南农植物化学萜类化合物和挥发油省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第四章:萜类化合物和挥发油第1页 萜类化合物最初是在松节油(德语terpentin)中提取取得,故名萜类。萜类化合物是指由甲戊二羟酸衍生、分子式符合(C5H8)n通式天然烃类化合物。第2页萜类化合物碳骨架都是由异戊二烯单位连接而成异戊二烯 头部尾部金合欢烯金合欢烯Otto Wallach1910 Nobel prize第3页萜类化合物分类 第4页萜类在自然界中分布极为广泛 萜类物质存在于高等植物、苔藓和地衣中Green algaeLiverwortsMossesVascular PlantsClub mossesFernsSeed PlantsFlowering PlantsCone-bear
2、ing plantsGrassesBroad-leafed plantsLand Plants第5页萜类化合物在人类生产生活中得到广泛应用 药用 精油 天然橡胶 松节油 第6页本章内容 第二节、单萜类化合物第五节、其它主要萜类化合物 第三节、倍半萜类化合物第四节、二萜类化合物第一节、萜类化合物生源合成路径 第7页第一节、萜类化合物生源合成路径 第8页 一、基本前体异戊烯二磷酸(IPP)合成;二、异戊烯二磷酸异构和叠加形成一系列萜类前体;三、萜类前体在特异萜类合酶作用下,产生萜类骨架;四、对骨架修饰,产生了含有各种化学特征和功效萜类。从简单、基本代谢物开始,萜类合成能够分为四步:第9页一、基本前
3、体异戊烯二磷酸(IPP)合成;第10页接上 第11页二、异戊烯二磷酸异构和叠加形成各种萜类前体 第12页三、萜类前体折叠、异构形成萜类骨架;第13页四、萜类骨架修饰 第14页第二节、单萜类化合物第15页 单萜类化合物是由2个异戊二烯单位组成、含10个碳原子化合物类群,普通是按其结构中碳环数目分类,如链状单萜、单环单萜、双环单萜、三环单萜等,其中以单环和双环型两种结构类型所包含单萜化合物最多。第16页(一)链状单萜(无环单萜)香叶醇是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香茅油等主要成份,含有似玫瑰香气,沸点229230度。第17页橙花醇(nerol)存在于橙花油、柠檬草油和其它各种植物挥发油中,含有玫瑰香
4、气,沸点255260oC。第18页香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等各种植物挥发油中。上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。第19页芳樟醇是香叶醇、橙花醇同分异构体,左旋体在香柠檬油中含有,右旋体则存在于桔油及素馨花挥发油中。第20页柠檬醛:反式为-柠檬醛(香叶醛,geranial),顺式为-柠檬醛(橙花醛),通常是混合物,以反式柠檬醛为主。柠檬醛在柠檬草油和香茅油含量较高。柠檬醛含有柠檬香气,广泛应用于香料和食品工业。第21页香茅醛是香茅醇氧化产物,大量存在于香茅油、桉叶油、柠檬油中,也是主要柠檬香气香料。第22页链状单萜含氧衍生物之间相互转化 第23页薄荷 薄荷醇是薄荷和欧薄荷等挥发油中主要组成成份。其
5、左旋体(l-menthol)习称“薄荷脑”。对皮肤和粘膜有清凉和弱麻醉作用,用于镇痛和止痒,亦有防腐和杀菌作用。(二)单环单萜 第24页 紫罗蓝酮(ionone)存在于千屈菜科指甲花挥发油中,-紫罗蓝酮含有馥郁香气,用于配制高级香料,-紫罗蓝酮可作为合成维生素A原料。指甲花第25页(三)双环单萜 第26页 龙脑俗称“冰片”,又称樟醇,为白色片状结晶,含有似胡椒又似薄荷香气,有升华性。龙脑有发汗、兴奋、镇痉和预防虫蛀蚀、抗缺氧功效。龙脑香和龙脑 第27页樟树和樟脑 樟脑(camphor)习称辣薄荷酮,为白色结晶性固体,易升华,含有特殊钻透性芳香气味。樟脑有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经痛、炎
6、症和跌打损伤擦剂。第28页 我国天然樟脑产量占世界第一位。树龄30年以上樟树,能够提炼樟脑50千克左右。第29页(四)环烯醚萜类 环烯醚萜为蚁臭二醛(iridoidial)缩醛衍生物。第30页 栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸是中药山栀子主成份。京尼平苷苷元含有显著促进胆汁分泌作用和泻下作用。第31页桃叶珊瑚苷是车前草清湿热、利尿有效成份,其苷元及其多聚体有抗菌作用。第32页 梓醇梓醇(catalpol)又又 称梓醇苷,是地黄中降血糖作称梓醇苷,是地黄中降血糖作用主要有效成份,并有很好利尿和迟发性缓下功效。用主要有效成份,并有很好利尿和迟发性缓下功效。第33页第三节、倍半萜类化合物第34页倍半萜类
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