有机化学理论篇第三版习题答案全书章节练习题.doc

第1章 概述
习题参考答案
1.
（1）CH3CH2CH3
（2）CH3CH2CH2OH CH3CH2OCH3 CH3CHOHCH3
（3）CH3CH2 CH2CH3 CH3CH(CH3) CH2CH3
（4）CH3CH=CH2
2.
（1）双键 （2）卤素 （3）醇羟基 （4）醛基 （5）羰基
（6）羧基 （7）硝基 （8）醚键 （9）氨基 （10）双键
（11）叁键 （12）酚羟基
3. 略
第2 章 烷烃
习题参考答案
1.
(1) （2）

（3） （4）

（5）

（6）

2．
(1)
错误 改： 2-甲基己烷
(2)
正确
(3)

错误 改：2,4,6-三甲基辛烷
(4)

错误 改：2,5-二甲基-3-乙基己烷
(5)
错误 改：3,4-二甲基已烷
(6)
正确

3. (3) > (1) > (4) > (5)> (2)

4．
(1)

(2)

(3)

5．（2）
6．沸点。
第3章 烯烃
习题参考答案
1．
⑴ 2-乙基-1-丁烯 ⑵ 2,5-二甲基-2-已烯
⑶ 3-乙基-2-已烯 ⑷ 反(或E)-3,4-二甲基-3-已烯
⑸ Z-2,5-二甲基-3-已烯 ⑹ E-3-甲基-3-庚烯
(7) (8)

(9) (10)
2-甲基丁烷
2-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯
/
褪色
褪色

CO2
/

Br2

KMnO4

2．

3．方法1(实验室)：浓硫酸
方法2（工业）：催化加氢
4．（3）＞（2）＞（1）
5.
(1)

(2)

(5)

(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
6. 答：

7. 该化合物的结构

8. A可能的结构式为：

9. 该化合物的结构
反应式：

10.
（1）

（2）

（3）

(4)

第4章 炔烃和二烯烃习题答案
1．
（1）4-甲基-2-己炔 （2）
（3）2-甲基-2-己烯-4-炔 （4）
（5） （6）
（7）5E -5-乙基-5-辛烯-2-炔 （8）Z -2 -甲基-1,3 -戊二烯
2．
(1)
(2)
Ag（NH3）2NO3
无沉淀
白色沉淀
Br2/CCl4
棕红色不褪
棕红色消失
棕红色消失

2-甲基丁烷
3-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁炔
戊烷
（3）

（4）先加硝酸银的氨溶液，有灰白色沉淀生成的是乙烯基乙炔；再加顺丁烯二酸酐，有沉淀生成的是1,3-丁二烯。
3．
（1） （2）CH3CH2COOH + CH3COOH
（3）CH2＝CHCN
（4）
（5） （6）CH3COOCH=CH2 （7）CH2=CH-C≡CH
（8）
（9）
（10） （11）
(12)

(13)

4．
双烯体 亲双烯体
（1）CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
（2）CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH CH2Cl
(3) CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-COOH
(4) CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2CH3
5．
A 、 B、
6．
该化合物的结构：
反应式：

7．
化合物的结构：
A CH3CH2CH2CH2C≡CH； B CH3CH=CH-CH=CHCH3
反应式：

8．
（1）
(2)

(3)

(4)
(5)

(6)

第5章 脂环烃
习题参考答案
1．
⑴ 1,1,4-三甲基环己烷
⑵ 反-1,2-二甲基环丙烷
⑶ 1-甲基- 3-乙基-1-环己烯
⑷ 反（e,e）-1,4-二甲基环己烷
⑸ ⑹
⑺ ⑻
2. (1)

（2）

3.
稳定
4. 答：
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸

⑹ +
⑺
⑻
⑼

⑽

5.

2CH2=CH-CH=CH2
6.

7. 答化合物
A B C
反应式

第6章 芳香烃
习题参考答案
1.
⑴ 1,3-二甲基-4-叔丁基苯 (2) 环己基苯 (3) 対硝基邻氯甲苯
(4) 对甲基间羟基苯甲酸 (5) 1-对甲苯基丙烯 (6) 4-溴苯胺
(7) 3,3-二甲基-2-苯基戊烷 (8) 8-氯-α-萘甲酸　
2.
(1) (2) (3)

(4) (5) (6)

3.
(1)

(2) C≡CH
CH=CH2
C2H5

苯乙炔
苯乙烯
乙苯
苯
环己烷
Ag(NH3)2NO3
√↓白
×
×
×
×
Br2/CCl4
/
√褪色
×
×
×
KMnO4/H+
/
/
√褪紫色
×
×
浓H2SO4
/
/
/
√可溶
×
3.

(4)

苯
甲苯
苯乙炔
环己烯
环己烷
Ag(NH3)2NO3
×
×
√↓白
×
×
Br2/CCl4
×
×
/
√褪色
×
KMnO4/H+
×
√褪紫色
/
/
×
浓H2SO4
√可溶
/
/
/
×

4.
（1） （2） （3）
或

（4） （5）
（6）或
（7）
或
（8） （9）

5. （1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯＞溴苯
（2）C6H5NHCOCH3＞苯＞C6H5COCH3
（3）对二甲苯＞对甲基苯甲酸＞苯甲酸＞对苯二甲酸
(4) C>A>B>D
6. A、B
7.（1）

（2）
（3）
（4） （5）
（6）
（7）NO2

（8）
（9）
（10）
8.
（1）
（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

9. 解：该化合物结构：

反应方程式：

10. 解：该化合物结构：

反应方程式：

11．解：化合物结构：
A B C D E
反应方程式：

第7章 卤代烃
习题参考答案
1.
1-氯戊烷（伯）

2-氯戊烷（仲）

3-氯戊烷（仲）

3-甲基-1-氯丁烷（伯）

2-甲基-1-氯丁烷（伯）

2，2-二甲基-1-氯丙烷（伯）

2-甲基-3-氯丁烷（仲）

2-甲基-2-氯丁烷（叔）

2.
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
CH2=CH-CH2-C
（9） （10）CF2Cl2

3.
（1）1,2-二氯乙烷 （2）对溴甲基甲苯
（3）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （4）2-溴-1-己烯-4-炔
（5）2-甲基-5-氯-2-溴己烷 （6）2-苯基-4-溴戊烷
4.
（1）

（2）
（3）CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH3 + NaBr

（4）

（5）

（6）

（7） CH2=CH-CH2-Cl CH2=CH-CH2-I
（8）

（9）

5.（1）

（2）

（3）

6.（1）
（a） (CH3)3C-Br > CH3CH2CH(CH3)Br > CH3CH2CH2CH2Br
>
>
（b）

>>
>
>
（2）

> >
>
>
>
（3）

7.
（1）

（2）　

（3）　
8.
化合物：
A、CH3CH2CH2Br B、CH2CH=CH2 C、CH3CHBrCH3
C
反应方程式：

9. 化合物：

反应式：

10. 化合物：
A、CH2=CH-CH2-CH3

E、CH2=CH-CH=CH2

反应方程式：

第8章 对映异构
习题参考答案
1.
⑴手性 实物与其镜像不能重叠的特性叫做手征性，或称手性。
⑵手性分子 在空间有两种不同构型（空间排列），形成实物与镜像的关系，即相对映而不能重合的分子。
⑶手性碳原子 与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子或手性中心。
⑷对映体 具有互为镜像的两种构型的一对化合物称为对映异构体，简称对映体（enantiomer）。
⑸对映异构体 具有互为镜像的两种构型的一对化合物称为对映异构体。
⑹旋光性物质 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为旋光性物质。
⑺旋光度 偏振光的振动面被旋光性物质所旋转的角度称为旋光度，用α表示。
⑻比旋光度 通常规定在20℃，波长为589nm（钠光谱的D线），偏振光通过长为1dm、装有浓度为1.0g/mL溶液的盛液管时，测得的旋光度，为比旋光度。
⑼内消旋体 含有两个或两个以上手性碳原子化合物中，若分子内部有对称面，则手性碳原子的旋光作用在分子内部就会相互抵消，整个分子不显示旋光性，称之为内消旋体。
⑽外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用(±)来表示。
2.
(1) 无手性碳原子 (2) (3) 无手性碳原子
(4) (5)

3. 有旋光性的化合物： (1)、(3)
没有旋光性的化合物：(2)
4.

R型 R型 R型
5. 相同化合物：（2）、（6）
对映体：（4）、（5）
非对映体：（1）
内消旋体：（3）
6.
（1）与（2）非对映体；（1）与（3）相同化合物；
（1）与（4）对映体；（1）与（5）非对映体；（1）与（6）对映体；
7. 具有旋光性的化合物：（1）、（4）、（5）、（6）、（8）
8. A：CH3CH2CH(OH)-CH=CH2 B：CH3CH2CH(OH)-CH2CH3
9. A：CH3CHBrCH2CH3 B：CH3CH=CHCH3 C：CH3CH(OH)CH2CH3

第9章 醇酚醚习题参考答案
1.
（1）3-甲基-1-戊烯-3-醇 （2）3-氯-1,2-环氧丁烷
（3）3-甲基-3-甲氧基戊烷 （4）4-甲基-3-硝基苯酚
（5）2-甲氧基苯酚 （6）2,4-二羟基苯甲醇
（7）Z-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇 （8）3-甲基-2,4-戊二醇
2．

3.
(1)
(2)

(3)
(4)

(5)

(6)

(7)

(8)
(9)

(10)
(11)
(12)
(13)

4. (1) 最慢：正丁醇； 最快：烯丙醇
(2) 最慢：2-苯基乙醇； 最快：1-苯基乙醇
5.
（1）

（2）

6.
（1）

（2）

（3）

7.
（1）

（2）

（3）

（4）
（5）
8.
（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7） 　

（8）

9．（6）>（5）>（4）>（2）>（3）>（7）>（1）
10．

反应方程式：

11．

反应方程式：

12．

反应方程式：

13．

反应方程式：

第10章 醛酮醌习题参考答案

1．
（1）2,3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮
（3）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （4）2-甲基环己酮
（5）1-苯基-1-丙酮 （6）4-甲基-3-戊烯醛
（7）苯乙酮缩氨脲 （8）乙醛缩乙二醇
(9) 2,5-二甲基-1,4-苯醌

2．
（1） （2）

（3） （4）

（5） （6）

（7） （8）

（9）

3.
（1） 不反应
（2）

（3）不反应 （4）不反应
（5）Zn-Hg/HCl

（6）

（7）不反应
（8）

（9）

4.
（1）

（2）

（3） 　

（4）

5．
（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）
干醚

（9）

（10）

6.
碘仿反应：（1），（2），（4），（7），（8），（9）
饱和亚硫酸氢钠：（3），（4），（5），（7），（10）
歧化反应：（3），（10）

7. (3)＞(2) ＞(1) ＞(8) ＞(7) ＞(4) ＞(5) ＞(6)

8．

反应式：
（1）

（2）

（3）

（4）

9．

反应式：
（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

10．

反应式：
（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

11.
（1）
方法1

方法2

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

第11章 羧酸及其衍生物
习题参考答案
1.
(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸)
(2) 2-溴环己基甲酸
(3) 3-苯基丙烯酸（肉桂酸）
(4) 对氨基苯甲酸（4-氨基苯甲酸）
(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸
(6) 2-苄基-3-丁酮酸
(7) 邻羟基苯甲酸乙酯（4-羟基苯甲酸乙酯）
(8) 对乙氧基苯甲酰氯（4-乙氧基苯甲酰氯）
(9) 乙酸（2,2-二甲基）丙酸酐
(10) 2,N,N-三甲基丙酰胺

2． （1） （2）

（3） （4）

（5） （6）

(7) (8)

3．
（1）三氯乙酸＞氯乙酸＞乙酸＞丙酸
（2）对氯苯甲酸＞苯甲酸＞对甲基苯甲酸＞苯酚
（3）草酸>胡萝卜酸＞蚁酸＞安息香酸＞醋酸＞酪酸＞石碳酸
（4）

4.
（1）

（2）α-羟基苯乙酸，邻羟基苯甲酸，丙二酸
加三氯化铁，显色的为邻羟基苯甲酸；受热放出CO2，使石灰水变浑浊的为丙二酸；剩下的为α-羟基苯乙酸。
（3）水杨酸，安息香酸，肉桂酸
加溴单质，产生沉淀为水杨酸，褪色的为肉桂酸，剩下的为安息香酸。
（4）乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺
乙酰氯可与AgNO3/C2H5OH溶液反应很快产生白色沉淀；加入NaOH加热，用紫色石蕊试纸检验有NH3放出的为乙酰胺；乙酸酐加NaOH剧烈反应生成乙酸钠，乙酸乙酯加NaOH不剧烈反应生成乙酸钠和乙醇。
5.
首先用稀NaOH溶液抽提，苯甲酸和对甲苯酚溶解，分离出环己醇，然后向碱液通入CO2，对甲苯酚游离出来。最后用稀盐酸中和水溶液至强酸性，苯甲酸成固体析出，过滤得以分离出来，有关反应式如下：

6．
(1) (2)
(3)
(4)

(5)

(6)

(7) (8)

(9)

(10)

7.
(1)

(2)

(3)

（4）

（5）

8.
(1)

(2)

(3)

(4)

9. 化合物：

反应式：

10. 化合物：

反应式：

11. 化合物：

12. 化合物：

反应式：

第12章 含氮有机化合物
习题参考答案

1．
（1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）对甲氧基二甲苯胺
（3）4.4’-二硝基苯胺 （4）α-N，N-二甲基萘胺
（5）E（顺）—2-丁烯腈 （6）对二甲氨基偶氮苯磺酸钠
（7）氢氧化二甲基乙基异丙基胺 （8）硫酸氢重氮苯

2．
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）

3．
（1）(CH3CH2)4N+OH- ＞ (CH3CH2)2NH＞ CH3CH2NH2＞H2NCONH2 ＞ CH3CONH2
（2）对甲氧基苯胺> 苯胺> 对氯苯胺> 对硝基苯胺>2,4 –二硝基苯胺
（3）三甲胺＞甲胺＞氨＞N－乙基苯胺＞对甲基苯胺＞苯胺＞对硝基苯胺＞三苯胺

4．
（1）

×
√ Ag
乙醇
乙醛

乙胺
乙酸
I2+NaOH
√
√
CHI3
×
×
Ag(NH3)2OH
NaHCO3
×
√ CO2

(2)

NaNO2+HCl
室温
绿色结晶
无明显变化
（3）

（4）

5．
（1）

（2）

6．
（1）
（2）

（3）

（4）

（5）
（6）

（7）

（8）

7．
（1）

（2）

（3）

（4）
（5）

（6）

Br
Br

（7）

（8）

8．

9．

10．
A、B、C、
D、 E、

11．.

第13章 含硫、磷有机化合物
习题参考答案
1．
（1）HS-CH2-COOH 　 （2）CH3SCH2CH(CH3)2
（3）CH3SO2Cl 　　　　　　　　　　　　（4）

（5） （6）

（7）　　　　　　　　　　　 （8）
（9）　　　　　　　　　　　　　　（10）

2．
（1）
（2） （3）

（4） （5）Ph
H

（6） （7）
（8）

（9）

（10）

3．
（1）

（2）

4．
（1）
（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

第14章 杂环化合物
习题参考答案
1.

（1） （2） （3）
3-甲基呋喃 2-噻吩磺酸 2，5-二甲基吡咯

（4） （5） （6）

N-乙基吡咯 5-甲基噻唑 4-甲基吡啶

（7） （8） （9）

3-吡啶甲酸 3-吡啶甲酰胺 8-羟基喹啉

（10） （11）糠醛 　　　　　（12）四氢吡咯

5-甲基吲哚
（13）β-氯吡啶　　　　　　（14）2，5-二氢吡咯 （15）β-吡啶甲酸甲酯

2.
（1）
（2）
（3） （4）

（5）

3.
答：（1）、（2）没有芳香性，因为没有π电子共轭；（3）、（4）、（5）、（6）有芳香性，因为首先成环碳共平面，形成闭合共轭体系，其次π电子=6，符合4n+2规则。
4.
（1）加硫酸振荡，噻吩常温下易溶于硫酸，而苯不溶，分液后即可除去苯中少量的噻吩。
（2）加氢氧化钠，苯酚易溶于氢氧化钠，而吡啶不溶，分液即可除去。
（3）加盐酸，吡啶有碱性，易溶于盐酸中，而甲苯不溶于盐酸。
5.
A、 B、 C、

第15章 生命有机化合物
习题参考答案
1．
（1）糖：是碳水化合物的俗称，是一类多羟基醛、多羟基酮类化合物。
（2）还原糖和非还原糖：能被托伦试剂氧化的糖称为还原糖，如：葡萄糖、麦芽糖等；不能被托伦试剂氧化的糖称为非还原糖，如：蔗糖、淀粉等。
（3）蛋白质：是由许多氨基酸通过肽键连接形成的高分子化合物，相对分子量通常在10000以上。
（4）等电点：氨基酸分子中既有氨基又有羧基，所以既能与酸作用生成铵盐，又能与碱作用生成羧酸盐，是两性化合物。在强酸性溶液中，氨基酸主要以正离子形式存在，在强碱性溶液中氨基酸主要以负离子形式存在，当溶液的pH值达到某一数值时，氨基酸以两性离子形式存在，正、负离子浓度相等，这时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点，用pI表示。
（5）氨基酸：分子中含有氨基的羧酸叫做氨基酸，它是组成蛋白质的基本单位。
（6）变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等因素的影响下，蛋白质性质会发生改变，溶解度降低，甚至凝固，蛋白质的这种变化叫变性。变性后的蛋白质已无原有性质和生理效能。
（7）酶：酶是由生物体内细胞产生的一种生物催化剂，由蛋白质组成，能在机体中十分温和的条件下，高效率地催化各种生物化学反应，促进生物体的新陈代谢。
（8）糊精：淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，这时的中间小分子物质就叫做糊精。
2．
（1）

（2）

（3）

（4）

3．
（1）葡萄糖、果糖、蔗糖
答：分别加入溴水，溴水褪色的是葡萄糖；分别加入托伦试剂，有银镜生成的是果糖，无现象的是蔗糖。
（2）淀粉、麦芽糖、蔗糖
答：分别加入托伦试剂，有银镜生成的是麦芽糖；再加I2，变蓝的是淀粉，无现象的是蔗糖。
（3）直链淀粉、支链淀粉
答：加I2，变蓝的为直链淀粉，不变的是支链淀粉。
4．

5．
（1）氨基酸分子中既有氨基又有羧基，所以既能与酸作用生成铵盐，又能与碱作用生成羧酸盐，因此氨基酸是两性化合物。

在水溶液中氨基酸可以构成如下平衡：

在强酸性溶液中，氨基酸主要以阳离子形式存在，在强碱性溶液中氨基酸主要以阴离子形式存在。当溶液的pH值达到某一数值时，氨基酸以两性离子形式存在，正、负离子浓度相等，这时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点（用pI表示）。
而蛋白质是由许多氨基酸通过肽键连接形成的高分子化合物，蛋白质水解后的产物就是氨基酸，所以蛋白质也具有两性。
（2）牛奶、鸡蛋的主要成份是蛋白质，蛋白质遇到重金属发生变性，形成沉淀，再服催吐剂使其吐出来，就可以达到解毒的目的。

6．（1）负离子 （2）负离子 （3）正离子 （4）负离子 （5）正离子
7．

2-氨基丙酸