Claisen(克莱森)缩合反应(课堂PPT).ppt
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1、 Claisen(克莱森)缩合 定义:两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成-羰基酯的反应称为酯缩合反应,也称为Claisen(克莱森)缩合反应。1反应机理如下:2反应机理为:o首先,酯在碱的作用下失去活泼氢,生成烯醇负离子,烯醇负离子对另一分子的酯发生亲和加成,再消去烷氧负离子,生成-酮酯。3反应条件:o1.至少有一个酯含有活泼氢o2.碱性条件下反应o3.使用的溶剂必须符合一定的条件。41.相同酯之间的缩合o例如:乙酸乙酯的缩合产物“三乙”o乙酸乙酯的氢的酸性是很弱的(pKa约为24.5),而乙醇钠是一个较弱的碱(乙醇,pKa 约为15.9)在这样条件下,乙酸乙酯形成的负离子在平衡体系中很少的
2、。o反应如下5为什么这个反应进行的如此完全呢?其原因是最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,在碱作用下可以形成很稳定的负离子,使平衡朝产物方向移动。体系中乙酸乙酯负离子浓度虽低,但一旦形成就不断反应,结果使反应完成。6关键因素:o酯的缩合物与碱生成盐是缩合反应完成的关键一步。o为使反应顺利进行,两个羰基之间的碳上必须有活泼氢。因此原料酯上的碳上至少需要两个氢。一个用于被碱夺取,另一个用于生成盐。o假如原料酯的碳上只有一个活泼氢,则缩合反应必须在更强碱的作用下才能完成。如:异丁酸乙酯在乙醇钠作用下,不能发生酯缩合反应,但在三苯甲基钠的作用下就可进行缩合。7溶剂的影响:o假如溶剂的酸性比原化合物强
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