸酸是是胆固醇胆固醇代谢物代谢物之一之一,胆酸,胆酸一面一面亲亲水水,另一面另一面疏疏水水,含有,含有增溶增溶作用。作用。第35页1.6.4 牛磺胆酸牛磺胆酸是是更强更强表面活性剂表面活性剂,能溶于脂,能溶于脂-水界面处,水界面处,使使油油脂脂乳化乳化,
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